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2017/1
EMENTA
Mecanismos e aplicaes sintticas
Reaes de adio nucleoflica em compostos carbonilados
Reaes de substituio nucleoflica em compostos carbonilados
Reaes de substituio na posio alfa-carbonila
Reaes de condensao de compostos carbonilados
Qumica Verde e Introduo sntese orgnica.
1
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O
- Grupo Carbonila :
- Aldedos e cetonas :
2
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3
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Energia
Ligaes *
Ligaes LUMO
Pares de eltrons
no compartilhados HOMO
Ligaes sigma
C-H, C-H, C-O
LUMO
HOMO
4
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H2CO
tomo de carbono tomo de oxignio
1s2 2s2 2px1 2py1 2pz0 1s2 2s2 2px2 2py1 2pz1
1s2 2(sp2)1 (sp2)1 (sp2)1 2p1 1s2 2(sp2)2 (sp2)2 (sp2)1 2p1
10
5
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11
H H
12
6
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13
14
7
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15
Ataque nucleoflico
16
8
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E
- Centros Reativos :
Nu
17 17
E E
O O
R R H
B
H H
Nu Nu
B B
18
9
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19
* Efeitos estricos
Menos Mais
Reatividade
reativo reativo
20
10