KELOMPOK 8

Ketua : Fitri Nur Yulia Astuti ( 0661 11 123 )

Febriyanda Ramadan ( 0661 11 103 )

Aditya Aprizayansyah ( 0661 11 127 )
Septyana Kumalasari ( 0661 11 153 )
 SENYAWA BARBITAL
Barbital adalah suatu golongan obat tidur yang
mempunyai inti hasil kondensasi ester etil dari asam
dietilmalonal dan ureum.
Barbital (barbiturat) digunakan sebagai obat hipnotik,
sedative, antikonvulsan, dan anastetik.
Barbiturat bersifat lipofil, sukar larut dalam air tetapi
mudah dalam pelarut-pelarut nonpolar seperti minyak
dan kloroform. Karena sifat lipofiliknya, barbiturat
mudah menembus SSP dan daya hipnotiknya juga
diperkuat. Dengan meningkatnya sifat lipofilik ini maka
efeknya dan lama kerjanya dipercepat.
 STRUKTUR UMUM
Turunan asam barbiturat memiliki struktur
umum sebagai berikut :
O
R5
R5 N R3

O O
NH
Secara kimia, barbiturat merupakan derivate
asam barbiturat. Asam barbiturate (2,4,4-
trioksoheksahidropirimidin) merupakan hasil
reaksi kondensasi antara ureum dengan asam
malonat.
 SIFAT-SIFAT UMUM SENYAWA
BARBITAL
Barbital mempunyai asam berbasa satu yang
sangat lemah.
Asam barbiturate sukar larut dalam air, mudah
larut dalam eter, kloroform, dan etil asetat.
Mudah mengadakan sublimasi, hasil sublimasi
dapat dipakai untuk mengidentifikasi barbital.
Barbital mempunyai titik lebur yang tajam.
 KHASIAT/KEGUNAAN
SENYAWA BARBITAL

Adapun barbital banyak digunakan untuk :

Sebagai obat tidur : Dalam dosis yang banyak.

Sebagai sedativ : Dalam dosis yang sedikit.

Sebagai obat antikonvulsif.

Sebagai obat anastetika.

 MEKANISME KERJA SENYAWA
BARBITAL
Secara umum : Turunan barbiturat bekerja
dengan menekan transmisi sinaptik pada
sistem pengaktifan retikula diotak dengan cara
mengubah permeabilitas membran sel,
sehingga mengurangi rangsangan sel
postinaptik dan menyebabkan deaktivasi
korteks cerebral.
 PENGGOLONGAN
SENYAWA BARBITAL
Berdasarkan masa kerjanya turunan barbiturat terdapat 4
kelompok :
1. Barbiturat dengan masa kerja panjang (6 jam atau
lebih), Co : Barbital, mefobarbital, metarbarbital, dan
phenobarbital.
2. Barbiturat dengan masa kerja sedang (3-6 jam), Co :
Alobarbital, amobarbital, aprobarbital, dan
butabarbital.
3. Barbiturat dengan masa kerja pendek (0,5-3 jam), C0 :
Siklobarbital, heptabarbital, heksetal, pentobarbital,
dan sekobarbital.
4. Barbiturat dengan masa kerja sangat pendek (kurang
dari 0,5 jam), Co : Tiopental, tiamital, dan metoheksital.
 ISOLASI SENYAWA BARBITAL
Pengisolasian senyawa barbital dapat dilakukan
dengan beberapa cara :
Pengocokan dengan Eter Suasana Asam.
Cara Tembaga Pyridin (Zwikker).
Cobalt Calcium Compleks (Cara Pesez).
Sublimasi Mikro.
Pengocokan dengan Eter Suasana Asam
Stass Otto, mengasamkan dengan asam tartat,
tarik dengan eter.
Untuk memurnikan maka larutan eter cuci
dengan larutan soda, asamkan. Kocok lagi dengan
eter, lapisan eter uapkan sehingga terdapat kristal
daripada Barbital. Tujuan penambahan asam supaya
bentuk keto tidak larut dalam air tetapi larut dalam
pelarut organik. Bentuk enol larut dalam air tapi
tidak larut dalam pelarut organik.
Pengocokan dengan Eter Suasana Asam
(2)
Y Buchi dan X Pertia, pemurnian daripada lapisan eter
dengan larutan soda memang dapat menarik kuantitatif
dari Barbital kecuali Pentotal. Dengan kata lain semua
barbital tertarik.
Caranya ialah larutan Barbital diasamkan dengan
asam tartat hingga pH nya 2,05. Dimana konsentrasi
asam tartat 2 2,5% dari larutan Barbital. Cairan ini
dikocok dengan eter, lapisan eter pisahkan dan cuci
dengan larutan Na2CO3 2% dengan pH 10,85. Larutan
soda asamkan, kocok dengan eter, lapisan eter
kumpulkan dan pisahkan. Keringkan dengan Na2SO4
eksikatus. Lapisan eter uapkan sehingga diperoleh kristal
dari barbital.
 Cara Tembaga Pyridin (Zwikker)
Barbital larutkan dalam campuran tembaga pyridin.
Tambahkan beberapa tetes CuSO4 (campur 4 ml CuSO4
10% + 1 ml pyridin + 5 ml air). Maka barbital akan
mengendap, endapan disaring cuci berturut-turut
dengan air yang mengandung piridin dengan spiritus
70% akhirnya eter. Endapan + asam encer sehingga
kristal kembali diuraikan menjadi barbital yang akan
dipisahkan bila dikocok dengan eter atau kloroform.
Lapisan eter bila diuapkan akan terdapat barbital dan
dapat dilakukan reaksi identifikasi selanjutnya.
Cobalt Calcium Compleks (Cara Pesez)
Campuran barbital dilarutkan dalam methanol,
tambahkan beberapa tetes pereaksi Cobalt Nitrit
10% dan CaCl2 10%, basakan maka barbital akan
mengendap. Endapan dikumpul dan dicentrifius.
Setelah mengendap cuci dengan methanol,
asamkan sehingga barbital akan memisah dari
endapan, tarik dengan eter, kloroform, uapkan
hingga mengkristal dan dilakukan identifikasi.
 Sublimasi Mikro
Cara ini juga dipakai untuk memurnikan hasil
isolasi dari campuran barbital yang telah tercampur
zat kotoran. Hasil sublimasi dipengaruhi oleh suhu,
tinggi ring sublimasi, dan lama sublimasi diadakan.
 Identifikasi Senyawa Barbital
Dalam pengidentifikasian senyawa Barbital
digolongkan dengan 2 cara, yaitu:
KIMIA, Identifikasi dengan melakukan
berbagai reaksi warna dan pengendapan.
FISIKA, Identifikasi dengan Titik Leleh,
Kromatografi Lapis Tipis, Kromatografi Gas,
dan spektrofotometer IR.
 REAKSI IDENTIFIKASI
Reaksi umum. Reaksi terhadap
1. Reaksi Parri. subtitusi Barbiturat.
2. Reaksi Zwikker. 1. LASSAIGNE (halogen
3. Reaksi Buchi dan Perlia. dan belerang).
4. Pengendapan dengan 2. BEILSTEIN TEST (gugus
Reagen Millon. halogen: F, Br).
3. ADANYA GUGUSAN
TAK JENUH.
4. ADANYA GUGUS FENIL
AROMATIS.
 REAKSI IDENTIFIKASI (2)
Reaksi warna dan Reaksi Kristal.
pengendapan. 1. Sublimasi.
1. Dengan H2SO4 p. 2. NaOH dengan As.
2. Marquis. Asetat.
3. Kristal p-DAB. 3. Pengendapan dengan
4. Vanilin- H2SO4. fosfat.
4. Cu, Fe, Br kompleks.
Reaksi warna, Dengan 5. Bauchardat.
salisildehid, furfurol, 6. Dengan aqua brom.
fenol, piperonal, dan
nitrasi menurut Ranwes. 7. Dengan AgNO3.
8. Dengan aqua barit.
REAKSI UMUM
 Reaksi Parri
Pertama kali ditemukan oleh Parri tahun 1935 dengan:
Veronal + H2SO4 (p) + Naftol ungu intensif

Prinsip : pembentukan senyawa kompleks antara

barbital dengan senyawa Co dalam MeOH
bebas air.
Barbital dalam Metanol murni + 2 tetes CoCl2 dalam
asam asetat 1% dan 2 tetes NH4OH warna ungu
 Reaksi Parri (2)
M
odifikasi oleh Potjewijd
Barbiturat dilarutkan dalam spiritus fortior + CoCl2 + 1 tts
NH4OH (p) ungu
Modifikasi oleh Marshall
Barbital dalam lingkungan asam (eter atau kloroform),
pisahkan lapisan eter dan kloroform, uapkan residu taruh di
atas kertas saring yang kering + beberapa tetes larutan
Co(NO3) 2 1% dan MeOH absolut . Kertas saring kering taruh
di atas uap amoniak warna ungu merah. Identifikasi ini
tidak spesifik karena memberikan hasil positif berwarna
ungu juga kepada beberapa sulfa, theophyllin, asam
camphoricum, theobromin, dan asam pthalat. Barbital yang
negatif ialah Pseudobarbital, Adalin, Bromural, Sodormid,
Sulfonal.
 Reaksi Zwikker
Reaksi kompleks barbital, Cu piridin.
Modifikasi:
Komponen basa digunakan piridin atau isopropilamin
Pelarut digunakan kloroform (CHCl3).
Cara:
Larutkan zat dalam 1 ml campuran (1 bagian piridin/1
bagian isopropilamin dalam 9 bagian CHCl3) + I ml CuSO4
1% dalam air kocok diamkan.
Hasil:
Terdapat barbital lapisan CHCl3 ungu, lapisan air biru.
Diganggu asam salisilat dan aspirin biru .
Ada tiobarbital lapisan CHCl3 biru, lapisan air biru.
Diganggu tiofilin, teobromin, Na-salisilat, dan tiourasil
lapisan CHCl3 hijau .
REAKSI BUCHI DAN PERTIA
Cara :
Zat + CHCl3 + reagen (Co(NO3) 2 0,01M dalam
metanol) + 0,25 ml isobutilamin 1M dalam CHCl3
ungu
PENGENDAPAN DENGAN REAGEN MILLON
Cara :
50 mg zat dalam air/aseton + 4 ml pereaksi
endapan
Umumnya akan memberikan endapan dengan
garam Hg-(Nitrat, Asetat, Sulfat) tetapi tidak
mengendap dengan HgCl 2
 REAKSI TERHADAP
SUBTITUSI BARBITURAT
BEILSTEIN TEST (adanya gugus halogen: F, Br)
Cara :
Pijar dengan kawat Cu memberikan nyala hijau
(Cu-halogenida yang menguap).
ADANYA GUGUSAN TAK JENUH
Hilangnya warna Brom oleh larutan zat dalam air
Hilangkan warna KMnO4 :
Zat + NaOH 2N + 1 tetes KMnO4
 LASSAIGNE
(adanya halogen dan belerang)
Cara membuat filtrat Lassaigne:
Zat dimasukkan sedikit demi sedikit ke dalam tabung
reaksi kering, masukkan Na, masukkan sedikit lagi zat
pijar 30 larutkan dalam etanol
Pemeriksaan S:
1/3 filtrat asamkan dengan HNO3 panaskan hingga
mendidih + 5 tts lar AgNO3 5% endapan (Cl-, Br-,I-)
Membedakan Cl-, Br-,I-
AgCl, AgBr, dan AgI + amoniak AgCl larut, AgBr dan AgI
mengendap
 ADANYA GUGUS FENIL AROMATIS
Oksidasi menjadi asam benzoat
0,05 g zat + 10 tts KMnO4 + beberapa tetes NaOH 4N
diuapkan sampai kering sisa + 10 tts air, uapkan lagi, lalu
tambahkan air + 3 tts H2SO4 4N.
Kocok dengan eter, keringkan dengan Na-Sulfat eksicatus,
masukkan ke dalam tabung reaksi akan terdapat kristal
asam benzoat menempel di tabung (positif gugus fenil)
Reaksi Ekkert
10 mg zat + H2SO4 (p) + 5 tts formalin merah anggur (positif
barbital, luminal, veronal)
Larutan warna dipanaskan dengan air mendidih jingga
kuning dengan florosensi hijau (positif gugus fenil)
REAKSI WARNA DAN
PENGENDAPAN
 1. dengan H2SO4 (P)
0,01 g zat + beberapa tetes H2SO4 (p) dipanaskan
timbul warna
2. MARQUIS
0,01 g zat dilarutkan dalam 4ml H2SO4 (p) + 1ml
formaldehid, panaskan di WB merah & florosensi
hijau (Sandoptal), tidak florosensi (Luminal, dll)
3. KRISTAL p-DAB
0,01 g zat dalam 4ml H2SO4 (p) + beberapa butir
kristal p-DAB, panaskan beberapa menit di WB
merah (Luminal), merah tua (Nembutal, Evipan)
4. VANILIN- H2SO4
sedikit zat dipanaskan dengan 1% vanillin dalam
H2SO4 (p), beberapa menit di WB merah karsen
REAKSI WARNA
1. SALISILDEHID-H2SO4
0,01 g zat + Iml H2SO4 (p) + beberapa tetes salisildehid 1%
dalam spiritus, panaskan di WB merah frambos (dial)
2. FURFUROL-H2SO4
Zat dalam H2SO4 (p) + larutan furfurol 5% dalam spiritus,
panaskan di WB ungu (Phanodorm, Medomin), merah
coklat (Thiobarbital, Pentotal)
3. FENOL-H2SO4
Merah rosa (Phanodorm, Kemithal, Evipan), jingga Cydopal
4. PIPERONAL-H2SO4
0,5% piperonal dalam alkohol + zat berwarna
5. NITRASI menurut RANWEZ
10 mg zat + 10ml HNO3 /H2SO4 (p), panaskan 10 di air
mendidih, dinginkan, encerkan dengan air kuning dan
endapan + NH4OH berlebih kuning
REAKSI KRISTAL
1. SUBLIMASI
Veronal, Luminal, Phenodorm, Allonal, Difenil
hidantion
2. REAKSI NaOH dengan ASAM ASETAT
Larutan zat dalam BaOH/KOH asamkan dalam
asam asetat kristal yang diawali dengan adanya
tetes minyak warna hijau
3. REAKSI PENGENDAPAN dengan FOSFAT
Larutan zat dalam KOH, teteskan pada objek glass
+ kristal amonium fosfat endapan
4. REAKSI Cu, Fe, dan Br Kompleks
Zat + pereaksi pada objek glass panaskan kristal
5. REAKSI BAUCHARDAT
Zat + pereaksi bauchardat kristal (veronal,
luminal, ruonal)
6. REAKSI dengan AQUA BROM
Larutkan zat dalam KOH + 1 tetes aqua brom
kristal (phenodorm, veronal)
7. REAKSI dengan AgNO3
Larutan zat dalam AgNO3 5% + amoniak hingga
endapan larut
8. AQUA BARIT
Zat padat + 1 tetes aqua barit kristal (dial)
 SENYAWA TURUNAN BARBITAL
1. Allonal 11. Orthal-Na
2. Amytal 12. Pentothal-Na
3. Aprobarbital 13. Persedon
4. Dial 14. Panodorm
5. Diphenylhydantoin-Na 15. Prominal
6. Evipan 16. Rutonal
7. Kemithal 17. Serdomid
8. Luminal 18. Soneril
9. Nembutal 19. Veronal
10. Olthophan
TERIMA KASIH