Anda di halaman 1dari 12

LAPORAN PRAKTIKUM

KIMIA ORGANIK
IDENTIFIKASI GUGUS FUNGSI ALKOHOL

NAMA : ANDREAS BIMANDA CAHYADI


NIM : 145100100111015
KELOMPOK : A1
KELAS :A
ASISTEN : KAK DODDY

FAKULTAS TEKNOLOGI PERTANIAN


UNIVERSITAS BRAWIJAYA
MALANG
2015
BAB I
IDENTIFIKASI GUGUS FUNGSI ALKOHOL

TUJUAN :
 Mengetahui sifat fisik alkohol dan fenol
 Membedakan senyawa alkohol primer, sekunder, tersier dan fenol dengan
menggunakan tes Lucas dan Ferri Klorida

A. PRE-LAB
1. Jelaskan perbedaan karakteristik antara alkohol primer, sekunder dan tersier!
Alkohol primer adalah alkohol dimana atom C tempat terikatnya gugus hidroksil (-OH)
mengikat hanya satu atom C lainnya yang apabila dioksidasi dapat menjadi aldehid dan
kemudian dioksidasi lagi menjadi asam karboksilat.
Contoh : Metanol, Etanol (Stoker, 2012)
Alkohol sekunder adalah alkohol dimana atom C tempat terikatnya gugus hidroksil (-OH)
mengikat atau terikat pada dua atom C lainnya yang apabila dioksidasi dapat menjadi keton.
Contoh : 2-propanol (Stoker, 2012)
Alkohol tersier memiliki tiga atom C lain yang terikat pada atom C tempat mengikat gugus
hidroksil (-OH). Alkohol tersier tidak dapat dioksidasi.
Contoh : 2-metil-2-propanol (Kelter, 2008)
2. Jelaskan perbedaan antara senyawa alkohol dan fenol !
Pada alkohol, gugus hidroksil (-OH) terikat pada atom C terbuka sehingga dapat dengan
mudah disubstitusi dan gugus R penyusunnya merupakan gugus alkil. Sementara pada fenol,
gugus hidroksil terikat langsung pada inti benzena (cincin aromatik) dan disebut juga gugus
hidroksil fenolik sehingga sulit disubstitusi dan gugus R penyusunnya merupakan gugus aril.
(Sumardjo, 2006)
3. Jelaskan prinsip analisa tes Lucas dan Ferri Klorida!
Tes Lucas digunakan untuk mengkategorikan berbagai jenis alkohol berdasarkan waktu yang
dibutuhkan untuk membentuk larutan keruh atau pengendapan menggunakan Lucas Reagent
yaitu:
• alkohol primer: Solusi tidak ada reaksi yang terlihat diamati dan solusinya tetap berwarna
misalnya 1-Pentanol
• alkohol sekunder: Solusi berubah keruh atau berawan di 5-20 menit dengan sedikit
pemanasan misalnya 2-Pentanol
• alkohol tersier: Solusi berubah keruh atau berawan cepat dengan pembentukan dua lapisan
yang terpisah pada suhu kamar misalnya 2-Methyl-2-butanol
Dalam uji Lucas, seng klorida bertindak sebagai katalis. Klasifikasi alkohol biasanya
dilakukan berdasarkan pada perbedaan reaksi dengan asam klorida pekat. Reaksi sederhana
diberikan di bawah ini:
ZnCl2
ROH + HCl-> RCL + H2O
Alkohol tersier mengalami reaksi yang paling stabil dan alkohol primer mengalami reaksi
yang paling tidak stabil. Tes ini dapat dilakukan hanya dengan alkohol yang larut dalam
reagen Lucas dan dengan berat molekul rendah. Alkohol umum dengan lebih dari enam atom
karbon tidak dapat diuji (Acharya, 2012).
Prinsip analisa tes Ferri Klorida adalah dengan senyawa aromatik, dimana FeCl3 akan
beraksi jika terdapat gugus aromatik yang akan menghasilkan warna hitam, sehingga uji Ferri
Klorida hanya ditemukan pada senyawa fenol dan tidak ada pada alkohol (Acharya, 2012).
B. TINJAUAN PUSTAKA
1. Sampel & Bahan
1.1 Aquades (H2O)
Nama lainnya adalah Dihidrogen Oksida. Massa molekul 18.02 g/mol. Berwujud
cair, berwarna transparant, tidak berbau dan tidak berasa. Titik beku 0°C dan Titik
didih 100°C. Memiliki pH 7 (Netral). Tidak menyebabkan keracunan,
kebakaran/ledakan. Sangat stabil (Bregovits, 2013).

1.2 Etanol
Massa molekul sebesar 46,08. Kenampakannya tidak berwarna, cairan. pH netral.
Titik didih antara 78.2°C - 78.5°C. Titik leleh antara - 130°C to - 112°C. Titik
nyala api : 12°C - 16°C. Mudah terbakar : 3, 3 – 19% v/v. Otomatis terbakar pada
suhu 363°C. Dapat meledak apabila uap bercampur dengan udara bebas, semua
sumber api dan listrik statis harus dihindarkan/dijauhkan. Tekanan uap : 59 mm
Hg at 20:C. Kepadatan : 785.3 kg/m3 – 809 kg/m3 di 25°C. Kelarutan dalam air :
Mudah larut tercampur dengan air dalam semua proporsi. Larut dalam pelarut:
Eter, metanol, kloroform dan aseton. Koefisien kelarutan : 1100 @ 37°C. Kondisi
yang harus dihindari : Terlalu panas, api, sumber pematik atau listrik statis, agen
pengoksidasi, uap/campuran dengan udara yang dapat menyebabkan ledakan
(Mudaly, 2012).

1.3 Metanol (CH3OH)


Metanol atau metil alkohol dibuat secara besar-besaran melalui distilasi kayu
keras menghasilkan sekitar 225 galon distilat yang mengandung 6% metanol. Saat
ini, 95% metanol diproduksi melalui hidrogenasi Co dengan katalis dan
dipanaskan bertingkat dengan tekanan tinggi. Sangat mudah terbakar dan secara
otomatis terbakar pada suhu diatas 464°C, berwujud cairan, tidak berwarna, massa
molekul 32.04 g/mol, titik didih 64.5°C dan titik leleh -97.8°C (Sunarya, 2007).

1.4 2-Propanol (C3H8O)


Berwujud cair, tidak berwarna/transparan, berbau seperti alkohol, massa molekul
60.10 g/mol, titik didih 82°C, titik beku -89°C. Kondisi yang harus dihindari antar
lain : Panas, api, sumber percikan atau kilat. (Nepean, 2008)

1.5 Fenol (C6H5OH)


Nama lain : Asam karbol. Wujud fisik dan kenampakan padat. Berat molekul :
94,11 g/mol. Warna : Transparan hingga merah muda. Titik didih: 182°C
(359.6°F). Titik leleh: 42°C (107.6°F). Temperatur kritis: 694.2°C (1281.6°F).
Larut didalam metanol, dietil eter, air dingin, benzena dan aseton. Kelarutan
didalam air: 1g/15 ml air. Sangat mudah larut didalam alkohol, kloroform,
gliserol, minyak tanah, karbon disulfida, karbon tetraklorida, asam asetat dan
cairan sulfur dioksida. Penyebab ketidakstabilan : Panas, Pematik (api, kilat),
Cahaya, dan material yang tidak cocok, antara lain agen pengoksidasi, metal,
asam dan alkali (Lienberg, 2013).
2. Reagen
2.1 Reagen Lucas (HCl & ZnCl2)
Lucas reagen sangat beracun dan korosif dan harus ditangani dengan hati-hati saat
melakukan percobaan. Toksisitas dan korosif timbul sebagai akibat dari
konstituennya.
• Asam Klorida (HCl) bisa mengiritasi kulit. Uap tidak boleh dihirup karena akan
mempengaruhi sistem pernapasan.
• Seng Klorida (ZnCl2) sangat korosif dan dapat menyebabkan kerusakan pada
kulit dan sistem pernapasan.
Selain konstituen uap alkohol yang dapat sedikit mengiritasi mata dan hidung.
Sangat dilarang untuk dihirup karena dapat menyebabkan fatal (Acharya, 2012).

2.2 Reagen Feri Klorida (FeCl3)


Besi (III) klorida, atau feri klorida adalah suatu senyawa kimia yang merupakan
komoditas skala industri, dengan rumus kimia FeCl3. Senyawa ini umum
digunakan dalam pengolahan limbah, produksi air minum maupun sebagai katalis,
baik di industri maupun di laboratorium. Warnanya kristal tergantung pada sudut
pandang, jika terkena refleksi cahaya, kristal berwarna hijau gelap, tapi dengan
transimsi kristal berwarna ungu-merah. Prinsip analisa tes Ferri Klorida adalah
dengan senyawa aromatik, dimana FeCl3 akan beraksi jika terdapat gugus
aromatik yang akan menghasilkan warna hitam, sehingga uji Ferri Klorida hanya
ditemukan pada senyawa fenol dan tidak ada pada alkohol (Sumardjo, 2006).
C. DIAGRAM ALIR

1.Tes Lucas

0,5 ml sampel

Dimasukkan ke dalam 5 tabung reaksi berbeda dan diberi label sesuai nama sempel uji

3 ml reagen lucas
Ditutup mulut tabung

Dikocok dengan kuat selama beberapa detik

Didinginkan

Diamati terbentuknya kabut selama 15 menit

Jika larutan tidak berkabut selama 15 menit, maka dihangatkan/dipanaskan dengan suhu 60°C
Selama 10 menit dengan menggunakan hot plate stirer

Hasil
2.Tes Ferri Klorida

1 ml aquades

Dimasukkan pada tabung reaksi


5 tetes sampel

2 tetes FeCl3 5%

Dikocok

Diamati perubahan warna dari tiap larutan.

Hasil
D. HASIL PERCOBAAN DAN PENGAMATAN
a. Tes Lucas
Perubahan Waktu
Sampel Hasil
awal 15 menit 10 menit pemanasan
Metanol Bening kekuning Bening kekuning Tetap -
kuningan kuningan, tetap
Etanol Bening kekuning Bening kekuning Tetap -
kuningan kuningan, tetap
2-propanol Bening kekuning Terdapat gelembung, Terbentuk kabut +
kuningan, keruh warna tetap
Fenol Bening, keruh Bening, keruh Tetap -

b.Tes Ferri Klorida


Sampel Sampel + Reagen Hasil uji
Metanol Kuning -
Etanol Kuning -
2-propanol Kuning -
Fenol Ungu +
E. PERTANYAAN
1. a. Bahas dan bandingkan data-data hasil uji Lucas dari beberapa sampel dalam percobaan
ini!
Prinsip uji Lucas adalah mengidentifikasi jenis alkohol dengan penambahan reagen
lucas dimana akan terjadi reaksi substitusi gugus OH dengan Cl pada reagen lucas sehingga
terbentuk Alkil klorida. Reaksi positif terjadi dengan cepat pada alkohol tersier tanpa
pemanasan, reaksi positif juga terjadi pada alkohol sekunder secara lambat dengan
pemanasan, reaksi tidak terjadi pada alkohol primer dan fenol.
Analisa prosedur
Pertama mempersiapkan alat dan bahan, antara lain 4 tabung reaksi yang bersih dan
kering untuk tempat uji sampel, rak tabung untuk menaruh tabung reaksi, 4 pipet tetes
mengambil sampel uji, pipet ukur untuk mengambil reagen lucas, beaker glass 500 ml untuk
tempat memanaskan tabung reaksi, sumbat karet untuk menutup tabung reaksi mencegah
sampel untuk menguap, bunsen burner untuk memanaskan beaker glass 500 ml, korek api
untuk menyalakan bunsen burner, bulp untuk dipasangkan pada pipet ukur berguna dalam
menghisap cairan, kertas stiker untuk memberi label pada tabung reaksi, 4 buah sampel uji
antara lain metanol, etanol, 2 – propanol dan fenol. Setelah semua alat dan bahan siap,
memberi label pada 4 buah tabung reaksi sesuai dengan nama masing-masing sampel uji,
memasukkan sampel uji (metanol, etanol, 2 – propanol dan fenol) sebanyak 0,5 ml ke dalam
masing-masing tabung reaksi sesuai label dengan menggunakan pipet tetes (10 tetes),
kemudian ditutup dengan menggunakan sumbat karet untuk mencegah penguapan, lalu
kedalam masing-masing tabung reaksi ditambahkan reagen lucas sebanyak 3 ml, mengambil
dengan menggunakan pipet ukur 10 ml. Selanjutnya, tabung reaksi kembali ditutup dan
dikocok beberapa detik, kemudian mencatat perubahan awal setelah dikocok, mendiamkan
selama 15 menit dan dicatat perubahannya. Setelah 15 menit, masing-masing tabung reaksi
dimasukkan kedalam beaker glass 500 ml untuk selanjutnya dipanaskan pada suhu 60°C
selama 10 menit. Mencatat perubahan pada masing-masing tabung reaksi sesuai dengan
sampel ujinya.
Analisa hasil
Berdasarkan percobaan yang telah dilaksanakan, Metanol dan Etanol tidak mengalami
reaksi perubahan dengan Lucas meskipun keduanya sudah dipanaskan karena keduanya
termasuk kedalam alkohol primer. Gugus OH yang terikat secara langsung ke atom C primer
sangat sulit untuk dilepas/melepaskan diri. Sementara 2-propanol mengalami perubahan
namun dengan pemanasan terlebih dahulu, pemanasan tersebut dilakukan untuk mendidihkan
2-propanol yang masuk kedalam alkohol sekunder supaya gugus OH mudah untuk lepas dan
digantikan atom Cl membentuk alkil halida. Fenol tidak bereaksi sama seperti alkohol primer
karena adanya ikatan benzena.
Larutan seng klorida dalam asam klorida pekat disebut reagen Lucas. Laju reaksi
alkohol dengan HCl dengan adanya ZnCl2 adalah tergantung pada sifat dari alkohol, yaitu
apakah alkohol adalah alkohol primer, sekunder, dan tersier atau alkohol di alam. Alkohol
tersier bereaksi hampir seketika untuk memberikan air klorida alkil larut sebagai produk
(mengingat fakta bahwa alkohol larut dalam air karena H-ikatan).

R – OH + HCl ZnCl
2  R – Cl + H2O

Jadi jika dispersi berawan atau sebagai lapisan terpisah dalam larutan terjadi segera setelah
mencampur alkohol dengan reagen maka alkohol yang harus menjadi salah satu tersier.
Alkohol sekunder akan membentuk produk berawan saat berdiri sementara alkohol primer
perlu dipanaskan dengan reagen sebelum reaksi dapat terjadi. Tes kualitatif ini dapat
digunakan untuk mengidentifikasi alkohol primer dari alkohol sekunder dan tersier. Fenol
tidak bereaksi pada kondisi uji Lucas (Cady, 2012).
b. Tuliskan mekanisme reaksi yang mendasari prinsip uji Lucas pada identifikasi gugus
alkohol
Reaksi sampel uji :
1. Metanol
H
ZnCl2
H – C – OH + HCl

2. Etanol
H H
ZnCl2
H – C – C – OH + HCl

H H

3. 2 – Propanol
H OH H H Cl H
ZnCl2
H – C – C – C – H + HCl H – C – C – C – H + H2O

H H H H H H

4. Fenol

OH
ZnCl2
+ HCl

Mekanisme reaksi uji lucas : Alkohol primer dan fenol tidak bereaksi. Reagen lucas
akan melarutkan alkohol, gugus OH yang kurang nekleofilik akan terlepas dan bereaksi
dengan H+ membentuk H2O sedang alkohol akan digantikan oleh Cl sehingga terbentuk alkil
klorida.

2. a. Bahas dan bandingkan data-data hasil uji Feri Klorida dari beberapa sampel dalam
percobaan ini!
Prinsip uji Feri Klorida adalah mendeteksi keberadaan fenol pada suatu senyawa dengan
penambahan FeCl3 yang uji positifnya akan menghasilkan warna ungu, merah, hijau atau biru
sebagai akibat dari adanya reaksi gugus OH pada fenol bereaksi dengan larutan Feri Klorida.
Analisa Prosedur
Pertama mempersiapkan alat dan bahan, antara lain 4 tabung reaksi yang bersih dan
kering untuk tempat uji sampel, rak tabung untuk menaruh tabung reaksi, 5 pipet tetes untuk
mengambil sampel uji dan reagen Feri Klorida 5%, beaker glass 100 ml untuk tempat
menuang aquades, kertas stiker untuk memberi label pada tabung reaksi, 4 buah sampel uji
antara lain metanol, etanol, 2 – propanol dan fenol. Setelah semua alat dan bahan siap,
memberi label pada 4 buah tabung reaksi sesuai dengan nama masing-masing sampel uji,
memasukkan aquades kedalam masing-masing tabung reaksi sebanyak 1 ml, kegiatan ini
dilakukan untuk menaikkan titik didih dari sampel uji, memasukkan sampel uji (metanol,
etanol, 2 – propanol dan fenol) sebanyak 0,5 ml ke dalam masing-masing tabung reaksi sesuai
label dengan menggunakan pipet tetes (10 tetes), lalu kedalam masing-masing tabung reaksi
ditambahkan reagen Feri Klorida 5% sebanyak 2 tetes, mengambil dengan menggunakan
pipet tetes. Selanjutnya, tabung reaksi dikocok beberapa detik, kemudian mencatat perubahan
awal setelah dikocok, mendiamkan selama 15 menit, lalu mencatat perubahan pada masing-
masing tabung reaksi sesuai dengan sampel ujinya.
Analisa Hasil
Hasil dari percobaan uji Feri Klorida terhadap alkohol adalah negatif karena prinsip dari
uji Feri Klorida adalah mendeteksi keberadaan fenol pada suatu senyawa, sehingga reaksi
yang memberikan hasil positif hanya terdapat pada Fenol.
Alkohol dapat segera dibedakan dari fenol menggunakan tes ini. Penambahan satu atau
dua tetes larutan klorida untuk sampel fenol (3-4 tetes) akan menghasilkan violet / ungu
warna yang berbeda. Alkohol tidak menghasilkan warna yang mendalam seperti ketika ditetsi
dengan larutan klorida (Cady, 2012).

b. Tuliskan mekanisme reaksi yang mendasari prinsip uji Feri Klorida pada identifikasi gugus
alkohol
Reaksi sampel uji :
1. Metanol
H

H – C – OH + FeCl3

2. Etanol
H H

H – C – C – OH + FeCl3

H H

3. 2 – Propanol
H OH H

H – C – C – C – H + FeCl3

H H H

4. Fenol
OH OFeCl2

+ FeCl3 + HCl

Mekanisme dari reaksi uji Feri Klorida adalah menguji adanya kandungan senyawa fenol
dalam suatu senyawa
F. KESIMPULAN

Prinsip uji Lucas adalah mengidentifikasi jenis alkohol dengan penambahan reagen
lucas dimana akan terjadi reaksi substitusi gugus OH dengan Cl pada reagen lucas sehingga
terbentuk Alkil klorida. Reaksi positif terjadi dengan cepat pada alkohol tersier tanpa
pemanasan, reaksi positif juga terjadi pada alkohol sekunder secara lambat dengan
pemanasan, reaksi tidak terjadi pada alkohol primer dan fenol.
Prinsip uji Feri Klorida adalah mendeteksi keberadaan fenol pada suatu senyawa dengan
penambahan FeCl3 yang uji positifnya akan menghasilkan warna ungu, merah, hijau atau biru
sebagai akibat dari adanya reaksi gugus OH pada fenol bereaksi dengan larutan Feri Klorida.
Tujuan dari percobaan ini adalah untuk mengetahui sifat fisik alkohol dan fenol, dan
membedakan senyawa alkohol primer, sekunder, tersier dan fenol dengan menggunakan tes
Lucas dan Ferri Klorida dalam suatu senyawa.
Saat di tes Lucas, senyawa yang bereaksi dengan dibuktikan adanya perubahan yang
terdapat kabut dan dua lapisan adalah 2-propanol (alkohol sekunder).
Saat di tes Ferri Klorida, senyawa yang beraksi dengan dibuktikan adanya perubahan
warna adalah Fenol karena sesuai dengan prinsip uji Ferri Klorida, yaitu mendeteksi
keberadaan fenol dalam suatu senyawa.
G. DAFTAR PUSTAKA
Acharya, Madhulima. 2012. Lucas Reagent. http://www.chemistrylearner.com/lucas-
reagent.html. Diakses pada tanggal 3 Maret 2015 jam 08:31 (29 Maret 2012)

Bregovits, G. 2013. Material Safety Data Sheet Water.


http://www.sciencelab.com/msds.php?msdsId=9927321. Diakses pada tanggal 4 Maret
2015 jam 21:14 (21 Maret 2013)

Kelter, Paul B., Michael D. Mosher, Andrew Scott. 2008. Chemistry: The Practical Science,
Volume 10. USA : Cengage Learning

Lienberg, D. D. 2013. Material Safety Data Sheet Phenol.


http://www.sciencelab.com/msds.php?msdsId=9926463. Diakses pada tanggal 3 Maret
2015 jam 20:04 (10 Oktober 2005)

Mudaly, L. 2012. MATERIALS SAFETY DATA SHEET (MSDS) Ethanol (C2H5OH).


http://www.ncpalcohols.com/MSDS/MSDS%20Light%20Spirit.pdf. Diakses pada
tanggal 2 Maret 2015 jam 19:20 (3 Mei 2012)

Nepean, Laurent. 2006. 2-Propanol-MATERIAL SAFETY DATA SHEET. USA : Matheson

Stoker, H. Stephen. 2012. General, Organic, and Biological Chemistry. USA : Cengage
Learning

Sumardjo, Damin. 2006. PENGANTAR KIMIA: BUKU PANDUAN KULIAH MAHASISWA


KEDOKTERAN DAN PROGRAM STRATA 1 FAKULTAS BIOEKSATA. Jakarta: EGC

Sunarya, Yayan. 2007. Mudah dan Aktif Belajar Kimia. Bandung : PT Grafindo Media
Pratama

H. DAFTAR PUSTAKA TAMBAHAN

Cady, Shairmane S. 2012. Qualitative Analysis of Alcohols, Aldehydes, and Ketones. USA :
East Stroudsburg University