Anda di halaman 1dari 14

BAB VII

ISOLASI ETIL PARAMETOKSI SINAMAT DALAM RIMPANG KENCUR

I. TUJUAN
Mahasiswa dapat melakukan isolasi dan identifikasi sinamat dalam
rimpang kencur.

II. TINJAUAN PUSTAKA

Kencur (Kaempferia galanga L), adalah terna aromatik yang tergolong kedalam
famili Zingiberaceae (temutemuan).Adapun klasifikasi terna kencur sebagai
berikut:

Kingdom : Plantae

Subkingdom : Tracheobionta

Superdivisio : Spermatophyta

Divisi : Magnoliophyta

Kelas : Liliopsida

Sub-kelas : Commelinidae

Ordo : Zingiberales

Familia : Zingiberaceae

Genus : Kaempferia

Spesies : Kaempferia galanga L.

Kencur (Kaempferia galanga L.) adalah salah satu jenis empon-


empon/tanaman obat yang tergolong dalam suku temu-temuan (Zingiberaceae).
Rimpang atau rizoma tanaman ini mengandung minyak atsiri dan alkaloid yang
dimanfaatkan sebagai stimulan. Kencur banyak digunakan sebagai bahan baku
obat tradisional (jamu), fitofarmaka, industri kosmetika, penyedap makanan dan
minuman, rempah, serta bahan campuran saus rokok pada industri rokok kretek.
Secara empirik, kencur digunakan sebagai penambah nafsu makan, infeksi
bakteri, obat batuk, disentri, tonikum, ekspektoran, masuk angin, sakit perut.
Minyak atsiri dalam rimpang kencur mengandung etil parametoksi sinamat dan
metil p-metoksi sinamat yang banyak digunakan dalam industri kosmetika dan
dimanfaatkan sebagai obat asma dan anti jamur (Rostiana et all, 2005).

Rimpang kencur mempunyai aroma yang spesifik. Di dalam rimpang


kencur terdapat banyak zat yang dapat dimanfaatkan. Kandungan senyawa kimia
dari rimpang kencur antara lain minyak atsiri berupa sineol sebanyak 0,02%, asam
metil kanil, pentadekana, ester etil sinamat, asam sinamat, borneol, kamfena,
paraeumarina, asam anisat, alkaloid, gom mineral sebanyak 13,7% dan pati
4,14%. Kandungan minyak atsiri dalam rimpang kencur yaitu 2-4% yang terdiri
dari etil sinamat, etil p-metoksi stirena, n- pentadekana, borneol kamfen, 3,7,7-
trimetil bisiklo [4,1,0] hept -3-ena (Bachtiar, 2005).

Etil p-metoksi sinamat merupakan salah satu senyawa hasil isolasi rimpang
kencur (Kempferia galanga L.) yang merupakan bahan dasar senyawa tabir surya
yaitu sebagai pelindung kulit dari sengatan sinar matahari. EPMS termasuk dalam
golongan senyawa ester yang mengandung cincin benzena dan gugus metoksi
yang bersifat non polar dan juga gugus karbonil yang mengikat etil yang sedikit
polar, sehingga dalam ekstraksinya dapat menggunakan pelarut-pelarut yang
memiliki variasi kepolaran, yaitu etanol, etil asetat, metanol, air dan heksana
(Firdaus, 2009).

Kelarutan suatu zat padat dan zat cair pada suatu pelarut akan meningkat
seiring dengan kenaikan suhu bila proses pelarutannya adalah endoterm,
sedangkan untuk proses pelarutan yang bersifat eksoterm pemanasan justru
menurunkan harga kelarutan zat. Fenomena yang kedua ini jarang dijumpai di
alam yang umum adalah proses kelarutan endoterm yang memerlukan kalor.
Beberapa zat dalam larutan akan rusak atau terurai dan menguap dengan
pemanasan sehingga suhu ekstraksi harus diperhatikan agar senyawa yang
diharapkan tidak rusak. Oleh karena itu ekstraksi etil p-metoksi sinamat dari
kencur tidak boleh dengan menggunakan suhu yang lebih dari titik lelehnya yaitu
48-49 derajad C (Bachtiar, 2005).

1. Hidrolisis etil p-metoksi sinamat

Salah satu reaksi yang mudah dilakukan terhadap etil p-metoksi sinamat adalah
menghidrolisisnya menghasilkan asam p-metoksi sinamat. NaOH yang
ditambahkan pada hidrolisis etil p-metoksi sinamat, akan terurai menjadi ion Na
dan ion OH. Ion OH ini akan menyerang gugus C karbonil yang bermuatan positif
yang menyebabkan kelebihan elektron. Hal ini akan menyebabkan pemutusan
ikatan rangkap antara atom O dan atom C sehingga atom O akan bermuatan
negatif. Namun, atom O akan membentuk ikatan rangkap lagi dengan atom C,
sehingga atom C akan menstabilkan diri dengan melepaskan -OC2H5. Hail ini
akan menyebabkan terbentuknya asam p-metoksi sinamat (Selamat, 2004).

2. Pemeriksaan KLT

Kromatografi lapis tipis merupakan salah satu metode yang digunakan untuk
memisahkan komponen-komponen atas dasar perbedaan migrasi dan distribusi
senyawa atau ion-ion dalam fase yang berbeda. KLT biasanya menggunakan
lempeng gelas atau lapisan tipis alumunium, silika gel atau bahan serbuk lainnya.
Kromatografi Lapis Tipis pada umumnya menjadi metode pilihan pertama pada
pemisahan dengan kromatografi karena prosesknya yang mudah dan cepat
(Selamat, 2004).
Maserasi merupakan cara ekstraksi yang sederhana. Istilah
maseration berasal dari bahasa latin yaitu macere, yang artinya merendam jadi.
Jadi maserasi dapat diartikan sebagai proses dimana obat yang sudah halus dapat
memungkinkan untuk direndam dalam menstrum sampai meresap dan
melunakkan susunan sel, sehingga zat-zat yang mudah larut akan melarut (Ansel,
1989).

Manfaat yang diperoleh dari penanaman kencur adalah untuk


meningkatkan produktivitas lahan pertanian yang sekaligus menambah
penghasilan petani. Dari rimpang kencur ini dapat diperoleh berbagai macam
keperluan yaitu: minyak atsiri, penyedap makanan minuman dan obat-obatan.
Berbagai jenis makanan mempergunakan sedikit rimpang atau daun kencur
sehingga memberikan rasa sedap dan khas yaitu dalam pembuatan gado-gado,
pecal dan urap. Rimpang kencur yang digerus bersama- sama beras kemudian
diseduh dengan air masak dan diberi sedikit gula atau anggur dapat digunakan
sebagai minuman. Minuman ini berguna bagi kesehatan tubuh, jenis minuman ini
sudah diperiksa dipabrik-pabrik berupa minuman beras kencur. Rimpang kencur
di pergunakan untuk meramu obat-obatan tradisional yang sudah banyak di
produksi oleh pabrik-pabrik jamu maupun dibuat sendiri, rimpang mempunyai
khasiat obat antara lain untuk menyembuhkan batuk dan keluarnya dahak,
mengeluarkan angin dari dalam perut, bisa juga untuk melindungi pakaian dari
serangga perusak, caranya rimpang kering kencur disimpan diantara lipatan-
lipatan kain (Afrianstini,1990).

III. ALAT DAN BAHAN

ALAT

- Erlenmeyer
- Corong Kaca
- Beaker Glass 250 ml
- Cawan Porselin
- Kertas Saring
- Bunsen
- Pipet Tetes
- Timbangan
- Camber
- Pipa Kapiler
- Botol Penyemprot Bercak

BAHAN

- Rimpang Kencur
- Etanol 96%
- Silika Gel GF 254
- N- Hexan
- Etil Asetat
- Anisaldehid- Asam Sulfat

IV. PROCEDUR KERJA

Serbuk rimpang kencur 30 gram dimasukkan kedalam labu stop erlenmeyer ,


ditambahkan 200 ml etanol 95 %, kemudian dimaserasi selama 2 jam sambil
diaduk sesekali.

Filtrat yang diperoleh diuapkan pada cawan porselen diatas penangas air,
hingga volume 10 ml. Dituang pada stop erlenmeyer. Sisa zat yang tertinggal
pada cawan porselin dibilas dengan etanol 95 % dan dicampurkan ke dalam
erlenmeyer.
Kristalisasi dilakukan dengan menyimpan cairan dalam almari pendingin
paling tidak 24 jam. Kristal dipisahkan dari cairan penyarinya dengan cara
di saring.

Keringkan kertas saring , hingga benar-benar kering lalu dirimbang kertas


saring untuk menghitung rendeman. Dan dilakukan KLT.
V. HASIL

 RENDEMEN
- Bobot kertas saring + kristal = 1,521 g
- Bobot kertas saring = 1,296 g -
0,225 g

Rendemen = 0,225 g / 30 g = 0,0075 x 100 % = 0,75 %

 KLT

- Rf = 2,5/ 8 = 0,3125
- HRf = 0,3125 x 100 % = 31,25 %

VI. PEMBAHASAN

Pada praktikum kali ini yaitu melakukan percobaan isolasi etil


parametoksi sinamat pada rimpang kencur. Tujuan dari percobaan kali ini
adalah dapat melakukan dan mengetahui cara isolasi etil parametoksi
sinamat dari rimpang kencur dengan menggunakan cara/metode ekstraksi
berupa maserasi.
Etil parametoksi sinamat merupakan kandungan kimia utama dari
rimpang kencur (Kaempferia galanga L.) dengan aktifitas analgetik dan
diduga bertanggung jawab terhadao efek penambahan nafsu makan. Etil
parametoksi sinamat merupakan senyawa ester yang mengandung cincin
benzen yang mengikat gugus metoksi dan gugus karbonil yang mengikat
etil sehingga bersifat sedikit polar. Etil parametoksi sinamat dapat
dideteksi dengan anisaldehid asam sulfat atau vanilin asam sulfat .

Kandungan dari Kaempferia galanga L. antara lain adalah pati,


mineral, etil parametoksi sinamat, minyak atsiri yang mengandung
borneol, smed, asam sinamat dan asam anisat.
Adapun prinsip kerja dari percobaan ini adalah etil parametoksi
sinamat dapat larut dalam etanol dan merupakan komponen utama secara
kuantitatif sehingga dapat diekstraksi dengan etanol dan dikristalisasi
melalui pemekatan dan pendinginan.
Metode ekstraksi/isoladi yang digunakan pada percobaan ini
adalah dengan menggunakan metode maserasi. Dimana metode maserasi
ini mempunyai prinsip sebagai berikut : ekstraksi zat aktif yang dilakukan
dengan cara merendam serbuk dalam pelarut yang sesuai selama beberapa
hari pada temperatur kamar, terlindung dari cahaya, pelarut akan masuk ke
dalam sel tanaman melewati dinding sel. Isi sel akan larut karena adanya
perbedaan konsentrasi antara larutan di dalam sel dengan diluar sel.
Larutan yang konsentrasinya tinggi akan terdesak keluar dan diganti oleh
pelarut dengan konsentrasi rendak (proses difusi). Peristiwa tersebut akan
berulang sampai terjadi keseimbangan antara larutan didalam sel dan
larutan di luar sel.

Penggunaan metode maseras memiliki keuntungan tidak


memerlukan pemanasan dan bisa digunakan untuk bahan-bahan yang
tidak tahan terhadap pemanasan, alatnya sederhana, praktis, dan biaya
murah. Sedangkan kerugiannya adalah membutuhkan banyak pelarut,
waktu yang dibutuhkan relatif cukup lama, penyarian yang terjadi relatif
kurang sempurna, dan terjadinya kejenuhan larutan.
Pada percobaan kali ini proses maserasi dilakukan dengan cara
diserbukkan rimpang kencur, kemudian direndam kedalam pelarut etanol
95% dan di diamkan selama 2 jam dengan sesekali digojok . Dilakukan
penyerbukkan ditujukan untuk memperluas luas permukaan dari kencur
agar memperluas kontak dengan pelarut yang digunakan sehingga
ekstraksi yang terjadi berjalan sempurna. Pelarut etanol digunakan karena
etil p-metoksi sinamat termasuk dalam senyawa ester yang mengandung
cincin benzena dan juga gugus metoksi yang bersifat non polar serta gugus
karbonil yang mengikat etil yang bersifat polar sehingga dalam
ekstraksinya dapat menggunakan pelarut semipolar sebagaimana prinsip
dari isolasi yaitu proses pengambulan suatu zat dari bahan alam yang
menggunakan pelarut yang sesuai, dalam hal ini dilihat dari tingkat
kepolarannya. Atau dapat dikatakan menggunakan prinsip like disolve like.
Selain itu, digunakan etanol juga karena etanol adalah pelarut yang mudah
mendidih sehingga mudah menguap serta mudah menarik zat yang
terkandung didalam sampel yaitu etil p-metoksi sinamat dari sampel
kencur. Karena mudah menguap sehingga memudahkan pemisahan antara
ekstrak dengan pelarutnya dalam hal ini adalah etanol. Adapun dilakukan
penggojogan berfungsi agar mempercepat proses difusi yang terjadi antara
pelarut dan kandungan didalam rimpang kencur. Setelah dilakukan
penggojogan harus didiamkan terlebih dahulu dengan tujuan agar kontak
antara pelarut dengan irisan rimpang terjadi cukup lama sehingga zat
aktifnya akan tersari lebih maksimal.

Setelah dilakukan maserasi kemudian dilakukan penyaringan dan


dihasilkan filtrat, kemudian filtrat dievaporasi, hal ini bertujuan untuk
mengurangi jumlah pelarut etanol yang berlebih atau untuk memisahkan
ekstrak dari pelarut. Kemudian dilakukan proses kristalisasi dengan
prinsip kerja sebagai berikut : perbedaan kelarutan antara senyawa dengan
prngotornya. Faktor-faktor yang mempengaruhi proses kristalisasi
diantaranya adalah :
 Viskositas
 Suhu
 Derajat Kejenuhan
 Derajat lewat jenuh
 Banyak tidaknya zat pengotor
 Laju pergerakan partikel dan pelarut

Tujuan dari proses kristalisadi ini adalah untuk mendapatkan


kristal etil p-metoksi sinamat yang berbentuk jarum. Kristal dipisahkan
dengan kertas saring yang sudah di tara, proses selanjutnya adalah kristal
dikeringkan pada oven dengan suhu 100⁰c . Setelah kristal mengering, lalu
ditimbang dan dilakukan karakterisasi krisral dengan menggunakan
mikroskop, kemudian diamati dan diperoleh data organoleptis kristal.

Selanjutnya dilakukan uji KLT dengan menggunakan ekstrak yang


disisihkan sebagian. Adapun KLT yaitu kromatografi yang menggunakan
lempeng gelas atau alumunium yang dilapisi dengan lapisan tipis
aluminium, silika gel, atau bahan serbuk lainnya. Gel silika atau alumina
mengandung substansi tersebut dapat berpendar flour dalam sinar ultra
violet. Fase gerak merupakan pelarut atau campuran pelarut yang sesuai.
Fase gerak kromatografi disebut juga dengan eluent. Pemisahan komponen
sangat dipengaruhi oleh adanya interaksi antara adsorbent dan eluen.
Dalam kromatografi lapis tipis, eluen biasanya disebut sebagai larutan
pengembang. KLT pada umumnya dijadikan metode pertama pada
pemisahan dengan kromatografi. Tekniknya menggunakan penyokong
fase diam berupa lapisan tipis berupa lempeng aluminium atau plat inert.
Pada pemisahannya, fase bergerak akan membawa komponen campuran
sepanjang pada fase diam atau pada pelat sehingga terbentuk
kromatogram. Pemisahan yang terjadi berdasarkan adsorbsi dan partisi.
Teknik kerja dari KLT sendiri berprinsip sama dengan kromatografi
kertas.
Kemudian plat silika yang dari dalam gelas bening diamati
dibawah lampu UV 254/366 nm yang berfungsi untuk melihat ada
tidaknya noda pada plat KLT. Langkah terakhir yaitu menentukan nilai Rf
yang terdapat pada plat. Pengukuran Rf dilakukan untuk memudahkan
identifikasi senyawa-senyawa yang muncul. Pengukuran ini berdasarkan
pada jarak yang ditempuh oleh pelarut. Dimana semakin besar nilai Rf
sampel maka semakin besar jarak bergeraknya senyawa pada plat
kromatografi lapis tipis.

Adapun kesalahan dalam penggunaan metode KLT atau nilai Rf


disebabkan oleh beberapa faktor yaitu :

 Penotolan zat yang salah dapat menyebabkan sampel yang akan diuji jadi
menyebar (tidak didapat satu titik) sehingga hambatan geraknya lebih
besar.
 Proses elusi tidak dilakukan dengan benar, sehingga lintasan laju sampel
menjadi miring dan pengukurannya pun tidak akurat.
 Pengukuran menggunakan penggaris yang ketelitiannya kurang.
VII. KESIMPULAN

1. Teknik yang digunakan untuk isolasi etil p-metoksi sinamat pada rimpang
kencur menggunakan metode maserasi, kristalisasi, dan KLT.
2. Hasil rendemen didapat 0,75 %
3. Hasil Rf didapat 0,3125 dan HRf 31,25 %
4. Proses pemurnian yang dilakukan adalah kristalisasi yaitu dengan tujuan
untuk mendapatkan kristal etil parametoksi sinamat yang berbentuk jarum
berwarna kuning.

VIII. DAFTAR PUSTAKA

Ansel. 1989. Pengantar Bentuk Sediaan Farmasi. UI Press : Jakarta.

Bachtiar. 2005. Konversi Etil P-Metoksi Sinamat menjadi Asam P-Metoksi


Sinamat dengan Radiasi Gelombang Mikro. Undergraduate of Airlangga
University : Surabaya.

Firdaus. 2009. Isolasi Senyawa Etil Parametoksi Sinamat dari Rimpang


Kencur. FMIPA Universitas Negeri Malang : Malang.

Selamat, I Nyoman dan I Gusti Lanang Wiratna. 2004. Penuntun


Praktikum Kimia Analitik. IKIP Negeri Singaraja : Singaraja.

Rostiana. 2005. Budidaya Tanaman Kencur, BPOM. UGM Press :


Yogyakarta.
LAPORAN

PRAKTIKUM FITOKIMIA

ISOLASI ETIL PARAMETOKSI SINAMAT DALAM RIMPANG


KENCUR

SEMESTER 3
DISUSUN OLEH :

DISUSUN OLEH :

NAMA : ANITYA LUKISTA A.

NIM : A1162026

KELAS : REGULER ROMBEL B

PROGRAM D3 FARMASI

AKADEMI FARMASI NUSAPUTERA

SEMARANG

TAHUN 2016/2017