CURSO MXIMO VESTIBULARES

LISTA DE EXERCCIOS COMPLEMENTARES QO.02 HIDROCARBONETOS E NOMENCLATURA

PROF HAIRA

1. Um dos componentes da gasolina que abastece os automveis o isoctano, de frmula estrutural:

Como se chama o composto acima, de acordo com a nomenclatura IUPAC?

2. Segundo a IUPAC, o nome correto do alcano apresentado :

a) 3-metil-5-propil-6-etil octano b) 4-etil-7-metil-5-propil-nonano c) 6-etil-3-metil-5-propil-nonano

d) 6-etil-5-propil-3-metiloctano e) 7-etil-7-metil-6-etil-nonano

3. Tm a mesma frmula molecular C5H10:

a) pentano e metilciclobutano b) pent-1-eno e ciclopentano
c) pent-2-ino e ciclopenteno d) 2-metil-butano e dimetil-ciclopropano
e) 2,2-dimetil-propano e etil-ciclopropano

4. Com relao ao composto abaixo, os nomes dos substituintes ligados ao carbono tercirio so:
CH3
01) etil, propil, isobutil
02) metil, 3-exil
H3C CH2 CH2 CH C CH3 04) metil, etil, propil
08) etil, propil, secbutil
CH2 16) etil, propil, tercbutil
CH3
32) etil, propil, butil
CH3 64) metil, isopropil, 3-hexil

5. O nome IUPAC do composto abaixo :

CH3 H H a) 2, 3, 4-trimetil-but-1-eno
b) 3, 4-dimetil-pent-1-eno
c) 2, 3-dimetil-pent-2-eno
H3C C C C CH2 d) 3, 4-dimetil-pent-2-eno
e) 2, 3-dimetil-pent-4-eno
H CH3
6. O nome do composto de frmula estrutural abaixo, segundo as regras oficiais de nomenclatura :

CH3 CH3 H H
a) 4, 5-dimetil-3-propil-hex-1-eno
b) 4, 5-dimetil-3-propil-hex-2-eno
H3C C C C C CH2 c) 3-propil-4, 5-dimetil-hex-1-eno
d) 2, 3-dimetil-4-propil-hex-5-eno
H H e) 3-pentil-hex-1-eno
CH2

CH2

CH3
7. Analise os nomes dos compostos de acordo com a IUPAC:

I) II)

III)

a) 2-metil-3-etil-but-1-eno; 2-etil-pent-1-eno; 2-metil-pent-2-eno b) 2,3-dimetil-pent-1-eno; 3-metil-hexano; 2-metil-pentano

c) 2-etil-3-metil-but-3-eno; 2-metil-hex-3-eno; 4-metil-pent-2-eno
d) 2, 3-dimetil-pent-1-eno; 2-etil-pent-1-eno; 4-metil-pent-2-eno e) 2-metil-3-etil-buteno; 2-etil-pent-2-eno; 2-metil-pent-3-eno
8. Para o composto cujo nome IUPAC 1,3-dietil-ciclobutano, a alternativa falsa :
a) Possui 2 carbonos quaternrios b) Possui 2 carbonos tercirios c) Possui 4 tomos de carbono secundrio
d) Sua frmula molecular C8H16 e) Apresenta cadeia carbnica saturada

9. D o nome dos alcenos representados por suas frmulas estruturais, a seguir:

a)

b)

c)

H3C (CH2)4 CH CH CH3

d)

10. Escreva as frmulas estrutural e molecular dos seguintes compostos:

a) Buta-1,2-dieno b) Penta-1,2-dieno c) Penta-1,3-dieno d) Penta-1,4-dieno

11. D o nome IUPAC dos seguintes compostos:

a) H3C (CH2)4 CH C CH3

b) H3C (CH2)2 CH CH CH CH2

c)

d)

12. No composto a seguir, os radicais (ou ramificaes) circulados so, respectivamente:

1

4
3

a) isobutil, sec-butil, terc-butil e butil b) terc-butil, isobutil, butil e sec-butil

c) sec-butil, butil, isobutil e terc-butil d) terc-butil, sec-butil, isobutil e butil
e) butil, terc-butil, sec-butil e isobutil

13. D o nome dos compostos a seguir:

a) b)

c) d)
H2C C CH CH2

CH3

e) f)

CH3 CH3
g) h)
i) j)

14. O nome correto do composto orgnico a seguir :

a) 2-metil-3-isopropil-pentano
b) 2, 4-dimetil-2-isopropil-butano
c) 2, 3, 3-trimetil-hexano
d) 2-metil-3, 3-dimetil-5-metil-pentano
e) 3, 3-dimetil-5-metil-pentano

15. Dado o composto orgnico a seguir formulado:

Aplicando a nomenclatura IUPAC, seu nome correto :

a) 5-etil-3, 3, 4-trimetil-hept-5-eno b) 3, 5-dietil-4, 5-dimetil-hex-2-eno

c) 2, 3-dietil-2, 3-dimetil-hex-4-eno d) 3-etil-4, 5, 5-propil-hept-2-eno
e) 3-etil-4, 5, 5-trimetil-hept-2-eno

16. Esquematize a frmula estrutural dos seguintes compostos:

a) 3-isopropil-hept-2-eno b) 1,3-dimetil-2-etil-ciclohexano

17. D o nome dos seguintes hidrocarbonetos aromticos, segundo a IUPAC.

18. D o nome dos compostos cclicos a seguir, segundo a IUPAC:

19. (Uem 2012) O grande dilema da utilizao indiscriminada de petrleo hoje em dia como fonte de energia que ele tambm
fonte primordial de matrias primas industriais, ou seja, reagentes que, submetidos a diferentes reaes qumicas, geram
milhares de novas substncias importantssimas para a sociedade. A esse respeito, assinale o que for correto.
01) O craqueamento do petrleo visa a transformar molculas gasosas de pequena massa molar em compostos mais
complexos a serem utilizados nas indstrias qumicas.
02) A destilao fracionada do petrleo separa grupos de compostos em faixas de temperatura de ebulio diferentes.
04) A gasolina o nome dado substncia n-octano, obtida na destilao fracionada do petrleo.
08) O resduo do processo de destilao fracionada do petrleo apresenta-se como um material altamente viscoso usado como
piche e asfalto.
16) Grande parte dos plsticos utilizados hoje em dia tem como matria prima o petrleo.

20. (Uesc 2011) A Agncia Nacional de Petrleo, ANP, informa que as reservas de Libra, na Bacia de Santos, tm de 3,7 a 15
bilhes de barris de petrleo. Se a produo chegar a 15 bilhes, as reservas nacionais mais que dobraro e, com elas, a
possibilidade de acidente na explorao de petrleo, em guas profundas, como a do pr-sal, ser maior. A partir dessas
informaes, correto afirmar:
a) Os 15 bilhes de barris de petrleo, ao serem refinados, produzem o equivalente de gasolina.
b) O petrleo acumulado na superfcie da gua do mar porque possui densidade maior que a da gua.
c) O dodecil-benzeno sulfonato de sdio, em meio aquoso, forma micelas com os hidrocarbonetos componentes do petrleo.
d) Acidentes com vazamento de petrleo, em guas profundas, ocorrem por motivos da alta presso exercida pela gua do
mar sobre a entrada do poo de petrleo.
e) A imiscibilidade do petrleo na gua do mar consequncia da forte energia das interaes dipolo-dipolo entre molculas de
hidrocarbonetos e de molculas de gua.

21. (Mackenzie 2009) O "cracking" ou craqueamento do petrleo consiste na quebra de molculas de cadeia longa, obtendo-se
molculas menores, que so utilizadas como matria-prima para a produo de substncias indispensveis no nosso dia. As
equaes a seguir representam reaes de "cracking".

O produto comum nas trs equaes, que matria-prima na

obteno de polietileno usado na manufatura de sacos plsticos
o:
a) metano. b) octano.
c) etano. d) propeno.
e) eteno.

TEXTO PARA AS PRXIMAS 2 QUESTES:

O debate sobre a reserva de petrleo da camada pr-sal um dos temas polmicos neste segundo semestre de 2008, j que
envolve poltica e economia. No incio de setembro, foi feita a coleta simblica do leo dessa camada, no campo de Jubarte,
Esprito Santo.
A estimativa da Petrobrs que as reservas de Tupi, Bacia de Santos,
variem entre 5 bilhes de boe (barris de leo equivalente; 1 boe = 159
litros) e 8 bilhes de boe. O petrleo dessas reservas considerado de

excelente qualidade, pois apresenta 28 API.
O grau API, escala higromtrica idealizada para medir a densidade
relativa de lquidos, calculado pela expresso:

API = (141,5/) - 131,5

onde a densidade relativa a 15,6 C.

Classificao do petrleo:

API > 30: Petrleo de base parafnica

22 API 30: Petrleo de base naftnica

API < 22: Petrleo de base aromtica

22. (Fgv 2009) Quanto menor a densidade relativa do petrleo, maior a predominncia de base __________. Se a amostra

do petrleo recm-coletado na reserva de Jubarte tiver 28 API, ento a sua densidade relativa a 15,6 C ser,
aproximadamente, igual a __________.
As lacunas podem ser preenchidas, correta e respectivamente, por:
a) parafnica ... 1,13 b) parafnica ... 0,89 c) parafnica ... 0,73 d) aromtica ... 1,13 e) aromtica ... 0,89

23. (Fgv 2009) Considerando que 20 % do volume do petrleo pode ser completamente convertido em gasolina (C8H18 massa
molar 114 g/mol), ento a quantidade mxima de gs carbnico (CO 2 massa molar 44 g/mol) emitido na queima da gasolina
(densidade 0,72 kg/L), produzida a partir de toda a reserva mnima estimada de petrleo da camada de pr-sal de Tupi ,
aproximadamente,
8 10 11 12 13
a) 3,5210 toneladas. b) 3,5210 toneladas. c) 1,1410 toneladas. d) 4,4010 toneladas. e) 4,4010 toneladas.

24. (Fatec 2008) O gs liquefeito de petrleo, GLP, uma mistura de propano, C 3H8, e butano, C4H10. Logo, esse gs uma
mistura de hidrocarbonetos da classe dos
a) alcanos. b) alcenos. c) alcinos. d) cicloalcanos. e) cicloalcenos.

25. (Fgv 2008) Muitas pessoas confundem a benzina com o benzeno, que so dois solventes orgnicos diferentes com nomes
parecidos. A benzina, tambm chamada de ter de petrleo, um lquido obtido na destilao fracionada do petrleo, de baixa
massa molar, constitudo por hidrocarbonetos, geralmente alifticos, como pentano e heptano. O benzeno um hidrocarboneto
aromtico, constitudo por um anel benznico. Sobre esses solventes, so feitas as seguintes afirmaes:
I. a molcula do benzeno apresenta trs ligaes duplas entre tomos de carbono;
II. a energia de ligao entre os tomos de carbono no benzeno maior que a da benzina;
III. os tomos de carbono na benzina apresentam geometria tetradrica;

IV. os ngulos de ligao entre os tomos de carbono no benzeno so de 60 .

As afirmativas corretas so aquelas contidas em

a) I, II, III e IV. b) I, II e III, apenas. c) I, II e IV, apenas. d) II e III, apenas. e) III e IV, apenas.
26. (Ueg 2007) Considere o esquema a seguir que mostra uma cadeia de produo de derivados do petrleo e seus processos
de separao, representados em I, II e III, e responda ao que se pede.

a) Qual o mtodo adequado para a separao dos componentes da

mistura obtida aps o processo de separao III? Admitindo no
existir grandes diferenas entre as temperaturas de ebulio dos
componentes individuais da mistura, explique sua resposta.

b) Qual mtodo de separao seria adequado etapa I? Justifique

sua resposta.

27. (Unicamp 2010) Com a finalidade de manter uma imagem jovem, muitas pessoas eliminar as rugas do rosto
utilizando a quimioesfoliao (peeling qumico), um processo que envolve algum risco sade. A quimioesfoliao
consiste na aplicao de um ou mais agentes pele, visando promover esfoliao cutnea, o que leva
renovao celular e eliminao das rugas. Dois tipos de peeling podem ser realizados: o superficial ou o mdio e
o profundo.
a) Para um peeling superficial ou mdio, costuma-se usar uma soluo da substncia indicada a seguir:
Simplificadamente, a literatura afirma que, alm da concentrao da soluo, o valor de
pH ideal para uma boa esfoliao deve estar abaixo de sete. Considerando somente a
dissoluo dessa substncia em gua, seria possvel obter essa condio de pH? Explique
e justifique com uma equao qumica pertinente.

b) Para um peeling qumico profundo, pode-se usar uma microemulso denominada soluo de
Baker-Gordon, que contm a substncia cuja frmula estrutural est representada a seguir. Do
ponto de vista da representao qumica, o hexgono com o crculo representa as possveis
estruturas ressonantes da cadeia carbnica. Desenhe essas possveis estruturas ressonantes
para a cadeia e escreva a frmula molecular da substncia.

28. (Ita 2002) A massa de um certo hidrocarboneto igual a 2,60 g. As concentraes, em porcentagem em
massa, de carbono e de hidrognio neste hidrocarboneto so iguais a 82,7% e 17,3%, respectivamente. A frmula
molecular do hidrocarboneto : a) CH4. b) C2H4. c) C2H6. d) C3H8. e) C4H10.

29. (Ufmg 1995) Com relao ao benzeno, a afirmativa FALSA

a) ele insolvel em gua. b) ele um hidrocarboneto aromtico. c) ele sofre reao de combusto.
d) Suas molculas so insaturadas. e) suas molculas tm carbonos tetradricos.

30. (Unicamp 1994) A frmula geral dos hidrocarbonetos de cadeia aberta que contm uma dupla ligao CnH2n
e so conhecidos por alquenos ou alcenos.
a) Escreva a frmula estrutural e d o nome do segundo composto da srie.
b) Escreva as frmulas estruturais dos pentenos de cadeias lineares no ramificadas.

31. (Ufmg 1994) Observe a estrutura do adamantano.

Em relao a essa estrutura, todas as alternativas esto corretas, EXCETO
a) Contm tomos de carbono secundrio.
b) Contm tomos de carbono tercirio.
c) Contm tomos de hidrognio primrio.
d) um hidrocarboneto saturado policclico.
e) Tem frmula molecular C10H16.

32. (Unesp 1992) Considere os compostos de frmula:

a) Classifique cada um deles como saturado ou insaturado, aliftico

ou aromtico.
b) Escreva os nomes desses compostos, utilizando a nomenclatura
oficial.
Gabarito

1. 2,2,4-trimetilpentano 2. c 3. b 4. 16 5. b 6. a 7. d
8. a 9. a) Pent-2-eno b) Hex-1-eno c) Hept-3-eno d) Oct-2-eno
10. a) H2C=C=CH-CH3; C4H6 b) H2C=C=CH-CH2-CH3; C5H8
c) H2C=CH-CH=CH-CH3; C5H8 d) H2C=C=CH-CH2-CH=CH2; C5H8
11. a) Octa-1,2-dieno b) Hepta-1,3-dieno c) Hepta-1,3-dieno d) Hepta-2,4-dieno 12. d
13. a) 2,2-dimetil-pentano b) 2,3,3-trimetil-hexano c) 3-etil-3,4-dimetil-hex-1-eno d) 2-metil-buta-1,3-dieno
e) 1,1-dimetil-ciclopentano f) 3-terc-butil-hex-1-ino g) 4,4-dimetil-pent-2-ino h) 5-etil-2,3-dimetil-hepta-2,5-dieno
i) 1,2-dietil-1-metil-ciclobutano j) 3-etil-1,1-dimetil-ciclohexano

14. c 15. e 16. a) b)

17. a) isopropil-bezeno b) 1,3-dimetil-benzeno (meta-metil-benzeno)

c) 1,2-dietil-benzeno (orto-etil-benzeno) d) 1,3,5-trimetil-benzeno e) vinil-benzeno
18. a) metil-ciclobutano b) 1,2-dimetil-ciclobutano c) 1-etil-2-metil-ciclopropano
d) 1,3-dimetil-ciclobutano e) 2-etil-1,3-dimetil-ciclobutano f) 1,2-dimetil-3-isopropil-ciclopentano
g) 1,1,2-trimetil-ciclopentano
19. 02 + 08 + 16 = 26. 20. c 21. e 22. b 23. a 24. a 25. b
26. a) Destilao fracionada. Porque nesse caso, quando existe uma mistura de componentes com pontos de ebulio
prximos, fazer a destilao simples (nica etapa) no adequado. A destilao fracionada baseia-se num processo onde a
mistura vaporizada e condensada vrias vezes (ocorrem vrias microdestilaes). Dessa forma, os vapores condensados na
ltima etapa esto enriquecidos com o componente mais voltil, tornando o processo mais eficiente em relao destilao
simples.
b) Como a gua uma substncia polar e o petrleo uma mistura de hidrocarbonetos (apolares), forma-se um sistema bifsico.
Nesse caso, adequado utilizar-se a decantao, uma operao na qual lquidos imiscveis, de diferentes densidades, podem
ser separados.
27. a) Sim. Pois o composto apresenta a funo cido carboxlico e em gua sofre a seguinte reao de ionizao:

+ +
Com a produo de ons H3O (ction hidrnio ou hidroxnio) ou H , o pH do meio fica abaixo de 7.
b) Possveis cadeias ressonantes:

Frmula molecular: C6H6O. 28. E 29. E

30. a) H2C = CH - CH3 propeno
b) Observe a figura a seguir:

31. C 32. a) A substncia aromtica apresenta ligaes duplas (insaturaes) em ressonncia eletrnica. O
composto 1 butino insaturado e aliftico. b) Observe a figura a seguir: