Anda di halaman 1dari 8

Pembuatan Senyawa Fenil Benzoat dari Fenol

Dhea Fritania (1506721680), Devi Permatasari, Rini Asti Suryani, Zulda Adya Zahra

Departemen Kimia, Fakultas MIPA, Universitas Indonesia


Kampus UI Depok, 16424, Depok, Jawa Barat, Indonesia

E-mail : dheafritania@gmail.com

Abstrak
Pembuatan fenil benzoat dapat dilakukan dengan mereaksikan fenol dan benzoil klorida dengan
NaOH sebagai suasana basa. NaOH digunakan untuk menurunkan kadar keasaman fenol, dimana fenol lebih
asam dari air. NaOH ini akan memicu terbentuknya ion fenoksida. Reaksi semacam ini, disebut dengan reaksi
esterifikasi. Dengan mengunakan metode Schotten-Baumann. Fenol pertama-tama diubah menjadi senyawa
ionik natrium fenoksida (natrium fenat) dengan melarutkannya dalam larutan natrium hidroksida. NaOH
berfungsi sebagai katalis basa untuk mempercepat terbentuknya ion fenoksida. Ion fenoksida bereaksi lebih
cepat dengan benzoil klorida dibanding fenol. Klorida asam bereaksi dengan alkohol membentuk ester melalui
reaksi yang dikenal dengan nama alkoholis. Reaksi esterifikasi alkohol dengan klorida asam sangat
dipengaruhi oleh steric hindrance, dengan urutan reaktivitas alkohol adalah alkohol 1 o > alkohol 2o > alkohol
3o. Reaksi esterifikasi suatu asam karboksilat berlangsung melalui serangkaian tahap protonasi dan
deprotonasi. Hasil yang diperoleh dari percobaan kali ini, yaitu Fenil Benzoat, dimana Fenil Benzoat berbentuk
padatan kristal berwarna putih. Hasil yang diperoleh kemudian di timbang berat massanya. Didapatkan massa
Fenil Benzoat murninya sebesar 1,94 gram. Dengan % Yield massa dari perhitungannya sebesar 128,64 %.

Kata kunci: Fenil Benzoat, Fenol, Ion Fenoksida, dan Steric Hindrance

1. PENDAHULUAN
Pada praktikum kali ini dilakukan uji pembuatan fenil benzoat dari bahan baku fenol dengan
menggunakan metode Schotten-Baumann. Dimana metode Schotten-Baumann merupakan metode reaksi asilasi
yang menggunakan asam klorida dengan adanya basa encer untuk acilat gugus hidroksil dan amino senyawa
organik. Ada juga agen pengasilasi lainnya. Benzoil klorida memiliki asil halida. Asil halida terlibat dalam
proses asetilasi yang memperkenalkan gugus asetil (CH3CO-) menjadi senyawa.
Fenol merupakan senyawa benzene yang memiliki gugus fungsi OH. Fungsi fenol dalam kehidupan
sehari-hari sebagai antiseptic (triklorofenol), bahan pembuatan obat-obatan (aspirin), dan juga berfungsi sebagai
bahan sintesis senyawa aromatic. Fenol pertama-tama diubah menjadi senyawa ionik natrium fenoksida
(natrium fenat) dengan melarutkannya dalam larutan natrium hidroksida. Ion fenoksida bereaksi lebih cepat
dengan benzoil klorida dibanding fenol.
Benzoil Klorida terurai keras dengan pemanasan atau paparan udara lembab atau air. Ini bereaksi hebat
dengan oksidan yang kuat, logam (terutama besi), logam alkali alkali dan bumi, dasar dan berbagai zat organik
seperti amina, dimetil sulfoksida dan alkohol. Reaksi menyebabkan kebakaran dan bahaya ledakan. Oleh karena
itu, dalam percobaan yang dilakukan ketika benzoil klorida hendak dicampurkan, dilakukan di dalam bak es dan
reaksi yang dihasilkan reaksi eksotermis (melepaskan sejumlah kalor ke lingkungan). Benzoil klorida memiliki
rumus molekul C6H5COCl. Gugus -COCl terikat langsung pada sebuah cincin benzena. Senyawa ini jauh lebih
tidak reaktif dibanding asil klorida sederhana seperti etanoil klorida.
Fenil benzoat adalah senyawa organik yang berbentuk padatan putih. Fenil benzoat merupakan ester.
Senyawa ini padat pada suhu kamar, tetapi bisa membentuk cairan berminyak pada suhu yang relatif rendah.
Fenil benzoat bisa digunakan dalam beragam polyester, yang bisa digunakan dalam produk-produk pakaian
sampai industri.
Dalam percobaan ini, akan disintesis fenil benzoat dari fenol, benzoil klorida, dan NaOH. Prinsip reaksi
yang digunakan dalam percobaan ini adalah berdasarkan reaksi esterifikasi metode Schotten-Baumann. Metode
ini adalah reaksi antara fenol dengan benzoil serta NaOH menghasilkan fenil benzoat. Berikut reaksi yang
terjadi dalam sintesis fenil benzoat :

OH + Cl NaOH
CO C6H5 O CO C6H5
-HCl

Fenol Benzoil Klorida Fenil Benzoat


Gambar 1. Sintesis Fenil Benzoat
(http://www.newagepublishers.com/samplechapter/000569.pdf)
2. TINJAUAN PUSTAKA
Fenol dengan rumus kimia C6H5OH, merupakan zat kristal tak berwarna yang memiliki ciri berupa bau
khas dan memiliki gugus hidroksil (-OH) yang berikatan dengan cincin fenil pada strukturnya. Fenol adalah
salah satu dari benzene (C 6H6) yang salah satu gugus atomnya kehilangan atom, yang disebut fenil dengan
rumus C5H5. Fenol memiliki kelarutan terbatas dalam air yakni 8,3 gram/100 ml. Fenol memiliki sifat yang
cenderung asam, artinya ia dapat melepaskan ion H dari gugus hidroksilnya. Pengeluaran ion tersebut
menjadikan anion fenoksida yang dapat dilarutkan dalam air. Dibandingkan dengan alkohol alifatik lainnya,
fenol bersifat lebih asam hal ini dibuktikan dengan mereaksikan fenol dengan NaOH di mana fenol dapat
melepaskan H. Pada keadaan yang sama, alkohol alifatik lainnya tidak dapat bereaksi seperti itu. Pelepasan ini
diakibatkan pelengkapan orbital antara satu-satunya pasangan oksigen dan sistem aromatik, yang
mendelokalisasi beban negatif melalui cincin tersebut dan menstabilkan anionnya.

Gambar 2. Struktur Fenol (http://ehs.ucsc.edu/)

Pembuatan fenil benzoat dapat dilakukan dengan mereaksikan fenol dan benzoil klorida dengan NaOH
sebagai suasana basa. NaOH digunakan untuk menurunkan kadar keasaman fenol, dimana fenol lebih asam dari
air. NaOH ini akan memicu terbentuknya ion fenoksida. Reaksi semacam ini, disebut dengan reaksi esterifikasi.
Reaksi esterifikasi merupakan reaksi dapat balik (reversible). Dengan menggunakan metode Schotten-
Baumann.

Gambar 3. Struktur Fenil Benzoat (http://www.chemsynthesis.com/)

Benzoil klorida merupakan cairan yang tak berwarna dan biasanya digunakan sebagai bahan kimia
dalam pembuatan zat warna, wangi-wangian / parfum, obat-obatan, peroksida dan resin / damar. Untuk
membuat ester kita dapat mereaksikan benzoil klorida dengan fenol, tapi dalam rangka untuk mendapatkan
reaksi yang mudah dan cukup cepat, fenol harus di ubah ke bentuk natrium fenoksida dengan melarutkannya
ke dalam larutan natrium hidroksida terlebih dahulu, berikut reaksinya :
Na+

O
OH + Na+ OH- O- +
H H

Natrium
Fenol Hidroksida Natrium Air
Fenoksida

Gambar 4. Persamaan reaksi

Hal ini disebabkan karena ion fenoksida lebih cepat bereaksi dengan benzoil klorida dibandingkan
dengan fenol asli. Selanjutnya barulah kita mereaksikan benzoil klorida dengan ion fenoksida yang terbentuk.
Reaksi ini akan menghasilkan fenil benzoat dan natrium klorida, berikut reaksinya :

Cl Na+ O

+ O- + Na+ Cl-
O O
Fenol Natrium Natrium
Fenoksida Fenil Benzoat Klorida

3. METODE PERCOBAAN
Metode yang digunakan adalah pencampuran senyawa, pengadukan dan penyaringan dengan corong
Buchner. Sintesis Fenil Benzoat dihasilkan endapan yang berwarna putih (kristal), tetapi didalam endapan
tersebut masih terdapat banyak air yang menempel dengan kristal endapannya, sehingga tak hanya dilakukan
penyaringan saja tetapi juga dilakukan pengeringan selama kurang lebih seharian.
3.1 Alat dan Bahan
Alat yang digunakan pada percobaan ini antara lain beaker, gelas ukur untuk mengukur volume reagen,
Ice Bath untuk membuat suasana reaksinya menjadi endotermis, pengaduk kaca, dan penyaring Buchner yang
digunakan untuk menyaring sisa fasa cairan yang masih menempel di endapannya. Sedangkan untuk bahan yang
digunakan pada percobaan Fenil Benzoat ini, yaitu : fenol (0,5 gr), NaOH 5% (10 mL), benzoil klorida (2 mL),
padatan NaOH platelet.
.
3.2 Pembuatan Fenil Benzoat
Pada percobaan ini langkah pertama yang dilakukan adalah memasukkan 0,5 gram fenol dan
10 mL NaOH 5% ke dalam beaker 100 mL. Sambil di lakukannya pengadukan hingga larut, pengadukan
dilakukan didalam ice bath. Kemudian menambahkan 2 mL benzoil klorida ke dalam campuran sambil
mengaduk selama 15 menit. Larutan filtrat harus bersifat alkali pada akhir reaksi, jika bukan atau berminyak
menambahkan NaOH Platelet beberapa butir hingga lapisan minyak hilang dan dikocok kembali hingga
membentuk endapan. Setelah minyak hilang diamkan larutan tersebut selama 10 menit, kemudian saring
endapan tersebut dengan penyaring Buchner dan cuci dengan air dingin.

3.3 Penentuan Yield Reaksi dan Kesalahan Relatif

Persen yield dapat dihitung dengan menggunakan rumus:


massa percobaan
% yield = 100%
massa literatur

Persen kesalahan relatif dapat dihitung dengan meggunakan rumus:


massa percobaanmassateoritis
%KR= 100%
massa teoritis

4. HASIL DAN PEMBAHASAN


4.1 Data dan Hasil Pengamatan

Terdapat Kristal Fenil


Campuran didinginkan Benzoat
dalam Ice Bath

4.2 Perhitungan secara teoritis

Massa fenol : 0,5 gram


Mr fenol : 94 gram/mol
Massa jenis benzil klorida : 1,21 gram/ml
Volume benzil klorida : 2 ml
Mr fenil benzoat : 198,9 gram/mol
Mr benzil klorida : 140,5 gram/mol

Hal pertama yang harus dilakukan yaitu, mencari massa fenil benzoat secara teoritis :
Massa Fenol 0,5 gram
Mol Fenol = = = 5,3191 x 10-3 mol
Mr Fenol 94 gram/mol
Massa benzil klorida = 1,21 gram/mL x 2 mL = 2,42 gram
2,42 gram
Massa Fenol
Mol benzil klorida = = gram = 0,0172 mol
Mr Fenol 140,5
mol
Massa kertas saring kosong = 0,97 gram
O
O
OH C
Cl C
NaOH
+ + NaCl + H2O
O

M 5,3191 x 10-3 mol 0,0172 mol

R 5,3191 x 10-3 mol 5,3191 x 10-3 mol 5,3191 x 10-3 mol


__________________________________________________________________________________
S - 0,0118809 mol 5,3191 x 10-3 mol

Maka dapat diketahui massa fenil benzoatnya secara teoritis yaitu ;


Massa fenil benzoat teoritis = mol benzoil klorida x Mr benzoil klorida
= 5,3191 x 10-3 mol x 198,9 gram/mol
= 1,058 gram
4.3 Perhitungan secara percobaan
Massa percobaan Fenil benzoat = (Massa kertas timbang + Kristal) Massa kertas timbang
= 2,91 gram 0,97 gram
= 1,94 gram
4.4 Kesalahan Relatif dan Yield

% KR massa = |massa percobaanmassateoritis


massa teoritis | x 100%

= |1,941,058
g 1,058 g
g | x 100%

= 83,36 %
massa percobaan
% Yield massa = x 100%
massateoritis

1,94 g
= x 100%
1,058 g
= 128,64 %
4.5 Pembahasan

Dalam praktikum ini, senyawa organik yang disintesis adalah fenil benzoat
dengan reagen awal fenol dan benzoil klorida. Jenis reaksi yang terjadi dalam praktikum
kali ini adalah reaksi esterifikasi. Dalam reaksi esterifikasi fenol, ikatan C-O tidak akan
terputus sehingga mekanismenya berbeda dengan reaksi esterifikasi alkohol biasa.
Langkah pertama yang dilakukan adalah mencampurkan sejumlah fenol dalam
beaker glass dengan larutan NaOH 5%. Fenol adalah reagen utama yang mempunyai gugus OH
aromatik yang kurang reaktif terhadap reaksi esterifikasi karena adanya halangan sterik oleh karenanya fenol
perlu direaksikan dengan NaOH agar fenol lebih reaktif terhadap reaksi esterifikasi dalam bentuk ionnya. NaOH
merupakan reagen yang berfungsi untuk mengubah fenol menjadi ion fenoksidanya yang lebih reaktif terhadap
reaksi esterifikasi dibandingkan dengan fenol. Fenol pertama-tama diubah menjadi senyawa ionik natrium
fenoksida (natrium fenat) dengan melarutkannya dalam larutan natrium hidroksida. NaOH berfungsi sebagai
katalis basa untuk mempercepat terbentuknya ion fenoksida. Berikut reaksinya :

Gambar 5. Reaksi antara fenol dan NaOH

Ion fenoksida bereaksi lebih cepat dengan benzoil klorida dibanding fenol, tapi biarpun demikian
reaksi tetap harus dikocok dengan benzoil klorida selama sekitar 15 menit. Apabila sudah 15 menit akan terlihat
larutan seperti minyak, jik terdapat minyak didalam larutan tersebut tambahkan NaOH platelet ke dalam larutan
tersebut. Penambahan NaOH platelet ini berfungsi untuk menghilangkan minyak yang terbentuk dari percobaan
sekaligus membasakan campuran sehingga pembentukan Natrium Fenolat menjadi lebih baik dan reaksi
esterifikasi berjalan lebih efektif (Nasution, 2013).
Hal ini disebabkan karena ion fenoksida lebih cepat bereaksi dengan benzoil klorida dibandingkan
dengan fenol asli. Selanjutnya barulah kita mereaksikan benzoil klorida dengan ion fenoksida yang terbentuk.
Reaksi ini akan menghasilkan fenil benzoat dan natrium klorida. Padatan fenil benzoat terbentuk. Berikut
Reaksinya :

Berikut ini ialah mekanisme reaksi yang terjadi :

Gambar 6. Mekanisme Reaksi

Penjelasan Mekanisme Reaksi, yaitu :


Gugus OH- dari NaOH menyerang Proton dari gugus OH fenol, sehingga terbentuk H 2O dan Na+ tepat
berikatan dengan O- pada gugus fenol tersebut, kemudian ONa pada fenol menyerang gugus carbonil pada
benzoil klorida, gugus Na+ melepaskan diri. Sehingga Ion Fenoksida dapat terikat langsung dengan benzoil
klorida pada C karbonil, tetapi Ion Cl masih terikat. Maka dari itu, terjadilah resonansi di C=O dan ikatan C-Cl
lepas, dikarenakan Cl merupakan gugus leaving yang baik. Terbentuklah Fenol Benzoat + NaCl
Berikut merupakan mekanisme reaksi esterifikasi dalam katalis asam :

Gambar 7. Reaksi esterifikasi dalam katalis asam


Klorida asam bereaksi dengan alkohol membentuk ester melalui reaksi yang dikenal dengan nama
alkoholis. Reaksi esterifikasi alkohol dengan klorida asam sangat dipengaruhi oleh steric hindrance, dengan
urutan reaktivitas alkohol adalah alkohol 1o > alkohol 2o > alkohol 3o. Reaksi esterifikasi suatu asam karboksilat
berlangsung melalui serangkaian tahap protonasi dan deprotonasi.
Dalam percobaan ini, yang pertama kali dilakukan adalah memasukkan fenol dan NaOH kedalam
erlenmeyer 100 mL, lalu kemudian menambahkan benzoil klorida kedalamnya setetes demi setetes lalu diaduk.
Fenol berfungsi sebagai reagen utama yang mempunyai gugus OH aromatik, yang kurang reaktif terhadap
reaksi esterifikasi karena adanya halangan sterik, oleh karenanya fenol perlu direaksikan dengan NaOH agar
fenol lebih reaktif terhadap reaksi esterifikasi dalam bentuk ionnya (Nasution, 2013).
NaOH berfungsi untuk mengubah fenol menjadi ion fenoksidanya, yang lebih reaktif terhadap reaksi
esterifikasi dibandingkan dengan fenol (Nasution, 2013). Benzoil klorida berfungsi sebagai reagen utama yang
O

mempunyai gugus C Cl aromatik, gugus ini dapat melakukan reaksi esterifikasi secara irreversibel dan
menghasilkan % yield yang banyak dibandingkan dengan menggunakan asam benzoat (Nasution, 2013).
Pengadukan berfungsi agar semua reagen dapat merata dan penambahan benzoil klorida setetes demi setetes
agar proses pembentukan endapan dapat dikontrol, saat mengaduk, kondisi harus dalam keadaan dingin agar
endapan cepat terbentuk.
Selanjutnya endapan dipisahkan, namun apabila filtrat berminyak, harus ditambahkan padatan NaOH
pelet dan mengocoknya lagi agar minyak dapat hilang sekaligus membasakan campuran, sehingga pembentukan
Natrium fenolat menjadi lebih baik dan reaksi esterifikasi berjalan lebih efektif (Nasution, 2013). Apabila
minyak sudah hilang, endapan benzoat disaring dengan air dingin agar pengotor polar dapat larut sehingga
endapan fenil benzoat lebih murni (Nasution, 2013). Setelah kering, massa endapan ditimbang dan diperoleh
massa tanpa kertas saringnya sebesar 1,94 gram.

4.6 Analisis Hasil


Hasil yang diperoleh dari percobaan kali ini, yaitu Fenil Benzoat, dimana Fenil Benzoat berbentuk
padatan kristal berwarna putih. Hasil yang diperoleh kemudian di timbang berat massanya. Didapatkan massa
Fenil Benzoat murninya sebesar 1,94 gram. Dengan % Yield massa dari perhitungannya sebesar 128,64 %.

4.7 Analisis Kesalahan


Pada percobaan kali ini, didapatkan % kesalahan relatif sintesis Fenil Benzoat dari massanya sebesar
83,36 %. Hal ini dikarenakan beberapa faktor, baik faktor dari praktikan maupun alat dan bahannya. Kesalahan
yang mungkin terjadi antara lain :
4.7.1 Faktor dari Praktikan
Kurangnya ketepatan dalam mensintesis pencampuran senyawanya
Kurangnya ketelitan dalam pengukuran berat senyawa yang telah disintesis.
4.7.2 Faktor dari Alat dan Bahan
Peralatan yang kurang bersih.
Reagen yang sudah lama dan terkontaminasi.

5. KESIMPULAN
Pembuatan fenil benzoat dapat dilakukan dengan mereaksikan fenol dan benzoil klorida dengan NaOH
sebagai suasana basa. NaOH digunakan untuk menurunkan kadar keasaman fenol, dimana fenol lebih asam dari
air. NaOH ini akan memicu terbentuknya ion fenoksida. Reaksi semacam ini, disebut dengan reaksi esterifikasi.
Dengan mengunakan metode Schotten-Baumann.
Fenol pertama-tama diubah menjadi senyawa ionik natrium fenoksida (natrium fenat) dengan
melarutkannya dalam larutan natrium hidroksida. NaOH berfungsi sebagai katalis basa untuk mempercepat
terbentuknya ion fenoksida. Ion fenoksida bereaksi lebih cepat dengan benzoil klorida dibanding fenol, tapi
biarpun demikian reaksi tetap harus dikocok dengan benzoil klorida selama sekitar 15 menit. Apabila sudah 15
menit akan terlihat larutan seperti minyak, jika seperti ini menambahkan lagi NaOH pelet ke dalam larutan.
Penambahan NaOH pelet ini berfungsi untuk menghilangkan minyak yang terbentuk dari percobaan sekaligus
membasakan campuran sehingga pembentukan Natrium Fenolat menjadi lebih baik dan reaksi esterifikasi
berjalan lebih efektif (Nasution, 2013).
Klorida asam bereaksi dengan alkohol membentuk ester melalui reaksi yang dikenal dengan nama
alkoholis. Reaksi esterifikasi alkohol dengan klorida asam sangat dipengaruhi oleh steric hindrance, dengan
urutan reaktivitas alkohol adalah alkohol 1o > alkohol 2o > alkohol 3o. Reaksi esterifikasi suatu asam karboksilat
berlangsung melalui serangkaian tahap protonasi dan deprotonasi.
Hasil yang diperoleh dari percobaan kali ini, yaitu Fenil Benzoat, dimana Fenil Benzoat berbentuk
padatan kristal berwarna putih. Hasil yang diperoleh kemudian di timbang berat massanya. Didapatkan massa
Fenil Benzoat murninya sebesar 1,94 gram. Dengan % Yield massa dari perhitungannya sebesar 128,64 %.

UCAPAN TERIMA KASIH

Terima kasih kepada Allah SWT karena atas rahmat dan hidayat-Nya yang telah memberikan
kesehatan kepada saya sehingga saya dapat melakukan percobaan kali ini mengenai Sintesis Fenil
Benzoat dan dapat menyelesaikan laporan tepat waktu serta tersusun dengan baik. Terimakasih
juga untuk rekan praktikum saya yang telah bekerjasama dalam melaksanakan percobaan Sintesis
Fenil Benzoat ini dan tentunya asisten laboratorium saya kak Gissi yang telah membantu
mendampingi saya melakukan percobaan Sintesis Fenil Benzoat dengan Mekanisme Reaksi
Esterifikasi.

DAFTAR PUSTAKA

Fessenden, Ralph J dan Fessenden, Joan S.1986. Kimia Organik Jilid 1 Edisi Ketiga (A. H.
Pudjaatmaka, Penerjemah). Jakarta: Erlangga.
Tim KBI Kimia Organik. 2017. Diktat Penuntun Praktikum Kimia Organik. Depok : Departemen
Kimia FMIPA UI.
Siswoyo, Riswiyanto. 2009. Kimia Organik. Jakarta : Erlangga.

RIWAYAT PENULIS

Dhea Fritania panggilan Dhea lahir di Pekanbaru pada tanggal 29 Januari 1997
yang merupakan anak kedua dari dua bersaudara. Penulis sekarang bertempat
tinggal di Jl. Palakali Kelurahan Kukusan, Kecamatan Beji.
Pendidikan yang telah ditempuh penulis yaitu SD Negeri 34 lulus tahun 2009,
SMP Cendana Mandau lulus tahun 2012, SMA Cendana Mandau lulus tahun
2015 dan mulai tahun 2015 mengikuti Program S1 Kimia Universitas Indonesia
sampai dengan sekarang. Sampai dengan penulisan laporan praktikum ini,
penulis masih terdaftar sebagai mahasiswi semester 5 Program S1 Kimia Universitas Indonesia.

Lampiran

Foto Selama Praktikum