Qumica Orgnica

REACCIONES QUMICAS DE LOS HIDROCARBUROS AROMTICOS

1- Sustitucin electroflica aromtica. Constituye la reaccin ms caracterstica del

anillo aromtico. Dependiendo del electrfilo que se incorpora al anillo aromtico
tenemos:
a) Halogenacin:

AlX3
+ X2 + HX
X= Cl, Br I)

b) Nitracin.
O O
N

H2SO4 + H2O
+ HNO3

(en este caso el grupo electrfilo que se une al anillo es el grupo NO2)

c) Sulfonacin.
SO3H SO3H

SO3
H SO4 H2SO4
++ SO3 3H 2 + SO
OHSO 3 + H 2O

d) Alquilacin de Friedel.Crafts.
CH2 R

AlX3
+ R CH2 X + HX
(X = Cl Br)
 Qumica Orgnica

e) Acilacin de Friedel-Crafts.
O R
C

O
1) AlCl3
+ R C Cl
2) H2O

2.- Reacciones de adicin.

a) Cloracin.

H Cl
Cl H
H Cl
P yT
+ 3 Cl2 Cl H
luz
H Cl
Cl H

hexaclorociclohexano

b) Hidrogenacin.

H H
H H
H H
P yT
+ 3 H2 H H
Pt,Pd,Ni, Rh
H H
H H

..

CH3 CH3

P yT
+ 3 H2
Pt,Pd,Ni, Rh

3.- Reacciones de los alquilbencenos.

 Qumica Orgnica

a) Oxidacin.

CH2
CH R CH2CHCl2 R
-COOH CH2COOHCH2
- OH R
3

Luz / calor
+ Cl
1) 2KMnO4, conc. y calor + K(OH)
1) KMnO
Aq
4, conc. y calor 1) KMnO4, conc. y calor
-KCl
2) H2O 2) H2O 2) H2O

Tolueno Cloruro de toluilo Toluol

CH
CH22 OH
R CHCOH
2 R 2 R
CHCOOH COOHCOOH

KMnO4 / OH [o]
1) KMnO4, conc. y calor 1) KMnO 4, conc.4,yconc.
1) KMnO calory calor
2) H2O 2) H2O2) H2O

Aldehidobezoico
Benzaldehido

b) Halogenacin.
Cl
CH2 R CH R

h + HCl
+ Cl2

4- Sustitucin nuclefilica aromtica. Los nuclefilos desplazan fcilmente a los iones

haluro de los haluros de arilo cuando hay grupos atrayentes de electrones
(desactivantes) en las posiciones orto para con respecto al haluro.

X Nuc

Y Y

+ Nuc:

Y Y
(X = Cl Br)
(Y = grupo que atrae electrones)

Br OH

NO2 NO2

+ NaOH
-NaBr

NO2 NO2