Anda di halaman 1dari 19

Alkana dan Sikloalkana 6/23/2011

ALKANA DAN SIKLOALKANA;


ISOMERISME KONFORMASIONAL
DAN GEOMETRIK

CH3(CH2)nCH3

Komponen utama minyak bumi dan gas alam adalah


HIDROKARBON
(senyawa yang hanya mengandung karbon dan hidrogen)

HIDROKARBON

SENYAWA SENYAWA
ALIFATIK AROMATIK
(Rantai Terbuka) (Terkait Benzena)

JENUH TIDAK JENUH

ALKENA ALKUNA
ALKANA SIKLOALKANA
(Rangkap dua) (Rangkap tiga)

Jimmy, ST, MT (Teknik Kimia - ITN Malang) 1


Alkana dan Sikloalkana 6/23/2011

STRUKTUR ALKANA

CnH2n+2

Metana, alkana yang paling sederhana

• Alkana normal ialah alkana dengan rantai karbon tidak bercabang


• Gugus metilena (-CH2-) merupakan selisih deret yang terbentuk (deret homolog)
• Deret homolog adalah sederet senyawa yang anggotanya dibangun dengan
mengulangi cara yang beraturan
• Anggota deret homolog memiliki sifat kimia dan sifat fisika yang serupa, yang
berubah berangsur-angsur dengan bertambahnya atom karbon pada rantai

Jimmy, ST, MT (Teknik Kimia - ITN Malang) 2


Alkana dan Sikloalkana 6/23/2011

TATA NAMA SENYAWA ORGANIK


• Awalnya, penamaan berdasarkan sumber atau
pengunaannya (trivial)
• Nama umum/trivial tidak dapat diandalkan, sehingga
diperlukan penulisan yang sistematik
• Idealnya, aturan ini harus dapat memberikan nama yang
unik untuk setiap senyawa
• Dengan mengetahui aturan dan melihat strukturnya,
dapat dituliskan nama sistematiknya
• Dengan melihat nama sistematiknya, dapat
digambarkan strukturnya
• Penamaan yang sistematik dirancang oleh International
Union of Pure and Apllied Chemistry (IUPAC)

AURAN IUPAC UNTUK PENAMAAN ALKANA


1. Nama umum hidrokarbon jenuh asiklik ialah alkana. Akhiran –ana digunakan
untuk semua hidrokarbon jenuh
2. Alkana tanpa cabang dinamai sesuai banyaknya atom karbon
3. Alkana dengan cabang, nama dasarnya ialah rantai lurus terpanjang
4. Gugus yang melekat pada rantai utama disebut substituen. Substituen yang
hanya mengandung karbon dan hidrogen dinamakan gugus alkil
5. Rantai utama diberi nomor sehingga substituen pertama yang dijumpai
memperoleh nomor terendah. Setiap substituen diberi nama dan nomor
atom karbon yang dilekatinya. Bila dua atau lebih gugus identik melekat pada
rantai utama, digunakan awalan seperti di-, tri-, tetra-
6. Jika terdapat dua atau lebih jenis substituen, urutkan berdasarkan abjad
7. Tanda baca merupakan hal penting dalam penulisan nama IUPAC. Nama
IUPAC untuk hidrokarbon ditulis sebagai satu kata. Nomor dipisahkan tanda
koma dan dipisahkan dengan huruf oleh tanda hubung. Tidak ada spasi di
antara substituen yang dinamai terakhir dan nama alkana induk yang
mengikutinya.

Jimmy, ST, MT (Teknik Kimia - ITN Malang) 3


Alkana dan Sikloalkana 6/23/2011

Ringkasan Langkah
Penamaan IUPAC

SUBSTITUEN ALKIL DAN HALOGEN


Mengganti akhiran –ana menjadi -il

Jimmy, ST, MT (Teknik Kimia - ITN Malang) 4


Alkana dan Sikloalkana 6/23/2011

Huruf R digunakan sebagai lambang umum gugus alkil,


Misalnya : R-H (alkana) dan R-Cl (alkil klorida)

PENGGUNAAN ATURAN IUPAC


Contoh penulisan rumus struktur 2,2,4-trimetilpentana

Jimmy, ST, MT (Teknik Kimia - ITN Malang) 5


Alkana dan Sikloalkana 6/23/2011

SUMBER ALKANA
• Dua sumber alam alkana yang
paling penting ialah minyak bumi
(petroleum) dan gas alam
(natural gas)
• Minyak bumi merupakan cairan
campuran senyawa organik yang
rumit, sebagian besar berupa
alkana dan sikloalkana
• Gas alam terdiri dari metana
(sekitar 80%) dan etana (5-10%)
dan sedikit alkana yang lebih
tinggi.

Jimmy, ST, MT (Teknik Kimia - ITN Malang) 6


Alkana dan Sikloalkana 6/23/2011

LEBIH DEKAT DENGAN


GAS ALAM

Ralat web :
www.college.cengage.com /chemistry/organic/hart/short_course/12e/student_home.html

SIFAT FISIS ALKANA DAN INTERAKSI


ANTAR MOLEKUL NON PENGIKATAN
• Pada temperatur kamar, C1-C4
berwujud gas, C5-C16 berupa cairan,
sisanya padat
• Alkana tidak larut dalam air, karena air
bersifat polar sedangkan alkana bersifat
nonpolar (ikatan C-C dan C-H nyaris
kovalen murni)
• Atom hidrogen pada salah satu molekul
air akan tertarik kuat ke atom oksigen
pada molekul air yang lain. Karena
kecilnya atom oksigen menyebabkan
molekul-molekul tadi saling merapat.
• Tarikan khusus ini disebut pengikatan
hidrogen (hydrogen bonding)
• Untuk melarutkan alkana dalam air,
ikatan hidrogen harus diputuskan, yang
memerlukan banyak energi.

Jimmy, ST, MT (Teknik Kimia - ITN Malang) 7


Alkana dan Sikloalkana 6/23/2011

• Titik didih alkana meningkat dengan bertambah panjangnya rantai


dan menurun jika rantainya bercabang dan bentuknya lebih
menyerupai bola
• Alkana memiliki titik didih lebih rendah daripada kebanyakan
senyawa organik lain dengan bobot molekul yang sama

Density
Boiling Melting
Alkane Formula [g·cm−3]
point [°C] point [°C]
(at 20°C)
Methane CH4 -162 -183 gas Densitas alkana cair < densitas air
Ethane C2H6 -89 -181.76 gas
Propane C3H8 -42 -188 gas
Butane C4H10 -0.5 -135 gas
Pentane C5H12 36 -130 0.626
Hexane C6H14 69 -95 0.659
Heptane C7H16 98 -91 0.684
Octane C8H18 126 -57 0.703
Nonane C9H20 151 -54 0.718
Decane C10H22 174 -30 0.730
Undecane C11H24 196 -26 0.740
Dodecane C12H26 216 -10 0.749
Triacontane C30H62 343 37 solid
Titik didih
Temperatur (0C)

Titik leleh

Banyaknya atom C

Jimmy, ST, MT (Teknik Kimia - ITN Malang) 8


Alkana dan Sikloalkana 6/23/2011

LEBIH DEKAT DENGAN

Ralat web :
www.college.cengage.com /chemistry/organic/hart/short_course/12e/student_home.html

KONFORMASI ALKANA
• Bentuk molekul sering mempengaruhi sifatnya
• Molekul sederhana dapat memiliki sejumlah bentuk akibat dari
rotasi satu atom karbonnya (dan hidrogen yang melekat padanya)
• Susunan ini disebut atau konformer
• Konformer merupakan stereoisomer (isomer dengan ikatan atom
yang sama tetapi susunan ruangnya berbeda)

Jimmy, ST, MT (Teknik Kimia - ITN Malang) 9


Alkana dan Sikloalkana 6/23/2011

• Dua konformasi goyang dan tindih dari etana ini dapat dipandang sebagai
rotamer sebab keduanya dapat dikonversi melalui rotasi ikatan C-C
• Konformasi goyang lebih stabil daripada konformasi tindih
• Pada suhu kamar, konformasi goyang pada hakikatnya merupakan satu-
satunya konformasi yang ada.

TATA NAMA DAN KONFORMASI SIKLOALKANA


• Sikloalkana adalah hidrokarbon jenuh dengan minimal satu cincin atom karbon
• Sikloalkana dinamai dengan menempatkan awalan siklo- di depan nama alkana
yang sesuai dengan banyaknya atom dalam cincin

Jimmy, ST, MT (Teknik Kimia - ITN Malang) 10


Alkana dan Sikloalkana 6/23/2011

• Substituen alkil atau hidrogen dinamai dengan cara biasa


• Penomoran diperlukan jika terdapat lebih dari satu substituen
• Satu subtituen selalu diletakkan pada karbon nomor satu, sisanya pada karbon
lain sehingga mendapat nomor serendah-rendahnya
• Jika substituen berbeda, prioritas abjad tertinggi diberikan pada karbon 1

• Cincin beranggota enam agak khusus dan telah dikaji secara terperinci
sebab konformasi ini paling sering dijumpai di alam.
• Konformasi yang paling cenderung terjadi adalah konformasi kursi,
suatu susunan dengan semua sudut C-C-C 109,50 dan semua hidrogen
pada atom karbon bersebelahan mempunyai komformasi goyang.

Jimmy, ST, MT (Teknik Kimia - ITN Malang) 11


Alkana dan Sikloalkana 6/23/2011

ISOMERISME CIS-TRANS PADA SIKLOALKANA


• Stereoisomer berkaitan dengan sejumlah molekul yang memiliki
urutan pelekatan atom yang sama, tetapi susunan ruangnya berbeda
• Isomerisme cis-trans (isomer geometrik) memiliki posisi sustituen
pada sisi yang sama (cis) atau posisi berlawanan (trans) pada cincin
• Perbedaan ini memberikan perbedaan sifat fisis dan sifat kimia
• Isomer cis-trans tidak mudah diinterkonversikan seperti konformer,
karena struktur siklik membatasi rotasi pada ikatan C-C dalam cincin
• Isomer cis-trans dapat dipisahkan

Jimmy, ST, MT (Teknik Kimia - ITN Malang) 12


Alkana dan Sikloalkana 6/23/2011

RINGKASAN ISOMERISME

REAKSI ALKANA
• Semua ikatan pada alkana berciri tunggal, kovalen dan
nonpolar  bersifat lembam (inert)
• Alkana tidak bereaksi dengan kebanyakan asam, basa,
oksidator, reduktor
• Karena inert, alkana dapat digunakan sebagai pelarut untuk
ekstraksi dan kristalisasi atau reaksi kimia lain
• Alkana dapat bereaksi dengan beberapa reagen seperti
oksigen dan halogen

Jimmy, ST, MT (Teknik Kimia - ITN Malang) 13


Alkana dan Sikloalkana 6/23/2011

REAKSI ALKANA
OKSIDASI DAN PEMBAKARAN : ALKANA SEBAGAI BAHAN BAKAR

• Manfaat alkana terpenting adalah sebagai bahan bakar


• Reaksi pembakaran alkana mengeluarkan banyak kalor (eksotermis)

• Reaksi pembakaran ini melandasi pemanfaatan hidrokarbon sebagai kalor


(gas alam dan minyak pemanas) dan sebagai tenaga (bensin dan solar)
• Jika tidak tersedia cukup oksigen, maka oksidasi parsial akan terjadi

• Karbon monoksida beracun dalam asap knalpot


• Jelaga (C) yang terhembus dari kendaraan
bermesin diesel
• Asap kabut yang dihasilkan dari aldehida dan
asam yang tertimbun dalam minyak pelumas
• Namun, pembakaran tidak sempurna dapat
bermanfaat seperti pada pembuatan jelaga
(karbon black), pembuatan ban mobil dan
pigmen jelaga dalam tinta

Jimmy, ST, MT (Teknik Kimia - ITN Malang) 14


Alkana dan Sikloalkana 6/23/2011

REAKSI ALKANA
HALOGENASI ALKANA
Reaksi Klorinasi

Termasuk
Reaksi Sustitusi
Reaksi Brominasi

Jika tersedia halogen berlebih, reaksi dapat berlanjut menghasilkan produk terpolihalogenasi

• Pada alkana rantai panjang, dapat diperoleh campuran produk, seperti


pada propana

• Halogenasi alkana yang lebih panjang menghasilkan campuran produk yang


lebih rumit
• Pada sikloalkana tak tersubstitusi, dengan semua hidrogennya setara, dapat
diperoleh produk murni

Jimmy, ST, MT (Teknik Kimia - ITN Malang) 15


Alkana dan Sikloalkana 6/23/2011

SEKILAS TENTANG

Jimmy, ST, MT (Teknik Kimia - ITN Malang) 16


Alkana dan Sikloalkana 6/23/2011

MEKANISME HALOGENASI
RANTAI RADIKAL BEBAS
• Mekanisme reaksi ialah
penjelasan lagkah demi
langkah bagaimana proses
pemutusan ikatan dan
pembentukan ikatan yang
terjadi bila reagen bereaksi
membentuk produk
• Halogenasi terjadi melalui
reaksi rantai radikal bebas

Jimmy, ST, MT (Teknik Kimia - ITN Malang) 17


Alkana dan Sikloalkana 6/23/2011

Mekanisme Halogenasi Alkana

Inisiasi

Propagasi

Terminasi

Jimmy, ST, MT (Teknik Kimia - ITN Malang) 18


Alkana dan Sikloalkana 6/23/2011

TUGAS MANDIRI :

1. Kerjakan soal 2.26 - 2.47 dalam buku Hart-Suminar Edisi ke-11, ketiklah jawaban
saudara menggunakan MS Word dengan sisipan Chemdraw Pro untuk penggambaran
struktur kimia (waktu : 2 minggu)
2. Pelajari materi “lebih dekat dengan…” untuk memperdalam pemahaman bab 2
melalui web :
www.college.cengage.com/chemistry/organic/hart/short_course/12e/student_home.html

Jimmy, ST, MT (Teknik Kimia - ITN Malang) 19