INSTITUTO FEDERAL DE EDUCAO, CINCIA E TECNOLOGIA DE

PERNAMBUCO
Nome:_______________________________________________________________________________

Curso: _________________________________ Turno: ___________ Professora: Fernanda Dornellas

FICHA No 05 INTRODUO A QUMICA ORGNICA

Qual a ideia central da teoria da fora vital?

Quando a qumica orgnica passou dos laboratrios para as indstrias qumicas?
Cite ramos que derivam da qumica orgnica?
O estudo dos ismeros contribuiu para avanos na qumica do sculo XIX?

1. HISTRICO

A Qumica Orgnica existe desde o tempo pr-histrico (a.C.), quando j se fazia certos
processos qumicos como:

Obteno do vinho pela fermentao da uva

A queima da madeira (combusto orgnica)
Entre outros....

S que os povos da antigidade no tinham a menor noo do processo qumico que utilizavam.
Durante muito tempo, a Qumica se resumia na descrio dos processos experimentais
observados, executados, sem nenhuma interpretao cientfica dos mesmos. No havia nada que
mostrasse o porque de ter ocorrido aquele fato.
Foi no sculo XVIII que o qumico Sueco Scheele aperfeioou tcnicas de extrao de
substncias orgnicas de muitos vegetais e animais. Extrair, como o prprio nome sugere, a
retirada de substncias que existem e foram sintetizadas pelos animais e vegetais em questo.
Exemplos:

cido ctrico (C6H8O7 )do limo;

cido ltico (C3H6O3 ) do leite;
glicerina (C3H8O3 ) da gordura;
uria ( CH4N2O ) da urina;

Bergmann, por volta de 1777, depois de estudos sistemticos dos compostos qumicos,
separou pela 1 vez a qumica em duas grandes classes:

Qumica Inorgnica: Qumica dos compostos extrados no reino mineral.

Qumica Orgnica: Qumica dos compostos extrados dos organismos vivos (animais e
vegetais). Sabemos que esta definio se encontra ultrapassada.

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 Lavoisier constatou que a combusto de praticamente todos os compostos orgnicos
resultava em CO2 e H2O definindo que os compostos eram formados por Carbono,
Hidrognio, Oxignio e Nitrognio, denominados de elementos organgenos.

Berzelius , em 1807, lanou a teoria da fora vital ou vitalidade, onde: nos organismos
vivos, h uma fora especial, vida, necessria sntese dos compostos orgnicos.

Assim sendo, a fora vital inerente clula viva e faz, portanto, que os compostos
orgnicos no sejam sintetizados em laboratrios.

Whler, um discpulo de Berzelius, aqueceu o composto mineral cianato de amnio, em

laboratrio, e obteve a Uria (um composto orgnico).

NH2
CALOR
NH4OCN O C
NH2

cianato de amnio uria

A partir deste momento vrios compostos foram produzidos e a famosa Teoria da Fora Vital
foi superada.

Kekul, em 1858, props o conceito que at hoje utilizado. Ele definiu a Qumica
Orgnica como sendo a Qumica dos Compostos do elemento qumico carbono e
apresentou a Teoria Estrutural de Kekul.

Atualmente, tamanha a importncia da qumica orgnica. So conhecidas centenas de

compostos orgnicos aplicados nas reas industriais como fabricao de fibras sintticas,
produo de lcool pela fermentao, tintas, plsticos, alimentos, petrleo, indstrias
farmacuticas, entre outras aplicaes.
Na Composio qumica dos medicamentos iremos nos deparar com casos de compostos que
possuem a mesma frmula molecular, os mesmos grupos funcionais, porm por apresentarem
isomeria polarizando de forma diferente a luz (assunto este que voc dominar em estudos
futuros) possuiro diferentes caractersticas.
Exemplo:
A) Asparagina
HOOC NH2 H2N COOH

NH2 O O NH2
Doce Amargo

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 2. PRINCIPAIS DIFERENAS ENTRE COMPOSTOS ORGNICOS E INORGNICOS

COMPOSTO ORGNICO COMPOSTO INORGNICO

LIGAO QUMICA GERALMEMTE COVALENTE GERALMEMTE INICA
CORRENTE ELTRICA NO CONDUZ CONDUZ
PROPORO DO NMERO
DE COMPOSTOS 10 01
COMPOSTO ORGNICO COMPOSTO INORGNICO
FENMENO DE ISOMERIA SIM NO
FENMENO DE POLIMERIA SIM NO
PONTO DE FUSO BAIXO ALTO
PONTO DE EBULIO BAIXO ALTO
VELOCIDADE DE REAO LENTA RPIDA
QUANTIDADE DE POUCOS MUITOS
ELEMENTOS QUMICOS

Exemplos de:

ISOMERIA

H H H H

H C C OH H C O C H
H H H H

lcool etlico ter dimetlico

As Frmulas moleculares so C2H6O iguais:

POLIMERIA

H2C CH2 [ CH2 CH2 ] n

Etileno Polietileno utilizao: brinquedos, sacolas, etc...

H2C CH [ CH2 CH ] n

Estireno Poliestireno utilizao: Isopor

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 OBS.: Todo composto orgnico possui carbono, mas nem todo composto que possui
carbono orgnico:

Ex.: Os carbonatos ( CO, CO2, CO3= );

Os cianetos (CN - );
Os cianatos (CNO - );
Estes so compostos de transio entre orgnicos e inorgnicos.

3. PROPRIEDADES DO CARBONO

O Carbono tetravalente nos compostos orgnicos.

As quatro unidades de valncias do carbono so iguais entre si.

Estruturas de um mesmo composto:

H Cl H H
H C Cl ou H C H ou Cl C H ou H C H
H H H Cl

NOME: Cloro-metano
Frmula Molecular: CH3Cl
Se as valncias no fossem iguais, o simples fato de trocar a posio do Cloro daria
origem a 4 outros compostos orgnicos.

Os tomos de carbono podem ligar-se com outros tomos, para formar cadeias.

ligaes simples ligaes duplas ligaes triplas

C C C C C C

C O C N

Configurao Tetradrica do tomo de Carbono estabelecida por Le Bel e VantHoff.

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 O tomo de Carbono situa-se no centro de um tetraedro imaginrio, estando cada uma
de suas valncias dirigidas para um dos vrtices do tetraedro.

Nmero de Oxidao em Compostos Orgnicos

O Carbono varia o NOX de +4 -4 (podendo ser zero e fracionrio), assim, possui carter
ANFTERO, isto , pode se combinar com elementos mais positivos e mais eletronegativos que
ele.

EX.: CH4 C12H22O11 CO2

x+4=0 12x + 22 - 22 = 0 x-4=0
x=-4 x=0 x=+4

C2H2 C2H6 CO
2x + 2 = 0 2x + 6 = 0 x-2=0
x=-1 x=-3 x=+2

Nox de cada carbono em um composto orgnico

Nos compostos orgnicos o tomo de carbono perde eltrons para

o F, O, N, C, Br, I e S. Para cada ligao com tomos de algum
desses elementos, o carbono assume nox + 1.

Apenas quando combinado com o tomo de hidrognio, o carbono

recebe eltron um eltron, passando a apresentar nox 1. O
carbono ter nox 1 para cada hidrognio a ele combinado.

Assim sendo, determine o nox de cada tomo de carbono presente no composto abaixo

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Concluso:
Nos compostos orgnicos o nox do carbono no uma carga real, apenas uma
carga formal ou uma carga mdia (nox mdio).

4. HIBRIDAO OU HIBRIDIZAO

O Carbono no seu estado normal ou fundamental bivalente com a seguinte distribuio

eletrnica:

6C = 1s2 2s2 2p2

Estado Fundamental
O Carbono no seu estado ativado tetravalente:

6C = 1s2 2s2 2p2

Ocorre a transferncia de 1e- do orbital spara o orbital p.

6C = 1s2 2s1 2p3

Estado Ativado

O Estado ativado do Carbono explica a sua tetravalncia encontrada nos compostos orgnicos,
mas no explica a igualdade entre as ligaes, pois 2s1 e 2p3 so orbitais diferentes.

O Carbono no seu estado ativado, os orbitais s e p se agregam dando origem aos orbitais
hbridos e isto pode acontecer de trs maneiras distintas, conforme:

1) Orbital hbrido do tipo sp3 - Unio de 1

orbital s com 3 orbitais p.
O Carbono tm 4 ligaes covalentes
sigmas.

2) Orbital sp2 - Unio de 1 orbital s com

2 orbitais p.
O Carbono tem 3 ligaes covalentes
sigmas e 1 pi.

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3) Orbital sp - Unio de 1 orbital s com
1 orbital p.
O Carbono tm 2 ligaes covalentes
sigmas e 2 pi.

Mtodo prtico de trabalho:

Hibridao Formas Geomtricas

N de ligaes - ngulo Ligao

4 sp3 10928

Tetradrica

3 Sp2 120

Trigonal

2 sp 180
Linear

Sobre o comprimento das ligaes estabelecidas entre os carbonos temos:

C C 1,54

C C 1,34

C C 1,20

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 5. ELEMENTOS ORGANGENOS

Embora sejam conhecidos mais de 110 elementos qumicos, veremos que na maioria dos
compostos orgnicos encontramos menos de 10% desses elementos. Os elementos qumicos que,
juntamente com o carbono, formam os compostos orgnicos, so denominados de elementos
organgenos. Os principais so:

6. CLASSIFICAO DAS LIGAES COVALENTES NORMAIS

Ligao Sigma ( ) a primeira ligao a ser feita entre dois tomos. Ligao forte.
Ligao Pi ( ) a segunda e terceira covalncia estabelecida entre dois tomos.
Ligao fraca.

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 6.1. Tipos de ligaes sigmas ( )

Nos compostos orgnicos, a ligao sigma estabelecida atravs do compartilhamento de

eltrons desemparelhados...

tomos de... eltron desemparelhado em...

H ... orbital do tipo s
F, C, Br, I, N, O ... orbitais do tipo p
C ... orbitais hbridos do tipo sp3, sp2 ou sp

Exemplo 1: Vamos verificar a ligao qumica entre os tomos no composto HF.

Observao: Nos compostos orgnicos todas as ligaes so estabelecidas por orbitais p.

Exemplo 2:

7. CLASSIFICAO DO TOMO DE CARBONO

Carbono Primrio: aquele que se liga apenas a um outro tomo de carbono.

Carbono Secundrio: aquele que se liga a dois outros tomos de carbono.
Carbono Tercirio: aquele que se liga a trs outros tomos de carbono.
Carbono Quaternrio: aquele que se liga a quatro outros tomos de carbono.

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 Exemplo:

7
CH3
1 2 3 4 5 6
H3C C CH2 CH CH2 CH3

CH3 CH3
8 9

Carbonos Primrios: 1, 6, 7, 8 e 9
Carbonos Secundrios: 3 e 5
Carbonos Tercirios: 4
Carbonos Quaternrio: 2

Exemplo 1:

Exemplo 2:

H3C CH3

H2C C C CH O CH C CH2
CH3 Cl

Exerccios:

01. Mostrar todas as ligaes entre os tomos de carbono:

a) CH3CH(CH3)CH2CH3

b) CHCCH2CHCHCH2CH3

c) CH3OCH2CHCH2

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 d) CH2CCH3CH2C(C2H5)(CH3 )2

02. Complete a cadeia com tomos de hidrognio.

a)
C C

C C C C C C C C

C
b)

c)
OH

03. A substncia cuja frmula estrutural aparece a seguir, encontrada no gengibre, largamente
empregada para aromatizar bebidas tpicas da poca das festas juninas como, por exemplo, vinho
quente e quento.

a) Escreva a frmula molecular dessa substncia.

b) Qual o nox mdio do carbono nesta substncia?

04. ( UFSC ) O composto H C C C C C H possui:

c)
H H H
a) 10 ligaes sigma e 3 ligaes pi
b) 04 ligaes sigma e 2 ligaes pi
c) 09 ligaes sigma e 3 ligaes pi
d) 07 ligaes sigma e 1 ligaes pi
e) 06 ligaes sigma e 4 ligaes pi

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05. (CESGRANRIO) A nicotina pode ser representada pela frmula ao lado. Quantos tomos
de carbono e quantos tomos de hidrognios existem em uma molcula desse composto,
respectivamente

a) 10 e 13 b) 10 e 14 c) 9 e 12 d) 8 e 14
06. (UFPA) Analisando a estrutura da molcula do CH3CH=CH-CH=CH2, pode-se concluir que:

I. Apenas um tomo de carbono do tipo sp3;

II. Existem 4 tomos de carbono do tipo sp2 ligados entre si;
III. Hidrognios do grupo metil so os nicos tomos que esto fora do plano da cadeia;
IV. No existe nenhum tomo de carbono do tipo sp.
a) Somente a alternativa I est correta;
b) Somente a alternativa II est correta;
c) Somente a alternativa III est correta;
d) Somente a alternativa I e IV esto corretas;
e) Todas as alternativas esto corretas.

07. (COVEST 2a fase/2007) A partir da estrutura do composto abaixo, podemos afirmar que:

I II
0 0 os carbonos 1 e 2 apresentam hibridizao sp2.
1 1 os carbonos 3 e 4 apresentam hibridizao sp3.
2 2 o carbono 5 apresenta hibridizao sp.
3 3 os carbonos 1 e 2 apresentam duas ligaes pi () entre si.
4 4 os carbonos 3 e 4 apresentam duas ligaes pi () e uma sigma (), entre si.
08. (UFPE Garanhuns e Serra Talhada/2008.2) Um composto representado pela
seguinte frmula estrutural:

As hibridizaes dos tomos de carbono, contados da esquerda

para a direita so:
a) sp3, sp2, sp2, sp2 b) sp3, sp2, sp, sp. c) sp2, sp, sp3, sp3 d) sp, sp3, sp, sp e) sp, sp2, sp2, sp2

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