LAPORAN LENGKAP PRAKTIKUM

KIMIA ORGANIK SINTESIS

“SINTESIS IODOFORM”

OLEH :

STIFA C 2015

PENANGGUNG JAWAB : SYAMSU NUR, S.Farm., M.Sc., Apt

LABORATORIUM KIMIA FARMASI

SEKOLAH TINGGI ILMU FARMASI

MAKASSAR

2017
 BAB I

PENDAHULUAN

I.1 Latar Belakang

Iodoform adalah senyawa yang dibentuk dari reaksi antara iodine
dengan etanol atau aseton dan asetaldehida dalam suasana basa.
Iodoform dapat digunakan sebagai desinfektan dan antiseptik luar.
Reaksi iodoform adalah reaksi haloform dimana dalam reaksi tersebut
digunakan iodida dari larutan alkali hidroksida (NaOH dan KOH)
sehingga menghasilkan iodoform.
Halogenasi alfa merupakan dasar suatu uji kimia, yang disebut
uji iodoform, untuk metil keton. Gugus metil dari suatu metil keton
diiodinasi bertahap sampai terbentuk iodoform (CHI3) padat berwarna
kuning.
Iodoform merupakan senyawa kimia yang dapat disintesis
berdasarkan reaksi halogenasi, dengan bahan dasar iodium yang
direaksikan dengan aseton dan menggunakan bantuan natrium
hidroksida. Prinsip dari reaksi pembentukan iodoform adalah
berdasarkan reaksi halogenasi yaitu dimulai dengan pembentukan
atom radikal bebas dari halogen.
Iodoform merupakan suatu zat kimia yang banyak digunakan
dalam bidang farmasi sebagai desinfektan dan antiseptik. Antiseptik
merupakan zat yang bekerja bakteriostatik, biasanya dipakai pada
infeksi bakteri pada kulit, mukosa dan melawan bakteri pada luka.
Sedangkan desinfektan merupakan zat yang bekerja bakterisid,
digunakan untuk membebaskan ruang dan pakaian dari mikroba.
Iodoform kadang-kadang sebagai antiseptik dan desinfektan di bidang
kedokteran gigi.
Karena kegunaannya yang cukup luas itulah maka dilakukan
sintesis iodoform untuk mengetahui dan memahami reaksi
 pembentukan iodoform tersebut. Pada percobaan ini dilakukan sintesis
iodoform untuk menghasilkan iodoform murni.

I.2 Maksud dan Tujuan

I.2.1 Maksud Percobaan
Adapun maksud dari percobaan ini yaitu untuk mengetahui
dan memahami cara mensintesis iodoform dari iod dan aseton.
I.2.2 Tujuan Percobaan
Adapun maksud dari percobaan ini yaitu untuk mensintesis
senyawa dari iodium yang direaksikan dengan aseton dengan
penambahan NaOH sedikit demi sedikit sampai terbentuk kristal
kuning.

I.3 Prinsip Percobaan

Pembuatan senyawa iodoform yang didasarkan pada reaksi
halogenasi antara iodium dengan aseton dengan penambahan NaOH
sedikit demi sedikit hingga terbentuk kristal kuning, kemudian
dikeringkan lalu dihitung % nilai yield.
 BAB II

TINJAUAN PUSTAKA

II.1 Teori Umum

Golongan halogen terdapat dalam golongan VII A, tepat di depan
lajur gas-gas mulia yang terdiri dari fluorin (F), klorin (Cl), bromin (Br),
Iodin(I), dan asetin (At) (Hiskia, 1985).
Keempat unsur golongan VII A, semuanya sangat merangsang
terhadap hidung dan tenggorokan. Brom suatu cairan yang merah tua
pada suhu kamar, mempunyai tekanan uap yang tinggi. Selain itu juga
menimbulkan luka bakar yang parah, bila mengenai kulit. Klor dan
Flour, biasanya ditangani sebagai gas, harus digunakan hanya dalam
kamar, asam dan dalam ruangan dengan pertukaran udara (ventilasi)
yang baik. Bila kita terbuka pada konsentrasi klor yang lebih besar
daripada 1 ppm dalam udara, ini sangat membahayakan bagi
kesehatan kita. Beberapa hisapan klor pada 1000 ppm bersama nafas
kita akan mematikan. Semua halogen disimpan jauh dari kontak
dengan zat-zat yang dapat dioksidasi (Hiskia, 1985).
Iodine merupakan unsur halogen yang reaktif, dan berbentuk
padat berwarna biru hitam pada suhu kamar, serta dalam bentuk
murninya iodine mrupakan senyawa yang bersifat racun. Seperti sifat
halogen lainnya, iodine mudah beraksi dengan unsur – unsur lain,
dapat larut dalam air. Selain itu, iodine juga larut dengan cepat dalam
larutan natrium iodide (Sunardi, 2006).
Iodoform adalah senyawa organoiodine dengan rumus CHI 3.
Iodoform memiliki warna kuning pucat, berbentuk kristal, zat mudah
menguap, memiliki bau menusuk dan analog dengan kloroform,
rasanya manis. Kadang-kadang digunakan sebagai disinfektan
(Irwandi, 2014).
Iodoform adalah suatu senyawa yang banyak digunakan dalam
bidang farmasi. Iodoform (salah satu berkhasiat terkenal) merupakan
antiseptik yang sangat efektif untuk kulit. Dalam sintesi iodoform
adalah pembuatan senyawa iodoform dari iodium dengan
penambahan aseton sebagai pereaksi dan natrium hidroksida untuk
mempercepat reaksi (Pramita, 2013).
Iodoform merupakan senyawa kimia yang dapat disintesis
berdasarkan reaksi halogenasi (halogenasi pada dasarnya ialah
reaksi penggantian substansi karena atom halogen menggantikan
posisi hidrogen dalam struktur) dengan bahan dasar iodium yang
direaksikan dengan aseton yang menggunakan bantuan natrium
hidroksida sebagai katalisator. Iodoform merupakan suatu zat kimia
yang banyak digunakan dalam bidang farmasi sebagai disinfektan dan
antiseptik. Antiseptik merupakan zat yang bekerja bakteriostatik,
biasanya dipakai pada infeksi bakteri pada kulit mukosa dan melawan
bakteri pada luka sedangkan disinfektan merupakan zat yang bekerja
bakterisid, digunakan untuk membebaskan ruang dan pakaian dari
mikroba (Vogel, 1990).
Umumnya dalam pengkajian kimia organik orang melihat
berbagai jenis reaksi yang dijalani senyawa organik. Dalm reaksi adisi
zat bereaksi dengan (ditambahkan pada) ikatan ganda dua. Ikatan
ganda dua berubah menjadi ikatan tunggal dan satu atom baru gugus
atom melekat pada setiap karbon yang terlihat pada ikatan ganda
semula. Beberapa reaksi adisi diberinama berdasarkan zat yang
ditambahkan kepada ikatan ganda dua. Jadi, kita mengenal reaksi
yang pertama halogenasi, yaitu adisi halogen (F2, Cl2, Br2, I2) pada
ikatan ganda dua dan juaga kedua adalah hidrohaloalkana, yaitu adisi
halogen halide (HF, HCl, HBr, HI) pada ikatan ganda dua
(hidrohalogenasi mengikuti aturan markovnikov). Dan yang ketiga
hidrogenasi, yaitu adisi hidrogen (H2) pada ikatan ganda dua (reaksi
ini memerlukan katalis) (Achmadi, 1992).
Iodoform adalah senyawa organo-iodine dengan rumus kimia
CHI3. Iodoform juga sebagai triiodomethane sebuah kristal padat
bening yang merupakan bagain dari senyawa organik halogen
digunakan sebagai antiseptik. Dibuat pertama kali dibuat pertama kali
pada tahun 1822 dengan elektrolisis dari larutan aseton, iodida dan
natrium karbonat. Tidak mempunyai aksi mengiritasi (Singh & Das,
2012).
Reaksi halogenasi, jika pereaksi x-y adalah molekul halogen
seperti brom/klor, hasil reaksinya adalah halogen dwisubstitusi :
H H Br Br

C=C + Br – Br H-C-C-H

H H H H

Adisi brom pada ikatan ganda dua karbon sering digunakan

sebagai uji kimia adanya ketidakjenuhan dalam molekul organik Brom
berwarna jingga kecoklatan tapi kebanyakan molekul organic yang
mengandung Brom tidak berwarna. Uji ketidakjenuhan dilakukan
dengan menambahkan beberapa tetes larutan Brom 1% dalam
karbon tetraklorida (CCl4) kepada senyawa yang diduga alkena.
Lenyapnya warna jingga adalah uji yang positif untuk ketidakjenuhan
(Wilbraham dan Matta, 1992).
Kristal iodoform adalah sistem heksagonal. Kristal itu terbentuk
dari reksristalisasi dari aseton (Huggins & Noble, 1926). Iodoform
triiodomethane CHI3, berat molekul 393,78. Berat atom 126,9044
tersusun dari beberapa serbuk dengan Kristal terang yang berbentuk
heksagonal yang berwarna kuning dengan bau yang tajam, sedikit
larut dalam air (1 : 10.000), larut dalam alkohol (1 : 60) dan larut
dalam eter (1 : 75). Iodoform terbentuk dari pelepasan iodine (96,7%
iodin). Iodoform larut dalam asam lemak, sedikit stabil dan mudah
terbentuk dari penguraian substansi organik (Estrela, 2005).
II.2 Uraian Bahan
1. Aquadest (Dirjen POM, 1979)
Nama resmi : AQUA DESTILLATA
Nama lain : Air suling
RM/BM : H2O/18,02
Pemerian : Cairan ijernih tidak berwarna, tidak berasa,
tidak berbau.
Penyimpanan : Dalam wadah tertutup rapat.
Kelarutan : -
Kegunaan : Sebagai pelarut
2. Iodium (Dirjen POM, 1979)
Nama resmi : IODUM
Nama lain : Iod
RM/BM : I2/126,1
Pemerian : Keping atau butir, berat, mengkilat, seperti
logam, hitam kelabu, bau khas.
Penyimpanan : Dalam wadah tertutup baik.
Kelarutan : Larut dalam lebih kurang 3500 bagian air, 13
bagian dalam etanol 95%P, dan dalam lebih
kurang 80 bagian gliserol P, dan dalam lebih
kurang 4 bagian karbondisulfida P, larut
kloroform P dan karbontetraklorida P.
Kegunaan : Sebagai bahan baku
3. NaOH (Dirjen POM, 1979)
Nama resmi : NATRII HYDROXYDUM
Nama lain : Natrium hidroksida
RM/BM : NaOH/40
Pemerian : Bentuk batang, butiran, massa hablur air,
keping-keping, keras dan rapuh dan
menunjukkan susunan rapuh, hablur putih
mudah meleleh basa sangat katalis dan
 korosif, segera menyerap karbondioksida.
Penyimpanan : Dalam wadah tertutup baik.
Kelarutan : Sangat mudah larut dalam air dan dalam
etanol (95%) P.
Kegunaan : Sebagai katalisator
4. Aseton (Dirjen POM, 1979)
Nama resmi : ACETONUM
Nama lain : Aseton
RM/BM : (CH3)2CO/58,00
Pemerian : Cairan jernih tidak berwarna, mudah
menguap, bau khas, mudah terbakar
Penyimpanan : Dalam wadah tertutup baik.
Kelarutan : Dapat bercampur dengan air, etanol 95%,
ester, kloroform membentuk larutan jenuh
Kegunaan : Sebagai pereaksi
 BAB III

METODE KERJA

III.1 Alat dan Bahan

III.1.1 Alat
Adapun alat yang digunakan dalam praktikum ini yaitu
asbes, baskom, batang pengaduk, bunsen, cawan porselen,
corong, erlenmeyer, gelas kimia, gelas ukur, kaki tiga, kertas
perkamen, kertas saring, sendok tanduk dan timbangan analitik.
III.1.2 Bahan
Adapun bahan yang digunakan dalam percobaan ini yaitu
aquadest, aseton, es batu, iod dan natrium hidroksida.

III.2 Cara Kerja

Dimasukkan 1 gram iod ke dalam erlenmeyer, kemudian
ditambahkan dengan aseton sebanyak 10 ml diaduk hingga larut
sempurna. Lalu dipanaskan di atas bunsen setelah itu ditempatkan di
atas wadah yang berisi es batu dan ditambahkan natrium hidroksida
tetes demi tetes hingga terbentuk kristal warna kuning, lalu
ditambahkan aquadest sebanyak 25 ml dan disaring serta diambil
residu (kristal iodoform) dan dikeringkan dikeringkan, lalu dihitung %
yieldnya.
 BAB IV

HASIL DAN PEMBAHASAN

IV.1 Hasil Pengamatan

IV.1.1 Tabel Pengamatan
Bobot Bobot
Materi Perlakuan % Yield Keterangan
Kristal Teoritis
Sampel + 10 ml aseton Larutan
I2 (1 g) kecoklatan
+ Pemanasan Larutan
kecoklatan
+ NaOH Kristal kuning
tetes/tetes
+ H2O Kristal kuning
+ Penyaringan 0,832 g 1,55 g 53,68% Residu kristal
kuning I2

IV.1.2 Perhitungan
a. Perhitungan hasil teoritis
Mol material = mol produk
g g
=
Mr I2 Mr CHI3
1g g
=
253,82 393,73
393,73
= gr
253,82
gr = 1,55 gram
b. Perhitungan hasil nyata
g = bobot kertas saring dan kristal – bobot kristal kering
g = 1,0300 g – 0,1979 g
g = 0,8321 g
 c. Perhitungan % yield
Hasil nyata
% yield = x 100%
Hasil teoritis
0,8321 g
% yield = x 100%
1,55 g
% yield = 53,68%
IV.2 Reaksi
O O-
‖ OH
- ‖
H3C – C – C – H → H3C – C = C – H + I–I →
I I
H H

O I O- I
‖ I OH
- ‖ I
H3C – C – C – H → H3C – C = C + I–I →
I I
H H

O I O- I
‖ I OH
- ‖ I
H3C – C – C – I → H3C – C = C – I + I–I →
I
H
O I O- I
‖ I OH
- ‖ I
H3C – C – C – I → H3C – C – C – I →
I I I
I OH I
O I O
‖ I ‖
H3C – C + C – I → H3C – C – O – Na + CH3
I I
OH I

IV.3 Pembahasan
Iodoform merupakan senyawa yang dibentuk dari reaksi
antara iodin dengan etanol/aseton dan asetildehida dalam suasana
basa. Untuk membuat iodoform dari aseton digunakan reaksi
elektrofilik.
 Pada percobaan sintesa iodoform ini dilakukan pembuatan
iodoform yang diperoleh dari hasil reaksi antara aseton dan iodium
dengan menggunakan NaOH sebagai pemberi suasana asam karena
reaksi halogenasi terjadi pada suasana basa.
Pada percobaan ini ditimbang 1 gram iod ditambah 10 ml
aseton dimasukkan ke dalam labu dasar datar. Penggunaan labu
dasar datar supaya dapat berdiri tanpa dipegang. Kemudian,
ditambahkan NaOH sedikit demi sedikit. Hal yang harus dihindari
ialah jangan sampai terlalu banyak menambahkan NaOH sebab, jika
NaOH yang berlebih dapat menyebabkan kristal terhidrolisis kembali.
Namun, apabila terjadi panas, segera dinginkan dengan lap basah
atau dengan mengalirkan air kran atau air es. Fungsi dari
penambahan NaOH adalah untuk menghasilkan kristal iodoform
berwarna kuning.
Setelah itu, diletakkan di atas wadah yang berisi es batu untuk
mempercepat terbentuknya kristal. Setelah terbentuk kristal, dengan
segera ditambahkan 25 ml aquadest. Penambahan segera 25 ml
aquadest setelah terbentuk kristal kuning maksudnya untuk
mengencerkan NaOH yang mungkin berlebih dan untuk mencegah
kecepatan terhidrolisisnya iodoform yang terbentuk. Kemudian kristal
dicuci sampai alkohol tidak bereaksi alkalis, atau bebas NaOH
karena sisa NaOH dikristal dapat menyebabkan penguraian iodoform
pada waktu kristalisasi dengan alkohol. Namun, pada percobaan ini
tidak dilakukan rekristalisasi. Hasil kristal kuning yang diperoleh dan
telah ditambahkan air segera disaring dengan menggunakan kertas
saring yang sebelumnya telah ditimbang terlebih dahulu. Setelah itu
kristal yang didapatkan dikeringkan dan ditimbang kembali untuk
mendapatkan bobot kristal yang didapatkan.
Adapun bobot kristal yang didapatkan dari percobaan yaitu
0,8321 g dan % yield yang didapatkan yaitu 53,68%.
 BAB V
PENUTUP
V.1 Kesimpulan
Adapun kesimpulan dari percobaan ini yaitu pembuatan
senyawa iodoform didasarkan pada reaksi halogenasi antara iodium
dengan aseton dengan penambahan NaOH sebagai katalisator dan %
yield yang didapatkan yaitu 53,68%.

V.2 Saran
V.2.1 Untuk Percobaan
Mungkin pada percobaan selanjutnya dapat dilakukan
sintesis lain selain selain iodoform seperti sintesis kloroform.
V.2.2 Untuk Laboratorium
Mungkin jumlah alat yang ada di laboratorium dapat ditambah
agar semua kelompok kebagian dan praktikum dapat berjalan
dengan lancar.
V.2.3 Untuk Asisten
Mungkin untuk kakak asisten agar lebih meluangkan waktu
untuk memeriksa laporan praktikan.
 DAFTAR PUSTAKA
Achmadi, S. 1992. Pengantar kimia Organik dan Hayati. ITB: Bandung.
Dirjen POM. 1979. Farmakope Indonesia Edisi III. Departemen Kesehatan
Republik Indonesia: Jakarta.
Estrela, C. dkk. 2005. Influence of Iodoform of Antimicrobial Potential of
Calcium Hydroxide. Journal of Applied Oral Science: Brazil.
Hiskia A. 1985. Ilmu Kimia. Departemen Pendidikan dan Kebudayaan RI:
Jakarta.
Huggins and Noble. 1926. The Crystal Strucuture of Iodoform. Stanfor
University: Amerika.
Irwandi, D. 2014. Experiment’s of Organic Chemistry. PT.IPA-FTIK Press:
Jakarta.
Pramita, P. 2013. Sintesis Iodoform. UI Press: Jakarta.
Singh, V dan Das, S. 2012. Iodoform: A Boon in Disguise. Open Journal
Of Stomatology: India.
Sunardi. 2006. 116 Unsur Kimia, Deskripsi dan Pemanfaatannya. Penerbit
Yrama Widya: Bandung.
Vogel. 1990. Buku Teks Analisis Anorganik Kualitatif Makro dan
Semimikro. PT. Kalman Media Pustaka: Jakarta.
Wilbraham, A dan Matta, M. 1992. Pengantar Kimia Organik dan Hayati.
ITB: Bandung.
 LAMPIRAN

Iodoform + Aseton Penambahan NaOH

(Larutan berwarna kuning)

Terbentuk endapan Filtrat

kuning pucat