Lembar Pengesahan

FENOL

DISUSUN OLEH:
KELOMPOK X

Darussalam, 19 Mei 2015

Mengetahui,
Asisten,

(Lailatul Qhadariah Lubis, S.Si)

 ABSTRAK

Telah dilakukan percobaan yang berjudul Fenol dengan tujuan menentukan sifat-
sifat dari fenol. Prinsip yang digunakan dalam percobaan ini adalah melakukan
karakterisasi sifat-sifat fenol dengan mereaksikannya terhadap reagen spesifik
secara kualitatif. Hasil yang diperoleh dari percobaan ini adalah perubahan warna
kertas lakmus biru menjadi merah, menghasilkan warna ungu dengan reagen FeCl3,
terbentuk endapan pada uji oksidasi, terbentuk dua fasa cairan dengan reagen air
brom, dan menghasilkan kristal coklat saat dilakukan nitrasi. Kesimpulan yang
didapatkan melalui percobaan ini adalah fenol memiliki sifat keasamaan, dapat
dioksidasi, dibromasi, dan dinitrasi.
 BAB I
PENDAHULUAN

1.1. Latar Belakang

Fenol merupakan senyawa yang dianggap berasal dari benzena dengan
suatu gugus OH yang terikat pada cincin aromatik. Rumus kimianya adalah
C6H5OH. Fenol bersifat stabil dan ramah terhadap lingkungan, bersifat asam,
mampu bereaksi dengan NaOH (basa), membentuk Na.Fenolat (garam), tidak
bereaksi dengan asam (RCOOH), tetapi bereaksi dengan alkil halida (RCOX) untuk
membentuk ester. Fenol memiliki kelarutan terbatas dalam air, yakni 8,3 gram/100
mL. Fenol memiliki sifat yang cenderung asam, artinya dapat melepaskan ion
H+ dari gugus hidroksilnya. Pengeluaran ion tersebut menjadikan anion fenoksida
C6H5O yang dapat dilarutkan dalam air.
Tingkat toksisitas fenol beragam, tergantung dari jumlah atom atau molekul
yang melekat pada rantai benzenanya. Untuk fenol terklorinasi, semakin banyak
atom klorin yang diikat rantai benzena, maka semakin toksik rantai tersebut.
Klorofenol lebih bersifat toksik pada biota air, seperti akumulasi dan lebih persisten
dibandingkan dengan fenol sederhana. Fenol sederhana seperti phenol, cresol, dan
xylenol mudah larut dalam air dan lebih mudah didegradasi. Walaupun demikian,
pengetahuan tentang fenol sangat diperlukan dalam kehidupan manusia terutama di
bidang kesehatan. Misalnya, fenol dapat digunakan sebagai antiseptik karena dapat
membunuh bakteri. Fenol juga digunakan sebagai pembuatan aspirin dan pembasmi
rumput liar. Oleh karenanya dirasa penting bagi mahasiswa untuk dapat
mempelajari sifat-sifat senyawa fenol melalui percobaan ini.

1.2. Tujuan Percobaan

Tujuan dilakukannya percobaan ini adalah untuk menentukan sifat-sifat dari
Fenol.
 BAB II
TINJAUAN KEPUSTAKAAN

Fenol adalah sekelompok senyawa organik yang gugus hidroksilnya (-OH)

langsung melekat pada karbon cincin benzena. Aktivator kuat dalam reaksi
substitusi aromatik elektrofilik terletak pada gugus OH-nya karena ikatan karbon
sp2 lebih kuat dari pada ikatan oleh karbon sp3 makan ikan C-O dalam fenol tidak
mudah diputuskan. Fenol sendiri tahan terhadap oksidasi karena pembentukan
suatu gugus karbonil mengakibatkan dikorbankannya penstabilan aromatik. Fenol
umumnya diberi nama menurut senyawa induknya (Schmidt, 1998).
Kimiawi fenol telah diketahui lama sebelum pengetahuan kimia organik,
sehingga banyak fenol mempunyai nama-nama umum. Metilfenol misalnya,
dikenal sebagai kresol (berasal dari kreasot, tar dari batu bara atau kayu yang
mengandung zat ini). Berlawanan dengan alkohol, fenol-fenol memiliki sifat lebih
asam dibandingkan alkohol dan air, karena ion fenoksida dimantapkan oleh
resonansi. Muatan negatif pada hidroksida atau alkoksida tetap tinggal pada atom
hidrogen sedangkan pada ion fenoksida muatan ini dapat didelokasikan pada posisi-
posisi orto dan pada pada cincin benzena melalui resonansi (Suminar, 1992).
Fenol atau asam karbolat atau benzenol adalah zat kristal tak berwarna yang
memiliki bau khas. Rumus kimianya adalah C6H5OH dan strukturnya memiliki
gugus hidroksil (-OH) yang berikatan dengan cincin fenil. Kata fenol juga merujuk
pada beberapa zat yang memiliki cincin aromatik yang berikatan dengan gugus
hidroksil. Fenol memiliki kelarutan terbatas dalam air, yakni 8,3 gram/100 mL.
Fenol memiliki sifat yang cenderung asam, artinya dapat melepaskan ion H+ dari
gugus hidroksilnya. Pengeluaran ion tersebut menjadikan anion fenoksida
C6H5O yang dapat dilarutkan dalam air (Wage, 1995).
Fenol merupakan salah satu komponen kimia tumbuhan yang memiliki
manfaat sangat besar bagi tumbuhan maupun bagi manusia. Senyawa fenol
memiliki ciri cincin aromatik dan adanya satu atau dua penyulih hidroksil. Senyawa
fenol lebih cenderung larut dalam air, karena senyawa ini biasanya berikatan
dengan gula. Senyawa fenol mencakup beberapa golongan senyawa bahan alam.
Mulai dari flavonoid, phenil propanoid, kuinin phenolik, lignin, melanin, dan tanin
merupakan golongan senyawa fenol (Flach, 1996).
Dibandingkan dengan alkohol alifatik lainnya, fenol bersifat lebih asam. Hal
ini dibuktikan dengan mereaksikan fenol dengan NaOH, di mana fenol dapat
melepaskan H+. Pada keadaan yang sama, alkohol alifatik lainnya tidak dapat
bereaksi seperti itu. Pelepasan ini diakibatkan pelengkapan orbital antara satu-
satunya pasangan oksigen dan sistem aromatik, yang mendelokalisasi beban negatif
melalui cincin tersebut dan menstabilkan anionnya (Suminar, 2003).
Fenol didapatkan melalui oksidasi sebagian pada benzena atau asam
benzoat dengan proses Raschig. Fenol juga dapat diperoleh sebagai hasil dari
oksidasi batu bara (Suminar, 1999). Fenol merupakan komponen utama pada
antiseptik dagang, triklorofenol atau dikenal sebagai TCP (Trichlorophenol). Fenol
juga merupakan bagian komposisi beberapa anestesis oral, misalnya semprotan
kloraseptik. Fenol berfungsi dalam pembuatan obat-obatan (bagian dari produksi
aspirin, pembasmi rumput liar, dan lainnya). Fenol yang terkonsentrasi dapat
mengakibatkan pembakaran kimiawi pada kulit yang terbuka. Rumus bangun fenol
dapat dilihat pada gambar 1 di bawah ini:

atau

Gambar 1. Struktur fenol

Senyawa fenol merupakan polutan yang sering ditemukan di perairan laut.

Sumber pencemar di laut berasal dari tumpahan minyak mentah, tumpahan bahan
bakar kapal maupun pembuangan limbah industri minyak bumi. Kehadiran
senyawa fenol di laut dapat membahayakan kehidupan biota laut karena fenol
bersifat toksik. Senyawa fenol dapat didegradasi oleh mikroorganisme pengurai
fenol, namun jumlah dan kemampuan mikroorganisme pengurai fenol sangat
terbatas karena sifat toksiknya (Levenspiel, 1972).
 BAB III
METODOLOGI PERCOBAAN

3.1. Alat dan Bahan

Alat-alat yang digunakan dalam praktikum ini adalah tabung reaksi,
penangas es, erlenmeyer, dan pembakar gas.
Bahan-bahan yang digunakan adalah lakmus merah, kertas merah congo,
larutan FeCl3, resorsinol, asam salisilat, air brom, larutan KMnO4, NaOH 10%,
NaNO2, H2SO4, benzil alkohol, asam asetat, dan fenol 5%.

3.2. Konstanta Fisik

Tabel 1. Konstanta fisik
BM Titik Didih Titik Leleh Tinjauan
No. Bahan
(gr/ mol) (oC) (oC) Keamanan
1 FeCl3 162,35 315 306 Irritant
2 Resorsinol 384,2 276 110 Irritant
3 Asam salisilat 138,12 211 159 Corrosive
4 KMnO4 197,12 32 2,8 Oxidant
5 NaOH 40 1390 318 Corrosive
6 Na. nitrit 68,99 320 271 Oxidant
7 Benzil alkohol 122,12 249 122 Flammable
8 CH3COOH 60 118 16,5 Flammable
9 Fenol 94,11 181,7 80,5 Irritant

3.3. Cara Kerja

1. Keasaman Fenol
Diuji larutan fenol dengan kertas lakmus dan kertas merah congo.
Diamati yang terjadi. Diulangi dengan larutan asam asetat dan larutan benzil
alkohol.
2. Uji FeCl3
Ditambahkan 10 mL air pada 1 mL larutan fenol. Dikocok dan
diamati. Diulangi percobaan dengan sedikit resorcinol dan asam salisilat.
3. Uji Oksidasi
Diambil 5 ml larutan KMnO4 dan dimasukkan ke tabung reaksi.
Ditambahkan 2 ml larutan fenol. Dipanaskan dan dikocok. Diamati
hasilnya.
4. Brominasi Fenol
Diambil 5 tetes larutan fenol dan dimasukkan ke tabung reaksi.
Ditambahkan tetes demi tetes air brom sampai terbentuk endapan. Diamati
hasilnya.
5. Nitrasi
Diambil 20 ml larutan fenol dan dimasukkan ke dalam Erlenmeyer.
Ditambahkan 5 ml larutan NaOH. Ditambahkan 0,9 gram Na.Nitrit.
Didinginkan larutan hingga 5-7C pada penangas es. Ditambahkan tetes
demi tetes sambil dikocok 8 ml H2SO4. Dibiarkan campuran dalam
penangas es selama 1 jam sambil sesekali dikocok. Dikumpulkan kristal
dengan menghisapnya. Dicuci dengan air dingin dan dikeringkan.
 BAB IV
DATA HASIL PENGAMATAN DAN PEMBAHASAN

4.1. Data Hasil Pengamatan

Tabel 2. Data hasil pengamatan
No. Reaksi Kimia Hasil Reaksi
1. Keasaman Fenol
Fenol + Lakmus biru Lakmus berwarna merah (asam)
Asam Benzoat + Lakmus biru Lakmus berwarna merah (asam)
Benzil Alkohol + Lakmus biru Lakmus berwarna merah (asam)

2. Uji FeCl3
Fenol + Aquades + FeCl3 Larutan berwarna ungu muda
Resorsinol + Aquades + FeCl3 Larutan berwarna ungu
Asam salisilat + H2O + FeCl3 Larutan berwarna ungu pekat

3. Uji Oksidasi
KMnO4 + fenol dipanaskan
Endapan hitam

4. Uji Brominasi
Fenol + air brom Endapan putih

5 Uji Nitrasi
H2SO4
Fenol + NaOH + NaNO3 didinginkan Terbentuk kristal coklat

4.2. Pembahasan
Fenol (C6H5OH) atau disebut juga dengan benzonal atau asam karbol
merupakan zat kimia berupa kristal tak berwarna dan berbau khas yang memiliki
gugus hidroksil yang berikatan dengan cincin fenil. Fenol (fenil alkohol)
merupakan zat yang mudah meleleh dan terlarut sempurna dalam air. Fenol
biasanya digolongkan ke dalam senyawa aromatik karena memiliki cincin
aromatik. Fenol dapat pula digolongkan sebagai alkohol sekunder. Alkohol primer
adalah alkohol yang gugus OH nya berikatan dengan karbon primer. Alkohol
primer dapat teroksidasi menjadi aldehid kemudian asam karboksilat. Reaksi
oksidasi alkohol primer dapat dilihat sebagai berikut:
H2SO4 H2SO4
CH3OH + KMnO4 CH2O + KMnO4 HCOOH
 Sementara itu, alkohol senkunder merupakan alkohol dengan gugus OH
yang berikatan pada atom C sekunder. Hal ini lah yang mendasari kenapa Fenol
digolongkan sebagai alkohol sekunder. Alkohol sekunder kurang reaktif
dibandingkan dengan alkohol primer sehingga reaksi oksidasi alkohol sekunder
hanya akan menghasilkan suatu aldehid. Reaksi oksidasi fenol dapat dilihat pada
skema berikut:

KMnO4 merupakan oksidator kuat sehingga mampu mengoksidasi fenol

yang tidak mudah teroksidasi dengan udara bebas (O2). Pemanasan dilakukan untuk
meningkatkan suhu pada sistem sehingga energi kinetik reaksi akan meningkat.
Meningkatnya energi kinetik akan menyebabkan tumbukan antar partikel semakin
cepat, sehingga laju reaksi pun meningkat. Oksidasi fenol tidak berjalan dengan
satu tahap, namun terdapat satu tahapan yang disebut tahap intermediate. Zat
intermediate yang terbentuk dari oksidasi adalah hidroquinon yang kemudian
dioksidasi lebih lanjut menjadi p-quinon. Saat terjadi oksidasi, fenol kehilangan
sifat kearomatisannya. Hal demikian dapat terjadi karena pada p-quinon, terjadi
perluasan area resonansi, sehingga elektron pada cincin benzenanya tidak tersebar
merata.
Fenol memiliki sifat keasamaan karena dapat melepaskan ion H+ saat
ionisasi fenol menjadi ion fenolat seperti gambar berikut:

Fenol Ion fenolat

Dalam percobaan ini dilakukan perbandingan keasaman diantara senyawa fenol
terhadap asam benzoat dan benzil alkohol. Kedua senyawa tersebut dipilih sebagai
pembanding dikarenakan ketiganya memiliki cincin aromatis seperti fenol.
Perubahan kertas lakmus menjadi merah menandakan keasaman senyawa-senyawa
tersebut. Sayangnya perbedaan warna antara ketiga sampel tidak signifikan
sehingga sulit untuk ditentukan tingkat keasamaannya. Namun secara teoritik, fenol
memiliki tingkat keasaman yang lebih tinggi dibandingkan air dan alkohol. Hal
tersebut dikarenakan kemampuan fenol untuk melepaskan H+ menjadi ion fenolat
dalam keadaan terlarut. Pelepasan H+ dimantapkan dengan resonansi elektron pada
cincin aromatiknya. Dalam keadaan terlarut, ion fenolat cenderung lebih stabil
dibandingkan fenol.

Gambar 2. Resonansi ion fenolat

FeCl3 merupakan reagen spesifik untuk mengidentifikasi keberadaan fenol.

Reaksi antara fenol dengan FeCl3 adalah sebagai berikut:

Fenol banyak terdapat dialam, terutama pada tumbuhan. Fenol terdapat dalam
senyawa organik kompleks, dan menjadi spesifikasi keberadaan suatu senyawa.
Oleh karenanya suatu senyawa organik dapat ditentukan dengan reagen yang sama
seperti identifikasi fenol menggunakan FeCl3. Reaksi suatu fenol dengan FeCl3
menghasilkan warna ungu.
 Gambar 3. Resorsinol Gambar 4. Asam salisilat

Identifikasi gugus fenol dalam resorsinol (Gambar 3) dan asam salisilat

(Gambar 4) dengan reagen FeCl3 menunjukkan hasil positif keberadaan fenol. Hal
tersebut dikarenakan baik resorsinol maupun asam salisilat, keduanya mengandung
gugus fenol sehingga dapat diidentifikasi dengan reagen FeCl3.
Fenol dapat bereaksi dengan air brom membentuk 2,4,6-tribromofenol,
seperti yang ditunjukkan skema reaksi berikut:

Reaksi fenol dengan air brom dapat diamati secara visual dengan hilangnya warna
air brom serta terbentuknya endapan putih. Endapan putih berasal dari senyawa
2,4,6-tribromofenol. Secara teoritik, gugus OH merupakan pengarah posisi 2 dan
4. Sehingga substitusi bromida terhadap fenol akan mengarah pada posisi 2 dan 4,
sangat sulit untuk didapatkan isomer dengan posisi 3.
Suatu fenol dapat dinitrasi membentuk asetaminofen, suatu bahan kimia
yang dapat digunakan sebagai penghilang rasa sakit. Reaksi nitrasi fenol dapat
dilihat sebagai berikut:
 Penambahan NaOH pada fenol dimaksudkan untuk menetralkan pH fenol
dikarenakan sifatnya yang asam. Sedangkan penambahan H2SO4 (encer) berfungsi
sebagai katalis. Selanjutnya penambahan NaNO2 untuk substitusi fenol secara
elektrofilik. Gas racun NO2 dapat dikeluarkan dari reaksi ini sehingga reaksi harus
dilakukan dalam lemari asam. Reaksi ini harus dilakukan pada suhu dingin karena
produk yang dihasilkan memiliki sifat yang dapat meledak. Untuk itulah reaksi
harus dilakukan dalam penangas es. Suhu rendah juga diperlukan untuk
mendapatkan kristal hasil realsi. Pada suhu rendah, kelarutan suatu senyawa dapat
berkurang, sehingga kristal dapat terbentuk. Pada percobaan ini, kristal produk
berhasil terbentuk.
 BAB V
PENUTUP

5.1. Kesimpulan
Kesimpulan yang didapatkan dari hasil percobaan ini adalah sebagai
berikut:
1. Fenol memiliki tingkat keasaman yang lebih tinggi dari air dan alkohol,
namun lebih kecil dari asam asetat.
2. Fenol dapat diidentifikasi menggunakan reagen FeCl3.
3. Fenol dapat dioksidasi menggunakan KMnO4.
4. Dalam reaksi brominasi fenol, gugus OH bertindak sebagai pengarah
posisi 2,4.
5. Fenol dapat dinitrasi dengan NaNO3 menghasilkan asetaminofen.

5.2. Saran
Saran yang dapat diberikan untuk percobaan ini adalah sebagai berikut:
1. Sebaiknya kertas lakmus diganti dengan indikator universal agar
perbedaan keasaman dapat terbaca.
2. Bahan-bahan digunakan diharapkan tidak terkontaminasi, khususnya air
brom karena reaksi ini sangat sensitif.
3. Prosedur safety lab pada nitrasi fenol perlu ditingkatkan.
 DAFTAR PUSTAKA

Flach, M. dan F. Rumawas, eds. 1996. Plant Resources of South-East Asia

(PROSEA) No.9: Plants Yielding Non-Seed Carbohydrates. Leyden,
Blackhuys.

Hart, Harold. 2003. Kimia Organik Suatu Kuliah Sigkat Edisi Kesebelas.
Terjemahan dari Organic Chemistry, oleh Suminar Setiati Achmadi.
Penerbit Erlangga, Jakarta.

Levenspiel, Octave. 1972. Chemical Reaction Engineering, 2nd ed. John Wiley and
Sons Inc., Kanada.

Petrucci, R.H. 1999. Kimia Dasar Prinsip dan Terapan Modern. Terjemahan dari
General Chemistry Principles and Modern Application, oleh Suminar Setiati
Achmadi. Penerbit Erlangga, Jakarta.

Schmidt, Lanny D. 1998. The Engineering of Chemical Reaction. Oxford

University Press Inc., New York.

Stanley, Dennis. 1992. Pengantar Kimia Organik dan Hayati. Terjemahan dari
Organic Chemistry and Biological, oleh Suminar Setiati Achmadi. Penerbit
ITB, Bandung.

Wage, JR, L.G, 1995. Organic Chemistry Third Edition. Prentice-hall Inc., New
Jersey