Anda di halaman 1dari 23

ParafAsisten

LAPORAN PRAKTIKUM KIMIA ORGANIK


Judul : Identifikasi Gugus Fungsional Senyawa Organik

Tujuan Percobaan : 1. Mempelajari teknik pengukuran fisik untuk mengidentifikasi suatu


senyawa organik
2. Uji kimia untuk mengidentifikasi gugus fungsional senyawa
Organik
Pendahuluan
Senyawa karbon atau yang biasa dikenal dengan senyawa organik adalah suatu
senyawa yang unsur-unsur penyusunnya terdiri dari atom karbon dan atom-atom hidrogen,
oksigen, nitrogen, sulfur, halogen, atau fosfor. Senyawa karbon sangat melimpah di alam,
saat ini diperkirakan sudah mencapa jutaan dan akan terus bertambah dengan hadirnya
senyawa-senyawa baru hasil sintesis para ahli kimia organik. Dapat dipastikan senyawa
organik merupakan senyawa yang paling banyak dibandingkan dengan senyawa lain
( Riswiyanto,2009).
Senyawa organik dapat diartikan sebagai senyawa yang mengandung atom karbon.
Senyawa hidrokarbon tersebut dapat dibedakan atas hidrokarbon jenuh dan hidrokarbon tak
jenuh. Alkana di golongkan sebagai senyawa hidrokarbon bersifat jenuh, sedangkan alkena,
alkuna dan senyawa aromatik termasuk senyawa hidrokarbon tak jenuh (Anonim, 2011).
Senyawa organik jumlahnya sangat banyak dan memiliki perbedaan terutama dalam
gugus fungsinya. Perbedaan gugus fungsi inilah yang menyebabkan senyawa organik
memiliki perbedaan sifat kimia maupun sifat fisika. Identifikasi senyawa organik padat
adalah dengan menguji sifat fisika dari senyawa tersebut, seperti warna, bau dan lainya.. Sifat
fisika yang sering digunakan untuk mengidentifikasi senyawa organik padat adalah titik leleh.
Identifikasi senyawa organik padat juga dapat dilakukan dengan melakukan analisis terhadap
gugus fungsionalnya. Identifikasi ini sangat penting dilakukan sebelum penentuan rumus
struktur senyawa organik tersebut (Anonim, 2012).
Kimia organik merupakan salah satu bidang ilmu kimia yang mempelajari struktur
organik, sifat kimia dan sifat fisika dari senyawa organik beserta reaksi yang terjadi pada
senyawa organik. Senyawa organik secara umum membahas mengenai atom atau gugus atom
karbon, hidrogen, nitrogen dan oksigen. Atom atau gugus atom tersebut disebut gugus fungsi.
Gugus fungsi merupakan kedudukan kereaktivan kimia dalam molekul. Reaksi dalam
senyawa organik terjadi pada gugus fungsi yang memiliki beberapa sifat khusus. Reaksi yang
terjadi pada gugus fungsi dapat diketahui setelah dilakukan uji kimia dalam suatu sampel uji.
Sehingga dilakukan uji kimia dalam suatu sampel untuk mengetahui dan mengidentifikasi
jenis gugus fungsi dalam sampel uji. Reaksi dapat terjadi jika terbentuk zat baru yang
ditunjukkan dengan adanya perubahan. Perubahan yang tersebut berupa perubahan kimia
maupun perubahan fisikan seperti: warna, terbentuknya endapan, dihasilkan kalor, perubahan
fasa atau wujud zat, dan sifat fisik lainnya. Satu kelompok senyawa dengan gugus fungsi
tertentu menunjukkan gejala reaksi yang sama dan timbul dari ikatan phi atau dari perbedaan
dalam keelektronegatifan antara atom yang berikatan. Sesuai kesamaan gejala reaksi tersebut,
maka gugus fungsi dapat dikelompokan pada beberapa pengelompokan senyawa
(Fessenden, 1986).
Kelompok gugus fungsi tersebut adalah sebagai berikut:
1. Alkohol
Alkohol merupakan senyawa yang memiliki gugus OH secara keseluruhan dituliskan
dengan (R OH). Gugus hidroksil pada alkohol terikat pada atom karbon tetrahedral (sp3).
Alkohol memiliki beberapa sifat fisika antara lain berupa cairan jernih, berbau khas,
mendidih pada temperatur tinggi, sangat larut dalam air karena mempunyai ikatan hidrogen
antara gugus OH dan molekul H2O. Sedangkan sifat kimia yang dimiliki antara lain dapat
mengalami dehidrasi untuk membentuk alkena atau eter, mengalami oksidasi terkendali
untuk menghasilkan aldehida dan keton (Keenan, 1980).
Berdasarkan letak gugus hidroksilnya(-OH), alkohol dibedakan menjadi tiga jenis yaitu:
a. Alkohol primer : gugus OH terletak pada atom C primer (atom C yang mengikat hanya 1
atom C lainnya). Contoh :
CH3CH2CH2CH2OH
(1-butanol)
b. Alkohol sekunder : gugus OH terletak pada atom C sekunder. Contoh :
HO
CH3
CH3 (2-butanol)
c. Alkohol tersier : gugus OH terletak pada atom C tersier. Contoh :
CH3
H3C OH

H3C
(2-metil-2-propanol)
(Petrucci, 1992).
Identifikasi senyawa alkohol dapat dilakukan dengan melakukan tes serat amonium
nitrat dan tes asetilklorida. Senyawa organik yang diuji ditetesi dengan larutan serat amonium
nitrat, apabila muncul warna merah maka senyawa tersebut mengandung gugus alkohol. Pada
tes asetilklorida, senyawa organik yang akan diuji direaksikan dengan asetilklorida. Apabila
gas yang dihasilkan berupa asap putih jika didekatkan pada larutan amoniak pekat, maka
senyawa tersebut mengandung gugus alkohol. Semua senyawa polialkohol misalnya gliserol
dapat diidentifikasikan dengan pembuatan senyawa kompleks atau dapat juga dengan
pembentukan alkohol lain. Berikut contoh reaksi pembentukan Cu kompleks
C3H8O3 + CuSO4 + NaOH (C3H5OCuNa)2 . 3H2O
(Petrucci, 1992).
2. Aldehida dan Keton
Aldehida dan keton merupakan dua senyawa yang memiliki rumus molekul yang
sama namun berbeda gugus fungsinya sehingga keduanya disebut sebagai isomer gugus
fungsional. Perbedaan senyawa aldehid dan keton juga terletak pada bau khas yang
dimiliki.Aldehid dan keton mengandung gugus karbonil C=O. Jika dua gugus ini menempel
pada gugus karbonil adalah gugus karbon maka senyawa itu dinamakan keton. Jika salah satu
dari kedua gugus tersebut adalah hidrogen, maka senyawa tersebut adalah aldehid. Aldehid
dihasilkan dari oksidasi parsial alkohol sedangkan keton dihasilkan dari oksidasi alkohol
sekunder. Berikut struktur gugus fungsi dari aldehid dan keton:
O O

C C
R R
Karbonil Keton aldehid

(Petrucci, 1992).
Aldehid merupakan kelompok senyawa yang mengandung gugus karbonil yang terikat
pada sebuah atom oksigen dan sebuah atom hidrogen. Rumus umum dari senyawa aldehid
adalah R-CHO. Senyawa aldehid merupakan senyawa yang dapat dioksidasi oleh oksigen
dari udara pada temperature kamar. Oleh karena itu, apabila suatu aldehida dibuka, wadahnya
akan selalu terkontaminasi dari asam karboksilat bersangkutan (Fessenden, 1982).
Identifikasi gugus aldehida dapat dilakukan dengan melakukan tes Fehling dan tes
Tollen. Tes Fehling dilakukan menggunakan larutan Fehling, dimana larutan ini mengandung
ion kompleks tembaga (II) yang disiapkan dengan mencampurkan larutan Fehling A yang
mengandung tembaga sulfat, kedalam larutan Fehling B yang mengandung natrium
hidroksida dan garam Rochelle (natrium kalium tartarat). Selama oksidasi aldehid menjadi
asam karboksilat, ion tembaga (II) direduksi menjadi tembaga (I) yang mengendap sebagai
tembaga (I) oksida yang berwarna merah.
RCHO + 2Cu2+ + 5OH- RCOO- + Cu2O + 3H2O
(Fessenden, 1982).
Selain tes Fehling, aldehid juga dapat dideteksi dengan tes Tollens dengan
menggunakan reagen Tollen. Tes ini didasarkan pada oksidasi suatu aldehid oleh larutan ion
perak (Ag+) dalam basa amonia. Larutan ini mengandung ion kompleks [Ag(NH3)2]+.
Oksidasi terhadap aldehid yang diikuti dengan reduksi ion perak menjadi logam perak yang
tampak sebagai cermin perak (Fessenden, 1982).
Senyawa keton merupakan suatu senyawa organik yang mempunyai sebuah gugus
karbonil yang terikat pada dua buah gugus alkil. Keton tidak mengandung atom hidrogen
yang terikat pada gugus karbonil. Rumus umum senyawa keton adalah R-CO-R. Identifikasi
gugus keton dapat dilakukan dengan cara mengendapkan senyawa keton dengan larutan
2,4-dinitrofenilhidrazin (DNP) menghasilkan 2,4-dinitrofenilhidrazon yang berbentuk padat
(Mastjeh,1993).
3. Fenol
Fenol merupakan senyawa benzena yang mengikat gugus hidroksil pada salah satu atom
karbon sp2. Identifikasi gugus fenolat dapat dilakukan dengan uji feriklorida. Reaksi dengan
feriklorida menyebabkan terbentuknya ion kompleks dari gugus hidroksil dengan ion besi
yang member warna yang berbeda-beda seperti merah, hijau, biru, ungu. Warna yang
diperoleh tergantung pada jenis substituen yang terikat pada senyawa fenol
(Fessenden, 1982).
Ketidak jenuhan suatu senyawa dapat diidentifikasi menggunakan larutan air brom.
Brom (Br2) bukan merupakan suatu asam, tetapi zat ini dapat diadisi kedalam ikatan rangkap
karena molekul brom dapat terpolarisasi membentuk ion Br- dan Br+. Ion Br+ ini akan diadisi
kedalam ikatan rangkap yang kaya akan elektron (Fessenden, 1982).
Salah satu langkah untuk analisis kualitatif dari senyawa organik adalah melalui
identitas gugus fungsi. Dengan mengetahui gugus fungsi maka dapat diketahui golongan dari
senyawa organik tersebut karena setiap golongan senyawa organik mempunyai sifat tertentu
bergantung pada gugus fungsionil yang dimilikinya. Secara umum senyawa organik yang
mempunyai gugus fungsi yang sama akan mempunyai sifat yang sama ( Anonim,2014).
Secara sistematika, reaksi identifikasi terhadap gugus fungsi yang dimiliki oleh senyawa
organik, dapat dilakukan sebagai berikut :

1. Reaksi identifikasi terhadap senyawa yang mempunyai ikatan rangkap antara dua
atom C yang saling berikatan/senyawa hidrokarbon tak jenuh.

2. Reaksi identifikasi terhadap senyawa alkil halida dan aril halida.


3. Reaksi identifikasi terhadap alkohol dan fenol.
4. Reaksi identifikasi terhadap asam karboksilat.
5. Reaksi identifikasi terhadap adanya gugus karbonil ( Anonim,2014).

Prinsip Kerja
Prinsip kerja praktikum Identifikasi Gugus Fungsional Senyawa Organik adalah
mengidentifikasi senyawa organik dengan penambahan reagen yang sesuai dengan gugus
fungsi, teknik-teknik pengukuran titik leleh, titik didih, distilasi, uji kimia juga digunakan
untuk menentukan gugus fungsi. Percobaan ini juga didasarkan pada reaksi adisi, pemutusan
ikatan rangkap, reaksi redoks dan pembentukan kompleks logam sehingga menghasilkan
warna.
Alat
Tabung reaksi, pengaduk, pipet tetes, termometer, gelas ukur 10 ml, penangas air, dan gelas
beaker 100 ml.
Bahan
Larutan 5% Br2 dalam n-oktanol atau CH2Cl2, toluena, etanol, aseton, bensaldehida, toluena,
aseton, metanol, etanol, 2-butanol, asetofenon, fenol, klorobensena, bensilklorida, larutan
FeCl3 5%, larutan 2% KMnO4, larutan 15% NaI dalam aseton, 2% AgNO3 dalam etanol 95%,
2,4-dinitofenilhidrasin, HCl pekat, larutan 5% AgNO3, larutan 5% NaOH, larutan NH3 encer,
Fehling A, Fehling B.

Prosedur Kerja

1. Uji kimia ketidakjenuhan


Reagen: 5% Br2 dalam oktanol atau CH2Cl2 atau 1% dalam air.
a. Reaksi dengan brom
Dimasukkan 4 tetes heksena atau sampel lainnya yang disediakan misalnya toluena,
aseton, etanol, benzaldehida ke dalam tabung reaksi bersih dan kering serta ditambahkan 2
mL n-oktanol. Dikocok campuran perlahan-lahan dan ditambahkan tetes demi tetes larutan
brom sampai tidak terjadi perubahan warna lalu dicatat jumlah tetesannya untuk setiap
sampel.
b. Oksidasi dengan KMnO4
Reagen: larutan 2% KMnO4
Dilarutkan 4 tetes heksena atau sampel lainnya yang disediakan,misalnya toluena, aseton,
etanol, benzaldehida ke dalam sesedikit mungkin aseton atau air di dalam tabung reaksi
kering dan bersih. Ditambahkan tetes demi tetes larutan KMnO4 sampai terjadi endapan
hitam atau sampai larutan menjadi keruh dan dicatat jumlah tetesnya.
2. Uji adanya halogen
a. Reagen: 2% AgNO3 dalam etanol 95%
Dimasukkan 3 tetes klorobenzena atau sampel lainnya yang disediakan, misalnya
kloroform, bensil klorida dalam tabung reaksi kering dan bersih dan ditambahakan 2 mL
reagen AgNO3. Didiamkan beberapa menit, bila tidak terjadi endapan dimasukkan tabung
reaksi ke dalam penangas air (50-60C). Dicatat waktu yang diperlukan untuk terjadinya
endapan untuk setiap sampel.
b. Reagen: larutan 15% NaI dalam aseton kering
Ditambahkan 3 tetes klorobenzena atau sample lainnya yang disediakan, misalnya
kloroform, bensil klorida ke dalam 2 mL reagen NaI di dalam tabung reaksi kering dan
bersih, dikocok campuran dalam tabung reaksi dan dibiarkan sekitar 3 menit. Dimasukkan
tabung reaksi dalam penangas air pada suhu 50C bila tidak terjadi perubahan dan dicatat
waktu yang diperlukan untuk terbentuknya endapan.
3. Uji adanya OH alkohol
Dimasukkan 4 tetes sampel yang disediakan, yaitu metanol, etanol, 2-butanol, 1 tetes
aseton, dan 1 tetes larutan asam kromat ke dalam tabung reaksi yang bersih dan
keringkemudian diberi 1 tetes aseton. Dikocok campuran dan diamati perubahan yang
terjadi. Tes positif jika terjadi perubahan warna dari kuning ke biru kehijauan atau
terbentuk endapan.
4. Uji Aldehida dan Keton
a. Tes Fehling
Reagen: Fehling A: 34,64 g CuSO4.%H2O dalam 500 ml larutan. Fehling B: 65 g NaOH dan
173 g Kna tartarat dalam 500 ml larutan. Dimasukkan 1 mL sample (aseton, benzaldehida,
asetofenon, atau yang lain), 1 mL reagen Fehling A dan 1 mL reagen Fehling B ke dalam
tabung reaksi. Dipanaskan tabung reaksi di dalam penangas air mendidih selama sekitar 5
menit, diamati dan dicatat perubahan yang terjadi pada sampel aldehida dan keton.
b. Tes Tollen
Reagen: larutan 5% AgNO3, larutan 5% NaOH, larutan NH3 encer (pengenceran 10 kali
ammonia pekat). Dimasukkan 1 mL sampel, misalnya aseton, benzaldehida, asetofenon, atau
yang lain, 1 mL larutan 5% AgNO3 dan 1 mL larutan 5% NaOH dan 5 tetes ammonia ke
dalam tabung reaksi bersih. Dipanaskan tabung reaksi di dalam penangas air mendidih
selama sekitar 5 menit, diamati dan dicatat perubahan yang terjadi pada sampel aldehida dan
keton.
5. Uji Fenol
Dimasukkan 2 tetes sampel, misalnya 2-butanol, fenol, 1-propanol, 1 ml etanol 95 %, dan
1 tetes larutan FeCl3 5 % ke dalam tabung reaksi yang bersih dan kering . Kemudian
dikocok kuat-kuat, diamati dan dicatat terjadinya perubahan berwarna yang terjadi pada
setiap sampel. Perubahan warna dari orange ke kehijauan akan pudar terhadap perubahan
waktu.
Waktu yang Dibutuhkan
No Kegiatan Waktu
1 Uji Kimia Ketidakjenuhan 10 menit
2 Uji adanya halogen 60 menit
3 Uji adanya Oh alkohol 10 menit
4 Uji aldehida dan keton 45 menit
5 Uji fenol 20 menit

Hasil

1. Uji kimia ketidakjenuhan


a. Reagen Bromin
No Bahan Foto Hasil Keterangan
Tidak berwarna
menjadi kuning
1. Benzaldehida
dan terbentuk 2
fasa
Tidak berwarna
menjadi kuning
2. Aseton
dan terbentuk 2
fasa
Tidak berwarna
3. Etanol
menjadi kuning

Tidak berwarna
4. Toluena menjadi kuning
kecoklatan

b. Oksidasi dengan KMnO4

No Bahan Foto Hasil Keterangan

Tidak berwarna
menjadi
1. Benzaldehida
membentuk
endapan hitam

Tidak berwarna
2. Aseton menjadi hitam
keruh

Tidak berwarna
3. Etanol menjadi hitam
keruh

Tidak berwarna
menjadi hitam
4. Toluena
keruh dan
terbentuk 2 fasa
2. Uji adanya halogen
a. Reagen AgNO3

No Bahan Foto Hasil Keterangan

Terbentuk 2
1. Kloroform
fasa

Tidak terjadi
2. Klorobenzena
perubahan

b. Reagen NaI

No Bahan Foto Hasil Keterangan

Tidak berwarna
1. Kloroform menjadi tetap
tidak berwarna

Tidak berwarna
menjadi keruh
2. Klorobenzena
tetapi tidak ada
endapannya
3. Uji adanya OH alkohol
Reaksi dengan asam kromat
No Bahan Foto Hasil Keterangan

Tidak berwarna
1. Metanol menjadi hijau
kehitaman

Tidak berwarna
2. Aseton menjadi hitam
kekuningan

Tidak berwarna
3. Etanol menjadi biru
kehijauan (endapan)

Tidak berwarna
4. butanol menjadi hijau tua
(endapan)

4. Uji aldehida dan keton


a. Tes Fehling
No Bahan Foto Keterangan
1. Benzaldehida Kuning cerah
Berwarna biru dan terdapat
+ Fehling A
gelembung
Berwarna biru pekat dan
+ Fehling B
gelembung sedikit menghilang
Tidak terbentuk endapan tapi
+ Pemanasan
terbentuk 2 fasa
2. Aseton Tidak berwarna
+ Fehling A Berwarna biru gelap
+ Fehling B Berwarna biru pekat
Tidak terbentuk endapan tapi
+ Pemanasan
terbentuk 2 fasa
3. Asetofenon Kuning pudar
Berwarna biru cerah dan terdapat 2
+ Fehling A
fasa
Berwarna biru pekat dan tetap
+ Fehling B
terdapat 2 fasa
+ Pemanasan Terbentuk 2 fasa

b. Tollens
No Bahan Foto Hasil
1. Benzaldehida Kuning cerah
+ AgNO3 Terbentuk 2 fasa
+ NaOH Terbentuk endapan hitam
+ Amonia Terbentuk endapan hitam
Tidak ada letupan, warna sedikit
+ Pemanasan
pudar, dan terbentuk enapan hijau
2. Aseton Tidak berwarna
+ AgNO3 Tidak berwarna
Terbentuk endapan hijau
+ NaOH
kecoklatan
Terbentuk endapan kuning dan
+ Amonia
terbentuk 2 fasa
Terjadi letupan, terbentuk endapan
+ Pemanasan
hitam, larutan berwarna coklat tua
3. Asetofenon Kuning pudar
+ AgNO3 Terbentuk 2 fasa
Terbentuk endapan hijau dan 2 fasa
+ NaOH
serta terdapat gelembung di atas
+ Amonia Terdapat gelembung kecil seperti
gel
Terbentuk 2 fasa dan terbentuk
+ Pemanasan
endapan hitam

5. Tes Fenol
No Bahan Foto Hasil Keterangan

Oranye pudar menjadi


1. Fenol
kehitaman

Oranye pudar menjadi


2. 2-butanol
kuning

Oranye pudar menjadi


3. Etanol
kuning keemasan

Oranye pudar menjadi


4. Propanol
kuning keemasan

Pembahasan Hasil

Senyawa organik merupakan senyawa kimia yang molekulnya terdiri dari atom-atom
karbon. Atom karbon dapat membentuk ikatan yang kuat dengan atom hidrogen, oksigen dan
nitrogen, serta beberapa logam. Adanya ikatan ini menyebabkan terbentuknya suatu gugus
fungsi yang memiliki karakteristik spesifik. Gugus fungsi merupakan kelompok atom dengan
pola ikatan tertentu yang bisa digunakan sebagai penanda atau ciri khas dan mempengaruhi
sifat fisik dan kimia kelompok senyawa tersebut. Contoh gugus fungsional atau gugus fungsi
yaitu alkena,alkuna, keton, aldehid, alcohol, eter, asam karboksilat, ester,benzene, halogen dan
masih banyak gugus fungsi lainya. Gugus fungsi juga sebagai tempat terjadinya reaksi, oleh
karena itu mudah di identifikasi menggunakan reagen-reagen yang sesuai. Oleh karena itu
pemilihan reagen sangat penting dalam mereaksikan suatu senyawa supaya dihasilkan data yang
sesuai. Reagen merupakan senyawa kimia yang digunakan dalam proses reaksi untuk analisis
suatu zat dalam sampel uji. Pemilihan reagen yang tepat disesuaikan dengan sifat fisik dan sifat
kimia yang dimiliki dan menunjukkan sifat spesifik untuk satu sampel uji sehingga dihasilkan
hasil yang akurat.
Percobaan pertama yang dilakukan untuk identifikasi gugus fungsional senyawa
organik adalah uji ketidakjenuhan. Uji ketidakjenuhan dilakukan dengan menggunakan 2
reagen yakni Br2 dan Oksidasi menggunakan KMnO4. Percobaan pertama pada uji
ketidakjenuhan menunjukkan ada atau tidaknya ikatan rangkap dalam senyawa tersebut
dimana sampel direaksikan dengan reagen bromin. Pemilihan Br2 sebagai reagen karena
dapat mengadisi ikatan rangkap atau memutuskan ikatan rangkap menjadi ikatan tunggal
yang ditunjukkan dengan hilangnya warna coklat pada senyawa menjadi cairan yang tidak
berwarna. Hasil reaksi yang didapat kelompok kami menunjukkan bahwa larutan brom
menghasilkan reaksi negatif. Hal ini berbeda dengan literatur, pada literatur sampel yang
mengalami perubahan dari berwarna menjadi tidak berwana maka sampel tersebut positif
bereaksi dengan brom.
Sampel yang digunakan pada praktikum uji ketidakjenuhan adalah benzaldehida, aseton,
etanol dan toluena. Langkah pertama yang dilakukan yaitu semua sampel ditetesi oleh n-
butanol dan hasil yang diperoleh adalah sampel tidak berwarna. Langkah kedua yang
dilakukan adalah sampel tersebut ditetesi dengan reagen bromin, setelah ditetesi dengan
reagen bromin semua sampel berubah warna menjadi berwarna kuning. Sampel pertama yaitu
benzaldehida, benzaldehida ditetesi dengan reagen bromin sebanyak 8 tetes dan larutannya
berubah menjadi kuning muda, dan terbentuk 2 fase. Bagian atas berwarna kuning dan bagian
bawah tidak berwarna. Reaksi benzaldehida dengan brom adalah sebagai berikut :
CHO
+ Br Br

bromine
benzaldehyde

Sampel kedua adalah aseton, pada aseton dapat terbentuk 2 fase setelah ditetesi dengan
n-butanol. Kemudian ditetesi dengan reagen bromin sebanyak 10, warna sampel berubah
menjadi kuning tua. Aseton juga tidak menujukkan reaksi yang positif dengan bromin.
Golongan halogen merupakan nukleofil yang baik, namun tidak reaktif pada reaksi adisi.
Ketika nukleofil ditambahkan pada gugus karbonil, hal ini dapat mengakibatkan ikatan
pada gugus karbonil akan terputus, sehingga dapat membentuk ikatan baru atom O yang
negatif dan ikatan bromida sebagai subtituen. Kesetimbangan ini membuat reaksi bergeser ke
arah reaktan kembali. Alasan yang lain karena aseton mempunyai halangan steric yang cukup
besar sehingga bromin tidak bisa memutus ikatan rangkap pada rantai karbonil tersebut.
Aseton mempunyai ikatan rangkap C karbonil (C=O), akan tetapi bukan merupakan gugus
alkena. Atom karbon dapat berikatan kuat dengan oksigen karena atom karbon memiliki beda
keelektronegatifan yang kuat. Reaksi antara aseton dan bromin :
O

H3C CH3 + Br Br

propan-2-one bromine

Sampel ketiga adalah etanol, pada etanol setelah ditetesi n-butanol, hasilnya tidak berwarna.
Kemudian ditetesi dengan bromin sebanyak 10 tetes, sampel etanol berubah menjadi warna
kuning. Etanol merupakan gugus alkohol. Reaksi yang terjadi pada etanol yakni tidak ada
pemutusan ikatan rangkap. Reaksi yang terjadi adalah :

H3C
OH
+ Br Br

bromine
ethanol

Sampel keempat untuk reaksi dengan bromin adalah toluena, pada toluena setelah ditetesi
n-butanol, hasilnya tidak berwarna. Kemudian ditetesi dengan bromin sebanyak 5 tetes dan
warnanya berubah menjadi warna kuning kecoklatan. Toluena memiliki ikatan rangkap pada
atom C siklik, akan tetapi reaksi substitusi brom senyawa aromatik dapat dibantu dengan
katalis, yang digunakan sebagai katalis yakni Fe atau AlCl3. Senyawa aromatik tidak dapat
mengalami adisi, karena senyawanya akan melakukan resonansi secara berkelanjutan atau
terus menerus. Reaksinya adalah :

CH3

+ Br Br

Bagian kedua dari uji ketidakjenuhan yaitu oksidasi dengan KMnO4. Gugus fungsi
dalam senyawa ini yaitu gugus karbonil, C=O. Pada aldehida sminimal satu atom hidrogen
terikat pada karbon dalam gugus karbonil. Pada keton, atom karbon pada gugus karbonil
terikat pada dua gugus hidrokarbon (alkil). Perbedaan antara aldehid dan keton yaitu
keberadaan sebuah atom hidrogen yang terikat pada ikatan rangkap C=O dalam aldehid,
sedangkan pada keton tidak ditemukan hidrogen tersebut. Keberadaan atom hidrogen tersebut
membuat aldehid sangat mudah teroksidasi atau dapat disebut juga aldehid merupakan agen
pereduksi yang kuat. Keton tidak memiliki atom hidrogen seperti pada aldehid, maka keton
sangat sulit dioksidasi. Aldehid dapat dioksidasi dengan mudah menggunakan semua jenis
agen pengoksidasi; sedangkan keton tidak. Sampel pertama yaitu benzaldehida akan menjadi
asam benzoat ketika dioksidasi dengan KMnO4. Reaksi positif ini menunjukkaan bahwa ion
MnO4- adanya perubahan warna dari ungu menjadi endapan kehitaman, MnO2.reaksi yang
terjadi pada bensaldehida sebagai berikut :

CHO KMnO 4 COOH

benzaldehyde benzoic acid

Sampel yang kedua adalah aseton, aseton tidak membentuk reaksi yang positif, hal ini
disebabkan gugus karbonil yang mengikat oksigen tidak mengikat hidrogen. Pada keton tidak
dapat mengalami oksidasi. Keton juga dapat mengalami reaksi oksidasi dengan menggunakan
agen pengoksidasi yang sangat kuat yang dapat memutus ikatan-ikatan karbon. Perubahan
yang terjadi pada warnanya yaitu menjadi warna hitam keruh setelah ditetesi sebanyak 4
tetes. Hasil dari percobaan ini seharusnya menghasilkan reaksi yang positif. Kesalahan
percobaan ini bisa disebabkan karena pipet reagen yang telah terkontaminasi dengan reagen
lainnya, dan bisa juga dikarenakan tabung reaksi yang dipakai tidak terlalu bersih. Reaksi
aseton dengan KMnO4 adalah :
O

H3C CH3 + KMnO 4

propan-2-one

Sampel ketiga adalah etanol. Reaksi etanol dengan reagen KMnO4 menunjukkan
perubahan warna setelah ditetesi reagen sebanyak 6 tetes yakni menjadi warna hitam keruh.
Etanol sebagai alkohol primer dapat menghasilkan senyawa yaitu senyawa aldehida, namun
hal ini tidak dapat menandakan adanya ikatan rangkap yang ada didalamnya. Reaksi yang
terjadi adalah:

H3C
OH
+ KMnO 4

ethanol

Senyawa yang keempat pada percobaan pertama adalah toluena. Toluena menghasilkan
reaksi yang positif dengan menghasilkan hitam keruh dan terbentuk 2 fasa. Reaksi yang
terjadi adalah :
CH3

+ KMnO 4

methylbenzene

Percobaan kedua yang dilakukan adalah percobaan uji adanya halogen. Percobaan kedua
ini menggunakan reagen 2% AgNO3 dalam etanol 95% dan reagen larutan 15 % NaI dalam
aseton kering . percibaan pada uji adanya alkohol dikatakan berhasil apabila reaksi ini
merupakan reaksi positif apabila terbentuknya endapan. Bahan-bahan yang digunakan untuk
kedua reagen pada praktikum ini adalah klorobenzena dan kloroform. Percobaan pertama
dengan reagen AgNO3 menggunakan bahan kloroform tidak terjadi perubahan warna tetapi
terbentuk dua fasa didalamnya. Pada percobaan ini seharusnya tidak terbentuk dua fasa, hal
ini disebabkan karena mungkin saja pipet reagen terkontaminasi dengan reagen lainnya, dan
juga disebabkan oleh bahannya yang sudah rusak. Campuran kloroform dan AgNO3
didiamkan selama beberapa menit namun tidak ada perubahan didalamnya. Langkah
selanjutnya yaitu dilakukan pemanasan, namun tetap tidak terjadi endapan. Waktu pemanasan
yakni kurang lebih sekitar 7 menit. Reaksi ini menunjukkan reaksi yang negatif, karena
menurut literatur klorofom merupakan alkil halida tersier dan halangan steriknya lebih besar
dibandingkan alkil halida primer. Reaksi yang terjadi adalah :

CHCl3 + AgNO3

Bahan yang digunakan selanjutnya adalah klorobenzena. Pada percobaan ini


klorobenzena juga menunjukkan reaksi yang negatif. Klorobenzena yang telah didiamkan
selama beberapa menit tidak juga menghasilkan perubahan apapun, meskipun campuran
tersebut telah dipanaskan kurang lebih selama 5 menit. Menurut literatur, reaksi pada
klorobenzena berdasarkan pada reaksi adisi elektrofilik pada benzena (nitrasi) yang
diakibatkan oleh rantai benzena yang tersubtitusi dimana halogen akan digantikan dengan
NO3 sebagai cabang dari benzena (Fessenden:1982), nemun pada percbaan ini reaksi yang
terjadi merupakan reaksi negatif. Hal ini terjadi mungkin karena terkontaminasinya bahan
yang digunakan dan kemungkinan juga karena praktikan yang kurang teliti dalam
menambahkan reagennya. Hasil yang seharusnya didapatkan pada percobaan ini adalah
endapan putih yakni AgCl. Reaksi yang terjadi adalah :
Cl O O
N
+ AgNO 3 + AgCl
O

chlorobenzene phenyl nitrate endapan putih


Reagen selanjutnya yang digunakan adalah reagen NaI. Bahan yang digunakan untuk reagen
ini yaitu klorobenzena dan kloroform. Kloroform dan klorobenzena pada percobaan ini
menghasilkan reaksi negatif, karena dari kedua bahan tersebut tidak ada yang menghasilkan
endapan maupun meskipun setelah dilakukan pemanasan. Waktu pemanasan untuk klorofrom
adalah 5 menit dan untuk klorobenzena adalah 7 menit. Klorobenzena yang direaksikan
dengan NaI seharusnya akan menghasilkan endapan yaitu endapan NaCl. Kesalahan ini
terjadi mungkin dikarenakan pipet yang digunakan tidak sesuai dengan reagen yang
seharusnya, karena posisinya berbeda dari posisi awal untuk peletakan pipet tetes tiap reagen.
Penambahan reagen juga sebaiknya dlebih teliti agar dapat bereaksi. Reaksi yang terjadi pada
klororform adalah :

CHCl3 + NaI

Reaksi yang terjadi pada klorobenzena yang seharusnya adalah :


Cl I
+ NaI
+ NaCl

chlorobenzene iodobenzene

Percobaan ketiga adalah percobaan untuk uji adanya alkohol OH. Bahan-bahan yang
digunakan metanol, 2-butanol, aseton dan etanol. Hasil percobaan dapat dikatakan positif jika
terjadi perubahan warna dari kuning ke biru kehijauan atau terbentuk endapan. Menurut
literatur, uji adanya alkohol dilakukan menggunakan asam kromat. Alkohol sekunder
dioksidasi menjadi keton. Reaksi ini dapat dengan mudah untuk dioksidasikan karena jumlah
ikatan C-H pada reaktan tersebut menurun, sedangkan jumlah ikatan C-O tersebut meningkat.
Alkohol primer dioksidasi menjadi aldehid terlebih dahulu, kemudian dioksidasi kembali
menjadi asam karboksilat. Hasil kelompok kami yang menunjukkan hasil yang positif
terdapat adanya alkohol adalah metanol, etanol, dan 2-butanol, sedangkan aseton
menunjukkan hasil negatif, karena aseton tidak bisa untuk dioksidasi. Hasil yang didapatkan
jika dibandingkan dengan literatur maka hasilnya sama. Hasil percobaan kelompok kami
yakni untuk metanol adalah dari tidak berwarna menjadi hijau kehitaman. Aseton
menunjukkan hasil dari tidak berwarna menjadi hitam kekuningan. Etanol dari tidak
berwarna menjadi biru kehijauan, sedangkan 2-butanol dari tidak berwarna menjadi hijau tua.
Reaksi-reaksi yang terjadi untuk keempat bahan adalah :
O
H3C OH + H2CrO4 + H2SO4 OH + 2Cr2(SO4)3 + 13H2O
methanol formic acid

H3C O
OH + H2CrO 4 + H2SO4 OH + 2Cr 2(SO 4)3 + 13H 2O
ethanol
H3C
acetic acid
OH O
CH3 + H2CrO 4 + H2SO4
OH + 2Cr 2(SO 4)3 + 13H 2O
H3C H3C
butan-2-ol 1-hydroxypropan-2-one

O
H3C + H2CrO4 + H2SO4

CH3
propan-2-one

Percobaan keempat adalah uji aldehida dan keton yang terdiri dari tiga bagian. Bagian
pertama, sampel direaksikan dengan reagen 2,4-dinitrofenilhidrazin. Pertama tama larutan
sampel tak berwarna, lalu ditambahkan reagen. Reaksi positif ini menunjukkan adanya perubahan
warna dari tak berwarna menjadi berwarna kuning. Benzaldehida menghasilkan endapan kuning,
sedangkan aseton dan asetofenon menghasilkan warna larutan kuning pudar. Reaksi ini dikenal
sebagai reaksi kondensasi. Reaksi kondensasi merupakan reaksi dimana dua molekul
bergabung bersama disertai dengan hilangnya sebuah molekul kecil dalam proses tersebut..
2,4-dinitrofenilhidrazin pertama-pertama masuk pada ikatan rangkap C=O (tahap adisi)
menghasilkan sebuah senyawa intermediet yang selanjutnya kehilangan sebuah molekul air
yang disebut dengan tahap eliminasi. Uji ini untuk mendeteksi ikatan rangkap yang terdapat
pada gugus karbonil sehingga semua sampel (aseton, benzaldehida, dan asetofenon)
menunjukkan hasil positif. Reaksi yang terjadi adalah

NO 2 NO 2
O
H3C + O 2N NH O 2N NH CH3
CH3 NH2 N
+ H2O

propan-2-one (2,4-dinitrophenyl)hydrazine CH3


1-(2,4-dinitrophenyl)-2-(propan-2-ylidene)hydrazine
NO 2 NO 2
CHO
+ O 2N NH O 2N NH
NH2 N
+ H2O

benzaldehyde (2,4-dinitrophenyl)hydrazine

(1E)-1-benzylidene-2-(2,4-dinitrophenyl)hydrazine

NO 2
O NO 2

CH3 O 2N NH
O 2N NH + H2O
+ N
NH2
CH3
1-phenylethanone (2,4-dinitrophenyl)hydrazine (2Z)-1-(2,4-dinitrophenyl)-2-(1-phenylethylidene)hydrazine

Bagian kedua adalah tes fehling. Perekasi Fehling merupakan oksidator lemah yang
merupakan pereaksi khusus untuk mendeteksi adanya gugus aldehida. Pereaksi Fehling
terdiri dari dua bagian, yaitu Fehling A dan Fehling B. Hasil praktikum ketiga sampel
(benzaldehida, aseton, asetofenon) menunjukan hasil yang negatife, hasil yang sama juga
didapatkan meskipun setelah dipanaskan. Reaksi benzaldehida seharusnya menujukkan hasil
postif, karena Aldehid mampu mereduksi ion tembaga(II) menjadi tembaga(I) oksida dan
larutan tersebut bersifat basa, maka aldehid dengan sendirinya teroksidasi menjadi sebuah
garam dari asam karboksilat sehingga muncul endapan merah bata. Reaksi yang seharusnya
terjadi:

CHO -

+ 5OH
-
+ 2Cu
2+
O
+ Cu 2O + 3H2O

benzaldehyde benzoic acid

Untuk sampel aseton dan asetofenon, larutan akhir berwarna biru menandakan reaksi
redoks belum terjadi, hal ini menandakan bahwa keduanya berasal dari gugus keton. Reaksi
untuk sampel aseton dan asetofenon adalah
O
H3C + 5OH
-
+ 2Cu
2+

CH3
propan-2-one

CH3 + 5OH
-
+ 2Cu
2+

1-phenylethanone

Bagian kedua adalah tes tollens. Uji tollens dilakukan untuk membedakan antara
aldehida dan keton. Langkah pertama yang dilakukan adalah sampel ditambahkan dengan
AgNO3 sehingga dapat terion menjadi Ag+ dan NO3- dalam larutan. Penambahan selanjutnya
adlah dengan natrium hidroksida yang membuat larutan menjadi basa. Penambahan ketiga
adalah ammonia untuk memberi suasana basa, suasana ini mendukung terbentuknya senyawa
komplek [Ag(NO3)2]+ dan menjadi katalis pada reaksi ini. Senyawa komplek ini akan
bereaksi dengan sampel hingga terbentuk cermin perak.

Aldehid dengan pereaksi tollens akan teroksidasi membentuk endapan Ag yang akan
melekat pada tabung reaksi membentuk cermin perak dan merupakan reaksi positif.
Reaksinya yang terjadi adalah sebagai berikut
O

CHO

+ 2[Ag(NO 3)2]
+
+ OH-
O
+
+ 2Ag
NH3

benzaldehyde [(phenylcarbonyl)oxy]ammonium

Hal yang terjadi pada keton yang terdapat pada hasil pengamatan praktikum ini juga
menghasilkan bentuk yang menyerupai perak, namun menurut litelatur aseton dan aseto
fenon merupakan reaksi negative sehingga tidak mungkin untuk dapat bereaksi dengan
tollens, sehingga tidak akan pernah terbentuk cermin perak. Hal ini dikarenakan keton tidak
dapat dioksidasi seperti penjelasan pada litelatur sebelumnya dimana gugus C=O pada keton
tidak mengikat atom H. Aseton menghasilkan larutan berwarna cokelat tua sedangkan
asetofenon menghasilkan endapan hitam .Hal ini sesuai dengan litelatur dimana aseton dan
asetofenon merupakan reaksi negatif yang tidak akan membentuk cermin perak. Pada
benzaldehida mengahasilkan cermin perak namun pada aseton dan asetofenon ini hanya
menghasilkan warna yang menyerupai perak, hal ini mengindikasikan bahwa benzaldehida
memiliki gugus aldehida (R-CHO). Persamaan reaksinya adalah:

O
+
H3C + 2[Ag(NO3)2] + OH-
CH3
propan-2-one

+ -
CH3 + 2[Ag(NO 3)2] + OH

1-phenylethanone

Uji fenol adalah uji terakhir pada praktikum ini dengan menggunakan reagen FeCl3
yang berwarna kuning keoranyean dengan sampel yang tak berwarna. Reaksi antara fenol
dengan FeCl3 memberikan hasil yang positif karena mengalami perubahan warna. Warna
yang dihasilkan tergantung pada substituen yang terikat pada fenol. Sampel fenol
menunjukkan reaksi positif dengan menghasilkan larutan yang mengalami perubahan warna
tetap. Sampel yang lain seperti 2-butanol, etanol, dan propanol menunjukkan reaksi negatif
dimana dihasilkan larutan berwarna kuning dan kuning keemasan. Ketiga sampel tersebut
tidak menunjukkan hasil positif karena pada ketiganya terdapat gugus alkohol. Reaksi yang
terjadi sebagai berikut

OH 3-

+ FeCl3 Fe O + 3H Cl + 3H

6
ungu

H3C
CH3 + FeCl3
OH
butan-2-ol

CH3
+ FeCl3
HO
ethanol
CH3

+ FeCl3
HO
propan-1-ol

Kesimpulan

Adapun kesimpulan pada percobaan identifikasi gugus fungsional senyawa organik


adalah:
a. Uji ketidakjenuhan dengan reagen bromin Uji ketidakjenuhan dengan reagen KMnO4
akan menghasilkan reaksi oksidasi dimana sampel yang menunjukkan nilai positif adalah
benzaldehida.

b. Uji adanya halogen mengguakan reagen AgNO3 dan NaI untuk mendeteksi keberadaan
halogen pada senyawa tersebut dengan reaksi positif yang menghasilkan endapan putih
dan larutan keruh.
c. Uji adanya OH alkohol menunjukkan reaksi positif ditandai dengan adanya endapan
hijau.
d. Aldehida dan keton dapat dibedakan dengan, tes fehling dan tollens dengan
menggunakan reaksi oksidasi. Reagen 2,4-dinitrofenilhidrazin mengahsilkan reaksi
positif untuk senyawa yang mengandung aldehida dan keton.
e. Uji Fenol dengan reagen FeCl3 digunkan untuk membedakan adanya rantai siklik dengan
adanya endapan ungu.

Referensi
Anonim. 2011. Alkohol dan Pembuatan Aldehid dan Keton [serial online]. http://www.chem-
is-try.org. Diakses pada tanggal 9 Maret 2016

Anonim. 2012. Analisis Kualitatif Senyawa Organik [serial online].


http://mantrek.blogspot.com Diakses pada tanggal 9 Maret 2016.

Anonim . 2014. http://www.chem-is-try.org. Diakses pada tanggal 9 Maret 2016.

Fessenden, Ralp J dan Joan S. Fessenden. 1982. Kimia Organik. Jakarta: Erlangga.

Keenan, Charles. 1980. Ilmu Kimia untuk UniversitasEdisi VI. Jakarta: Erlangga.

Matsjeh, Sabirin. 1993. Kimia Dasar 1. Yogyakarta: Erlangga.


Petrucci, Ralph H. 1992. KimiaDasar Prinsip dan Terapan Modern, Jilid 3. Erlangga.
Jakarta.
Riswiyanto. 2009. Kimia Organik. Jakarta: Erlangga

Tim Kimia Organik. 2016. Petunjuk Praktikum Kimia Organik. Jember: FMIPA Universitas
Jember.
Saran
Alat dan bahan yang disediakan sebaiknya disesuaikan dengan petunjuk praktikum
supaya kegiatan praktikum dapat berjalan dengan lancar dan tidak membingungkan praktikan
saat kegiatan praktikum berlangsung. Selain itu praktikan harus benar-benar memahami
prosedur kerja yang akan dilakukan supaya hasil yang diperoleh sesuai.
Nama Praktikan

Kamelia Rizqi Fauziyah (141810301006)