Qu es una sustancia qumica orgnica?

La qumica orgnica se centra en las sustancias cuyas molculas disponen de

carbono. Esto quiere decir que la qumica orgnica estudia compuestos con

enlaces covalentes carbono-hidrgeno, carbono-carbono o de otro tipo. La base

de la qumica orgnica, en definitiva, es el carbono. Los tomos de este elemento

qumico disponen de una capa de valencia con cuatro electrones. Para completarla,

debe formar cuatro enlaces con otros tomos, de acuerdo a la llamada regla del

octeto. La formacin de enlaces covalentes resulta sencilla para el carbono, que

alcanza su estabilidad al crear enlaces con otros carbonos en cadenas cerradas o

abiertas. Los compuestos orgnicos pueden definirse de distintas maneras de

acuerdo a la funcionalidad, el origen, etc. La qumica orgnica, en este sentido,

habla de las protenas, los lpidos, los carbohidratos, los alcoholes, los
hidrocarburos y otros compuestos.

Qu son los hidrocarburos?

Se conoce como hidrocarburo al compuesto de tipo orgnico que surge al

combinar tomos de hidrgeno con otros de carbono. Segn los expertos en la

materia, en este compuesto la forma molecular se basa en tomos de carbono

enlazados con tomos de hidrgeno. Estas cadenas de tomos de carbono pueden

ser abiertas o cerradas y lineales o ramificadas. Cuando un hidrocarburo es

extrado en estado lquido de una formacin geolgica, recibe el nombre de

petrleo. En cambio, el hidrocarburo que se halla naturalmente en estado gaseoso

se denomina gas natural.
Clasificacin

Los hidrocarburos alifticos son los compuestos orgnicos no derivados del

benceno. Estn formados por tomos de carbono e hidrgeno, formando cadenas,
las cuales pueden ser abiertas o cerradas.

Los hidrocarburos pueden encontrarse unidos por enlaces simples, dobles o triples.
Como el carbono es tretavalente, est compartiendo dos electrones en cada enlace,
y el hidrgeno, que solamente tiene un electrn, slo necesita un enlace para poder
juntarse con el carbono.

Los hidrocarburos alifticos son ampliamente utilizados como disolventes, pues

pueden disolver sustancias aceitosas, grasas, resinas o incluso caucho y otras
sustancias, hecho muy til en la industria de obtencin de sustancias como pinturas,
pegamentos, y un largo etc., as como tambin son de gran utilidad en la sntesis en
qumica orgnica, donde son a menudo utilizados como materia prima.

Dentro del grupo de hidrocarburos alifticos de cadena abierta tenemos a los

alcanos, alquenos y alquinos, diferentes en base a la naturaleza de sus enlaces,
y dentro del grupo de hidrocarburos de cadena cerrada, tendremos a aquellos
compuestos que se cierran su cadena formando un anillo sin ser derivados del
benceno, como por ejemplo, los cicloalcanos.

Los hidrocarburos alifticos pueden ser no saturados, en los casos de las

cadenas unidas con dobles o triples enlaces, o saturados, cuando todos los enlaces
que conforman la molcula son de tipo simple.

Alcanos

Son hidrocarburos alifticos, tambin conocidos como de cadena abierta,

constituidos por carbonos e hidrgenos unidos por enlaces sencillos.

Responden a la frmula CnH2n+2, de donde n es el nmero de carbonos. Para

nominar a este tipo de hidrocarburos, se debe ver el nmero de carbonos que posea
la cadena, de manera que podamos anteponer el prefijo griego (met, et, prop, but,
etc), aadiendo la terminacin ano.
Los hidrocarburos alifticos saturados, siguen la frmula de tipo CnH2n+2, de donde
n hace referencia al nmero de tomos de carbono. Estos compuestos que poseen
el mismo grupo funcional (el enlace), pero tienen diferente nmero de tomos,
forman lo que se conoce como serie homloga.

Aplicacin industrial de los alcanos

Los cuatro primeros alcanos son usados principalmente para propsitos de

calefaccin y cocina. El metano y el etano son los principales componentes del gas
natural

El propano y el butano pueden ser lquidos a presiones moderadamente bajas y

son conocidos como gases licuados. Estos dos alcanos son usados tambin como
propelentes en pulverizadores.

Desde el pentano hasta el octano los alcanos son lquidos razonablemente

voltiles. Se usan como combustibles en motores de combustin interna. Adems
de su uso como combustibles, los alcanos medios son buenos solventes para las
sustancias no polares.

Los hidrocarburos de 9 a 16 tomos de carbono son lquidos de alta viscosidad y

forman parte del disel y combustible de aviones.

Los alcanos a partir del hexadecano en adelante constituyen los componentes ms

importantes de los aceites lubricantes.

Los alcanos con una longitud de cadena de aproximadamente 35 o ms tomos de

carbono se encuentran en el betn y tienen poco valor.

ALQUENOS

Son hidrocarburos que tienen doble enlace carbono-carbono en su molcula, y por

eso son denominados insaturados. El doble enlace tiene dos componentes: el y
el .La frmula general es: CnH2n

Estructura
Se les denomina tambin olefinas. El alqueno ms simple es el etileno cuya frmula
molecular es C2H4.El doble enlace se representa en una estructura de Lewis,
mediante dos pares de electrones entre los tomos de carbono. La longitud del
enlace C=C en el etileno es de 1.33 , mucho mas corto que el enlace simple C-C
del etano que es de 1.54 . La longitud del enlace C-H en el etileno es de 1.08 ,
ligeramente menor que el enlace C-H en el etano que es de 1-09 .
Estas distancias y ngulos de enlace se pueden explicar admitiendo que los dos
tomos de carbono que forman el doble enlace presentan una hibridacin sp2 y que
el doble enlace est constituido por un enlace s y un enlace p.El enlace s se forma
por solapamiento de los orbitales sp2 de cada tomo de carbono.Cada uno de los
enlaces C-H se forma por solapamiento de un orbital hbrido sp2 del carbono con el
orbital 1s del hidrgeno.

Nomenclatura
Segn la IUPAC:

Se cambia el sufijo -ano por -eno.

Se seala con un nmero la posicin del doble enlace.
La isomera, hace necesaria la utilizacin de la terminologa cis-trans(Z-E).
Selecciona la cadena ms larga que contenga el doble enlace o dobles
enlaces.
Si hay dos o ms dobles enlaces, los nmeros se anteponen al nombre
principal aadiendo al sufijo -eno el prefijo di-, tri-, etc.
Se le da la numeracin ms baja a los dobles enlaces.

Propiedades fsicas

Los tres primeros trminos de los alquenos son gases, hasta el numero
dieciocho y los restantes son slidos.
Son solubles en disolventes orgnicos ms no en agua.
Son incoloros.
 Aplicaciones industriales de los alquenos

El uso ms importante de los alquenos es como materia prima para la elaboracin

de plsticos.

El alqueno de mayor uso industrial sea el ETILENO (eteno) que se utiliza entre otras
cosas para obtener el plstico POLIETILENO, de gran uso en caeras, envases,
bolsas y aislantes elctricos. Tambin se utiliza para obtener alcohol etlico, etilen-
glicol, cloruro de vinilo y estireno.

El propileno (propeno) es materia prima del POLIPROPILENO, usado en la industria

textil y para fabricar tubos y cuerdas.

El isobutileno se utiliza para obtener tetra etilo de plomo, cuestionado aditivo de las
naftas

ALQUINOS

Son hidrocarburos alifticos que contienen un triple enlace entre dos tomos de
carbono (no saturado), son compuestos metaestables debido a la alta energa del
triple enlace carbono-carbono,su formula general es CnH2n-2.
Estructura
Se les denomina tambin hidrocarburos acetilenos por que derivan del alquino ms
simple que se llama acetileno.La estructura de Lewis del acetileno muestra tres
pares de electrones en la regin entre los ncleos de carbono,H:C:::C:H(acetileno).

El acetileno tiene una estructura lineal que se explica admitiendo una hibridacin sp
en cada uno de los tomos de carbono, el solapamiento de dos orbitales sp entre
s genera el enlace C-C, por otra parte, el solapamiento de dos orbitales sp
genera el enlace, por otra parte el solapamiento del orbital sp con el orbital 1s del
 hidrgeno forma el enlace C-H.Los dos enlaces se originan por solapamiento
de los dos orbitales p que quedan en cada uno de los tomos de carbono.

La longitud del enlace C-C en el acetileno es de 1.20 y cada uno de los enlaces
C-H tiene una distancia de 1.06 . Los dos enlaces, tanto el C-C como el C-H,son
mas cortos que los enlaces correspondientes en el etano y en el etileno.

El triple enlace es relativamente corto debido al solapamiento de los tres pares de

electrones y al elevado carcter s de los orbitales hibridos sp
(50% de carcter s), lo que aproxima ms a los tomos de carbono que forman el enlace
del acetileno.

Nomenclatura

Para nombrar los Alquino se emplea la terminacin "ino" especificando el

nmero de tomos de carbono de dicha cadena con un prefijo (et- dos, prop-
tres, but- cuatro; pent- cienco; hex- seis; etc),Si hay varios triples enlaces, se
indica con los prefijos di, tri, tetra...etc.

Cuando se nos presenta un alquino ramificado o arborecentes, se enumera

la cadena mas larga como la principal ya se en forma lineal o en secuencia
vertical u horizontal,empezando por el carbono mas cercano al triple
enlace. La cadena se numera de forma que los tomos del carbono del triple
enlace tengan los nmeros ms bajos posibles, se indican los radicales por
orden alfabtico anteponiendo el numero del atomo de carbono en el que se
localiza.
Propiedades fsicas

Los tres primeros trminos son gaseosos y los restantes lquidos o slidos.
Presentan punto de ebullicin y fusin algo superiores por el triple enlace.
A medida que aumenta el peso molecular aumenta la densidad, el punto
de fusin y el punto de ebullicin.
Insolubles en agua pero si en disolventes orgnicos.
Baja polaridad.
Son incoloros.

Aplicaciones industriales
La mayor parte de los alquinos se fabrica en forma de acetileno, a su vez una buena
parte de acetileno se utiliza como combustible en la soldadura a gas, en la sntesis
del PVC de caucho artificial, en la farmacutica y en la formacin de
semiconductores orgnicos.