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Tema 3 Alcanos y Cicloalcanos

Preguntas Claves

3.1 Qu son los alcanos?

3.2 Que es el Isomerismo Constitucional en los Alcanos?

3.3 Cmo Nombramos a los Alcanos?

3.4 Que son los Cicloalcanos?

3.5 Cul es el Sistema Iupac de Nomenclatura?

3.6 Cules son las Conformaciones de Alcanos y Cicloalcanos?

3.7 Qu es el Isomerismo Cis-trans en Cicloalcanos?

3.8 Cules son las Propiedades Fsicas de Alcanos y Cicloalcanos?

3.9 Cules son las Reacciones Caractersticas de Alcanos y Cicloalcanos?

COMO

3.1 Interpretar las formulas con lneas y angulos.

3.2 Visualizar y Dibujar Proyecciones de Newman

3.3 Dibujar Conformaciones Alternativas de Sillas en Ciclohexanos

CONEXIONES QUIMICAS

3.1 El Venenoso Pez Globo

3.2 Calificacion de Octanaje: Que Significan estos Nmeros en la Bomba de Gasolina

Seccin 3.1 Estructuras de Alcanos

3.13 Para cada formula estructural escriba una formula lnea-angulo:


3.14 Escriba una formula estructural condensada y la formula molecular de cada alcano:

3.15 Para cada una de las siguientes formulas estructurales condensadas, provea una formula
an ms abreviada utilizando parntesis y los subndices:

Seccin 3.2 Isomerismo Constitucional

3.16 Cules de las siguientes consideraciones son verdaderas para el ismeros


constitucionales?

(a) Todos ellos tienen la misma frmula molecular.

(b)Todos ellos tienen el mismo peso molecular.

(c)Todos ellos tienen el mismo tipo de atamiento de los tomos.

(d) Todos ellos tiene nlas mismas propiedades fsicas.


(e)Las conformaciones no son ismeros constitucionales.

3.17 Cada miembro del siguiente conjunto de compuestos es un alcohol; es decir, cada uno con
tiene un grupo OH (grupo hidroxilo):

Cules formulas estructurales representan (1) el mismo compuesto, (2) compuestos


diferentes que son ismeros constitucionales, o (3) compuestos diferentes que no son
ismeros constituciones?

3.18 Cada miembro del siguiente conjunto de compuestos es una amina; es decir, contienen un
tomo de hidrogeno unido a uno, dos , o tres grupos de carbono.

Cules formulas estructurales representan (1) el mismo compuesto, (2) compuestos


diferentes que son ismeros constitucionales, o (3) compuestos diferentes que no son
ismeros constituciones?

3.19 Cada miembro del siguiente conjunto de compuestos es uyn aldehdo o una cetona
Cules formulas estructurales representan (1) el mismo compuesto, (2) compuestos
diferentes que son ismeros constitucionales, o (3) compuestos diferentes que no son
ismeros constituciones?

3.20 Para cada par de compuestos, diga si la formula estructural mostrada representa

(1) el mismo compuesto.

(2) diferentes compuestos que son ismeros constitucionales, o

(3) diferentes compuestos que no son ismeros constitucionales.

3.21 Nombre y dibuje formulas lnea-ngulos para los nueve ismeros constitucionales con
frmula molecular C7H16.

3.22 Diga si los compuestos en cada conjunto son ismeros constitucionales.


3.23 Dibuje formulas lnea-ngulo para

Los cuatro alcoholes con frmula molecular C4H10O.

(b) Loa dos aldehdos con la frmula molecular C4H8O.

(c) La nica cetona con frmula molecular C4H8O.

(d) Las tres cetonas con frmula molecular C5H10O.

(e) Los cuatro cidos carboxlicos con frmula molecular C5H10O2.

Seccin 3.3-3.5 Nomenclatura de Alcanos y Cicloalcanos

3.24 Escriba los nombres IUPAC para estos alcanos y Cicloalcanos:

3.25 Escriba frmula lnea-ngulo para estos alcanos:

(a) 2,2,4-Trimetilhexano (b)2,2-Dimetilpropano (c) 3-Etil-2,4,5-trimetiloctano

(d) 5-butil-2,2,-dimetilnonano (e) 4-Isopropiloctano (f) 3,3-dimetilpentano

(g) trans-1,3-Dimetilciclopentano (h) cis-1,2-Dietilciclobutano

3.26 La siguiente es la estructura del limoneno, el componente qumico de las naranjas que es
parcialmente responsable por su esencia ctrica. Dibuje los hidrgenos presentes en el
limoneno y clasifique aquellos enlazados a tomos hibridados sp3 como 1, 2 o 3.
Limoneno

3.27 La siguiente es la estructura del Germacreno A, un hidrocarburo sintetizado en plantas y


estudiado por sus propiedades insecticidas. Clasifique cada uno de los carbono hibridados
sp3 en el Germacreno A como 1, 2, 3, o 4.

Germacreno A

3.28 Explique por qu cada uno de los siguientes nombres es un nombre IUPAC incorrecto
nombre y escriba el nombre IUPAC correcto para el compuesto propuesto:

(a) 1,3-Dimetilbutano (b) 4-Metilpentano (c) 2,3-Dietilbutano (d) 2-propilpentano

(e) 2,2-Dietilheptano (f) 2-Etil-3-metilpentano (g) 2,2-Dimetilciclopropano

(h) 1-Etil-5-metilciclohexano

3.29 Dibuje frmulas estructurales para los siguientes compuestos:

(a) Etanol (b) Etanal (c) Acido etanoco (d) Butanona (e) Butanal

(f) Acido butanoco (g) Propanal (h) Ciclopropanol (i) Ciclopentanol

(j) Ciclopenteno (k) Ciclopentanona

3.30 Escriba el nombre IUPAC para cada compuesto:


Seccin 3.6 Conformaciones de Alcanos y Cicloalcanos

3.31 Cuntas conformaciones alternadas diferentes hay para el 2-metilpropano?Cuanta


conformaciones eclipsadas hay?

3.32 Mirando a lo largo del enlace entre los carbonos 2 y 3 del butano, hay dos conformaciones
alternadas y dos conformaciones eclipsadas diferentes. Dibuje las proyecciones de
Newman de cada una de ellas, y arrglelas en el orden de la conformacin ms estable a la
menos estable.

3.33 Explique por qu cada una de las siguientes proyecciones de Newman podra no
representar la conformacin ms estable de esa molcula:

3.34 Explique por qu las siguientes no son conformaciones diferentes de 3-hexeno:

3.35 Cul de las siguientes dos conformaciones es la mas estable (Ayuda: utilice modelos
moleculares o dibuje proyecciones de Newman mirando el enlace que esta siendo rotado
para comparar las estructuras):

3.36 Determine si los siguientes pares de estructuras en cada conjunto representan la misma
molcula o ismeros constitucionales, y si ellos son la misma molcula, determine si ellos
son la misma o diferentes conformaciones:
3.37 Dibuje la proyeccin de Newman para la conformacin mas estable de cada uno de los
siguientes compuesto mirndolos a lo largo del enlace sealado por la flecha.

3.38 Dibuje ambas conformaciones sillas para cada uno de los siguientes compuestos e indique
la conformacin ms estable.

Seccin 3.7 Isomerismo cis-trans en Cicloalcanos


3.39 Qu caracterstica estructural de los Cicloalcanos hace posible la existencia de
isomerismo cis-trans en ellos?

3.40 Es posible el isomerismo cis-trans en los alcanos?

3.41 Nombre y dibuje las formulas estructurales para los ismeros cis y trans de 1,2-
dimetilcicloproano.

3.42 Nombre y dibuje las formulas estructurales para todos los Cicloalcanos con formula
molecular C5H10. Asegrese de incluir todos los ismeros cis-trans, tambin como los
ismeros constitucionales.

3.43. Utilice la representacin de un pentgono planar para el anillo del anillo ciclopentano,
dibuje las formulas estructurales para los ismeros cis y trans de:

(a) 1,2-Dimetilciclopentano

(b) 1,3-Dimetilciclopentano

3.44 Dibuje las conformaciones de silla alternativas para los ismeros cis y trans de 1,2-
dimetilciclohexano, 1,3-dimetilciclohexano, y 1,4-dimetilciclohexano.

(a) Indique mediante una etiqueta si cada grupo metilo es axial o ecuatorial.

(b) Para cual ismero (s) las conformaciones de silla alternativas tienen igual estabilidad?

(c) Para cual ismero(s) una conformacin silla es ms estable que la otra?

3.45 Utilice sus respuestas para el problema 3.44 para completar la siguiente tabla, mostrando
la correlacin entre ismeros cis, trans y posiciones ecuatoriales, axiales para derivados
disustituidos del ciclohexano.

Posicin de la sustitucin cis trans


1,4- a,e o e,a e,e o a,a
1,3- o o
1,2- o o

3.46 Hay cuatro ismeros cis-trans de 2-isopropil-5-metilciclohexanol.


(a) Utilizando la representacin de un hexgono planar para el anillo del ciclohexano,
dibuje las formulas estructurales para estos cuatro ismeros.
(b) Dibuja la conformacin silla ms estable para cada una de tus respuestas en la parte
(a).
(c) De los cuatro ismeros cis-trans, Cul es el ms estable?. Si respondiste
correctamente esta respuesta, tu agarraste el ismero que se encuentra en la
naturaleza y le da el nombre al mentol.

3.47 Dibuja las conformaciones de silla alternativas para cada ciclohexano sutituido, y establece
cual silla es la ms estable.

3.48 Cuntos anillos de seis miembros existen en el adamantano?

Seccin 3.8 Propiedades Fsicas de Alcanos y Cicloalcanos

3.49 En el problema 3.21 dibujaste las formulas estructurales para todos los ismeros
constitucionales con frmula molecular C7H16. Predice cual ismero tendr el menor punto
de ebullicin, cual tendr el mayor punto de ebullicin.

3.50 Qu generalizaciones puede hacer en cuanto a las densidades de los alcanos relativas a la
del agua?

3.51 Que alcano tiene un punto de ebullicin cercano al del agua (Revisa la Tabla 3.4). Calcula
el peso molecular de este alcano, y compralo con el del agua. Explica por qu el agua,
teniendo una masa ms baja que ese alcano, hierve a la misma temperatura.

3.52 Como puedes ver de la Tabla 3.4, cada grupo CH2 aadido a la cadena de un alcano
incrementa el puntyo de ebullicin de ese alcano. Este incremento es mayor yendo de CH4
a C2H6 a C3H8 que lo que es de ir de C8H18 a C9H20 o de C9H20 a C10H22. Cul crees t que es
la razn de esta tendencia?

3.53 Dodecano, C12H26, es un alcano no ramificado. Predice lo siguiente:

(a) Se disolver en agua?

(b) Se disolver en hexano?

(c) Se quemar cuando se encienda?

(d) Es un lquido, un slido, o un gas a temperatura y presin ambiente?

3.54 La cera conseguida en la piel de las manzanas es un alcano no ramificado con la formula
molecular C27H56. Explique como la presencia de esta cera evita que se pierda la humedad
dentro de la manzana.

Seccin 3.9 Reacciones de Alcanos

3.55 Escriba la ecuacin balanceada para la combustin de cada hidrocarburo. Asume que cada
uno es convertido completamente en dixido de carbono y agua.

(a) Hexano (b) Ciclohexano (c)2-Metilpentano

3.56 Los siguientes son los calores de combustin del metano y el propano:

Hidrocarburo Componente de H)[kJ/mol(kcal/mol)]


CH4 Gas natural -888(-212)
CH3CH2CH3 LPG -2220 (-530)

Sobre la base gramo a gramo, Cul de estos hidrocarburos es la mejor fuente de energa?

3.57 Cuando se aade etanol a la gasolina para producir gasohol, el etnol promueve la
combustin mas completa de la gasolina y es un incrementador del octano. Compare los
calores de combustin de 2,2,4-trimetilpentano 5460 kJ/mol (1304 kcal/mol) y etanol
1369 kJ/mol ( kcal/mol). Cul tiene el calor de combustin mas alto en kJ/mol? en
kcal/mol?

MIRANDO HACIA ADELANTE

3.58 Explique por qu 1,2-dimetilciclohexanopuede existir como ismeros cis-trans, mientras


que 1,2-dimetilciclododecano no puede.
3.59 La siguiente es una representacin de la molcula de glucosa

(a) Convierta esta representacin a una representacin hexagonal planar.


(b) Convierta esta representacin a una representacin de silla. Cules sustituyentes en
la conformacin silla estn ecuatoriales?Cules estn axiales?

3.60 La siguiente es la estructura del cido clico, un componente de la bilis humana cuya
funcin es de ayudar a la absorcin y digestin de las grasas en la dieta.

(a) Cules son las conformaciones de los anillos A, B, C, y D?


(b) Hay grupos hidroxilos en los anillos, A,B y C. Diga si cada uno es axial o ecuatorial.
(c) Esta el grupo metilo en la unin de los anillos B y C ecuatorial o axial al anillo A? Es
axial o ecuatorial al anillo B?
(d) Est el grupo metilo en la unin de los anillos C y D axial o ecuatorial al anillo C?
3.61 La siguiente es la frmula estructural y el modelo de pelota-palito del colestanol:

Colestanol

La nica diferencia entre este compuesto y el colesterol es que el colesterol tiene un doble
enlace carbono-carbono en el anillo B.

(a) Describe las conformaciones de los anillos A, B, C y D en el colestanol.


(b) Esta el grupo hidroxilo del anillo A axial o ecuatorial?
(c) Considera el grupo metilo en la unin de los anillos A y B. Esta axial o ecuatorial al
anillo A? Esta axial o ecuatorial al anillo B?
(d) Est el grupo metilo en la unin de los anillos C y D axial o ecuatorial al anillo C?

3.62 Como hemos visto el sistema IUPAC divide el nombre de un compuesto en un prefijo
(mostrando el nmero de tomos de carbono), un infijo mostrando la presencia de enlaces
simples carbono-carbono, enlaces dobles, o triples), y un sufijo (mostrando la presencia de
un alcohol, amina, aldehdo, cetona, o cido carboxlico). Asuma para los propsitos de
este problema que sea un alcohol (-ol), o amina (-amina), el grupo hidroxilo o el grupo
debe estar unido a un tomo de carbono tetradrico (hibridado sp3).

Dada esta informacin, escriba la formula estructural de un compuesto con una cadena no
ramificada de cuatro tomos de carbono que est en un:

(a) Alcano (b) Alqueno (c) Alquino (d) Alcanol (e) Alquenol
(f) Alquinol (g) Alcanoamina (h) Alquenoamina (i) Alquinoamina (j)
(j) Alquenal (k) Alquinal (l) Alcanal (m) Alcanona (n) Alquenona
(o) Alquinona (p) cido alcanoico (q) cido alquenoico (r) cido alquinoico.

(Nota: hay una sola formula estructural posible para algunas partes de este problema. Para otras
partes, dos o ms formulas estructurales son posibles. Donde dos o mas formulas son posibles,
trabajaremos como con el sistema IUPAC es posible distinguirlas cuando vayamos alos captulos
que trabajan con esos grupos funcionales particulares.)

ACTIVIDADES PARA APRENDIZAJE EN GRUPOS

3.63 Ven con razones para los siguientes fenmenos. Puedes necesitar referirte a los ntemas
anteriores o a principios de qumica.

(a) La gasolina se enfra al tacto cuando se esparrama sobre la piel.

(b) El agua es ms densa que el metano.

(c) El butano es el combustible ms apropiado para su uso en encendedores desechables


que el propano o el pentano.

RESUMEN DE PREGUNTAS CLAVES

3.1 Qu son los Alquenos?

Un hidrocarburo es un compuesto que solamente contiene carbono e hidrgeno. Un


alcano es un hidrocarburo saturado que solamente tiene enlaces simples. Los alcanos
tiene la formula molecular CnH2n+2

3.2 Qu es el Isomerismo Constitucional en los Alquenos?

Los ismeros constitucionales tienen la misma frmula molecular pero diferente


conectividad (un orden diferente de uniones) entre sus tomos.

3.3 Cmo Nombramos a los Alquenos?

Los alquenos se nombran de acuerdo a un conjuntos de reglas desarrolladas por la Unin


Internacional de Qumica Pura y Aplicada (IUPAC)
Un tomo de hidrogeno se clasifica como primario(1 ), secundario (2 ), o terciario (3 )
dependiendo del tipo de carbono al cual esta enlazado.

3.4 Qu es un Cicloalcano?

Un cicloalcano es un hidrocarburo que contiene tomos de carbono unidos formando un


anillo.
Para nombrar un cicloalcano, prefije el nombre del hidrocarburo de cadena abierta con la
palabra ciclo.
Anillos de cinco miembros (ciclopentano) y anillos de seis miembros (ciclohexano son
especialmente abundantes en el mundo biolgico.

3.5 Qu es el sistema IUPAC de Nomenclatura?

El sistema IUPAC es un sistema general de nomenclatura.


El sistema IUPAC consiste de tres partes
(1) Un prefijo para indicar el nmero de tomos de carbono en la cadena principal.
(2) Un infijo que indica la naturaleza de los enlaces carbono-carbono en la cadena
principal, y
(3) Un sufijo que indica la clase a la cual pertenece el compuesto.
Los sustituyenets derivados de alcanos por la remocin de un tomo de hidrogeno son
llamados grupos alqulicos y se les asigna el smbolo R. El nombre de un grupo alquilico es
formado al tumbar el sufijo

3.6 Qu son las Conformaciones de Alcanos y Cicloalcanos?

Una conformacin es cualquier arreglo tridimensional de tomos de una molcula que


resulta de la rotacin alrededor de un enlace simple.
Una convencin para mostrarlas conformaciones es la Proyeccin de Newman. Las
conformaciones alternadas son de ms baja energa(ms estables) que las conformaciones
eclipsadas.
Existen tres tipos de tensin molecular:
Tensin torsional (tambin llamada tensin de interaccin eclipsada) que tiene lugar
cuando tomos no enlazados separados por tres enlaces son forzados a ir de una
conformacin alternada a una eclipsada.
Tensin angular que resulta cuando un ngulo de enlace es expandido o comprimido
comparado con su valor ptimo, y
Tensin estrica (tambin llamada tensin de interaccin no enlazante) que resulta
cuando los tomos no enlazados separados por cuatro o ms enlaces son forzados
anormalmente a estar ms cercanos unos a otros- esto es, cuando ellos estn forzados
ms cercanos de los que su radio atmico lo permitira.
Ciclopentanos, ciclohexanos, y cicloalcanos ms grandes existen en equilibrio entre un
conjunto de conformaciones puckered. La conformacin del ciclopentano de ms baja
energa es una conformacin de sobre. Las conformaciones de ms baja energa del
ciclohexano son dos conformaciones silla interconvertibles. En una conformacin silla,
seis enlaces estn axiales y seis ecuatoriales. Los enlaces axiales en una silla son
ecuatoriales en la silla alternativa, y viceversa. Una conformacin bote es ms alta en
energa que las conformaciones silla. La conformacin ms estable de un ciclohexano
disustituido es aquella que minimiza la interaccin axial-axial.

3.6 Qu es el Isomerismo cis-trans en Cicloalcanos?

Los ismeros cis-trans tienen la misma frmula molecular y el mismo orden de unin de
los tomos, pero el arreglo de tomos en el espacio no se puede interconvertir por
rotacin alrededor de enlaces simples. Cis significa que los sustituyentes estn del mismo
lado del anillo.; trans significa que ellos estn en lados opuestos del anillo. La mayora de
los cicloalcanos con sustituyentes sobre dos o ms tomos de carbono muestran
isomerismo cis-trans.

3.8 Cules son las Propiedades Fsicas de los Alcanos y los Cicloalcanos?

Los alcanos son compuestos no polares, y las nicas fuerzas de atraccin entre sus
molculas son fuerzas de dispersin, las cuales son interacciones electrostticas dbiles
entre cargas positivas y negativas temporales de tomos y molculas. Los alcanos de bajo
peso molecular, tales como el metano, etano, y propano son gases a temperatura
ambiente y presin atmosfrica.
Alcanos de alto peso molecular, aquellos como gasolina y kerosen, son lquidos.
Alcanos de muy alto peso molecular, aquellos como ceras parafinicas, son slidos.

3.9 Cules son las Reacciones Caractersticas de los Alcanos?

La mayora de las propiedades qumicas de los alcanos y cicloalcanos son su inercia.


Debido a que son compuestos no polares que contienen nicamente enlaces sigma
fuertes, ellos son pocos reactivos frente a la mayora de los reactivos.
Hasta ahora, su reaccin ms importante es la combustin para formar dixido de
carbono y agua. La oxidacin de hidrocarburos saturados es la base para su uso como
fuente de energa para el calor y potencia.

3.10 Cules son las Fuentes de Alcanos?

El gas natural consiste de un 90-95% de metano con menos cantidades de etano y otro
hidrocarburo de bajo peso molecular.
El petrleo es un mezcla liquida de literalmente miles de compuestos.
Gas de sntesis, una mezcla de monxido de carbono e hidrogeno, puede obtenerse a
partir del carbn y el gas natural

QUIZ RAPIDO

1. La combustin de los alcanos es un proceso endotrmico (3.9)


2. Todos los alcanos que son lquidos a temperatura ambiente son ms densos que el agua. (3.8)
3. Las dos fuentes principales de alcanos en el mundo son el petrleo y e gas natural.(3.10)
4. Existen cuatro grupos alqulicos con la formula molecular C4H9.(3.3)
5. Conjuntos de ismeros constitucionales tienen la misma frmula molecular y las mismas
propiedades fsicas.(3.2).
6. Un hidrocarburo est compuesto solamente de carbono e hidrogeno.(3.1)
7. Los cicloalcanos son hidrocarburos saturados. (3.4)
8. Los productos de la combustin completa de un alcano son dixido de carbono y agua. (3.1)
9. Los alcanos y los cicloalcanos muestran isomerismo cis-trans. (3.6)
10. Los alquenos y los alquinos son hidrocarburos insaturados.(3.1)
11. Existen dos ismeros estructurales con la formula C4H10. (3.2)
12. El hexano y el ciclohexano son ismeros estructurales.(3.4)
13. Los grupos propil e isopropil son ismeros constitucionales. (3.3)
14. Hay cinco ismeros constitucionales con formula C5H12.(3.2)
15. Los puntos de ebullicin de los alcanos con cadenas no ramificadas incrementan como se
incrementa la longitud de la cadena. (3.8)
16. En un anillo del ciclohexano, si un enlace axial est por encima del anillo sobre un tomo de
carbono particular, los enlaces axiales sobre los dos tomos de carbono adyacentes estn por
debajo del anillo. (3.5)
17. La destilacin fraccionada del petrleo separa los hidrocarburos sobre la base de sus puntos
de fusin.(3.10)
18. Entre los ismeros constitucionales de un alcano, el alcano no ramificado generalmente tiene
el punto de ebullicin ms bajo. (3.8)
19. El nombre principal de un cicloalcano es el nombre del alcano no ramificado con el mismo
nmero de tomos de carbono como estn en el anillo del cicloalcano. (3.4)
20. El octano y el 2,2,4-trimetilpentano son ismeros constitucionales y tienen el mismo nmero
de octano. (3.10)
21. Los alcanos y los cicloalcanos lquidos son solubles uno en otro.(3.8)
22. Los alcanos y los cicloalcanos son insolubles en agua. (3.8)
23. La conformacin silla ms estable de un ciclohexano sustituido tiene el mayor nmero de
sustituyentes en posiciones ecuatoriales. (3.5)
24. El nombre principal de un alcano es el nombre de la cadena de tomos de carbono ms larga.
(3.3)
25. Los alcanos son hidrocarburos saturados.(3.1)
26. La frmula general de un alcano es CnH2n, donde n es el nmero de tomos de carbono en la
cadena. (3.1)
27. El nmero de octano de una gasolina particular es el nmero de gramos de octano por litro.
(3.10)
28. Los ismeros cis y trans tienen la misma frmula molecular, la misma conectividad, y las
mismas propiedades fsicas. (3.8)
29. Un ismero cis de un cicloalcano disustituido puede ser convertido a un ismero trans por
rotacin alrededor del enlace simple carbono-carbono apropiado.(3.6)
30. Todos los cicloalcanos con dos sustituyentes en el anillo muestran isomerismo cis-trans. (3.6)
31. En todas las conformaciones del etano, propano, butano y alcanos superiores, todos los
ngulos C-C-C y C-C-H son aproximadamente de 109.5 . (3.5)
32. Las conformaciones tienen la misma frmula molecular, la misma conectividad, pero difieren
en el arreglo tridimensional de los tomos en el espacio.(3.5)
33. Los ismeros constitucionales tienen la misma frmula molecular y la misma conectividad de
sus tomos. (3.2)