ALDEHID

A.Pendahuluan
Alkanal merujuk pada segolongan senyawaorganikyang
memilikigugus fungsional karbonilyang terikat pada rantaikarbondi satu sisi dan
atomhidrogendi sisi yang lain. Golongan ini dikenal pula sebagai golongan aldehid
(aldehid jugam e r u p a k a n n a m a g u g u s f u n g s i o n a l ) . C o n t o h s e n ya w a ya n g
p a l i n g d i k e n a l d a r i golongan ini adalah metanal atau lebih populer dengan nama trivial
formaldehid atau formalin. Beberapa contoh aldehid:

B.
Struktur Kimia
Aldehid adalah senyawa yang mengandung satu gugus karbonil (satu
ikatanr a n g k a p C = O ) . A l d e h i d t e r m a s u k k e d a l a m s e n ya w a s e d e r h a n a ,
k a r e n a t i d a k memiliki gugus-gugus reaktif yang lain, seperti OH atau Cl yang terikat
pada atomkarbon pada gugus karbonil. Gambar di bawah ini merupakan struktur
kimia darialdehid.

Gugus aldehid dituliskan sebagai CHO dan tidak pernah dituliskan sebagaiCOH. Sehingga
penulisan rumus molekul aldehid terkadang sulit dibedakan denganalkohol.
C.
Tata Nama
Nama aldehid atau alkanal diturunkan dari nama alkana yang sesuai
denganmengganti akhiran a menjadi al. Tata nama isomer alkanal pada d asarnya
samaseperti tatanama alkanol, tetapi posisi gugus fungsi ( -CHO ) tidak perlu
dinyatakankarena selalu menjadi atom karbon nomor satu.

Untuk alkanal yang memiliki cabang, penamaan dimulai dari rantai induk yangp a l i n g
p a n j a n g s e r t a p e n o m o r a n n o m o r a t o m C d i m u l a i d a r i g u g u s ya n g
d e k a t dengan gugus fungsinya. Contoh :

CH3-3CH-2CH2-1CHO

CH3
3-metil butanal

Nama lazim dari aldehida diturunkan dari nama lazim asam karboksilat yangsesuai dengan
mengganti akhiran at menjadi aldehida dan membuang kata asam. Misalnya asam
format nama lazimnya adalah formaldehida.

H-C-H

Formaldehid

jika rantai utama aldehida berupa cincin siklik maka penamaan digunakan akhiran karbal
dehida. Contoh:

D.
Sifat Fisika Aldehid
1 . T i t i k d i d i h Aldehid sederhana seperti metanal memiliki wujud gas
dengan titik didih( - 2 1 C ) d a n e t a n a l m e m i l i k i t i t i k d i d i h + 2 1 C . I n i
b e r a r t i b a h w a e t a n a l a k a n mendidih pada suhu yang mendekati suhu kamar. Aldehid
lainnya berwujud cair,d e n g a n t i t i k d i d i h y a n g s e m a k i n m e n i n g k a t a p a b i l a
m o l e k u l s e m a k i n b e s a r . Besarnya titik didih dikendalikan oleh kekuatan gaya-gaya
antar-molekul, yaitu :
a.Gaya dispersi van der Waals
Gaya tarik ini menjadi lebih kuat apabila molekul menjadi lebih panjang danmemiliki lebih
banyak elektron. Peningkatan gaya tarik ini akan meningkatkan ukuran dipol-dipol
temporer yang terbentuk. Inilah sebabnya mengapa titik didihmeningkat apabila jumlah
atom karbon dalam rantai juga meningkat pada aldehid
b.Gaya tarik dipol-dipol van der Waals
Aldehid adalah molekul polar karena adanya ikatan rangkap C=O. Seperti halnya
gaya-gaya dispersi, juga akan ada gaya tarik antara dipol-dipol permanenpada molekul-
molekul yang berdekatan. Ini berarti bahwa titik didih akan menjadilebih tinggi
dibanding titik didih hidrokarbon yang berukuran sama, yang mana hanya memiliki
gaya dispersi. Misalnya, titik didih dari tiga senyawa hidrokarbonyang memiliki besar
molekul yang mirip. Ketiga senyawa ini memiliki panjang rantai yang sama, dan
jumlah elektronnya juga mirip (walaupun tidak identik).
MOLEKUL TIPE TITIK DIDIH
(OC)

CH3CH2CH3 ALKANA -42

CH3CHO ALDEHID +21

+21
CH3CH2OH ALKOHOL +78

Pada tabel di atas, dapat dilihat bahwa aldehid (yang memiliki gaya tarik dipol-
dipol dan gaya tarik dispersi) memiliki titik didih yang lebih tinggi dari alkanaberukuran
sebanding yang hanya memiliki gaya dispersi. Akan tetapi, titik didihaldehid
lebih rendah dari titik didih alkohol. Hal ini terjadi karena pada alkoholterdapat
ikatan hidrogen dan dua jenis gaya-tarik antar molekul lainnya (gaya -3 tarik dipol-
dipol dan gaya-tarik dispersi). Walaupun aldehid merupakan molekulya n g s a n g a t p o l a r ,
n a m u n a l d e h i d t i d a k m e m i l i k i a t o m h i d r o g e n ya n g t e r i k a t l a n g s u n g
pada oksigen, sehingga tidak bisa membentuk ikatan
h i d r o g e n sesamanya.1 . K e l a r u t a n d a l a m a i r Aldehid yang kecil dapat larut secara
bebas dalam air tetapi kelarutannyaberkurang seiring dengan pertambahan panjang rantai.
Sebagai contoh, metanal,etanal dan propanal yang merupakan aldehid berukuran kecil dapat
bercampur dengan air pada semua perbandingan volume. Alasan mengapa aldehid
yangk e c i l d a p a t l a r u t d a l a m a i r a d a l a h b a h w a w a l a u p u n a l d e h i d t i d a k
bisa salingberikatan hidrogen sesamanya, namun keduanya bisa
b e r i k a t a n h i d r o g e n dengan molekul air.S a l a h s a t u d a r i a t o m h i d r o g e n ya n g
s e d i k i t b e r m u a t a n p o s i t i f d a l a m sebuah molekul air bisa tertarik dengan baik
ke salah satu pasangan elektronbebas pada atom oksigen dari sebuah aldehid untuk
membentuk sebuah ikatan hidrogen.
Selain karena adanya ikatan hidrogen antara air dan
m o l e k u l aldehid,adanya gaya dispersi dan gaya tarik dipol -dipol antara aldehid
denganm o l e k u l a i r m e n y e b a b k a n a l d e h i d b e r u k u r a n k e c i l d a p a t l a r u t
d a l a m a i r . Pembentukan gaya-gaya tarik ini melepaskan energi yang membantu
menyuplaienergi yang diperluka n untuk memisahkan molekul air dan aldehid atau
ketonsatu sama lain sebelum bisa bercampur.A p a b i l a p a n j a n g r a n t a i m e n i n g k a t , m a k a
" e k o r - e k o r " h i d r o k a r b o n d a r i molekul-molekul (semua hidrokarbon sedikit menjauh dari
gugus karbonil) mulaimengalami proses di atas. Dengan menekan diri diantara molekul -
molekul air,ekor-ekor hidrokarbon tersebut memutus ikatan hidrogen yang relatif kuat antara
molekul-molekul air tanpa menggantinya dengan ikatan yang serupa. Ini menjadiproses yang
tidak bermanfaat dari segi energi, sehingga kelarutan berkurang.
A.Sifat Kimia
1.
Reaktivitasa . g u g u s k a r b o n i l A t o m o k s i g e n p a d a g u g u s k a r b o n i l ( C = O )
jauh lebih elektronegatif dibanding karbon sehingga memiliki
k e c e n d e r u n g a n k u a t u n t u k m e n a r i k elektron-elektron yang terdapat dalam
ikatan C=O kearahnya sendiri. Salahsatu dari dua pasang elektron yang membentuk
ikatan rangkap C=O bahkanlebih mudah tertarik ke arah oksigen. Ini menyebabkan
ikatan rangkap C=Osangat polar.

Oleh karena itu, karbon karbonil bersifat elektrofilik, sehinggalebih reaktif

terhadapnukleofil. Selain itu, oksigen yang elektronegatif juga dapat bereaksi dengan
elektrofil.
N u k l e o f i l m e r u p a k a n s e b u a h i o n bermuatan negatif
(misalnya, ion sianida, CN
-
), atau bagian yang bermuatann e g a t i f d a r i s e b u a h m o l e k u l ( m i s a l n y a ,
pasangan elektron bebas padas e b u a h a t o m n i t r o g e n d a l a m
molekul amonia NH
3
) . S e l a m a r e a k s i berlangsung, ikatan rangkap C=O terputus. Efek murni dari pemutusan
ikatani n i a d a l a h b a h w a g u g u s k a r b o n i l a k a n m e n g a l a m i r e a k s i a d i s i ,
s e r i n g k a l i diikuti dengan hilangnya sebuah molekul air.
b.
Reaktifitas gugus karbonil ,-tak jenuh dan hydrogen Senyawa karbonil ,-takjenuh
adalah sebuah kelompok senyawakarbonil yang penting dengan struktur umumnya
C=O. Pada senyawa-s e n ya w a i n i , g u g u s k a r b o n i l b e r konjugasidengan
sebuahalkena. H a l i n i menyebabkan sifat-sifat khusus senyawa ini. Sebagai
contoh senyawa iniadalahakrolein,mesitil oksida,asam akrilat, d a n asam maleat.
Karbonil tak jenuh dapat dibuat dalam laboratorium menggunakanreaksi
aldoldanreaksi Perkin. Gugus karbonil, baik padaaldehidamenarik elektron dari alkena dan
gugus alkena pada karbonil tak jenuh, sehingga menurunkan reaktivitas
5
terhadapelektrofilsepertibrominatauasam klorida. S e d a n g k a n h i d r o g e n y a n g
melekat pada karbon disebut hidrogen alfa, yang terjadi
a k i b a t penarikan elektron oleh gugus karbonil, kerapatan elektron pada atom karbonalfa
semakin berkurang maka ikatan karbon dan hidrogen alfa semakin lemahdan menyebabkan
hidrogen alfa lebih mudah melepaskan proton. Sehinggasenyawa ini reaktif
terhadapnukleofilpadaadisi nukleofilik. 1 . S i f a t S p e k t r a l A l d e h i d A l d e h i d
m e m p u n ya i s p e k t r a i n f r a m e r a h ya n g s a n g a t m i r i p d e n g a n spektra keton. Beda
yang penting antara suatu aldehida dan suatu keton ialahbahwa aldehida mempunyai H yang
terikat pada karbon karbonil. Ikatan C-Histimewa ini menunjukan dua pita uluran
karakteristik (tepat di kanan pita CHalifatik) pada 2820 2900 cm
-1
(3,45 3,35 m) dan 2700 2780 cm
-1
(3,60 3,70 m). kedua
peak
CH ini runcing, tetapi lemah, dan
peak
pada 2900 cm
-1
(3,45 m) dapat tersembunyi oleh absorpsi yang bertumpang tindih (dari)