BAB I

PENDAHULUAN

A. Latar belakang

Kimia organik merupakan ilmu kimia yang secara khusus mempelajari

mengenai kekhasan atom karbon. Kimia organik merupakan ilmu kimia yang

telah lama dikaji dan hasilnya pada saat itu masih bersifat misteri. Salah satu

misterinya adalah zat-zat organik memiliki energi vital sehingga tidak dapat

disintesa di laboratorium. Pada abad ke-18, wohler membatalkan teori ini

dengan mensintesa urea dilaboratorium tanpa menggunakan ginjal manusia

atau hewan. Pada zaman ini telah hadir jutaan senyawa organik sintesis yang

digunakan dalam kehidupan sehari-hari.

sikloalkana merupakan wujud dari salah satu senyawa organik yang

sering terlibat pada proses biologis. sikloalkana biasanya terdapat dalam

minyak mentah dan tercampur dengan berbagai senyawa hidrokarbon lainnya.

Sikloalkana merupakana senyawa karbon yang berbentuk siklik dan

berikatan jenuh. Sikloalkana memiliki sifat yang mirip dengan alkana tetapi

mengalami penataan atom yang sangat berbeda.

Sikloalkana 1
 B. Rumusan masalah

Berdasarkan silabus yang diberikan, rumusan masalah yang akan

dibahas adalah sebagai berikut:

1. Rumus umum sikloalkana

2. Macam-macam struktur sikloalkana

3. Tata nama sikloalkana dan isomerinya

4. Sifat-sifat sikloalkana

5. Pembuatan sikloalkana

6. Kegunaan sikloalkan

C. Tujuan penulisan

Adapun tujuan dari penulisan makalah ini adalah untuk memenuhi

tugas mata kuliah kimia organik dan memahami materi tentang sikloalkana

secara lebih mendalam

D. Manfaat penulisan

Manfaat penulisan ini adalah untuk memudahkan memahami tentang

sikloalkana dan aspek-aspeknya.

Sikloalkana 2
 BAB II

PEMBAHASAN

A. Rumus umum sikloalkana

Selain alkana dengan rantai terbuka, di alam juga ada alkana dengan

rantai tertutup yang dinamakan dengan sikloalkana. Sikloalkana merupakan

rantai karbon yang saling terikat dan membentuk cincin dengan ikatan jenuh

dan dapat dikatakan sebagai modifikasi dari alkana. Alkana memiliki rantai

terbuka (alifatik) dan sikloalkana rantai tertutup (siklik).

Cincin-cincin sikloalkana terbentuk karena CH2- yang saling

mengikat sehingga tidak ada gugus lain pada sikloalkana normal. Stuktur

alkana paling sederhana adalah propana yang tersusun dari tiga atom karbon.

Cincin-cincin sikloalkana juga mengubah rumus umum dari alkana(CnH2n+2)

menjadi sikloalkana(CnH2n).

Rumus umum CnH2n hanya berlaku untuk sikloalkana normal tanpa

ada substituen. Rumus ini didapatkan berdasarkan aturan deret dimana untuk

satu atom C dapat berikatan dengan 2 atom H, demikian juga untuk n jumlah

C dapat berikatan dengan 2n jumlah H.

Sikloalkana 3
 B. Macam-macam struktur sikloalkana

Sikloalkana merupakan alkana dengan rantai siklik yang biasanya

digambar membentuk poligon. struktur poligon merupakan struktur

sikloalkana yang hanya berupa garis-garis melingkar.

Contohnya:

Siklopropana siklobutana siklopentana sikloheksana

Struktur sikloalkana yang digambar diatas adalah khayalan, karena

sebenarnya sikloakana mengalami konformasi untuk mencapai kestabilan

kecuali siklopropana. Sebagai contoh molekul sikloheksana mengalami

konformasi yang mengakibatkan keempat atom karbonnya berada dalam satu

bidang dan atom karbon ke lima membentuk ikatan bengkok sehingga

membentuk kursi/perahu dengan semua sudut C-C-C mempunyai sudut

109,5o.

Contohnya:

(konformasi kursi molekul sikloheksana)

Sikloalkana 4
 C. Tata nama sikloalkana dan isomerinya

1. Tatanama sikloalkana

Ada beberapa hal penting yang perlu diperhatikan sebelum memberi nama

sikloalkana:

Untuk alkana yang tidak bercabang namanya cukup hanya dengan

menyebutkan jumlah atom C dan menambahkan awalan siklo serta

mengakhiri dengan ana.

Contohnya:

Siklobutana siklopentana

Untuk alkana yang bercabang dengan satu substituen maka perlu

diketahui yang mana rantai induk. Rantai induk dapat diketahui

dengan cara menghitung jumlah atom C pada rantai siklik dan

rantai cabang. Apabila rantai siklik lebih banyak atau sama jumlah

atom C dengan jumlah atom C substituen maka namanya dengan

menyebutkan alkil-substituent sikloalkana. Apabila rantai alifatik

lebih panjang maka cara menyebutkan namanya menjadi sikloalkil-

substutuent alkana.

CH3

( metilsiklopentana)

Sikloalkana 5
 CH2CH2CH2CH3
(1-siklopropilbutana)

Untuk sikloalkana yang memiliki lebih dari satu alkil, maka

penamaannya harus mengutamakan urutan terkecil pada

penomoran alkil

3
H3C 2 CH2CH3
4
1
5
CH3
6 7

(2-etil-1,4-dimetilsikloheptana)(benar)

2
H3C 1 CH2CH3
3

7
4 CH3

6 5

( 3-etil-1,4-dimetilsikloheptana)(salah)

Apabila ada dua alkil yang memiliki kemungkinan untuk

mendapatkan nomor yang sama maka penomoran berdasarkan

urutan alfabet nama-nama alkil tersebut

Sikloalkana 6
 CH3

2
3 CH2CH3
1

4 5 (1-etil-2-metilsiklopentana)(benar)

CH3

1
5 CH2CH3
2

4 3 (2-etil-1-metilsiklopentana)(salah)

Apabila ada unsur halogan yang masuk menggantikan alkil maka

perlakukan sebagaimana alkil tersebut

2. Isomeri sikloalkana

Isomer merupakan senyawa-senyawa yang memiliki rumus molekul

yang sama tetapi memiliki penataan struktur yang berbeda. Isomer-isomer

yang mungkin terjadi adalah isomer struktur, isomer gugus fungsi, isomer

posisi dan isomer cis-trans.

Sikloalkana 7
 Sikloalkana memiliki rumus umum sama dengan alkena. Sehingga

sikloalkana berisomer struktur dengan alkena.

Contohnya:

H2
C

H3C C CH2
H2 C CH2 H

Siklopropana (C3H6) Propena(C3H6)

Alkana dan sikloalkana memiliki banyak kemiripan diantaranya adalah

sama-sama nonpolar, dan sukar bereaksi. Selain memiliki kesamaan,

sikloalkana juga memiliki perbedaan yang mendasar diantaranya

sikloalkana lebih kaku dibandingkan alkana karena berbentuk siklik

sehingga sukar untuk berotasi. Siklopropana hanya memiliki isomer cis-

trans yang melibatkan letak penataan atom-atom dalam molekul tersebut.

Isomer cis dan trans terbentuk karena sikloalkana sukar untuk berotasi

sehingga atom-atom yang terdapat padanya tidak akan bertukar-tukar.

Isomer cis dan trans letak subtituennya sama sehingga penomorannya juga

sama dan hanya menambahkan awalan cis atau trans berdasarkan bentuk

geometri dari substituen pada molekul tersebut.

Sikloalkana 8
 Isomer cis merupakan isomer dari alkana yang substituennya searah.

Contohnya:

Br Br

H H H

( Cis-1,2-dibromosiklopropana)

Isomer trans adalah isomer dari alkana yang substituennya

bersebrangan. Contohnya:
Br H

H H Br

(Trans-1,2-dibromosiklopropana)

D. Sifat-sifat sikloalkana

1. Sifat fisika

Sifat fisika sikloalkana hampir sama dengan sifat fisika dari alkana.

Tetapi untuk jumlah atom C yang sama, sikloalkana memiliki titik didih

Sikloalkana 9
 lebih tinggi dibandingkan alkana karena gaya londonnya lebih kuat

dibandingkan alkana.

Berikut tabel sifat fisika dari beberapa alkana:

alkana Titik didih (oC) Densitas (g/mL)

siklopropana -32,7

siklobutana 12,0

siklopentana 49 0,7547

sikloheksana 80,7 0,7786

sikloheptana 118,5 0,8098

2. Sifat kimia sikloalkana

Sifat kimia dari sikloalkana hampir sama dengan alkana yaitu sulit

bereaksi. Kereaktifan sikloalkana menyimpang pada siklopropana. Hal ini

dikarenakan siklopropana hanya mampu membentuk sudut ikat 60o.

sedangkan normalnya ikatan C dengan H seharusnya membentuk sudut

ikat 109,5o. Selain itu siklopropana dapat terjadi reaksi pembakaran dan

tidak larut dalam air (bersifat nonpolar).

E. Pembuatan sikloalkana

a. Dari senyawa haloalkana dua atom halogen. Senyawa dihalogen yang

dimaksud adalah dua senyawa halogen yang terikat pada kedua ujung

Sikloalkana 10
 rantai alkana alifatik. Senyawa haloalkana tersebut direaksikan dengan

logam Na atau Zn sehingga atom halogen pada ujung-ujung rantai alkana

akan membentuk garam dan alkana alifatik akan tertutup membentuk

alkana siklik. Reaksi ini hanya berlaku untuk alkana dengan 3 sampai 6

atom karbon. Reaksi ini disebut juga dengan reaksi Freund.

H2
C

H2 Ether
XCH2 C CH2X + 2Na H2C CH2 + 2NaX

Reaksi haloalkana dengan logam Na

b. Senyawa aromatik

Senyawa benzena dapat dengan mudah dibuat menjadi siklohexana, hal ini

dikarenakan senyawa aromatik berbentuk siklik.

Ni, 200OC
+ 3H2

benzena siklohexana

Pembuatan sikloheksana dari benzena

OH OH

Ni, 200OC Serbuk Zn

+ 3H2

fenol siklohexanol siklohexana

Pembuatan sikloheksana dari fenol

Sikloalkana 11
 F. Kegunaan sikloalkana

Sikloalkana merupakan salah satu fraksi dari minyak mentah.

Sikloalkana biasanya terdapat dalam bahan bakar karena dapat bereaksi

dengan oksigen dan menghasilkan energi.

Siklopropana bersifat anestetik ketika dihirup. Dalam praktik anestasi

modern, siklopropana telah diganti dengan senyawa lain kareana bersifat

reaktif dan mudah meledak.

Siklobutana adalah gas tak berwarna dan secara komersial terdapat

dalam bentuk elpiji. Siklobutana sendiri tidak memiliki nilai komersial atau

biologi, tetapi lebih digunakan sebagai bahan turunan kompleks pada biologi

dan bioteknologi.

Sikloheksana digunakan sebagai pelarut nonpolar pada industri kimia,

dan juga merupakan bahan mentah dalam pembuatan asam adipat dan

kaprolaktam, keduanya juga merupakan bahan produksi nilon.

Sikloalkana 12
 BAB III

RANGKUMAN

Sikloalkana merupakan senyawa karbon yang berikatan siklik dan bersifat

jenuh. Senyawa ini biasanya didapatkan dalam salah satu fraksi minyak mentah dari

sumur-sumur minyak tertentu.

Sikloalkana memiliki kemiripan dengan alkana baik sifat fisika maupun

kimianya. Tetapi titik didih sikloalkana lebih tinggi dari alkana karena luas

permukaan sentuhannya lebih besar sehingga ikatan londonnya makin besar.

Sikloalkana hanya memiliki isomer cis dan trans. Isomer ini merupakan

isomer yang ditentukan oleh posisi dari atom-atom pada suatu molekul sikloalkana

karena alkana bersifat kaku. Kekakuan ikatannya disebabkan oleh bentuk sikloalkana

yang siklik sehingga tidak memungkinkan terjadinya perputaran pada atom-atomnya.

Sikloalkana tidak hanya terdapat dialam secara alami, tetapi bisa disintesis

dilaboratorium melalui berbagai mekanisme reaksi mekanisme reaksi kimia.

Sikloalkana dapat dibuat dari alkana rantai terbuka ataupun dari senyawa aromatic.

Penggunaan sikloalkana banyak terdapat dalam molekul-molekul organik,

terutama pada tumbuhan. Namun, sikloalkana bisa dijadikan bahan bakar

sebagaimana alkana.

Sikloalkana 13
 DAFTAR PUSTAKA

Fessenden,Ralph J dan joan S. Fessenden.1986. Kimia Organik. Jakarta: Erlangga.

Ouellette, Robert J.1994. Organic Chemistry a Brief Introduction. USA: Macmillan

Publising Company.

McMurry, John.2012. Organic chemistry. Canada: Nelson education.

Prasojo, Stefanus Layli. . Kimia Organik I. Yogyakarta: .

.2013.cycloalkanes.http://www.askiitians.com/iitjeenchemistry/organic-

chemsitry/cycloalkanes.aspx. diakses pada tanggal 20 september 2015.

.2014.siklobutana.https://id.m.wikipedia.org/wiki/siklobutana. Diakses

pada tanggal 28 september 2015.

.2014.sikloheksana. https://id.m.wikipedia.org/wiki/sikloheksana.

diakses pada tanggal 28 september 2015.

Sikloalkana 14
 Yaallah deungon bereukat dro neuh ya allah

Deungon kudrah droe neuh ya allah

Deungon kuasa droe neuh ya allah

Deungon beureukat2 aulia allah

Sikloalkana 15
 Ya allah ya rabi222222

Neupuwoe asoe tuboh lon ya allah

Sikloalkana 16