4.1 Cuales son la Formas y las Estructuras de los Alquenos y los Alquinos?
Los alquenos y los alquinos son sustancias no polares, y las nicas interacciones
entre sus molculas son fuerzas de dispersin.
Las propiedades fsicas de los alquenos y los alquinos son similares a las de los
alcanos.
Los alquinos terminales son cidos dbiles (pKa 25) y se pueden convertir a
aniones alquino mediante bases fuertes como amida sdica, NaNH2.
QUIZZ RAPIDO
4.7 Describa que ocurrira cuando trans-3-hepteno se aade a los siguientes compuestos:
4.8 Cada tomo de carbono en el etano y en el etileno est rodeado por ocho electrones
de valencia y tiene cuatro enlaces a l. Explique cmo VSEPR predice un ngulo de
109.5 alrededor de cada carbono en el etano, pero un ngulo de 120 alrededor de
cada carbono en el etileno.
4.10 Utilice la repulsin de pares de electrones de capa de valencia (VSEPR) para predecir
todos los ngulos de enlace alrededor de los siguientes tomos de carbono
sombreados.
4.11 Para cada tomo de carbono sombreado en el problema 4.10, identifique cuales
orbitales son utilizados para formar cada enlace sigma y cuales son utilizados para
formar cada enlace pi.
4.12 Prediga todos los ngulos de enlace alrededor de cada tomo de carbono sombreado
4.13 Para cada tomo de carbono sombreado en el problema 4.12, identifique cuales
orbitales son utilizados para formar cada enlace sigma y cuales son utilizados para
formar cada enlace pi.
(a) trans-2-Metil-3-hexeno
(b) 2-Metil-3-hexino
(c) 2-Metil-1-buteno
(d) 3-Etil-3-metil-1-pentino
(e) 2,3-Dimetil-2-bueteno
(f) cis-2-penteno
(g) (Z)-1-Cloropropeno
(h) 3-Metilciclohexeno
(a) 1-Isopropil-4-metilciclohexeno
(b) (6E)-2,6-Dimetil-2,6-octadieno
(c) trans-1,2-Diisopropilciclopropano
(d) 2-Metil-3-hexino
(e) 2-Cloropropeno
(f) Tetracloretileno
4.20 Explique por qu cada nombre es incorrecto, luego escriba un nombre correcto para
el compuesto indicado:
Para aquellos que lo muestran, dibuje las formulas estructurales para ambos
ismeros.
Para aquellos que los muestran, dibuje las formulas estructurales para ambos
ismeros.
4.23 Cules de estos alquenos pueden existir como un par de ismeros E/Z?
(d) (CH3)2CHCH=CHCH3
4.25 Nombre y dibuje frmulas para todos los alquenos con formula molecular C5H10.
Como t dibujas estos alquenos, recuerda que los ismeros cis y trans son
compuestos diferentes y deben ser contados separadamente.
4.26 Nombra y dibuja formulas estructurales para todos los alquenos con frmula
molecular C6H12 que tienen los siguientes esqueletos carbonados (recuerda los
ismeros cis y trans):
4.29 Dibuje la frmula estructural para al menos un bromoalqueno con frmula molecular
C5H9Br que muestre (a) isomerismo E,Z y (b) no muestre isomerismo E,Z.
4.31 Para cada molcula que muestre isomerismo cis-trans, dibuje el ismero cis.
4.32 Explique por qu cada nombre es incorrecto o incompleto., entonces escriba el
nombre correcto:
(a) (Z)-2-Metil-1-penteno
(c) trans-2,3-Dimetil-2-hexeno
4.33 Dibuje frmulas estructurales para todos los compuestos con frmula molecular
C5H10 que son
4.34 -Ocimeno, un trieno que se encuentra en la fragancia de los retoos del algodn y
varios aceites esenciales, tiene el nombre IUPAC (3Z)-3,7-dimetil-1,3,6-octatrieno.
Dibuja una frmula estructural para el -ocimeno.
4.35 El cido oleico y el cido elaidico son, respectivamente, los ismeros cis y trans del
cido 9-octadecenoico. Uno de estos cidos grasos, un lquido incoloro que solidifica a
4 C, es el componente mayoritario de la crema de la leche.. El otro, un slido blanco
con un punto de fusin de 44-45 C, es un componente mayoritario de aceites
vegetales parcialmente hidrogenados. Cul de estos dos cidos es el ismero cis y
cual el trans? (Ayuda: Piensa a cerca de la geometra de empacamiento y las fuerzas
relativas de dispersin resultantes.)
4.36 Determina si la estructura en cada conjunto representan la misma molcula,
ismeros cis-trans, o ismeros constitucionales. Si ellos son la misma molcula,
determina si ellos estn en la misma conformacin como un resultado de la rotacin
alrededor de un enlace simple carbono-carbono.
4.37 La siguiente es la frmula estructural del licopeno, un compuesto rojo profundo que es
parcialmente responsable por el color rojo de las frutas maduras, especialmente de los
tomates:
Licopeno
4.38 Como t lo puedes sospechar, -caroteno, un precursor de la vitamina A, fue aislado primero
de las zanahorias. Las soluciones diluidas de -caroteno son amarillas- de all su uso como
colorante de alimentos. En las plantas, casi siempre est presente en combinacin con la clorofila
para asistir en la cosecha de energa de la luz solar. Como las hojas mueren en el otoo, el color
verde de las molculas de clorofila es reemplazado por los rojos ya amarillos de caroteno y
molculas de caroteno relacionadas.
(a) Compare los esqueletos de -caroteno y licopeno. Cules son las similitudes?
(b) Utilice el sistema E,Z para asignar la configuracin de todos los dobles enlaces aplicables.
-Caroteno
4.39 En muchas partes de Amrica del Sur, extractos de las hojas y ramas de Montanoa
Tormentosa son utilizados como un contraceptivo, para estimular la menstruacin, para
facilitar el parto, y como un abortivo. El compuesto responsable para estos efectos es el
zoapatanol:
(a) Especifique la configuracin alrededor del doble enlace carbono-carbono al anillo de siete
carbono, de acuerdo al sistema E, Z.
(b) Cuntos ismeros cis-trans son posibles para el zoapatanol? Considere las posibilidades
para isomerismo cis-trans en compuestos cclicos y alrededor de dobles enlaces carbono-
carbono.
4.40 Piretrina II y piretrosina son productos naturales aislados de plantas de la familia crisantemos:
(a) Marque todos los dobles enlaces en los cuales el isomerismo cis-trans es posible.
(b) Por qu el isomerismo cis-trans es posible en el anillo de tres miembros en piretrina II,
pero no es posible en su anillo de cinco miembros?
4.43 Qu efecto podra tener cada sustituyente sobre la densidad electrnica que rodea al enlace
C=C; es decir, como cada sustituyente afecta si cada carbono del doble enlace es
parcialmente positivo o negativo?
4.44 En la seccin de bioqumica de cidos grasos, estudiaremos los siguientes tres cidos
carboxlicos insaturados de cadena larga.
cido oleico
CH3(CH2)7CH=CH(CH2)7COOH
Acido Linoleco
CH3(CH2)4CH=CHCH2CH=CH(CH2)7COOH
Acido Linolnico
CH3CH2CH=CHCH2CH=CHCH2CH=CH(CH2)7COOH
(a) Cuntos ismeros cis-trans son posibles para cada cido graso?
(b) Estos tres cidos grasos estn presentes en las grasa biolgicas casi exclusivamente en la
configuracin cis. Dibuje frmulas lnea-ngulo para cada cido graso, mostrando la
configuracin cis alrededor de cada doble enlace carbono-carbono.
4.45 Asigne una configuracin E o Z y una configuracin cis o trans a estos cidos carboxlicos, cada
uno de los cuales es un intermediario en el ciclo del cido ctrico. Debajo de cada uno est su
nombre comn.