FENOL

PENDAHULUAN

DEFINISI
Fenol atau asam karbolat atau benzenol adalah zat kristal tak berwarna yang memiliki
bau khas. Rumus kimianya adalah C6H5OH dan strukturnya memiliki gugus hidroksil
(-OH) yang berikatan dengan cincin fenil. Kata fenol juga merujuk pada beberapa zat
yang memiliki cincin aromatik yang berikatan dengan gugus hidroksil.

Mempunyai sebuah cincin aromatic dengan satu atau lebih gugus hidroksil ,sering
bergabung dengan glukosida dan biasanya terdapat dalm rongga sel. Beberapa
golongan polimer penting seperti lignin, melanin, dan tannin, adalah polfenol.
Fenol memiliki kelarutan terbatas dalam air, yakni 8,3 gram/100 ml. Fenol memiliki
sifat yang cenderung asam, artinya ia dapat melepaskan ion H+ dari gugus
hidroksilnya. Pengeluaran ion tersebut menjadikan anion fenoksida C6H5O− yang
dapat dilarutkan dalam air.
Dibandingkan dengan alkohol alifatik lainnya, fenol bersifat lebih asam. Hal ini
dibuktikan dengan mereaksikan fenol dengan NaOH, di mana fenol dapat melepaskan
H+. Pada keadaan yang sama, alkohol alifatik lainnya tidak dapat bereaksi seperti itu.
Pelepasan ini diakibatkan pelengkapan orbital antara satu-satunya pasangan oksigen
dan sistem aromatik, yang mendelokalisasi beban negatif melalui cincin tersebut dan
menstabilkan anionnya.
Fenol didapatkan melalui oksidasi sebagian pada benzena atau asam benzoat dengan
proses Raschig, Fenol juga dapat diperoleh sebagai hasil dari oksidasi batu bara.
Fenol dapat digunakan sebagai antiseptik seperti yang digunakan Sir Joseph Lister
saat mempraktikkan pembedahan antiseptik. Fenol merupakan komponen utama pada
anstiseptik dagang, triklorofenol atau dikenal sebagai TCP (trichlorophenol). Fenol
juga merupakan bagian komposisi beberapa anestitika oral, misalnya semprotan
kloraseptik.
Fenol berfungsi dalam pembuatan obat-obatan (bagian dari produksi aspirin,
pembasmi rumput liar, dan lainnya.
Fenol yang terkonsentrasi dapat mengakibatkan pembakaran kimiawi pada kulit yang
terbuka.Penyuntikan fenol juga pernah digunakan pada eksekusi mati. Penyuntikan ini
sering digunakan pada masa Nazi, Perang Dunia II. Suntikan fenol diberikan pada
ribuan orang di kemah-kemah, terutama di Auschwitz-Birkenau. Penyuntikan ini
dilakukan oleh dokter secara penyuntikan kevena (intravena) di lengan dan jantung.
Penyuntikan ke jantung dapat mengakibatkan kematian langsung.

SIFAT KIMIA
• Fenol tidak dapat dioksidasi menjadi aldehid atau keton yang jumlah atom C-nya
sama , karena gugus OH-nya terikat pada suatu atom C yang tidak mengikat atom H
lagi. Jadi fenol dapat dipersamakan dengan alkanol tersier.
• Jika direaksikan dengan H2SO4 pekat tidak membentuk ester melainkan
membentuk asam fenolsulfonat ( o atau p).
• Dengan HNO3 pekat dihasilkan nitrofenol dan pada nitrasi selanjutnya terbentuk
2,4,6 trinitrofenol atau asam pikrat.
• Larutan fenol dalam air bersifat sebagai asam lemah jadi mengion sbb :
Karena itu fenol dapat bereaksi dengan basa dan membentuk garam fenolat

SIFAT FISIKA
• Fenol murni berbentuk Kristal yang tak berwarna, sangat berbau dan mempunyai
sifat-sifat antiseptic
• Agak larut dalam air dan sebaliknya sedikit air dapat juga larut dalam fenol cair.
Karena bobot molekul air itu rendah dan turun titik beku molal dari fenol itu tinggi,
yaitu 7,5 maka campuran fenol dengan 5-6% air telah terbentuk cair pada temperature
biasa. Larutan fenol dalam air disebut air karbol atau asam karbol.

JENIS SENYAWA FENOL

Senyawa fenol dibedakan atas dua jenis utama yaitu :
berdasarkan jalur penbuatannya :
1. Senywa fenol yang berasal dari asam shikimat atau jalur shikimat
2. Senywa fenol yang berasal dari aseta malonat
3. Ada juga senyawa fenol yang berasal dari kombinasi antara kedua jalur biosintesa
ini yaitu senyawa-senyawa flavonoid.

Berdasarkan jumlah atom hydrogen yang dapat diganti oleh gugus hidroksil maka ada
tiga golongan senyawa fenol yaitu :

1. Fenol monofalen
2. Fenol divalent
Adalah senyawa yang diperoleh bila dua atom hydrogen pada inti aromatic diganti
dengan dua gugus hidroksil.
3.Fenol trifalen
Adalah senyawa yang diperoleh bila tiga atom hydrogen

Contoh –contoh senyawa fenol

1. Senyawa fenol sederhana
2. Lignan, Neolignan, Lignin
3. Stilbena
4. Naftokinon
5. Antrakinon
6. Flavonoid
7. Antosian
8. Tanin
9. Kumarin
10.Kromon & Xanton

PERANAN SENYAWA FENOL

Beberapa peranan senyawa fenol
1. Lignin merupakan bahan dinding sel.
2. Antosianin sebagai pigmen bunga
3. Peranan yang masih merupakan dugaan
• Flavonol tampaknya penting dalam pengaturan pertambahan makanan kapri.
• Kehadirannya dalam kloroplas bayam menimbulkan dugaan bahwa flavonol
berperan dalam fotosintesis.
4. Fenol tumbuhan mendapat perhatian karena kemampuannya untuk membentuk
kompleks dengan protein dengan ikatan hydrogen.
5. Ekstraksi senyawa fenol dari tumbuhan dengan menggunakan alcohol yang
mendidih biasanya mencegah terjadinya oksidasi enzimatik.
6. Senyawa fenol merupakan senyawa aromatic karena itu menyerap cahaya pada
daerah UV.

PEMERIKSAAN KANDUNGAN FENOL

Pemeriksaan kandungan kimia meliputi pemeriksaan pendahuluan terhadap berbagai
ekstrak dengan reaksi warna dan pengendapan guna mengetahui golongan senyawa
polifenol, selanjutnya dilakukan pemeriksaan senyawa-senyawa turunan fenol dengan
kromatografi kertas dan spektrofotometer UV.
Hasil pemeriksaan pendahuluan ditunjukkan adanya tanin, flavanoid, antosianin, dan
leukoantosianin. Pemeriksaan lebih lanjut menggunakan kromatografi kertas didapat
tannin galat dan siduga adanya asam protokatekuat, sedangkan kromatografi kertas
preparatif yang dikarakteristik dengan spektrofotometer UV diduga adanya flavon
atau flavonol.

ANALISIS SENYAWA FENOL

Cara klasik untuk mennjukan senywa fenol sederhana adalah dengan menggunakan
larutan besi III klorida 1 % dalam air atau dalam alcohol yang kadang dimodifikasi
dengan penambahan nlarutan besi III sianida 1 %. Larutan tersebut akan
menghasilkan warna hijau, ungu, biru, atau hitam dengan senyawa fenol.

Fenol dan asam fenolat bebas biasa diidentifikasi dengan anlisis tanaman
• Hidrolisis asam dari suatu jaringan tumbuhan membebaskan sejumlah asam fenolat
yang larut dalm eter.
• Asam-asam tersebut bergabung dengan lignin sebagai gugus ester atau terdapat
sebagai fraksi yang tidak larut dalam alcohol dari daun.
• Kemungkinan lain asam tersebut terikat sebagai glikosida sederhana yang larut
dalam alcohol.
Fenol bebas relative jarang terdapat dalam tumbuhan
Hidrokuinon paling banyak terdapat.
Lainnya seperti katekol, orsinol, floroglusinol, dan pirogalol hanya terdapat sedikit
dalam tumbuhan.

Fenol dan asam fenolat

Fenol dapat dipisahkan dari asam karboksilat berdasarkan kelarutannya dalam
natrium bikarbonat ( NaHCO3).
Umumnya tidak larut dalam NaHCO3 seangkan dalam asam karboksilat larut. Fenol
dapat diubah menjadi eter dengan proses sintesis Wiliamson. Karena fenol lebih asam
daripada alkohgol maka fenol apat diubah menjadi Natrioum foroksida dengan
menggunakan Natrium Hidroksida sebagai contoh adalah pembentukan anisol dari
fenol. Senyawa fenol juga dapat mengalami reaksi brominasi, nitrasi dan sulfonasi
 BIOSINTESIS
• Senyawa fenol dapat dihasilkan melalui beberapa jalur yaitu :
1. Jalur asetat malonat
2. Jalur sikimat
3. Kombinasi dari jalur-jalur tersebut.
• Asam 6-metil salisilat misalnya dibentuk melalui jalur asetat malonat.
• Asam gensiat dapat melalui jalur asetat malonat dan pada kasus tertentu melalui
jalur sikimat.

METODE ANALISIS FENOL DENGAN KLT

Metode terbaik untuk pemisahan dan identifikasi senyawa fenol sederhana dengan
KLT. Senywa tersebut umunya dideteksi seelah hidrolisis asam atau basa dari
jaringan tumbuhan dari ekstrak alcohol
• Hidrolisis asam dilakukan dengan HCL 2 M selama setengah jam atau hidrolisis
basa dengan NaOH 2 M selam 4 jam, atau ekstraksi dengan alcohol.
• Fenol yang terbentuk diekstraksi dengan eter.
• Ekstraksnya diuapkan sampai kering.
• Residu dilarutkan dalam eter dan dikromatografi dua arah ( KLT)

METODE ANALISIS FENOL DENGAN KCKT

Penelitian berbagai metoda penentuan fenol dan turunannya (disebut senyawa fenol)
dalam air dengan kromatografi cairan kine