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Les composs oxygns :

les Alcools

E.Mondot (2008)
Groupe fonctionnel alcool

H
Le groupe fonctionnel
R O est dit hydroxyle

Formule gnrale : R OH

R est un groupe alkyle linaire ou ramifi.

Trois possibilits soffrent donc, voir suite


Alcool de classe primaire note I
H
Le carbone fonctionnel est
R C O-H li 1 groupe alkyle

H
Alcool de classe secondaire note II
R
Le carbone fonctionnel est
R C O-H li 2 groupes alkyles
identiques ou diffrents
H
Alcool de classe tertiaire note III
R
Le carbone fonctionnel est
R C O-H li 3 groupes alkyles
identiques ou diffrents
R
Nomenclature des alcools
Pour nommer un alcool, on remplace le e final de lalcane
dont la chane carbone la plus longue contient le
carbone porteur du groupe fonctionnel OH par le
suffixe ol lui-mme prcd ventuellement de lindice
de position du groupe le plus petit possible

La nomenclature alcane est rinvestir pour la


recherche de la chane principale. Mais attention, la
fonction prime sur la ramification ; cest le carbone
fonctionnel qui doit tre le plus petit possible
maintenant.

Ralisons quelques exemples dapplication


Question : nommer les molcules suivantes.

Cette molcule comporte le groupe


CH3 OH fonctionnel alcool
Elle possde 1 carbone, cest le
mthanol (classe I). Il est trs
toxique).
CH3 CH2 OH Il sagit encore dune chane linaire
deux carbones ; le carbone fonctionnel
(rouge) nest li qu un seul groupe
alkyle. Cest lthanol (classe I)

Lthanol est un constituant essentiel des boissons de


consommation alcoolises ainsi quun bio-carburant.
Question : quel est le troisime alcool dans lordre des
nombres de carbones ?
Rponse : CH3 CH2 CH2 OH
Son nom : Le propanol (classe I).
Plus dur maintenant
OH Le carbone fonctionnel est en rouge
Cette molcule est isomre de la
CH3 CH CH3 prcdente puisquelle a mme formule
brute, mais un dveloppement diffrent :
1 2 3 cest une isomrie de position ( sous-
entendu de la fonction).
Rinvestir les tapes de nomenclature des alcanes
chane principale ; elle contient le carbone fonctionnel
Numroter (ici les deux sens sont identiques)
Nom : Propan-2-ol (classe II)
Aller, plus dur encore CH3 OH

CH3 C C
CH CH3
4 3 2 1
CH3
Vrifier pour chaque atome le respect de leur valence (C
ttravalent, O divalent et H monovalent).
Etape 1 : Identifier le carbone fonctionnel et faire
le choix de la chane principale.
Etape 2 : numroter ; le carbone fonctionnel doit
porter le numro le plus petit.
Etape 3 : nommer.
Alcool 4 carbones en chane principale : butan-?-ol
Il sagit donc du :
Groupe fonctionnel sur le carbone n2
3,3-dimthylButan-2-ol (classe II)
Deux groupes alkyles mthyl en position 3 chacun.
Fin