UNIVERSIDAD DE CARABOBO

FACULTAD DE INGENIERÍA
ESCUELA DE INGENIERÍA QUÍMICA
DEPARTAMENTO DE INGENIERÍA QUÍMICA
CATEDRA DE QUIMICA ORGANICA II

PREPARACIÓN DEL 1-CLOROPENTANO Y 2-CLOROPENATANO VÍA

REACCIÓN DE SUSTITUCIÓNNUCLEOFÍLICA
UNIMOLECULAR (SN1)

Profesor: Javier Ravelo Elaborado por:

Preparador: Víctor Alzurutt BRICEÑO, Priscila

CORDERO, Rui
GARCIA, María
LEÓN, Crisbel
RAMIREZ, Nellys
SÁNCHEZ, Dayeris
VASQUEZ, Juan

Sección: JUE-AM

Valencia, 16 de julio de 2014

 RESUMEN

El principal objetivo del presente trabajo experimental se basa en la preparación de un

halogenuro de alquilo, a partir del pentanol (C5H11OH) y acido clorhídrico (HCl). La
experiencia práctica estuvo estructurada en tres etapas: una de síntesis, otra de
purificación y finalmente una de identificación del compuesto obtenido; En esta última
se realizó la prueba del nitrato de plata (AgNO 3) para evidenciar la presencia del
halógeno y de esta manera asegurar la formación de halogenuro de alquilo esperado y se
determinó el rendimiento y pureza del mismo. El producto obtenido principal en dicha
síntesis fue el 2-cloropentano (C5H11Cl). La reacción de la síntesis 1:2 entre el pentanol
(C5H11OH) y el acido clorhídrico (HCl) proporcionó un rendimiento del (62,4 ± 0,1).

INTRODUCCIÓN

Los halogenuros de alquilo son compuestos de gran relevancia en síntesis

orgánica, gracias a su remarcada versatilidad. Dicha versatilidad le permite, entre otros,
la obtención de alquenos, alcoholes y nitrilos. La naturaleza del enlace carbono-
halógeno es polar y por tanto, los halogenuros de alquilo pueden comportarse como
electrófilos, además, la mayor parte de su química involucra reacciones polares con
nucleófilos y bases.
El mejor método para producir halogenuros de alquilo es la síntesis a partir de
alcoholes. De hecho, el procedimiento más sencillo para la conversión de un alcohol en
halogenuro de alquilo consiste en el tratamiento del alcohol con ácidos como el HCl,
HBr o HI. Dicho método funciona muy bien cuando los alcoholes empleados son
alcoholes terciarios (R3C-OH) y se usan haluros de hidrógeno concentrados. Los
alcoholes primarios y secundarios también reaccionan con los ácidos, pero a
velocidades menores.
Asimismo, estos últimos pueden ser sustratos mucho más susceptibles a
reacciones colaterales, como son las reacciones de eliminación, ya que este mecanismo
y el de sustitución compiten, se dan simultáneamente, por lo que es necesario controlar
la temperatura para favorecer la SN1. La conversión de alcoholes en el correspondiente
halogenuro de alquilo, usando un haluro de hidrógeno concentrado, es una reacción que
lleva a la formación de un par de productos isómeros a través de un mecanismo de
sustituciónunimolecular (SN1).
 Con base en lo anterior, el objeto de este experimento será preparar el 1-
cloropentano y el 2-cloropentano, ya que ésta familia de compuestos son importantes
precursores o bloques de construcción en todo el entramado sintético. Se obtiene
mediante una reacción de sustitución nucleofílica entre el pentanol y el ácido clorhídrico
concentrado. Después del secado, el halogenuro de alquilo crudo se purifica por
destilación. Finalmente, la caracterización del producto líquido se realizará mediante la
determinación del espectro de infrarrojo (IR) y ensayos de identificación del grupo
funcional mediante la prueba de nitrato de plata[1].

DESCRIPCIÓN Y CARACTERÍSTICAS

Los halogenuros de alquilo son compuestos que contienen halógeno unido a un

átomo de carbono saturado con hibridación sp3. El enlace C-X es polar, y por tanto los
halogenuros de alquilo pueden comportarse como electrófilos. Poseen fórmula general
R-X, donde R es un grupo alquilo y -X es un halógeno.
El orden de reactividad de los alcanos hacia la cloración es idéntico al orden de
estabilidad de los radicales: terciario > secundario > primario. Conforme al postulado de
Hammond, el radical intermedio más estable se forma más rápido, debido a que el
estado de transición que conduce a él es más estable.
Una técnica para obtener los halogenuros de alquilo es a partir de alcoholes.
Entre los reactivos utilizados para realizar esta transformación se encuentran: el cloruro
tiónico o halogenuro de fósforo; también se puede realizar calentando el alcohol con
ácido clorhídrico concentrado y cloruro de zinc anhidro, o bien usando ácido sulfúrico
concentrado y bromuro de sodio. Los halogenuros de alquilo también pueden formarse a
partir de alquenos [2].
Los halogenuros de alquilo presentan propiedades similares a las de los alcanos,
siendo incoloros, relativamente inodoros e insolubles en agua. Los puntos de ebullición
de los halogenuros de alquilo se comportan de manera similar a los de los alcanos (a
mayor tamaño de cadena, mayor punto de ebullición), estos van a ser mayores que en
los alcanos por las interacciones que presentan con el átomo de halógeno.
 De la misma forma, el tamaño del átomo de halógeno también influye en el
aumento de los puntos de ebullición y a mayor tamaño del átomo de halógeno, mayor
punto de ebullición.
Los halogenuros de alquilo, al contener menos enlaces C-H, son menos
inflamables que los alcanos, debido a la presencia del halógeno y a su incremento en la
polaridad, los halogenuros de alquilo son mejores disolventes que los alcanos y son más
reactivos que los alcanos [3].

ESTRUCTURA DE LOS HALOGENUROS DE ALQUILO

El enlace carbono-halógeno en los halogenuros de alquilo resulta de la

superposición de un orbital de carbono con hibridación sp3 y un orbital de halógeno.
Así, los átomos de carbono de los halogenuros de alquilo tienen configuración
geométrica aproximadamente tetraédrica, con ángulos de enlace H-C-X cercanos a 109º.
Los halógenos aumentan de tamaño al descender en la tabla periódica, incremento que
se refleja en las longitudes de enlaces en la serie de los halometanos.
Como los halógenos son más electronegativos que el carbono, el enlace
resultante entre ambos resulta polarizado, el átomo de carbono tiene una ligera carga
positiva (d+), mientras que el átomo de halógeno tiene una ligera carga negativa (d-)

Figura 1. Estructura del enlace en los halógenos.

Dado que el átomo de carbono de los halogenuros de alquilo está polarizado

positivamente, estos compuestos son buenos electrófilos. Se verá que gran parte de la
química de los halogenuros de alquilo está determinada por su carácter electrófilo [2].

APLICACIONES E IMPORTANCIA DEL PRODUCTO

Disolventes.Los halogenuros de alquilo se utilizan principalmente como disolventes

industriales, se utilizan en diversas industrias como la electrónica para la limpieza de
componentes electrónicos y chips en la limpieza en seco de prendas, solventes de
pinturas, etc. Entre los más utilizados están el tricloroetileno (C 2HCl3), el cloruro de
metilo[3].

Figura 2. Disolvente comercial para pinturas.

Reactivos. Los haluros de alquilo se utilizan como sustancias de partida en la síntesis de

compuestos orgánicos más complejos [3].

Figura 3. Halogenuros de alquilo empleados como reactivos.

Anestésicos.Uno de los primeros anestésicos utilizados fue el cloroformo, y que

actualmente ha sido sustituido por el halotano (CF 3CHClBr) en los quirófanos de los
hospitales. El cloruro de etilo se utiliza como anestésico local, en forma de aerosoles
que son utilizados rociando el área afectada para producir el efecto deseado [3].

Figura 4. Empleo de halogenuros de alquilo en la anestesia local durante un tratamiento odontológico.

Refrigerantes. Fluoroalcanos también conocidos como freones o clorofuorocarbonos
(CFC), son halogenuros de alquilo que se desarrollaron para sustituir al amoniaco como
gas refrigerante. El freón-12 (CCl2F2) fue de los primeros en utilizarse como gas
refrigerante, sin embargo su efecto nocivo sobre la capa de ozono ha provocado que
sean reemplazados por los hidrofluorocarbonos (HCFCs) como el freón-22 (CHClF 2) ya
que son más reactivos que los CFC y se destruyen antes de llegar a la capa de ozono [3].

Figura 5. Refrigerante comercial.

Plaguicidas.Los haluros de alquilo también son utilizados como insecticidas y

pesticidas. En 1939 se descubre el DDT (1,1,1-tricloro-2,2-bis-p-clorofeniletano) que
fue el primer insecticida clorado, sin embargo debido a sus efectos secundarios y su
acumulación en el medio ambiente se prohibió su uso. Actualmente existen otros
Halogenuros de alquilo que sirven como insecticidas y plaguicidas como el Lindano y
Aldrin [3].

Figura 6. Empleo de plaguicidas en el control de cultivos.

 TABLA 1. PROPIEDADES FISICOQUÍMICAS

Compuesto Fórmula Peso Densidad a Punto de Índice de

molecular molecular 20°C ebullición refracción a 20 ºC
(g/mol) (g/mL) (°C) (Adim.)

Ácido clorhídrico HCl 36,46 0,9874 85 1,3417

[4]

Bicarbonato de sodio NaHCO3 84,01 2,5300 -- 1,3344

[4]

Cloruro de sodio
[5] NaCl 58,45 2,1700 1413 1,5443

Nitrato de plata
[4] AgNO3 169,90 4,3520 444 1,3970

Pentanol
[4] C5H11OH 88,20 0,8092 138 1,4100

Sulfato de sodio
anhidro Na2(SO4) 142,10 2,6800 844 1,4770
[4]

n-Cloropentano C5H11Cl 106,60 0,8828 108 1.4115

[6]

n-Penteno C5H10 70,13 0,6410 30 1,4420

[10]
 TABLA 2. TOXICOLOGÍA
Compuesto Absorción Síntomas Patología Medidas Tratamientos
preventivas

Ingestión cutánea Dolor de Dificultad respiratoria Utilizar guantes Lavado gástrico en

Ácido clorhídrico cabeza, Irritante depresivo del Mascarilla, lentes y caso de ingestión
[7] fatiga. sistema nervioso central traje protector Lavar las partes
Inhalación Dolor de Trabajar con contaminadas
garganta. ventilación adecuada con agua
Vomito Quitar prendas
contaminadas

Agua No presenta toxicología

Conjuntivitis y
Ventilación adecuada, Lavado de ojos con
quemaduras
Bicarbonato de Inhalación Se combina con los tejidos gafas protectoras, agua y con partes
profundas de la
Sodio formando albuminados mascarillas con filtros contaminadas con
Ingestión piel, irritación
[7] alcalinos mecánico, guantes de abundante agua y
del tracto
goma jabón
respiratorio.

Quitar la ropa
Conjuntivitis y contaminada,
Inhalación Ventilación
Cloruro de sodio quemaduras profundas lavado de agua y
Irritante adecuada, guantes
[7] Ingestión de la piel. Irritación del jabón en las partes
de goma, gafas
tracto respiratorio contaminadas,
asistencia medica
 TABLA 2. TOXICOLOGÍA (CONTINUACIÓN)

Compuesto Absorción Síntomas Patología Tratamientos Medidas

preventivas
Lavar abundantemente
con agua. Quitar la
ropa contaminada.
Inhalación Equipo de
Irritaciones en mucosas de En irritación, pedir
Nitrato de plata Irritación de protección de ojos y
Ingestión la boca, garganta, esófago atención médica. En
[7] piel y ojos pérdida del piel, ventilación
y tracto intestinal.
Vía cutánea conocimiento no beber adecuada.
agua ni provocar
El vómito.

Respirar aire fresco,

Inhalación Depresivo del Trastorno de la visión, reposo, de ser Ventilación
Pentanol sistema irritación del tracto necesario adecuada, guantes
[7] Ingestión nervioso respiratorio respiración artificial de goma, gafas
y atención medica

Provocar el vómito si
Sulfato de sodio Ventilación, guantes
Malestar Dolor abdominal, diarrea la persona se encuentra
Ingestión de goma, gafas
[7] General náuseas y vomito consciente y asistencia
protectoras.
medica
 TABLA 2. TOXICOLOGÍA (CONTINUACIÓN)

Compuesto Absorción Síntomas Patología Tratamientos Medidas preventivas

Irritación del tracto Lavado de parte

Inhalación Tos, dolor de garganta, Ventilación adecuada,
n-Cloropentano respiratorio y ojos, afectadas con agua y
calambre abdominal, gafas protectoras,
[7] vomito, dolor de jabón abundante, en
Ingestión nauseas guantes de goma
cabeza lavado gástrico

Lavado de partes
Irritación del tracto afectadas con agua, Ventilación adecuada, uso
Inhalación Tos, nauseas, mareos,
respiratorio y ojos, reemplazo de de gafas protectoras anti
n- Penteno perdida del
[10] Contacto vomito, dolor de prendas salpicaduras, guantes de
conocimiento.
cabeza, cáncer contaminadas goma
inmediatamente.
 PROCEDIMIENTO EXPERIMENTAL

Medir en una probeta graduada, limpia y seca, 10 mL de pentanol y transferir a un

embudo de separación de 100-150 mL. En una nueva probeta graduada de 50 mL, medir la
cantidad en mililitros previamente calculado de ácido clorhídrico, de acuerdo con la relación
estequiométrica 1.0 (pentanol) 2.0 (ácido clorhídrico) y adicionar cuidadosamente el
contenido de la probeta al embudo de separación.
Una vez transferido todo el contenido, agitar cuidadosamente en forma de espiral, sin
invertir y sin tapa el embudo de separación, para mezclar adecuadamente los reactivos (este
proceso se debe hacer por 30 segundos).
Transcurrido el tiempo, tapar e invertir con cuidado el embudo, agitar suavemente y
ventilar los gases o vapores generados con la apertura de la llave de paso, hasta que no se
observe diferencia de presión dentro del embudo (Figura Nº 7). No agitar el embudo hasta que
la presión haya sido igualada.
Ahora, cerrar la llave de paso y agitar el embudo durante 20 minutos, con ventilación
periódica. Dejar reposar la mezcla y esperar que se separe en dos capas distintas.
Luego de determinar cuál es la capa orgánica, se descarta la capa acuosa. La capa
orgánica (principalmente, halogenuro de alquilo crudo) se debe lavar dos veces con porciones
de 20 mL de una solución de bicarbonato de sodio al 5% p/v (normalmente se produce un
desprendimiento de gases, se debe destapar el embudo hasta que se detenga).
Separar la capa orgánica, y de nuevo lavar secuencialmente con dos porciones de 20
mL de solución saturada de cloruro de sodio.
Retirar con cuidado la capa acuosa, transferir el 1-cloropentano a un matraz
Erlenmeyer limpio y seco de 100-150 mL, el cual previamente se ha colocado
aproximadamente 1 g de sulfato de sodio anhidro granular.
Agitar el matrazErlenmeyer ocasionalmente durante 5 minutos e ir incorporando
pequeñas porciones de sulfato de sodio anhidro.
Transferir cuidadosamente el producto crudo a un balón fondo redondo, y proceder a
llevar a cabo el proceso de destilación simple (Figura Nº 8). Destilar el producto, recolectando
la fracción que destila entre 100 a 105 °C en un balón receptor previamente pesado y
dispuesto dentro de un baño de agua-hielo.
Una vez finalizado el proceso de destilación, determinar la masa en gramos del 2-cloro
pentano purificado y calcular el porcentaje de rendimiento, finalmente el grupo funcional más
relevante se debe confirmar con la prueba de nitrato de plata, un ensayo de identificación
positivo para halogenuros de alquilo primario. [1]

Prueba de caracterización - Prueba del Nitrato de Plata

En un tubo de ensayo, colocar aproximadamente 0,5 mL del halogenuro de alquilo

obtenido, más0,5 mL de agua y después agitar.
A la mezcla, añadir 0,5 mL de una solución 0,1 N de nitrato de plata en etanol, mezclar
y dejar reposar la mezcla; Después de 30 minutos observar si hay opalescencia o un
precipitado blanco; Es importante conservar el tubo de ensayo en ausencia de luz.

Reacción de Identificación

CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-Cl + AgNO3 + H2O  CH3CH2CH2CH2CH2OH + AgCl + HNO3

Cloropentano Nitrato de Pentanol Cloruro Acido

plata de plata nítrico

La presencia del AgCl forma un precipitado de color blanco opaco que es insoluble en
el acido nítrico formado [11].

MONTAJE DE CADA METODO

Figura Nº7. Equipamiento y técnica para extracciones líquido-líquido- (tomado y traducido
de Gilbert, J. C.; Martin, S. F. (2011) Experimental Organic Chemistry, 5th Ed.)

Figura Nº 8. Montaje típico para la destilación simple a presión atmosférica (tomado y

traducido de Gilbert, J. C.; Martin, S. F. (2011) Experimental Organic Chemistry, 5th Ed.)

TABLAS DE DATOS
TABLA 3. REACTIVOS EMPLEADOS EN LA SÍNTESIS DEL 2-CLOROPENTANO Y
1-CLOROPENTANO

Volumen de Pentanol medido Volumen de Acido Clorhídrico

(Vp±0,5)mL (Va±0,5)mL
10,0 6,7

Presión Ambiente: (719,87 0,05) mmHg

Temperatura Ambiente: (28,0  0,5)C

TABLA 4. INTERVALO DE TEMPERATURAS DE LA DESTILACIÓN SIMPLE

DURANTE LA SÍNTESIS DEL 2-CLOROPENTANO Y 1-CLOROPENTANO

Temperatura de inicio Temperatura de culminación

(T± 0,5)°C (T± 0,5)°C
100,0 105,0
Presión Ambiente: (719,87 0,05) mmHg
Temperatura Ambiente: (28,0  0,5)C

TABLA 5. REACTIVOS AÑADIDOS DURANTE EL PROCESO DE PURIFICACIÓN

Volumen de Volumen de Masa de

cloruro de sodio bicarbonato de sodio sulfato de sodio

(V± 0,5)mL (V± 0,5)mL (m± 0,001)g

20,0 20,0 1,000

Presión Ambiente: (719,87 0,05) mmHg

Temperatura Ambiente: (28,0  0,5)C
Concentración de NaHCO3: 5% p/v

TABLA 6. VARIABLES NECESARIAS PARA DETERMINAR LA MASA DE

PRODUCTO OBTENIDA
Masa del beaker vacío Masa del beaker lleno
(mbv ± 0,1)g (mbll± 0,1)g
20,9 27,0
Presión Ambiente: (719,87 0,05) mmHg
Temperatura Ambiente: (28,0  0,5)C

TABLA 7. REACTIVOS AÑADIDOS DURANTE LA IDENTIFICACIÓN DE LA

SUSTANCIA MEDIANTE EL TEST DE NITRATO DE PLATA
 Volumen de la muestra a Volumen de Volumen de solución de
analizar nitrato de plata
agua
(V± 0,5) mL (V± 0,5) mL
(V± 0,5)mL

0,5 0,5 0,5

Presión Ambiente: (719,87 0,05) mmHg

Temperatura Ambiente: (28,0  0,5)C
Concentración de la solución nitrato de plata: 0,1 N

TABLAS DE RESULTADOS

TABLA 8. RENDIMIENTO DE LA REACCION DE PREPARACIÓNDEL 2-

CLOROPENTANO Y 1-CLOROPENTANO
Masa experimental de producto Rendimiento de reacción
(mpro± 0,1) g (R ± 0,1) %
6,1 62,4
Presión Ambiente: (719,87 0,05) mmHg
Temperatura Ambiente: (28,0  0,5)C
Masa teórica del producto: (9,78 ± 0,01) g

TABLA 9. RESULTADO DE LA PRUEBA ESPECÍFICA

Test Conclusiones

Test de Nitrato de Plata Positivo.

Presión Ambiente: (719,87 0,05) mmHg

Temperatura Ambiente: (28,0  0,5)C

DISCUSION DE RESULTADOS

La reacción de formación de un halogenuro de alquilo mediante la síntesis de un

alcohol(C5H11OH) y un acido fuerte (HCl) viene dada por una sustitución unimolecular de
primer orden (SN1), sin embargo no hay que obviar que en la práctica las eliminaciones
unimoleculares (E1) compiten con la sustitución nucleofílica unimolecular (SN1),
originándose subproductos que requieren procesos de purificación posteriores a la síntesis,
esto explica la razón de las tres fases presentes luego de la reacción entre el pentanol y el
acido clorhídrico, (ver Figura Nº 9). La reacción de eliminación E1, por su parte tiene un perfil
de energía potencial similar al de una reacción SN1. El paso de formación del carbocatión es
muy endotérmico, con un estado de transición que es el que determina la velocidad de la
reacción.
El segundo paso es una desprotonación rápida y exotérmica. La base no participa en el
paso que determina la velocidad del proceso, por lo que ésta sólo depende de la concentración
de halogenuro de alquilo [12].
Las tres fases en orden descendente comprenden la fase orgánica rica en el haluro de
alquilo 2-cloropentano y 1-cloropentano, producto del mecanismo SN1, estando el último en
menor proporción; la fase intermedia compuesta por la mezcla de alquenos formados (2-
penteno, 1-penteno) producto del mecanismo E1 y la fase inferior o fase acuosa.

Figura Nº 9. Solución trifásica obtenida en la síntesis del 1-cloropentano.

El 2-cloropentano, quien representa el producto principal en la síntesis, proviene del

carbocatión más estable, el cual se origina por el intercambio de un hidruro (H+) de un
carbono primario a uno secundario, este proceso se conoce como transposición, y es originado
por la búsqueda de estabilidad del compuesto, es por ello que dicho compuesto representa el
producto mayoritario de la síntesis, sin embargo en dicha fase también estará presente aunque
en menor proporción el producto de sustitución proveniente del carbocatión primario; es decir
del carbocatión sin transponerse (1-cloropentano). (Ver etapa 2 del mecanismo de reacción
SN1). La reacción se llevó a cabo a temperatura ambiente para asegurar que se viera
favorecida la reacción SN1 [13].

La capa intermedia obtenida en la síntesis, está compuesta principalmente por el

producto de eliminación (E1), que como se explicó anteriormente, compiten con las
reacciones de sustitución unimoleculares; Dichos productos son una mezcla de alquenos, 1-
penteno y 2- penteno, siendo este último el mayoritario en esta fase porque se origina del
carbocatión más estable. (Ver mecanismo de reacción E1) [13].

Cabe destacar que en la realización del experimento con una relacion 1: 2 la

proporción de las capas se redujo en comparación con la de la proporción 1:3, esto debido a la
disminución del volumen de ácido, puede que no todo el alcohol presente haya reaccionado,
incluso también puede deberse a que el tiempo de reacción utilizado fue el mismo para ambos
casos y se requería de uno mayor.

Luego de la síntesis y a fin de obtener un producto más refinado es necesario

someterlo a un proceso de purificación que comprende dos etapas. La primera es un proceso
de neutralización, para ello se emplea una solución de bicarbonato de sodio (Na 2CO3), a fin de
neutralizar las trazas de acido presentes, en este proceso se observa efervescencia originada
por el CO2 liberado, como lo muestra la siguiente reacción:

NaHCO₃ + HCl → NaCl + H₂O + CO2

Carbonato Acido Cloruro de Dióxido

de sodio Clorhídrico sodio de
Carbono

Posterior a la neutralización se somete el producto a una separación de fases por

diferencia de polaridades, para ello se empleó una solución saturada de cloruro de sodio
(NaCl), esto con la finalidad de polarizar la solución y separarla en dos capas una acuosa
formada por la solvatación de los iones sodio (Na+) y Cloruro (Cl-) hidratados y otra orgánica
rica en el producto deseado. Luego se procede a agregar el sulfato de sodio anhidro para
absorber el agua restante en la capa orgánica, ya que esta es una sal muy higroscópica. La
reacción que se lleva a cabo es la siguiente:

NaSO4 + 10 H2O  Na2SO410H2O

Sulfato de sodio Sulfato de sodio deca-hidratado

Finalmente la segunda etapa de purificación comprende una destilación simple,

haciendo uso del montaje de la figura N° 10, en donde por diferencia de puntos de ebullición
se recoge toda la fracción de líquido que condense por debajo de los 105 °C, garantizando un
producto más puro [1].

Figura 10. Montaje de destilación simple empleado en la síntesis del 1- cloropentano.

Una vez finalizado el proceso de purificación se lleva a cabo la prueba de

identificación del haluro primario, mediante la prueba del nitrato de plata (AgNO 3). La
presencia del AgCl forma un precipitado de color blanco opaco que es insoluble en el acido
nítrico formado, evidenciándose la presencia del haluro primario en el producto final [11].

Figura 11. Resultado Positivo para la prueba de identificación del haluro primario.

Al realizar los cálculos correspondientes, se obtuvo que el rendimiento cuando se

realizó el procedimiento con una relación de 1:3 fue mayor al obtenido con la proporción 1:2,
sin embargo la diferencia es poco considerable, teniendo en cuenta la cantidad de reactivos
utilizado, es decir la escala del experimento. Esta fue sólo de un 6% (ver cálculos típicos). Lo
que puede indicar que es factible utilizar esta proporción para obtener el producto deseado a
mayor escalas, o incluso en el nivel del laboratorio a fin de reducir los gastos de materias
primas.

FENÓMENOS INVOLUCRADOS
 Agitación: Operación química que consiste en crear un movimiento turbulento en un
fluido mediante dispositivos mecánicos o manual que actúan sobre el fluido. Este
fenómeno se da en la práctica al agitar cuidadosamente en forma espiral el ácido
clorhídrico y el pentanol[8].

 Separación: Es un fenómeno que se usa para transformar una mezcla de sustancias en

2 o más productos distintos. En la experiencia práctica esto ocurre cuando se divide la
fase acuosa de la orgánica[8].

 Absorción: Es un fenómeno de transporte en la cual el líquido difunde dentro del

sólido. La absorción ocurre en la experiencia práctica cuando se agrega sulfato de
sodio; el mismo es undesecante que absorbe las moléculas de agua[8].

 Decantación: Es el método físico que consiste en la separación de una mezcla

heterogénea. En la experiencia práctica ocurre para separar la fase acuosa de la
orgánica[8].

 Polarización: Es el proceso por el cual en un conjunto originariamente indiferenciado

se establecen características o rasgos distintivos que determinan la aparición en él de
dos o más zonas mutuamente cargadas. En la experiencia práctica este fenómeno
ocurre en el momento de usar el embudo de separación la solución es lavada con
cloruro de sodio[8].

 Secado: Se refiere a la eliminación de humedad en una sustancia los gases y líquidos

que contienen pequeñas cantidades de agua, pueden secarse mediante operaciones de
absorción lo cual implica que la mezcla por separar se ponga en contacto con otra fase
insoluble del solido absorbente. Este fenómeno se da en la experiencia práctica al
secar la solución con sulfato de sodio[8].

 Destilación: Es la operación de separar mediante vaporización y condensación, los

diferentes componentes líquidos aprovechando los diferentes puntos de ebullición de
cada una de las sustancias. En la experiencia práctica este fenómeno ocurre cuando se
realiza el montaje de destilación para su purificación[8].

 Purificación: Fenómeno mediante el cual se elimina impureza no deseadas, puede ser

realizado por operaciones físicas o por adición de un agente químico[8].

 Precipitación: Consiste en la separación química de los componentes de una

disolución, esta separación se realiza de forma rápida al añadir a la disolución algún
compuesto que forme con él una sustancia solida que va al fondo. Este fenómeno
ocurre en la prueba de identificación con nitrato de plata[8].

MECANISMOS DE REACCIÓN
 CONCLUSIONES

 El rendimiento experimental obtenido en la síntesis del 2-cloropentano y el 1-

cloropentano fue de (62,4±0,1) %.
 El producto principal obtenido fue el 2-cloropentano.
 La prueba de identificación del nitrato de plata para los grupos de halógenos resultó
positiva evidenciando la presencia del cloruro.
 La porcentaje de desviación obtenido entre la relación 1:3 y la proporción 1:2 fue de
6%. Lo cual no es considerable
 CÁLCULOS TIPICOS

Cálculo de la masa de pentanol

CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-OH + HCl → CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-Cl + H2O (1)

Partiendo de la reacción química (1) y de la relación 1:3, se tiene que la masa de

pentanol a usar viene dada por la ecuación:

Donde:

Volumen de pentanol (mL)

:

: Masa de pentanol (g)

Densidad de pentanol (g/mL)
:

Conociendo el volumen de pentanol (10mL), y la densidad del mismo, se tiene:

Cálculo de los moles de pentanol

Se obtienen a partir de la siguiente ecuación:

Donde:

Moles de pentanol (mol)

:

: Peso molecular de pentanol (g/mol)

Sustituyendo en la ecuación anterior:

 Finalmente, mediante la ecuación 2:

Cálculo de los moles de ácido clorhídrico (relación 1:3 AVANCE 1)

Por cada mol de pentanol se agrega 3 moles de acido clorhídrico, ya que la reacción es
1:3, por lo que:

Cálculo de la masa de ácido clorhídrico (relación 1:3)

Haciendo uso de la ecuación 3, adecuándola para el HCl, y despejando el término de la

masa, se tiene:

Cálculo del volumen de ácido clorhídrico (relación 1:3)

Mediante la ecuación 2, adecuándola para el HCl, y despejando el término del

volumen, se tiene:

Cálculo del volumen de producto obtenido

Conociendo que el reactivo limitante es el pentanol, y el reactivo en exceso es el ácido

clorhídrico, por relación estequiométrica:

Haciendo uso de la ecuación 3, y adecuándola para el 2-cloropentano:

 Finalmente, mediante la ecuación 2:

Cálculo de los moles de ácido clorhídrico (relación 1:2. Calculo previo AVANCE 2)

Por cada mol de pentanol se agrega 2 moles de acido clorhídrico, ya que la reacción es
1:2, por lo que:

Cálculo de la masa de ácido clorhídrico (relación 1:3)

Haciendo uso de la ecuación 3, adecuándola para el HCl, y despejando el término de la

masa, se tiene:

Cálculo del volumen de ácido clorhídrico (relación 1:2)

Mediante la ecuación 2, adecuándola para el HCl, y despejando el término del

volumen, se tiene:

Cálculo del rendimiento de reacción:

Donde:
 : Masa del beaker lleno (g)

: Masa del beaker vacío (g)

Sustituyendo en la ecuación 4:

Haciendo uso de la ecuación (5) y con la masa del producto obtenida de manera
experimental se tiene que:

Donde:

: Rendimiento de la reacción (%)

: Masa teórica del producto (g)

Sustituyendo se obtiene:

6,1g
R * 100  62,36%
9,7805 g

Derivando parcialmente se obtiene el error de esta medida:

Sabiendo que el error de la masa teórica es cero. Sustituyendo se obtiene:

 0,1g 
R   * 0,1g  * 100  0,1045%  0,1%
  9,7806 g 
2


Por lo que el valor del rendimiento de la reacción se expresa de manera siguiente:

R  (62,4  0,1)%

Cálculo del porcentaje de desviación entre la relación 1:3 y la relacion 1:2:

D   68,5  62,4  %  6%
 REFERENCIAS BIBLIOGRÁFICAS

[1]MANUAL PRÁCTICAS DE LABORATORIO II DE QUIMICA ORGANICA.

[Documento en línea] Disponible en: http: //tux.uis.edu.co/.../V00Man08OrganII_MFOQ-
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[2] HALOGENUROS DE ALQUILO. [Documento en línea] Disponible en:

http://www.geocities.ws/todolostrabajossallo/orgaI_15.pdf. Consultado el 21 de junio de
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[3]HALOGENUROS DE ALQUILO: PROPIEDADES, USOS Y APLICACIONES.

[Documento en línea] Disponible en:
http://www.cvonline.uaeh.edu.mx/Cursos/BV/.../Halogenuros_alquilo_prop_usos.pdf.Consult
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[12] HALOGENUROS DE ALQUILO. [Documento en línea] Disponible

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[13] CLASE DE ORGANICA I. Reacciones de sustitución y eliminación unimolecular. Prof

Carlos Alvarado A. semestre 1-2011. Universidad de Carabobo.