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COLEGIO PRIVADO MIXTO APRENDE HACIENDO COLEGIO PRIVADO MIXTO

Champagnat C.T.A. QUÍMICA ORGÁNICA


4° Sec. - CIENCIAS Santa
Teresita
TRUJILLO CHIMBOTE

SEGUNDO SEMESTRE
QUINTA UNIDAD: HIDROCARBUROS CÍCLICOS

METAS DE UNIDAD:
 Adquiere, comprende, aplica e investiga las reglas de nomenclatura y propiedades químicas de
los hidrocarburos cíclicos para la satisfacción de las necesidades del hombre a través de la
industria química orgánica, demostrando puntualidad y responsabilidad.

PRÁCTICA Nº 21
REACCIONES DE ALQUINOS
METAS DE APRENDIZAJE:
 Adquiere, comprende, aplica e investiga procesos de reacción y obtención de alquinos,
cumpliendo a tiempo cada tarea.

Fecha: ___/___/ 13

INFORMACIÓN BÁSICA

Los alquinos son hidrocarburos alifáticos con al menos un triple enlace - C≡C - entre dos átomos de carbono. Se
trata de compuestos metaestables (un estado de equilibrio débilmente estable) debido a la alta energía del triple
enlace carbono – carbono. Su fórmula general es CnH2n-2.

1. PROPIEDADES FÍSICAS
a) Los alquinos son ligeramente solubles en agua, debido a la existencia de electrones pi, algo
expuestos.
b) Son gases de C2 a C4, líquidos de C5 a C16 y sólidos de C17 a más carbonos.
c) La solubilidad de los miembros inferiores en el agua es algo superior que los alquenos y alcanos; pero
sigue siendo pequeña.
d) Las temperaturas de ebullición son mayores que en los alcanos correspondientes.

2. PROPIEDADES QUÍMICAS
a) Son menos reactivos que los alquenos.
b) No es posible la formación de isómeros cis y trans por que sus moléculas son lineales.
c) A los alquinos tienen como características las reacciones de adición (en el enlace triple).

3. REACCIONES DE LOS ALQUINOS

3.1. Adición de Hidrógeno. Los alquinos por hidrogenación catalítica ya sea en presencia de níquel o de
paladio, puede adicionarse hasta dos moléculas de hidrógeno. Cuando se adiciona el primer mol, la
reacción da origen a los alquenos correspondientes, pero si se adiciona los dos moles de hidrógeno,
se obtendrán los alcanos.

Ni ó Pd
R  C  C  R  H2     R  CH  CH  R

Ni ó Pd
R  C  C  R  2 H 2     R  CH 2  CH 2  R

”La constancia es la virtud por la que todas las obras dan su fruto” 57
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3.2. Adición de Halógeno. Cuando se hace reaccionar el cloro y el bromo con el acetileno, se pueden
adicionar uno o dos moles del halógeno.

3.3. Adición de Halogenuros de Hidrógeno (HX). Sigue la regla de Markovnikov y antimarkovnikov.

3.4. Reacción de combustión:

 3n  1 
C n H 2n  2    O2  n CO 2   n  1 H 2 O
 2 

3.5. Polimerización. Cuando se somete el acetileno a altas temperaturas aproximadamente 400ºC,


origina el benceno:

calor
3 CH  CH  

4. OBTENCIÓN DE ALQUINOS
El único alquino que se puede sintetizar directamente es el acetileno, ya que desde el punto de vista
industrial es el único que prácticamente tiene importancia.

CaCO3  CaO + CO2


Caliza cal viva

CaO + 3C  CaC2 + CO
Coque carburo de calcio

CaC2 + 2 H2O  Ca(OH)2 + C2H2


acetileno

El acetileno que se obtiene en estas condiciones presenta un olor aliáceo, debido a que el carburo de calcio
puede contener trazas de azufre ó fosfinas.

5. ACETILENO
El acetileno o etino es el término más sencillo de los alquinos, es un gas incoloro e inodoro cuando es puro,
su olor desagradable ordinario se debe a las impurezas que contiene. El acetileno arde en el aire con llama
muy luminosa y forma con él mezclas explosivas y a nivel industrial el acetileno se obtiene de la reacción del
carburo de calcio con el agua.
El principal uso que tiene el acetileno es como combustible en el soplete oxiacetilénico, para soldar y cortar
metales y como materia prima en la síntesis de numerosos compuestos orgánicos, especialmente
polímeros, constituyendo la base de los cauchos sintéticos.

EJERCICIOS PROPUESTOS
Completa las ecuaciones químicas, nombrando el producto principal ”Q”:
1. 2 – butino + 1 H2  Q
2. 2 – pentino + 2 Cl2  Q

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3. Calcular la masa de acetileno que combustiona para obtener 220 g de dióxido de carbono.
4. ¿Qué volumen a condiciones normales son necesarios para la combustión de 104 g de acetileno?

PRÁCTICA DE CLASE

COMPRENSIÓN
1. ¿Cuáles son las principales reacciones de los alquinos? Menciónalas.
ADQUISICIÓN SIMPLE
Completar las siguientes ecuaciones químicas e indicar el nombre del producto principal “X”.
2. carburo de calcio + agua  X
Ni
3. propino + H2  X
ADECUACIÓN
Completar las siguientes ecuaciones químicas e indicar el nombre del producto principal “X”.
Ni
4. butino + 2 H2  X

SOLUCION DE PROBLEMAS
Completar las siguientes ecuaciones químicas e indicar el nombre del producto principal “X”.

5. 4-metil-1-pentino + HCl  X

6. Hallar la atomicidad, el peso molecular y el porcentaje de carbono del 3-octino.

PRÁCTICA DE CASA

Completar las siguientes ecuaciones químicas e indicar el nombre del producto principal “X”.
1. 4 – metil – 2 – heptino + 2 Cl2  X
2. butino + HCl  X
3. CH3 – CH2 – C  C – CH3 + 2 H2 Ni
 X

4. Calcular el porcentaje de carbono en el 2 – octen – 5 – ino.


5. ¿Cuántos moles de anhídrido carbónico se producen por la combustión completa de 130 g de acetileno?

PRÁCTICA Nº 22
HIDROCABUROS CICLICOS
METAS DE APRENDIZAJE:
 Adquiere, comprende aplica e investiga los conceptos básicos para nombrar y formular
compuestos alicíclicos, cumpliendo a tiempo cada tarea.

Fecha: ___/___/ 13

INFORMACIÓN BÁSICA

Hay en la naturaleza gran número de hidrocarburos cuyas cadenas carbonadas están cerradas formando ciclos.
Los más sencillos son los cicloalcanos, hidrocarburos formados por una cadena carbonada cerrada con todos los
enlaces simples y, por tanto, todos los carbonos son tetragonales.
Los ciclos más abundantes son los seis átomos de carbono como el ciclohexano, formado por una cadena cerrada
de seis átomos de carbono unidos entre sí mediante enlaces simples.

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ciclohexano ciclohexeno

Estos hidrocarburos cíclicos también pueden contener átomos de carbono unidos entre sí mediante enlaces
dobles. Un típico ejemplo es el ciclohexeno.

En conclusión, son compuestos cuya cadena carbonada es cerrada o cíclica. Esta cadena puede estar
compuesta por puros átomos de carbono (isocíclicos u homocíclicos) o puede tener uno o más átomos de
elementos diferentes al carbono en el ciclo (heterocíclicos).

ALICICLICOS
Son compuestos que se estructuran con simple, doble o triple enlace entre átomos de carbono, debido a esto
pueden ser: cicloalcanos, cicloalquenos y cicloalquinos.
Antiguamente se pensaba que los compuestos cíclicos eran estructuras planas o que los átomos de carbono se
encontraban en un mismo plano (Teoría de las tensiones angulares de Baeyer). Luego se demostró que realmente
para que estos compuestos sean estables los átomos de carbono no deben estar en un mismo plano, resultando
así que los cicloalcanos más estables son los que tienen a los átomos de carbono en diferentes planos, es así que
los que tienen 3 y 4 átomos de carbono son los más inestables. En cambio los de 5; 6 y más átomos de carbono
son más estables, siendo los de 5 y 6 átomos de carbono los más importantes.

CICLOALCANOS
Son hidrocarburos alicíclicos donde sólo existe enlace simple o saturado entre los átomos de carbono.
1. Nomenclatura:
a) Se nombran similarmente que los alcanos lineales de igual número de carbonos, pero anteponiendo
la palabra "ciclo".
b) Cuando hay sustituyentes, se numeran los carbonos de la cadena cerrada de tal modo que aquellos
con sustituyentes tengan los números más bajos.
c) Si en la numeración, resultan los mismos números para los sustituyentes se prefiere el orden
alfabético.
2. Radicales de cicloalcanos
Se generan por pérdida de un H en un cicloalcano; para nombrar simplemente se cambia la terminación ano
por il ó ilo.
a) Si la cadena alifática es de 4 o más átomos de carbono, entonces se considera al ciclo como si fuera
radical.
b) La doble sustitución en los cicloalcanos genera dos conformaciones: cis y trans

CICLOALQUENOS
1. Son hidrocarburos alicíclicos donde existe enlace doble entre átomos de carbono.
2. Nomenclatura:
a) Se nombran similarmente que los alquenos de igual número de carbonos, pero anteponiendo la
palabra "ciclo".
b) Cuando hay varios enlaces dobles, se busca el sentido de numeración tal que los carbonos con doble
enlace tengan los números más bajos, usando la terminación: adieno, atrieno, etc.
c) Si hay sustituyente, el sentido de numeración es aquel donde los números más bajos corresponden a
los carbonos con doble enlace, si ello es indiferente, se optará por números más bajos para los
carbonos con sustituyentes.

CICLOALQUINOS
1. Son hidrocarburos alicíclicos donde existe enlace triple entre los átomos de carbono.
2. Nomenclatura:
a) Se nombran similarmente que los alquinos, de igual número de carbonos, pero anteponiendo la
palabra "ciclo".
b) Cuando hay varios enlaces triples, se busca el sentido de numeración tal que los carbonos con triple
enlace tengan los números más bajos, usando la terminación: adiino, atriino, etc.

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c) Si hay sustituyentes, se escoge la numeración donde los números bajos correspondan a los carbonos
con triple enlace, si ello es indiferente se optará por números más bajos para los carbonos con
sustituyentes.

EJERCICIOS PROPUESTOS
CICLOALCANOS CICLOALQUENOS CICLOALQUINOS

.......................................................... .......................................................... ..........................................................

.......................................................... .......................................................... ..........................................................

.......................................................... .......................................................... ..........................................................

PRÁCTICA DE CLASE

COMPRENSIÓN
1. Explica la teoría de las tensiones angulares de Baeyer.
ADQUISICIÓN SIMPLE
Nombrar el siguiente compuesto y determina la fórmula global:

ADECUACIÓN
Nombra el siguiente compuesto y determina el porcentaje de carbono:

SOLUCION DE PROBLEMAS
Nombra el siguiente compuesto y determina la masa de carbono en 400 g del compuesto.

PRÁCTICA DE CASA

Nombrar los siguientes compuestos alicíclicos y determina el porcentaje de carbono y la atomicidad en cada caso:
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01. 02.
CH3 CH3

03. 04. 05. C2H5


CH3
C2H5

Br Cl

PRÁCTICA Nº 23
PROPIEDADES QUÍMICAS DE LOS HIDROCABUROS CÍCLICOS
METAS DE APRENDIZAJE:
 Adquiere, comprende, aplica e investiga los procesos de reacción y obtención de
hidrocarburos cíclicos, cumpliendo a tiempo cada tarea.

Fecha: ___/___/ 13

INFORMACIÓN BÁSICA

2. CICLOALCANOS
1.1. PROPIEDADES FÍSICAS:
a) Presentan propiedades semejantes a sus correspondientes hidrocarburos de cadena recta.
b) Cuando se encuentran en estado natural, en forma de derivados, se denominan terpenos.
c) Cuando se encuentran en el estado líquido forman parte de los perfumes y esencias vegetales
por tener un olor muy agradable, además son volátiles.
d) En estado sólido se encuentran en el alcanfor y en el caucho, los cuales son también terpenos.
e) Se extraen de fracción de nafta, razón por la cual se llaman naftenos.

1.2. PROPIEDADES QUÍMICAS (Reacciones)


Los cicloalcanos de anillos pequeños presentan una gran tensión angular debido a la distorsión de su
ángulo normal de enlace: 109°28’; esta tensión angular se refleja en la estabilidad y facilidad relativa
para romper los anillos de los cicloalcanos (Baeyer – 1885). El ciclopentano es estable (108°).
El ciclohexano debería estar sujeto a cierta tensión por tener ángulo de enlace 120°, superior a
109°28’; sin embargo esta molécula como la de todos los cicloalcanos superiores no presentan anillos
tensos debido a que no son planos sino plegados que pueden adoptar diferentes conformaciones tipo
silla o bote.

a) Halogenación

Sin luz u.v.:

Con luz u.v.:

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b) Ruptura del ciclo

Ni
+ H2  CH3 – CH2 – CH3

1.3. OBTENCIONES
a) Deshalogenación de dihaluros no vecinales (reacción de Freund)

CH2Cl – CH2 – CH2Cl + Zn  + ZnCl2

b) Hidrogenación de compuestos aromáticos.

Ni
+ 3 H2 

2. CICLOALQUENOS
Sus reacciones son similares que las de los alquenos (adición).

3. USOS
El ciclohexano está presente de forma natural en todos los tipos de petróleo crudo, en concentraciones de
0,1% – 1,0%. Se obtiene en sistemas cerrados por hidrogenación del benceno. La mayor parte del
ciclohexano se emplea en la producción de nylon, con cantidades menores destinadas a su uso como
disolvente y como agente químico intermedio. La exposición profesional al ciclohexano suele producirse en
combinación con otros disolventes. Una mezcla de disolventes que incluye n - hexano y ciclohexano,
conocida como “hexano comercial”, es muy utilizada como disolvente en la industria del calzado. Se han
medido niveles de exposición de hasta 360 ppm (1260 mg/m 3). El análisis se realiza por cromatografía de
gases o mediante tubo Drager, y ha de tenerse en cuenta que la medida puede verse afectada por otros
disolventes.

EJERCICIOS PROPUESTOS
Completa las siguientes ecuaciones químicas y determina la atomicidad y el nombre del producto principal

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PRÁCTICA DE CLASE

COMPRENSIÓN
Resuelve la siguiente ecuación química y nombra el producto principal:
1. Etilciclopropano + cloro luz

ADQUISICIÓN SIMPLE
Resuelve la siguiente ecuación química y nombra el producto principal:

2. 1,4-diclorobutano + Zn 
ADECUACIÓN
3. Determina la masa de carbono en 400 gramos de metilciclohexano.

SOLUCION DE PROBLEMAS
4. Halla la masa de carbono en 5 mol de 1,3,5 – ciclohexatrieno.
5. Calcula la masa de ciclopropano que permite producir anhídrido carbónico a 127°C y 2 atm de presión
produce 2 L. Asumir que la reacción es de combustión completa.

PRÁCTICA DE CASA

Resuelve las siguientes ecuaciones químicas y determina el porcentaje de carbono del producto principal.
luz
1. metilciclobutano + Cl2 
2. 1,3-dicloro-2-metilpropano + Zn 
Ni
3. ciclobutano + H2 
4. Halla la masa de carbono en 2 mol de 1,1 – dimetilciclopentano.
5. Una reacción química se desarrolla a 227°C y 1,5 atm. Calcula la masa de ciclobutano que permite producir
4 L de dióxido de carbono. Asumir que la reacción es de combustión completa.

PRÁCTICA Nº 24
HIDROCARBUROS AROMÁTICOS
META DE APRENDIZAJE:
 Adquiere, comprende, aplica e investiga información relevante para nombrar y formular
hidrocarburos aromáticos, cumpliendo todas sus tareas.

Fecha: ___/___/ 13

INFORMACIÓN BÁSICA

Al comienzo de la segunda mitad del siglo XIX se nombraron aromáticas a las sustancias extraídas de sustancias
olorosas naturales como las resinas vegetales, bálsamos, inciensos, aceites, etc. En la actualidad el concepto de
aromaticidad en el sentido químico, no tiene ninguna relación con el olor.

1. ¿QUÉ CARACTERÍSTICAS ESTRUCTURALES SON NECESARIAS PARA QUE UNA MOLÉCULA SEA
AROMÁTICA?
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1.1. La molécula debe ser cíclica y plana, es decir los átomos que forman el ciclo deben tender a ubicarse
en un plano.
1.2. Cada átomo del anillo o anillos debe tener un orbital p perpendicular al plano del anillo (tienen
hibridación sp2).
1.3. Presentar enlaces dobles conjugados (alternados).
1.4. Cumplir con la Regla de HUCKEL. En 1931, el químico alemán Erich Huckel propuso que un
compuesto cíclico para ser aromático debe tener 4n  2 (n  Z  ) electrones pi (). Según esta
regla, un anillo con 2, 6, 10 ó 14 electrones pi puede ser aromático, pero un anillo de 8 ó 12
electrones pi no puede serlo. Como esta, es una regla, se debe entender que tiene excepciones.
1.5. A los hidrocarburos aromáticos también se les llama ciclo aromáticos, arílicos o bencénicos porque el
benceno es el más simple de esta serie y al resto se le considera como derivados del benceno.

2. EL BENCENO, C6H6
2.1. Fue descubierto por Michael Faraday en 1825, en el residuo que quedaba al destilar el aceite de
ballena para obtener gas de alumbrado.
2.2. Eilhard Mitscherlich determinó que la fórmula del benceno es C6H6.
2.3. Al benceno se le llama también bencina de alquitrán o benzol.
2.4. Su nombre químico es 1, 3, 5 - ciclohexatrieno.
2.5. El alemán Friedrich Kekule en 1865 establece que la molécula de benceno se halla formada por 6
átomos de carbono dispuestos en una cadena cíclica unidos alternadamente por tres enlaces dobles
y tres simples, además cada carbonos se halla enlaza a un hidrógeno.
2.6. El benceno presenta el fenómeno de RESONANCIA, esto es que los enlaces no son estáticos, sino
que se hallan cambiando de posición fugazmente.

Por tanto, la molécula de benceno correctamente se debe representar al mismo tiempo por dos
estructuras o contribuciones resonantes. Esta propiedad resonante se resume actualmente,
representando al benceno mediante un hexágono regular y en cuyo interior hay una circunferencia.

3. PROPIEDADES FISICAS DEL BENCENO


Es un líquido incoloro de olor agradable (aromático), muy inflamable, insoluble en el agua, pero miscible en
éter, cetona, alcohol, etc., es tóxico. Se usa como materia prima para obtener nitrobenceno, anilina, etc. así
como disolvente de grasas, resinas, caucho, etc. Se extrae principalmente del alquitrán de la hulla por
destilación.

4. DERIVADOS DEL BENCENO


4.1. Monosustituidos. Cuando se ha sustituido un hidrógeno por un radical o un grupo funcional. Para
nombrarlos basta anteponer el nombre del grupo sustituyente a la palabra benceno.

Otros derivados monosustituidos tienen nombre propio:

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4.2. Disustituidos. Cuando se han sustituido dos hidrógenos por grupos monovalentes. Se conocen tres
tipos diferentes de derivados disustituidos del benceno, cuya fórmula global es C 6H4X2, isómeros
entre sí, y diferenciados por las posiciones 1,2 u orto; 1,3 o meta y 1,4 o para. Los sustituyentes
pueden ser iguales o diferentes.

5. PROPIEDADES DE LOS DERIVADOS DEL BENCENO


5.1. El Tolueno. Es un líquido incoloro, insoluble en agua. Se obtiene a partir del alquitrán de la hulla. Su
derivado más importante es el trinitrotolueno (TNT).
5.2. El Fenol. Es un sólido cristalino, poco soluble en agua y también se obtiene del alquitrán de la hulla.
5.3. La Anilina. Líquido oleoso, incoloro, tóxico, olor desagradable, poco soluble en agua. Es una
sustancia básica para la obtención de colorantes.

6. POLINUCLEARES (Tienen más de un anillo bencénico)


6.1. Naftaleno (C10H8). El naftaleno o naftalina comercial es un sólido blanco, que se separa durante la
destilación del alquitrán de hulla entre 180 y los 220°C, tiene una densidad de 1,14, funde a 80°C,
hierve a 218°C, cristaliza con escamas brillantes incoloras de olor particular y es insoluble en agua,
pero soluble en los disolventes orgánicos. Tiene una gran tensión de vapor, que le permite sublimarse
fácilmente al menor aumento de temperatura ambiente.

6.2. Antraceno (C14H10). Este sólido cristalino se obtiene por la refinación de los aceites pesados del
alquitrán de hulla, entre los 270 y los 350°C. Resulta de la condensación de tres anillos bencénicos.
Es sólido, insoluble en agua y cristaliza en láminas incoloras.
6.3. Fenantreno (C14H10). Se trata de un isómero del antraceno, pero la disposición de los anillos es
diferente. Este sólido cristalino presenta ligera fluorescencia azul y a diferencia del antraceno, es muy
soluble en éter y en el benceno. Es insoluble en agua, funde a 100°C y hierve a 340°C.

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EJERCICIOS PROPUESTOS
Formular las estructuras correspondientes a los siguientes nombres de compuestos aromáticos.
1. m-bromoetilbenceno
2. 2-bromo-6-clorotolueno
3. m-clorotolueno
Nombrar los siguientes hidrocarburos aromáticos:

PRÁCTICA DE CLASE

COMPRENSIÓN
1. Menciona tres características que debe reunir una molécula para que sea considerada aromática.
ADQUISICIÓN SIMPLE
Formular la estructura correspondiente:
2. 3-cloro-5-etilnitrobenceno
ADECUACIÓN
Determina la atomicidad de los siguientes compuestos:
3. p-yodofenol
4. tolueno
SOLUCION DE PROBLEMAS
Nombrar los siguientes hidrocarburos aromáticos:

PRÁCTICA DE CASA

Formular las estructuras correspondientes a los siguientes nombres de compuestos aromáticos.


1. 2,4,6-trinitrotolueno
2. 1,3,5-trietilbenceno
3. 2,4,6-trinitrofenol
Nombrar los siguientes hidrocarburos aromáticos:

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SEXTA UNIDAD: PETRÓLEO Y COMPUESTOS OXIGENADOS

META DE UNIDAD:
Adquiere, comprende, aplica e investiga los procesos de reacción de los hidrocarburos aromáticos,
alcoholes y éteres e investiga las propiedades químicas del petróleo para la satisfacción de las
necesidades del hombre a través de la industria química orgánica, con responsabilidad y trabajo.

PRÁCTICA Nº 25
REACCIONES DE LOS HIDROCARBUROS AROMÁTICOS
METAS DE APRENDIZAJE:
 Adquiere, comprende, aplica e investiga las reacciones del benceno, cumpliendo todas sus
tareas.

Fecha: ___/___/ 13

INFORMACIÓN BÁSICA

1. PROPIEDADES QUÍMICAS
1.1. El anillo bencénico se comporta como fuente electrónica para los reactivos electrofílicos,
manifestándose como una base, debido a que los electrones pi se hallan prácticamente sueltos.
1.2. No dan reacciones de adición porque el anillo es muy estable, pero sí dan reacciones esencialmente
de sustitución electrofílica.

2. REACCIONES DE SUSTITUCIÓN
2.1. Halogenación: Cloración y Bromación (X = Cl, Br) y catalizador FeX3

2.2. Nitración: HNO3/H2SO4

2.3. Sulfonación:

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2.4. Alquilación de FRIEDEL – CRAFTS (X = Cl, Br)

EJERCICIOS PROPUESTOS
Completar las siguientes ecuaciones químicas y nombrar el producto principal “Q”:
1. benceno + 2 H2/Ni  Q

2. benceno + cloro/FeCl3  Q
3. Calcular la masa de benceno que reacciona con la mezcla sulfonítrica y permitir la obtención de 500 g de
nitrobenceno.
4. ¿Qué volumen de oxígeno es necesario para la combustión de 390 g de benceno a condiciones normales?

PRÁCTICA DE CLASE

Completar las siguientes ecuaciones químicas y nombrar el producto principal “X”:


COMPRENSIÓN
1. ¿Cuáles son las principales reacciones de sustitución del benceno?
ADQUISICIÓN SIMPLE
Completa las siguientes reacciones químicas aromáticas:
2. tolueno + ácido nítrico/ácido sulfúrico  X
3. etilbenceno + ácido sulfúrico  X
ADECUACIÓN
Nombra el producto principal en las siguientes reacciones y halla la atomicidad respectiva:
4. metilbenceno + bromo/FeBr3  X
5. benceno + CH3 – CH2Cl/AlCl3  X

SOLUCION DE PROBLEMAS
6. Durante un proceso isótérmico se tiene 200 cm 3 de benceno a 0,5 atm, calcula el volumen si la presión se
reduce en un 25%.

PRÁCTICA DE CASA

Calcular la masa molecular del producto principal “X” en las siguientes ecuaciones químicas:
1. tolueno + cloro/FeCl3  X
2. tolueno + CH3 – CH2Br/AlBr3  X
3. cumeno + ácido sulfúrico  X
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4. cumeno + CH3 – CH2 – CH2Cl/AlCl3  X
5. Durante un proceso isotérmico se tiene gas 400 cm 3 de benceno a 1,5 atm, calcula el volumen si la presión
se reduce en un 50%.

PRÁCTICA Nº 26
EL PETRÓLEO
METAS DE APRENDIZAJE:
 Adquiere, comprende, aplica e investiga los beneficios y prejuicios del desarrollo tecnológico
del petróleo, cumpliendo todas sus tareas.

Fecha: ___/___/ 13

INFORMACIÓN BÁSICA

INTRODUCCIÓN
El petróleo desde tiempos atrás ha colaborado como combustible en muchos ámbitos del desarrollo humano es
por eso que se considera como el energético más importante en la historia de la humanidad, este es una sustancia
oleosa de color muy oscuro compuesta de hidrógeno y carbono, y se le llama hidrocarburo, puede hallarse en
estado líquido o en estado gaseoso. En estado líquido es llamado aceite "crudo", y en estado gaseoso, gas
natural, su origen es de tipo orgánico y sedimentario. Otro punto a resaltar es que el petróleo constituye una de las
más importantes materias primas que se negocian, con precios regulados internacionalmente, se encuentra en el
subsuelo de ciertas zonas de la tierra, a diferentes profundidades. Este lo podemos clasificar en parafínico,
nafténico, asfáltico o mixto y aromático. El petróleo posee una gran variedad de compuestos, que hacen que se
realicen más de 2.000 productos que se utilizan en la sociedad empezando por lo más simple en el hogar como lo
son los pañales los plásticos, el gas y terminando con lo más complejo automóviles y maquinarias de trabajo
pesado. Pero todo esto a traído grandes consecuencias ya que el petróleo al tener el proceso de combustión
expulsa dióxido de carbono y su uso excesivo daña el medio ambiente de una forma sorprendente y trae
consecuencias como el llamado “Efecto Invernadero”.

1. EL PETROLEO
Es una mezcla compleja de hidrocarburos gaseosos, sólidos y líquidos, de composición variable, que
depende de la época de formación, de las temperaturas a que haya sido sometido y de la naturaleza del
terreno.

2. ESTADO NATURAL
Se encuentra en el subsuelo formando grandes pozos y generalmente sobre una capa de agua salada,
existiendo gas en la parte superior, sometido generalmente a gran presión.

3. PROPIEDADES FÍSICAS
Es una mezcla compleja de líquidos aceitosos (alcanos, alquenos, cicloalcanos y compuestos aromáticos)
más o menos pastosos, de olor nauseabundo debido a compuestos sulfurosos que contiene y con una
densidad que fluctúa entre 0,765 a 0,970. Su color varía del amarillo parduzco al negro.

4. PROPIEDADES QUÍMICAS
Son combustibles, ardiendo con gran desprendimiento de calor y humo espeso.
 El petróleo Ruso, con gran cantidad de hidrocarburos cíclicos.
 El petróleo Americano, predominio de parafinas.

5. ORIGEN DEL PETRÓLEO


 Inorgánico. El petróleo proviene de la acción del agua sobre carburos metálicos que se encuentran
en el interior de la Tierra (Mendeleiev).
 Orgánico. El petróleo se formó en épocas remotísimas, por descomposición lenta, a presión elevada
y al abrigo del aire, de grandes depósitos vegetales, especialmente de algas marinas o de restos

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animales marinos. Esta teoría sería la más probable, pues explicaría ciertos caracteres ópticos del
petróleo.

6. INDUSTRIA DEL PETRÓLEO


El petróleo, tal como sale del subsuelo (petróleo crudo) casi no tiene uso. Hay que someterlo a una serie de
procesos a fin de convertirlo en los cientos de productos que se derivan de él (refinación).
 Destilación Primaria. En torres de fraccionamiento llamado Destilación fraccionada. Aquí se separa
el crudo en varias fracciones que a su vez son nuevamente redestiladas y purificadas para eliminar
compuestos de azufre o parafina, ya que los compuestos de azufre disminuyen la eficiencia de los
aditivos antidetonantes de la gasolina. De ahí que la mayoría de las refinerías reducen el contenido
de azufre en 0,20% o menos; a este procedimiento se denomina endulzamiento del crudo agrio.
 Destilación Fraccionada. Es parte de la Refinación que consiste en separar los componentes del
petróleo aprovechando la diferencia de sus puntos de ebullición. Cada fracción obtenida está formada
por una mezcla de hidrocarburos con punto de ebullición relativamente cercanos:

FRACCION TEMP. DE EBULLICIÓN HIDROCARBUROS

Gas Natural 0ºC – 40ºC C1 – C4


CH4, C2H6, C3H8, C4H10

Éter de Petroleo 40ºC – 70ºC C5 - C6

Gasolina para aviación 70ºC – 100ºC C7 – C10

Gasolina para automóvil 100ºC – 180ºC C7 – C10

Kerosene 180ºC – 260ºC C10 – C15

Gas Oil 270ºC – 360ºC C12 – C20

Aceites Lubricantes 360ºC – 500ºC C18 – C25

Residuo de Petróleo Coke > 500ºC más de C25

Sólidos Residuales Brea; Asfalto

7. CRACKING
Es un proceso que permite “romper” las moléculas grandes de hidrocarburos en moléculas más pequeñas.

8. GASOLINA
Es un líquido incoloro, de olor aromático, volátil e inflamable, destila entre 70ºC – 180ºC. Es una mezcla de
heptanos y octanos. La principal y fundamental aplicación de la gasolina está en los motores de explosión,
como combustible. Existen diferentes variedades. Para aviones, para automóvil y para vehículos pesados.

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INDICE DE OCTANO
Es la medida de la calidad de un combustible y está basado en 2 sustancias que son:

a) El n – heptano que representa baja calidad (más detonante).


b) El iso – octano que representa alta calidad (menos detonante).

Para mejorar la calidad de un combustible existe dos métodos alternativos:


a) CRACKING TÉRMICO
 Que es un calentamiento del combustible en presencia de catalizadores metálicos y la adición
de una sustancia denominada plomo tetraetílico, (C2H5)4Pb y el metil – terbutil éter (MTBE).
 Gasolina 0 octanos, expresa un rendimiento de 100% de n – heptano y 0% de iso – octano.
 Gasolina de 84 octanos, expresa un rendimiento de 84% de octano y 16% de n – heptano.
 Una forma de aumentar el rendimiento de la gasolina es agregar alcanos de cadena ramificada
que tienden un octanaje mayor.
 El uso de la gasolina con plomo tiene la desventaja de que los compuestos tóxicos del plomo
contaminen la atmósfera.

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 La mejor solución es emplear alcanos altamente ramificados que pueden prepararse al
isomerizar los alcanos de cadena recta.

b) CRACKING O CRAQUEO DE PETRÓLEO (Gasolina Sintética).


Consiste en calentar hidrocarburos saturados de cadena larga a alta temperatura y presión alta
(ruptura pirolítica); esta operación consiste en la fragmentación de moléculas grandes a otras
pequeñas (de menor número de carbonos). También se le denomina cracking térmico. Si en este
proceso se utilizan catalizadores se le denomina cracking catalítico.

EJERCICIOS PROPUESTOS
Indica la respuesta que corresponde a cada pregunta:
5. ( ) ¿Qué importancia tiene el desarrollo de la petroquímica en la elaboración de sustancias indispensables
para la industria, la medicina, el vestido y otros?
6. ( )¿Qué productos se obtienen en la industria petroquímica y para que se utilizan?
7. ( )¿Cuáles son los problemas que se han generado por el uso y desecho de los plásticos en el mundo?,
¿que se esta haciendo al respecto?
8. ( )¿Cuáles son los problemas que se han generado por el uso y desecho de los plásticos en el mundo?,
¿que se esta haciendo al respecto?
9. ( )¿Por qué se están buscando recursos alternativos para la satisfacción de necesidades y de acuerdo
con un desarrollo sustentable?
10. ( )¿Cómo ha contribuido la industria petroquímica al deterioro del medio ambiente y que medidas se están
implementando para evitar este daño?
11. ( )¿Por qué dependemos tanto del petróleo?
12. ( )¿Cuáles son las consecuencias de esta dependencia?
13. ( )¿Qué vamos a hacer cuando las reservas de petróleo en el mundo se terminen?
14. ( )¿Qué significa petróleo?
Confrontar
a) El uso ha hecho que la vida diaria sea mejor pero al terminar de usarlos las personas se deshacen de ellos
arrojándolos a la calle en mares u otros lugares dañando al planeta, al respecto no se ha hecho mucho pero
todos estamos tratando de hacer diversas cosas como apoyando algunas campañas.
b) Para que la vida no sea peor de lo que ya lo es. Y que las cosas se adapten a lo que necesitamos.
c) Contribuye demasiado pues sus derivados son los que mas dañan a nuestro planeta pero se esta tratando
de buscar otros materiales que funcionen igual, y que dañen menos.
d) Aceite de roca
e) Tiene mucha importancia pues sin la petroquímica nada seria posible, es decir que muchas enfermedades
no se podrían evitar y lamentablemente habría muchas perdidas tanto humanas como económicas ya que
es una gran generadora de empleos.
f) Se obtienen todos los productos combustibles, es decir gasolina, aceite, diesel, breas, parafinas, y de estos
productos también se pueden producir plásticos, que el hombre emplea estos productos en vida diaria.
g) El uso ha hecho que la vida diaria sea mejor pero al terminar de usarlos las personas se deshacen de ellos
arrojándolos a la calle en mares u otros lugares dañando al planeta, al respecto no se ha hecho mucho pero
todos estamos tratando de hacer diversas cosas como apoyando algunas campañas.
h) Dependemos de dicho material ya que este nos a facilitado la vida en varios aspectos, el primero y mas
importante "El transporte" ya que nos facilita energía para transportarnos, ya sea en automóviles, aviones o
autobuses" según sea la necesidad y en segunda y no menos importante en el hogar con el gas para la
cocción de nuestros alimentos y en tercero aspectos como: pañales, tinta, plásticos y hules.
i) Una de las consecuencias es que las personas no pueden hacer nada sin su uso quieren la vida mas fácil
en todos los aspectos de la vida pero la principal consecuencia es que esta provocando conflictos y guerras
graves provocando muertes de personas inocentes.
j) Los humanos tendremos que empezar a hacer uso de las energías renovables.

PRÁCTICA DE CLASE

COMPRENSIÓN
1. Explica el significado etimológico del término petróleo.
ADQUISICIÓN SIMPLE
2. Fundamenta la hipótesis del origen animal del petróleo.
ADECUACIÓN

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3. Explica en qué consiste el índice de octanaje.
SOLUCION DE PROBLEMAS
4. Determina la masa de 2 mol de plomotetraetílico. Dato: Pb = 207.
5. Defina gasolina de alta calidad.

PRÁCTICA DE CASA

1. Elabora un mapa conceptual del tema.


2. Explica el proceso de destilación fraccionada del petróleo.
3. ¿Cómo se reduce el poder detonante de la gasolina?
4. ¿Cuál es el significado de una gasolina de 84 octanos?
5. Determina la masa molecular del isooctano.

PRÁCTICA Nº 27
FUNCIÓN ÉTER Y ALCOHOL
METAS DE APRENDIZAJE:
 Adquiere, comprende, aplica e investiga las reglas de nomenclatura de éteres y alcoholes,
ejecutando bien cada tarea.

Fecha: ___/___/ 13

INFORMACIÓN BÁSICA

FUNCIÓN ÉTER
Puede considerarse derivado del agua por sustitución de los hidrógenos por radicales orgánicos (grupos
sustituyentes).

H-O-H  R - O - R'

R = R' : éter simple o simétrico


R  R' : éter mixto o asimétrico
NOMENCLATURA
En forma común:
a) Los éteres sencillos se nombran como dialquil éter o alquil alquil éter, pudiendo ser éstos simétricos o
asimétricos.
b) Para éteres simétricos puede emplearse la palabra éter precediendo el nombre del radical terminado en
ílico.

CH3 – O – CH3 dimetil éter éter dimetílico

CH3 – CH2 – O – CH2 – CH2 – CH3 etilpropiléter éter etilpropílico

En el sistema IUPAC:
a) Se nombran como alcoxialcanos, es decir como si fueran sustituyentes (debe indicarse su ubicación).
b) Para nombrarlos se escoge uno de los radicales (el de menor número de átomos de carbono) como radical
alcoxi, el otro radical se nombra como hidrocarburo.
c) El grupo alcoxi se nombra cambiando la terminación il del radical o resto alquilo.

Resto alquilo Grupo alcoxi

CH3 – metil CH3 – O – metoxi


CH3 – CH2 – etil CH3 – CH2 – O – etoxi

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CH3 – CH2 – CH2 – propill CH3 – CH2 – CH2 – O – propoxi

d) También se acostumbra usar la palabra oxi entre los nombres de los radicales.

CH3-O-CH3 metoximetano metiloximetil


CH3-CH2-O-CH2-CH2-CH3 etoxipropano etiloxipropil

USOS
 Medio para extractar para concentrar ácido acético y otros ácidos.
 Medio de arrastre para la deshidratación de alcoholes etílicos e isopropílicos.
 Disolvente de sustancias orgánicas (aceites, grasas, resinas, nitrocelulosa, perfumes y alcaloides).
 Combustible inicial de motores Diésel.
 Fuertes pegamentos
 Antinflamatorio abdominal para después del parto, exclusivamente uso externo.
 Vaselina de los preservativos

FUNCIÓN ALCOHOL
1. CARACTERÍSTICAS
1.1. Son compuestos ternarios, constituidos por C, H y O, se pueden considerar como derivados de
hidrocarburos alifáticos o cíclicos al sustituir un átomo de hidrógeno por el grupo: - OH.
1.2. GRUPO FUNCIONAL. Se llama "OXHIDRILO" o "HIDROXILO", es monovalente negativo (-1) y se
presenta en los extremos así como en la cadena interna.
1.3. FORMULACIÓN:

2. CLASIFICACIÓN DE LOS ALCOHOLES


2.1. Por la ubicación del - OH, pueden ser:
a) Alcohol primario, cuando el -OH se encuentra unido al carbono secundario.
b) Alcohol secundario, cuando el -OH se halla unido a un carbono terciario.
c) Alcohol terciario, cuando el -OH se halla unido a un carbono terciario.
d) No existe alcohol cuaternario.

2.2. Por el número de hidroxilos:


a) Monoles, si presenta un sólo – OH en la molécula.
b) Polioles o alcoholes polihídricos, cuando presentan dos o más grupos –OH en la molécula.

3. NOMENCLATURA
3.1. Cadena Lineal
Nomenclatura común
a) Se emplea para alcoholes sencillos.
b) Se nombran empleando la palabra "alcohol", terminado en "ílico"

CH3 – CH2OH CH3 – (CH2)5 – OH


alcohol etílico alcohol hexílico

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c) Se aplica para alcoholes de hasta seis carbonos, por lo general de cadena lineal.

Nomenclatura sistemática (IUPAC)


a) Se nombran como los hidrocarburos, terminando en el sufijo "ol".
b) Se indica la posición del grupo –OH en cadena principal por medio de un número, el cual debe
ser el mas bajo posible.
c) Si hay dos o más grupos hidroxilo se utilizan los prefijos correspondientes: di, tri, tetra, etc. y
cada posición va precedido por el número respectivo.
d) Si en la estructura carbonada existiera uno o mas enlaces múltiples (doble o triple) los sufijos a
emplear son en o in precedidos por el número que indica su ubicación, el nombre del
compuesto termina en ol.
e) Si en la estructura base hay un grupo funcional de mayor jerarquía de oxidación, el grupo –OH
se nombra como sustituyente y se usa el prefijo hidroxi, un número indica su posición en la
cadena.

3.2. Cadena Ramificada. Se antepone la ubicación y nombre de los radicales, al nombre de un alcohol de
cadena lineal o Poliol.

3.3. Cadena Cíclica. En los ciclos la posición del – OH corresponde al carbono Nº 1.

¡¡ ATENCION
ATENCION !!

Cuando un compuesto presenta más de un grupo funcional, se considera el siguiente orden jerárquico:
ácido > éster > amida > aldehído > cetona > alcohol > amina > éter > alqueno > alquino > alcano.
Ejemplos:

4. PROPIEDADES FÍSICAS:
a) La presencia del grupo – OH unido a un resto hidrocarburo hace que estos compuestos presenten
enlaces covalentes polares. Su polaridad es más marcada en alcoholes de bajo peso molecular.
b) Los 4 primeros son líquidos con olor a alcohol común, del pentano al undecanol son líquidos
aceitosos con olor desagradable y los demás son alcoholes sólidos.
c) Los alcoholes de bajo peso molecular son solubles en agua y los de alto peso molecular son
insolubles.

EJERCICIOS PROPUESTOS
Completa la siguiente tabla:

F.S.D. NOMBRE F. G. (g/mol)

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……………………………………………….. …………… ……………

……………………………………………….. …………… ……………

……………………………………………….. …………… ……………

……………………………………………….. …………… ……………

……………………………………………….. …………… ……………

PRÁCTICA DE CLASE

COMPRENSIÓN
1. ¿Cuáles son las aplicaciones de los éteres?
ADQUISICIÓN SIMPLE
2. Proponer dos estructuras semidesarrolladas de alcoholes secundarios de 4 y 5 carbonos.
ADECUACIÓN
3. Determina la atomicidad del ciclobutanol.
SOLUCION DE PROBLEMAS
4. Completa la siguiente tabla:

F.S.D. NOMBRE F. G. (g/mol)

……………………………………………….. …………… ……………

……………………………………………….. …………… ……………

……………………………………………….. …………… ……………

……………………………………………….. …………… ……………

……………………………………………….. …………… ……………

PRÁCTICA DE CASA

Completa la siguiente tabla:

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F.S.D. NOMBRE F. G. (g/mol)

……………………………………………….. …………… ……………

……………………………………………….. …………… ……………

……………………………………………….. …………… ……………

……………………………………………….. …………… ……………

……………………………………………….. …………… ……………

PRÁCTICA Nº 28
PROPIEDADES QUÍMICAS DE ÉTERES Y ALCOHOLES
METAS DE APRENDIZAJE:
 Adquiere, comprende, aplica e investiga los procesos de reacción y obtención de éteres y
alcoholes, ejecutando bien cada tarea.

Fecha: ___/___/ 13

INFORMACIÓN BÁSICA

PROPIEDADES QUÍMICAS DE LOS ÉTERES


OBTENCIÓN DE ÉTERES. Por medio de la síntesis de Williamson, que consiste en tratar un haluro de alquilo con
un alcoholato.

CH3 – CH2Cl + CH3 – CH2ONa  CH3 – CH2 – O – CH2 – CH3 + NaCl

ETER ETÍLICO, ETER SULFÚRICO O ETIL - OXI - ETIL, CH3 – CH2 – O – CH2 – CH3
Es el éter común, líquido de olor agradable y penetrante, muy volátil y sus vapores son inflamables. Es menos
denso que el agua y poco soluble en ella. Se usa como disolvente (de grasas, hidrocarburos, yodo, etc.); como
anestésico, por el frío intenso que produce su evaporación.

PROPIEDADES QUÍMICAS DE LOS ALCOHOLES


REACCIONES
Reacción con halogenuros de hidrógeno:

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R – OH + HX  RX + H2O Reactividad de ROH: 3º > 2º > 1º

Reacción de trihalogenuros de fósforo:

R – OH + PX3  RX + H3PO3 (PX3 = PBr3; PI3)

Oxidación:
a) Por oxidación los alcoholes primarios dan aldehídos y luego ácidos carboxílicos. El agente oxidante es
KMnO4 en presencia de H2SO4.

R – CH2OH  R – CHO  R – COOH

b) Por oxidación los alcoholes secundarios producen cetonas. El agente oxidante es el K2Cr2O7 en presencia
de H2SO4.

R – CH – R’  R – CO – R’ + H2O

OH

Deshidratación. Por deshidratación en presencia de H 2SO4 o H3PO4 diluidos los alcoholes se convierten en
éteres.

Cuando se trabaja con ácido sulfúrico concentrado y en caliente la deshidratación produce alquenos, la cual
consiste en la eliminación de la molécula de agua; el -OH se elimina con un átomo de hidrógeno, tomado del
átomo de carbono más pobre en hidrógeno. (Regla de SAYTZEFF)

Facilidad de deshidratación: Alcohol 3º > Alcohol 2º > Alcohol 1º

Formación de Alcoholatos. Debido a su carácter polar, los alcoholes se comportan como ácidos débiles; prueba
de ello es que con los metales activos, como litio o sodio, forman alcoholatos o alcóxidos.

C2H5OH + Na(s)  C2H5ONa + H2(g)


etanolato de sodio

OBTENCIONES
Fermentación. Los alcoholes se preparan generalmente por fermentación de frutas o granos.

C6H12O6  2 C2H5OH + 2 CO2


Glucosa

Reducción. Al reducirse los aldehídos se obtienen alcoholes primarios, pero si se reducen cetonas se obtienen
alcoholes secundarios, siendo estos últimos muy inestables, originando enoles.

Hidratación de alquenos. Es la adición de una molécula de agua en un alqueno, cumpliendo la regla de


MARKOVNIKOFF para el producto principal, es decir el H va al C con más hidrógeno.

Hidratación de haluros de alquilo:

R–X + H2O  R – OH + HX

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EL METANOL
a) Llamado espíritu de madera, porque se obtiene de la destilación de la madera, también se le conoce como
carbinol, alcohol metílico, alcohol de madera y alcohol piroleñoso.
b) Es un gas incoloro, de olor y sabor desagradable y caústico, es tóxico, su consumo produce ceguera,
muchas veces la muerte, es muy soluble en agua y en solventes orgánicos.
c) Se emplea como disolvente y anticongelante en el agua de los radiadores de los automóviles, también como
combustible de "JET" y autos de carrera, por su facilidad de combustionar y de liberar calor. Se puede
obtener por síntesis a partir del "Gas de Agua" (CO + H2).

EL ETANOL
a) También llamado alcohol etílico, espíritu de vino o alcohol corriente.
b) Se obtiene por fermentación de los jugos azucarados:

C6H12O6  2 C2H5OH + 2 CO2


azúcar etanol

c) El alcohol etílico es un líquido incoloro, de sabor ardiente, soluble en agua en todas proporciones, hierve a
78ºC y tiene una densidad de 0,79 g/cm3.
d) Tiene múltiples aplicaciones, después del agua es el solvente más utilizado; se usa en la preparación de
medicinas, colorantes, barnices, perfumes, combustibles, etc. Se consume el alcohol etílico bajo la forma de
bebidas alcohólicas.
e) Observaciones:
 El alcohol rectificado es el que se obtiene por destilación y rectificación. También se le llama alcohol
de 95°- 96° que indica el porcentaje de la riqueza de alcohol; este se mide con el alcoholímetro de
Gay-Lussac.
 El alcohol absoluto es aquel que no tiene agua, es el alcohol puro, llamado también alcohol de 100°.
 El alcohol desnaturalizado, es el alcohol etílico al cual se le agrega sustancias que impiden su uso
en las bebidas. Se le coloca con sulfato cúprico que le da un color azulado que varía a verde.
También se le llama "ron de quemar".

EL GLICEROL
a) Es más conocido como glicerina, es un triol muy importante y su nombre IUPAC corresponde al 1, 2, 3-
propanotriol.
b) La glicerina es un líquido incoloro, de consistencia viscosa (semejante al jarabe), inodoro, sabor dulce,
miscible en agua y en etanol, no miscible en éter y más denso que el agua.
c) Se obtiene como un subproducto de la elaboración de jabones, por tratamiento de las grasas o aceites con
hidróxido alcalino, o simplemente se tratan las grasas con vapor de agua sobrecalentado.

Grasa + NaOH  glicerina + jabón

Grasa + H2O  glicerina + ácido graso

¡ ATENCION !

Cuando el grupo hidroxilo se encuentra unido a un carbono del anillo aromático, no forma alcoholes sino fenoles.

EL FENOL
a) Llamado también ácido fénico o ácido carbólico, es un sólido incoloro cristalino brillante, muy soluble en
agua, alcohol, éter y glicerina.
b) Por acción del oxígeno toma un color rosa y luego pardo, ya que se oxida.
”La constancia es la virtud por la que todas las obras dan su fruto” 80
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c) Como un producto del metabolismo, se encuentra en la orina en forma de sales.
d) Tiene gran aplicación como antiséptico y germicida, en la preparación de colorantes, conservación de
pieles, ácido salicílico y en la fabricación de bakelita (plástico). La bakelita se obtiene por condensación del
fenol, con el metanal en medio básico.

EJERCICIOS PROPUESTOS
Completa las siguientes frases:
5. La oxidación de un alcohol primario, permite obtener ……………………………
6. El KMnO4, llamado …………………………….. es un agente oxidante.
7. La reducción de una cetona, permite obtener …………………………………….
8. Son otros nombres del fenol …………………………………………………………
9. También se le llama alcohol desnaturalizado ……………………………………..
10. Si reacciona el metanol con el sodio se forman ………………………………….
11. El peso molecular del éter etílico, es ……………………………………………….
12. La síntesis de Williamson permite obtener ………………………………………..
13. Es conocido como espíritu de madera …………………………………………….
14. Si se adiciona agua al 2 – buteno, se obtiene un compuesto de atomicidad ……

PRÁCTICA DE CLASE
COMPRENSIÓN
1. Explica en qué consiste la síntesis de Williamson.
2. Elabora un mapa conceptual acerca de las propiedades químicas de los alcoholes.
ADQUISICIÓN SIMPLE
Completa las siguientes ecuaciones químicas e indicar el nombre del producto principal “X”:
3. 3-metil-2-butanol + H2SO4  X
4. 1-propanol + [O]  X
ADECUACIÓN
Completa la siguiente ecuación química e indicar el nombre y atomicidad del producto “Q”
5. 2-butanol + [O]  Q
SOLUCION DE PROBLEMAS
6. Determina la masa de alcohol etílico para producir 50 L de CO 2 a 127°C y 1,5 atm.

PRÁCTICA DE CASA

1. Elabora un mapa conceptual acerca del metanol, etanol y glicerol.


Completa las siguientes ecuaciones químicas e indicar el nombre del producto principal “X”:
2. CH3 –(CH2)3 –CHO + H2/Ni  X
3. CH3 – CH – CH – CH3 + H2O  X

CH3 Cl
4. Escriba la ecuación química que permita la obtención de 4 mol de etanol (fermentación) y halle la masa de
anhídrido carbónico producido.
5. Determina la masa de alcohol etílico para producir 100L de CO 2 a 227°C y 2,5 atm.

SEPTIMA UNIDAD

META DE UNIDAD: 81
”La constancia es la virtud
Adquiere, comprende, porelainvestiga
aplica que todas las obrasdedan
los procesos su fruto”
reacción de las cetonas y aldehídos,
Pág. bien cada tarea y mostrando orden en sus actos.
ejecutando
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PRÁCTICA Nº 29
FUNCIÓN CETONA Y ALDEHIDO
METAS DE APRENDIZAJE:
 Adquiere, comprende, aplica e investiga la nomenclatura de cetonas y aldehídos,
ejecutando bien cada tarea.

Fecha: ___/___/ 13

INFORMACIÓN BÁSICA

FUNCIÓN CETONA
1. CARACTERÍSTICAS
a) Son compuestos carbonílicos ternarios (C, H, O).
b) Su nombre proviene del compuesto más sencillo llamada ACETONA.
c) Teóricamente las cetonas derivan de los hidrocarburos, a los que se sustituye 2H por
un oxígeno en un carbono secundario.

d) Grupo funcional. Se denomina "CARBONILO", nunca se presenta en los extremos, siempre se


localiza en la parte interna de la cadena.

e) Formulación: CnH2nO ó R – CO – R
Donde:
n = número de carbonos presente en el compuesto.
R y R' = Radicales alquílicos iguales o diferentes

2. NOMENCLATURA
Nomenclatura Sistemática (IUPAC)
a) Las cetonas alifáticas o aromáticas se nombran añadiendo el sufijo ona al nombre del hidrocarburo
que forma la cadena principal.
b) El grupo carbonilo cetónico – si es grupo principal – debe tener la numeración más baja posible,
posición que siempre se indica.
c) Dependiendo del número de grupos carbonilos presentes en la cadena principal se pueden tener
monocetonas, dionas, trionas, etc. esta cadena incluirá el mayor número de enlaces múltiples, el
doble enlace tiene prioridad sobre el enlace triple.

CH3 – CO – CH3 CH3 – CO – CH2 – CH3 CH3 – CO – CH2 – CH2 – CH3


propanona butanona 2-pentanona

CH3 – C = CH2 – CO – CH3 CH3 – CO – CH2 – CO – CH2 – CH3

CH3 2,4-hexadiona

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4-metil-4-penten-2-ona

d) El grupo carbonilo cetónico puede formar parte de una cadena carbonada donde se encuentra un
grupo funcional de mayor jerarquía, en estos casos se nombra como sufijo – oxo, precedido del
número que indica su posición.

CH3 – CO – CH2 – COOH ácido-3-oxobutanoico

e) Se puede tener cetonas cíclicas, éstas se nombran haciendo corresponder al grupo carbonilo la
posición más baja.

Nomenclatura común o tradicional. Estos nombres se obtienen citando los nombres de los radicales
unidos al grupo carbonilo seguidos de la palabra común.

CH3 – CO – CH3 CH3 – CH2 – CO – CH3 CH3 – (CH2)3 – CO – CH2 – CH3


dimetilcetona etilmetilcetona butilpropilcetona

3. PROPIEDADES FÍSICAS
a) De la pentanona hasta la decanona, son líquidos, de olor agradable.
b) Las cetonas superiores son sólidos e inodoros.
c) Son muy solubles en solventes orgánicos.
d) Su solubilidad disminuye a medida que aumenta el número de carbonos.

FUNCIÓN ALDEHÍDO
1. CARACTERÍSTICAS
a) Son compuestos oxigenados ternarios constituido por C,H,O.
b) Se consideran como compuesto "CARBONILICOS" por llevar en su estructura el
grupo carbonilo.
c) Teóricamente derivan de los hidrocarburos, al sustituir 2H por un oxígeno en un
carbono primario.

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d) Grupo funcional. Es llamado "FORMILO" o "METILAL", (– CHO) este grupo sólo se presenta en los
extremos de la estructura de un compuesto aldehídico.
e) Formulación: CnH2n + 1 – CHO ó R – CHO

Donde:
n = número de carbonos presente en el compuesto
R = radical alquílico, olefínico e inclusive H, etc.

2. NOMENCLATURA
Nomenclatura sistemática (IUPAC)
a) El grupo aldehído presente en un extremo o ambos de una cadena lineal acíclica se nombra
añadiendo el sufijo al (o dial) al nombre del hidrocarburo.
b) La cadena más larga (con o sin insaturaciones) teniendo el grupo aldehído como grupo terminal es la
elegida.

H – CHO CH3 – CHO CH3 – CH2 – CHO OHC – CHO


metanal etanal propanal etanodial

CHO – CH2 – CHO CH3 – CH = CH – CH2 – CHO CHO – CH = CH – CHO


propanodial 3-pentenal butenodial

c) El grupo aldehído tiene mayor jerarquía que otros (inclusive cetona) y el nombre del compuesto debe
terminar en el sufijo característico, al.

d) Los aldehídos aromáticos se nombran empleando el nombre genérico benzaldehído (aceptado por la
IUPAC), aunque propiamente se llama bencenocarbaldehído, es decir al nombre del hidrocarburo
aromático se le añade el sufijo carbaldehído.

Nomenclatura común o tradicional. Los nombres derivan del nombre común del ácido carboxílico
correspondiente, suprimiendo la palabra ácido y cambiando la terminación ico por la palabra aldehído.

Ácidos Aldehídos

H – COOH fórmico formaldehído H – CHO


CH3 – COOH acético acetaldehído CH3 – CHO
CH3 – CH2 – COOH propiónico propionaldehído CH3 – CH2 – CHO
CH3 – (CH2)2 – COOH butírico butiraldehído CH3 – (CH2)2 – CHO

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3. PROPIEDADES FÍSICAS
a) Los dos primeros compuestos son gases.
b) Del propanal al decanal son líquidos, el resto son sólidos.
c) Los líquidos son olor desagradable.
d) Su solubilidad disminuye a medida que aumenta el número de carbonos.

EJERCICIOS PROPUESTOS
CETONAS:
Nombra las siguientes cetonas:
CH3

1. CH3 – CH – CH2 – CO – CH2 – CH3 …………………………………………………..


2. CH3 – CO – CH2 – CO – CH3 …………………………………………………..
3. CH3 – CH2 – CHOH – CO – CH2 – CH3 …………………………………………………..
4. CH3 – CH = CH – CH2 – CO – CH2 – CH3 …………………………………………………..
5. Determina la cantidad de átomos de carbono en 500 g de 2 – hexanona.

ALDEHIDOS:
Nombra los siguientes aldehídos:
1. CH3 – CH2 – CHOH – (CH2)5 – CHO …………………………………………………..
2. CH3

CH3 – C – CH2 – CHOH – CH – CH3

CHO CHO …………………………………………………..

3. CH3 – CHOH – CH2 – CHOH – CHO …………………………………………………..


4. Escriba la fórmula semidesarrollada del 2,3 – dimetilbutanodial y determina la cantidad de moles en 250
gramos.
5. Calcula la cantidad de moléculas de benzaldehído en 500 g.

PRÁCTICA DE CLASE

COMPRENSIÓN
1. Proponer tres propiedades físicas de las cetonas.
ADQUISICIÓN SIMPLE
Nombra los siguientes compuestos:
2. CH3 – CH2 – CO – CH2 – CH2 – CH3
3. CH3 – CH2 – CH = CH – CH2 – CHO
ADECUACIÓN
Nombra el siguiente compuesto y determina el porcentaje de oxígeno:
4. CH3 – CH2 – (CH2)3 – CHO
SOLUCION DE PROBLEMAS
5. Escribe la fórmula semidesarrollada del aldehído butírico y determina la cantidad de moles en 250 gramos.
6. Calcula la cantidad de átomos de oxígeno en 400 g de aldehído fórmico.

PRÁCTICA DE CASA

Nombra las siguientes compuestos:


1. CH3 – CH2 – CH = CH – CO – CO – CH2 – CH3
2. CH3 – CH = CH – CH2 – CO – CH2 – CH3
3. Escribe las fórmulas de los siguientes compuestos y determina la masa de carbono en 200 g de cada
material.
a) 1 – hidroxi – 2,5 – hexadiona

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b) 3 – metil – 5 – hexenal
4. Determina la cantidad de átomos de carbono en 200 g de benzaldehido.

PRÁCTICA Nº 30
PROPIEDADES QUÍMICAS DE CETONAS Y ALDEHIDOS
METAS DE APRENDIZAJE:
 Adquiere, comprende, aplica e investiga los procesos de reacción y obtención de cetonas y
aldehídos, ejecutando bien cada tarea.

Fecha: ___/___/ 13

INFORMACIÓN BÁSICA

PROPIEDADES QUÍMICAS DE LAS CETONAS


REACCIÓN
El doble enlace del carbonilo posee propiedades de adición, se oxida con dificultad.
Hidrogenación o reducción, originando el respectivo alcohol secundario.

R – CO – R + H2  R – CH – R

OH

OBTENCIONES
Oxidación del alcohol secundario:

Cetonas aromáticas, se preparan por la reacción de Friedel – Crafts.

LA PROPANONA
a) Llamada "Acetona" o Dimetilcetona, es el primer compuesto de las cetonas y el más importante.
b) Es un líquido incoloro, de olor característico, sabor picante que recuerda a la esencia de menta.
c) Es materia prima en la fabricación de acrílicos (plásticos).
d) Existe en la sangre y la orina en pequeñas cantidades, su aumento es síntoma de intoxicación y constituye
la "Acetonuria", que generalmente acompaña a la diabetes. También se encuentra en la orina del perro y del
caballo.
e) Con los Halógenos da derivados importantes como la CLOROCETONA y la BROMOCETONA, que irrita la
piel y la mucosa, por lo que se usa como gases de combate (lacrimógenos), estos provocan abundante
secreción de lágrimas y mucus. La BROMOCETONA es más enérgica, pues en la proporción de 30 mg en
un metro cúbico de aire, es irrespirable.

PROPIEDADES QUÍMICAS DE LOS ALDEHÍDOS


REACCIONES
Oxidación. Permite la obtención de ácidos carboxílicos.

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R – CHO + [O]  R - COOH

Hidrogenación catalítica, obteniéndose el respectivo alcohol primario

R – CHO + H2  R – CH2OH

Los aldehídos son buenos reductores, por la gran afinidad que tienen por el oxígeno, lo que permite su
identificación en laboratorio con el reactivo de Fehling o de Tollens.
a) En presencia de reactivo de Fehling forma un precipitado rojo ladrillo.
b) El reactivo de Tollens en contacto con un aldehído forma una capa brillante en la paredes del tubo conocida
como "espejo de plata".

OBTENCIÓN DE ALDEHIDOS
Oxidación del alcohol primario:

R – CH2OH + [O]  R – CHO + H2O

EL METANAL
a) Llamado también Aldehído Fórmico, Formaldehído, Formol, Aldehído Metílico o Formalina. Se forma cuando
se quema leña.
b) Es un gas incoloro, de olor fuerte e irritante, soluble en agua. Se emplea en la fabricación de plásticos en
gran escala.
c) El metanal al diluirlo en agua en proporción de 4:6, se obtiene una solución denominada formol.
d) Se considera como el puente entre lo inorgánico y lo orgánico; las plantas por función clorofiliana
transforman las sustancias inorgánicas o minerales en orgánicas, bajo la influencia de la energía solar y en
presencia de la clorofila (como catalizador), a partir del agua que absorbe del suelo y del CO 2 que toma de
la atmósfera.

H2O + CO2 + Clorofila + Luz Solar  HCHO + O2

e) El metanal formado es tóxico para la planta (la envenena), se polimeriza (6 veces) para dar la molécula de
glucosa (o levulosa), estas a su vez se unen de 2 en 2 eliminando agua y formando disacáridos (sacarosa) o
muchas veces forman polisacáridos (almidón).

(HCHO)6  C6H12O6 (muchas moléculas)  (C6H10O5)n (almidón)

EJERCICIOS PROPUESTOS
CETONAS
Completa las siguientes ecuaciones y dar el nombre del producto resultante:
1. CH3 – CO – CH3 + H2 Ni


2. CH3 – CHOH – (CH2)3 – CH3 + [O] 

3. CH3 – CH – CHOH – CH – CH2 – CH3 + [O] 

CH3 CH – CH2 – CH3

CH3
4. Determina la masa molecular y la masa de carbono en 450 gramos de 2-metil-3,4-hexanodiona.
5. Calcular la cantidad de átomos de carbono en 200 g de 4-hexen-2-ona.
ALDEHIDOS
Completa las siguientes ecuaciones y dar el nombre al producto principal “X”:
1. CH3 – CH2 – CH2OH + [O]  X
2. CH3 – CH2 – (CH2)3 – CH2OH + [O]  X
3. CH3 – CH – CHOH – CH – CH2 – CH3 + [O]  X

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CH3 CH – CH2 – CH2OH

CH3
4. Escriba la ecuación química y determina la atomicidad del aldehído producido en la deshidrogenación del
butanol.
5. Escriba la ecuación química y determina la atomicidad del alcohol obtenido por reducción del 2-metilbutanal.

PRÁCTICA DE CLASE

COMPRENSIÓN
1. Elabora un mapa conceptual acerca de las propiedades químicas de las cetonas y aldehídos.
ADQUISICIÓN SIMPLE
Completar la siguiente ecuación y dar el nombre del producto resultante “X”:
2. CH3 – CHOH – CHOH – CH2 – CH3 + [O]  X
ADECUACIÓN
Completar la siguiente ecuación y dar el nombre del producto resultante “X”:
3. CH3 – CO – CH2 – CH3 + H2 Ni X

SOLUCION DE PROBLEMAS
4. Determina la masa molecular y la masa de carbono en 2,5 mol de 2-metil-3-pentanona.
5. Calcular el número de átomos de oxígeno en 400 g de 2- butanona.

PRÁCTICA DE CASA

1. Elabora un mapa conceptual acerca dela propanona y el metanal.


Completa las siguientes ecuaciones y dar el nombre al producto principal “X”.
2. CH3 – CHOH – CHOH – CH2 – CH2OH + [O]  X
3. CH3 – CH2 – CH2 – CHO + H2/Ni  X
4. CH3 – CH2 – CHO + H2 /Na  X
5. Escriba la ecuación química y determina la atomicidad del aldehído producido en la deshidrogenación del 2-
metilpentanol.

PRÁCTICA Nº 31
FUNCIÓN ÁCIDOS ORGÁNICOS
METAS DE APRENDIZAJE:
 Adquiere, comprende, aplica e investiga las reglas de nomenclatura de los ácidos orgánicos,
mostrando orden en sus actos.

Fecha: ___/___/ 13

INFORMACIÓN BÁSICA

1. CARACTERÍSTICAS
a) Son compuestos ternarios constituido por C, H, O.
b) Teóricamente derivan de los hidrocarburos, estos se consigue sustituyendo 2H
por un oxígeno y un H por el oxhidrilo (-OH) en un carbono primario.
c) Grupo funcional, llamado también "CARBOXILO" ( – COOH),este grupo sólo se
presenta en los extremos de la estructura de un compuesto, o como radical de los
compuestos orgánicos.
d) Formulación:

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2. NOMENCLATURA
Nomenclatura sistemática (IUPAC)
a) Los nombres de los ácidos carboxílicos se obtienen como derivados del hidrocarburo con el mismo
número de carbonos reemplazando la terminación o por oico. La palabra ácido antecede al nombre
de la cadena carbonada.

CH4  H – COOH
metano ácido metanoico

b) Para compuestos monocarboxílicos el grupo funcional tiene el número 1 (es terminal) y no se


menciona.

c) En los ácidos insaturados se debe elegir la cadena más larga que contenga el mayor número de
enlaces múltiples (el doble enlace tiene prioridad sobre el triple enlace), un número indica la posición
de cada instauración.

CH2 = CH – COOH CH2 = CH – CH2 – COOH


ácido propenoico ácido-3-butenoico

d) Para ácidos carboxílicos cíclicos se hace terminar el nombre del compuesto en la palabra carboxílico,
el grupo funcional – unido directamente a la estructura cíclica – ocupa la posición 1.

e) Para ácidos dicarboxílicos se elige la cadena carbonada que contiene a los grupos carboxilo, los
diversos grupos unidos a ella se nombran como sustituyentes, la ubicación de los grupos – COOH no
se menciona, son terminales (a extremos).

f) Los ácidos Policarboxílicos, tanto alifáticos como aromáticos se nombran con la terminación
carboxílico, se toma en cuenta la cadena carbonada que contiene a los grupos – COOH, pero éstos
no se contabilizan.

Nomenclatura común o tradicional.

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a) El nombre común de los ácidos carboxílicos son un legado, se adjudicaron según la fuente de
aislamiento del ácido. La IUPAC acepta los nombres comunes de algunos de los ácidos carboxílicos
sencillos.
b) En la nomenclatura común se asignan letras del alfabeto griego a los carbonos que están unidos al
grupo carboxílico. Teniendo presente que el carbono adyacente a este grupo lleva la letra griega  y
así sucesivamente.

CH3 - (CH2)3 - COOH CH3 - (CH2)5 – COOH CH3 - (CH2)8 - COOH


ácido valérico ácido enántico ácido caprílico

3. CLASIFICACION DE LOS ACIDOS


a) Por el número de grupos carboxílicos.
Monobásicos o Monocarboxílicos. Presentan un solo grupo carboxílico, los cuales por el enlace
pueden ser saturados e insaturados y según la cantidad de carbonos: inferiores y superiores; a éstos
últimos también se les llama ácidos grasos.
Ejemplos:

ACIDO SISTEMA COMUN SISTEMA IUPAC

H – COOH Ácido fórmico ácido metanoico


CH3 – COOH Ácido acético ácido etanoico
CH3 – CH2 – COOH Ácido propiónico ácido propanoico
CH3 – CH2 – CH2 – COOH Ácido butírico ácido butanoico
CH3 – CH2 – CH2 – CH2 – COOH Ácido valérico ácido pentanoico
CH3 – (CH2)4 – COOH Ácido caproico Ácido hexanoico
CH3 – (CH2)5 – COOH Ácido enantílico ácido heptanoico
CH3 – (CH2)6 – COOH Ácido caprílico ácido octanoico
CH3 – (CH2)7 – COOH Ácido pelargónico ácido nonanoico
CH3 – (CH2)8 – COOH Ácido cáprico ácido decanoico
CH3 – (CH2)10 – COOH Ácido laúrico ácido tetradecanoico
CH3 – (CH2)12 – COOH Ácido mirístico ácido hexadecanoico
CH3 – (CH2)14 – COOH Ácido palmítico ácido heptadecanoico
CH3 – (CH2)15 – COOH Ácido margárico ácido hextadecanoico
CH3 – (CH2)16 – COOH Ácido estárico ácido octadecanoico

* CH3-(CH2)7 -CH=CH-(CH2)7 - COOH ácido oleico (ácido 9-octadecenoico)

Polibásicos o Policarboxílicos. Tienen dos o más grupos carboxílicos en su estructura, pueden ser
saturados e insaturados. Ejemplos:

COOH-COOH : Etanodioico (ácido oxálico)


COOH-CH2-COOH : Propanodioico (ácido malónico)
COOH-(CH2)2-COOH : Butanodioico (acido succinico)
COOH-CH=CH-COOH : 2-Butenodioico

Ácidos grasos son aquellos que poseen muchos carbonos y son extraídos de las grasas y los
aceites vegetales, se les llama también ácidos superiores. Ejemplos: ácido palmítico, ácido margárico,
etc.. Los ácidos grasos son generalmente ácidos monocarboxílicos con muchos carbonos,
especialmente los de número par. Pueden ser saturados e insaturados.

b) Por el tipo de grupos funcionales presentes en la cadena


 Simples. Cuando en su estructura sólo poseen el grupo carboxilo.
 Mixtos. Cuando además del grupo carboxilo la estructura del ácido contiene otros grupos
funcionales.

CH3 – CH2 – CO – COOH COOH – CHOH – CH2 – COOH

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ácido-2-oxobutanoico ácido-2-hidroxibutanodioico

CH2 = CH – COOH
ácido propenoico

4. PROPIEDADES DE LOS ÁCIDOS CARBOXÍLICOS


Monobásicos:
a) Los 9 primeros compuestos saturados son líquidos.
b) Los ácidos superiores son sólidos.
c) Los 4 primeros son solubles en agua, el resto insolubles.
d) De sabor agradable a medida que aumenta su cadena carbonada.
Polibásicos:
a) Todos los ácidos dicarboxílicos son sólidos.
b) Los 5 primeros ácidos dicarboxílicos son muy solubles en agua.
c) Químicamente son ácidos débiles, sin embargo ceden un ion H +.

EJERCICIOS PROPUESTOS
Completa las siguientes frases:
1. El grupo funcional de los ácidos orgánicos, se llama ……………………………….
2. El nombre común del ácido orgánico más simple tiene atomicidad ……………….
3. De acuerdo al enlace los ácidos carboxílicos, pueden ser: …………………………………………………..
4. El peso molecular del ácido ciclopentanocarboxílico, es ………………….
5. El nombre IUPAC del ácido oxálico, es ………………………………………

PRÁCTICA DE CLASE

COMPRENSIÓN
1. Elabora un mapa conceptual acerca de la clasificación de los ácidos orgánicos.
ADQUISICIÓN SIMPLE
Nombrar los siguientes ácidos carboxílicos y calcular el peso molecular:
2. HOOC – COOH
3. COOH

CH – CH2 – CH2 – CH2 – CH3

COOH
ADECUACIÓN
Nombrar los siguientes ácidos carboxílicos y determina la fórmula global:
4. HOOC – COOH
5. COOH

CH – CH2 – CH2 – CH2 – CH3

COOH

6. CH2 = CH – CH2 – CH – COOH

CH2

CH2

CH3

SOLUCION DE PROBLEMAS
7. Determina el porcentaje de cloro en el ácido – 3 – cloropropanoico.

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8. Escriba la fórmula semidesarrollada y determina la cantidad de gramos de cada elemento en 480 g de ácido
2 – metilbutanoico.

PRÁCTICA DE CASA

Nombre correctamente las siguientes representaciones.


1. CH3 – (CH2)3 – COOH

2. COOH – CH – CH = CH2

CH3 – CH – CH2 – CH3

3. COOH – CH – CH2 - CH2 – CH3

CH2 – CH2 – COOH


4. Escriba la fórmula semidesarrollada y determina la cantidad de gramos de cada elemento en 400 g de ácido
valérico.
5. Calcula la cantidad de átomos de carbono en 500 g de ácido p-metilbencenoico

PRÁCTICA Nº 32
PROPIEDADES QUÍMICAS DE LOS ÁCIDOS CARBOXÍLICOS
METAS DE APRENDIZAJE:
 Adquiere, comprende, aplica e investiga los procesos de reacción y obtención de ácidos
carboxílicos, mostrando orden en sus actos.

Fecha: ___/___/ 13

INFORMACIÓN BÁSICA

REACCIONES
1. Reducción de los ácidos orgánicos con hidrógeno

R – COOH + H2/Ni  R – CHO + H2O

2. Neutralización. Reaccionan con las bases (NaOH, KOH, Ca(OH) 2, NaHCO3, etc.) para formar “sales
orgánicas”. Las sales se nombran cambiando la terminación oico del ácido por ato.

x R – COOH + M(OH)x  (R – COO)xM + x H2O

3. Esterificación. Cuando los ácidos reaccionan con alcoholes en presencia de un ácido (deshidratante). La
reacción inversa se denomina hidrólisis.

R – COOH + R’– OH  R – COOR’ + H2O

4. Reducción, con AlLiH4, se reducen a alcoholes primarios.

5. Halogenación. Se halógena la posición alfa de los ácidos alifáticos con cloro o bromo en presencia de
fósforo.

6. Conversión a amidas: R – COOH + NH3  R – CONH2 + H2O

OBTENCIONES
1. Oxidación de alcoholes primarios. La oxidación debe realizarse en forma rigurosa y con KMnO4

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R – CH2 – OH + [O]  R – COOH + H2O

2. Oxidación de aldehídos. La oxidación es más sencilla, pero se hace con KMnO 4.

R – CHO + [O]  R – COOH + H2O

EL ÁCIDO ETANOICO
a) Llamado también ácido acético es el más importante de la química orgánica por sus múltiples aplicaciones.
El nombre acético proviene de la palabra "ACETUM" que significa vinagre, por encontrarse en este
producto (5%). Es un líquido incoloro (puro), nombrándosele como "Acido Glacial" o "Acido Cristalizable", si
esta libre de agua. Es de olor picante y soluble en agua.
b) Se obtiene por oxidación del etanol (éste proceso se llama FERMENTACION ACETICA), especialmente
vino, cerveza, sidra o alcohol líquido de agua, donde el Etanol se convierte en Etanal y por último en
Etanoico, esta transformación se debe a un fermento aerobio llamado "Micoderma Aceti" que se desarrolla
con gran facilidad en el alcohol o bebida alcohólica, formando una película blanquecina llamada "Madre de
Vinagre".
c) La mayor parte del etanoico, se produce hoy en día por oxidación del etanal de origen petroquímico.
d) También se obtiene por destilación seca de la madera por eso se le llama ácido piroleñoso.

OTROS ÁCIDOS
a) El ácido oxálico, se emplea como blanqueador y limpiador.
b) Ácido láctico, se encuentra en la lecha agria, en el jugo gástrico y en los músculos. Se usa en curtiembre y
farmacia.
c) El ácido cítrico, se encuentra en los limones, naranjas y otras frutas. Se usa en farmacia y tintorería.
d) El ácido tartárico se le encuentra en las uvas.
e) El ácido butírico, tiene olor desagradable (en las mantecas rancias).

EJERCICIOS PROPUESTOS
Completa las siguientes frases:
9. La reducción de un ácido orgánico, permite obtener …………………………………….
10. La reacción de esterificación se da entre ……………………………… y ………………………
11. Si reacciona el ácido fórmico con el hidróxido de potasio, se obtiene además de agua, el ……………………..
Donde la ecuación química es:

………………………………………………………………………………………………………………….
12. La halogenación de los ácidos alifáticos se realiza en la posición …………………..
13. Calcula los átomos de carbono en 300 g de acetato de sodio

PRÁCTICA DE CLASE

COMPRENSIÓN
1. ¿Cuáles son las principales reacciones de los ácidos carboxílicos?
ADQUISICIÓN SIMPLE
Obtener y nombrar el producto principal “X” en las siguientes reacciones:
2. CH3 – COOH + NaOH  X
3. CH3 – COOH + Ca(OH)2  X
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ADECUACIÓN
Obtener, nombrar y calcular el peso molecular del producto principal “X” en las siguientes reacciones
4. HCOOH + CH3OH  X
5. CH3 – CH2 – COOH + Cl2/P  X
SOLUCION DE PROBLEMAS
6. Determina los moles de amoníaco que reaccionan con 4 mol de ácido carboxílico:

CH3 – CH2 – COOH + NH3  X

PRÁCTICA DE CASA

1. Elabora un mapa conceptual acerca de las propiedades quimicas de los ácidos carboxílicos.
Nombrar el producto principal “X” en las siguientes reacciones.
2. ácido benzoico + KOH  X
3. ácido butanodioico + 2 NaOH  X
4. ácido acético + NH3  X
5. ácido-3-metilbutanoico + Br2/P  X

OCTAVA UNIDAD: ESTERES Y COMPUESTOS NITROGENADOS

META DE APRENDIZAJE:
Adquiere, comprende y aplica los procesos de reacción de las esteres y compuestos nitrogenados e
investiga sus propiedades químicas para la satisfacción de las necesidades del hombre a través de la
industria química orgánica, con orden y respeto.

PRÁCTICA Nº 33
FUNCIÓN ESTER
METAS DE APRENDIZAJE:
 Adquiere, comprende, aplica e investiga las reglas de nomenclatura de esteres,
mostrando orden en sus actos.

Fecha: ___/___/ 13

INFORMACIÓN BÁSICA

1. CARACTERÍSTICAS
a) Son compuestos derivados de los ácidos con alcoholes, en la reacción denominada "esterificación".
b) Teóricamente resultan de la sustitución del H del grupo carboxílico de los ácidos orgánico por los radicales
alquílicos.
c) Se clasifican según la naturaleza del ácido en: orgánicos e inorgánicos.

2. ESTERES ORGÁNICOS
a) Son derivados funcionales de los ácidos carboxílicos
b) Grupo funcional. Denominado "CARBOXI" u "OXI-CARBONILO" – COO –
c) Formulación:

R – COO – R donde: R y R' = radicales iguales o diferentes


d) Obtención:

3. NOMENCLATURA
”La constancia es la virtud por la que todas las obras dan su fruto” 94
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Según IUPAC, se nombran como si fueran ácidos, cambiando la terminación "ico" por "ato", seguido del
nombre del radical.
Ejemplos:
CH3 – COO – CH3 : Etanoato de metilo (acetato de metilo)
CH3 – (CH2)5 – COO – CH2 – CH3 : Heptanoato de etilo (enantato de metilo)
CH3 – (CH2)7 – COO – CH3 : Nonanoato de metilo (pelargonato de metil)

4. PROPIEDADES FÍSICAS
La mayor parte de los ésteres son líquidos incoloros, insolubles y más ligeros que el agua.
Sus puntos de fusión y ebullición son más bajos que los de los ácidos o alcoholes de masa molecular
comparable. El uso más importante de los ésteres es como disolventes industriales. Los ésteres poseen
olores agradables. En realidad, ciertos aromas de flores y frutas se deben a la presencia de ésteres. Se
emplean en la fabricación de perfumes y como agentes saborizantes en la confitería y bebidas no
alcohólicas. Por ejemplo, el formiato de etilo presenta aroma de ron, el butirato de etilo aroma de piña y el
acetato de bencilo aroma de jazmín.

5. ESTERES INORGANICOS
Se forman por la reacción de un ácido inorgánico con un alcohol.

CH3 CH2OH + HNO3  CH3 – CH2 – NO3 + H2O

EJERCICIOS PROPUESTOS
Completa la siguiente tabla:

F.S.D. NOMBRE ATOMICIDAD (g/mol)

……………………………………………

……………………………………………

……………………………………………

……………………………………………

……………………………………………

PRÁCTICA DE CLASE

COMPRENSIÓN
1. Escriba dos propiedades físicas de los esteres.
ADQUISICIÓN SIMPLE
2. Nombrar los siguientes esteres:

”La constancia es la virtud por la que todas las obras dan su fruto” 95
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CH3COO-C2H5 C3H7 –COO-C2H5 HCOO – C3H7
ADECUACIÓN
3. Escriba la ecuación química que permite obtener el etanoato de potasio y halle su respectiva masa
molecular.
4. En 800 g de acetato de metilo, ¿cuál es la masa de carbono?
SOLUCION DE PROBLEMAS
5. Calcula el número de átomos de carbono que se producen durante la combustión completa del benzoato de
metilo.
6. Calcula la masa de 3 mol de propionato de etilo.

PRÁCTICA DE CASA

1. Nombre correctamente las siguientes representaciones:


a) HCOO – CH3
b) C2H5 – COO – C2H5
2. Determina el porcentaje de carbono en el propanoato de etilo y escriba la ecuación química que permite su
obtención.
3. Calcula la masa de carbono en 400 g de benzoato de sodio.
4. Escriba la ecuación química que permite la obtención del formiato de metilo y halle el peso molecular del
producto principal.
5. Calcula el número de átomos de carbono que se producen durante la combustión completa del formiato de
metilo.

PRÁCTICA Nº 34
PROPIEDADES QUÍMICAS DE LOS ESTERES
METAS DE APRENDIZAJE:
 Adquiere, comprende, aplica e investiga los procesos de reacción y obtención de los
esteres, mostrando orden en sus actos.

Fecha: ___/___/ 13

INFORMACIÓN BÁSICA

REACCIONES
6. Hidrólisis ácida de esteres. Es simplemente la reacción inversa de la esterificación, produciéndose por lo
tanto el ácido carboxílico y alcohol respectivo

R – COOR + H2O  R – COOH + R – OH

En medios ácidos la hidrólisis de ésteres se puede escribir mediante la siguiente ecuación química:

2. Hidrólisis alcalina de los esteres (reacción de saponificación). Es la reacción entre un éster y un


hidróxido de sodio o potasio. Los productos de la reacción son una sal carboxilato de sodio o potasio y el
respectivo alcohol. La forma general de la reacción es de la forma:

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Para describir la hidrólisis alcalina de los ésteres, se emplea el término “saponificación”, debido a que los
jabones, que son sales de sodio o potasio de ácidos carboxílicos de cadena larga, se preparan por hidrólisis
alcalina de grasas y aceites, los que a su vez son ésteres de ácidos grasos de cadena larga y glicerol

3. Por hidrogenación catalítica, se reducen a alcoholes.

CH3 – CH2 – COO – CH3 + H2/Ni  CH3 – CH2 – OH + CH3 – OH

4. Reacción de los esteres con el amoníaco (amonolisis). Esta reacción permite la obtención de amidas
primarias y el alcohol proveniente del éster correspondiente. La forma general es la siguiente:

CH3 – CH2 – COO – CH3 + NH3  CH3 – CH2 – CONH2 + CH3 – OH

5. Reducción de esteres. Al igual que los ácidos carboxílicos, los ésteres son resistentes a la reducción. Se
consigue su reducción a los alcoholes respectivos utilizando tetrahidruro de aluminio y litio.

OBTENCIÓN
Generalmente por la reacción de alcoholes con ácidos carboxílicos, en presencia de un ácido (H 2SO4 ó HCl) como
catalizador. Esta es la reacción de esterificación, la cual es incompleta y reversible.

O O

CH3 – C – OH + C2H5OH  CH3 – C – OC2H5 + H2O

USOS
Muchos ésteres tienen un aroma característico, lo que hace que se utilicen ampliamente como sabores y
fragancias artificiales. Por ejemplo:
a) Acetato de 2 Etil Hexilo: olor a dulzón suave
b) butanoato de metilo: olor a piña.
c) salicilato de metilo (menta): olor de las pomadas.
d) octanoato de heptilo: olor a frambuesa
e) etanoato de isopentilo: olor a plátano
f) pentanoato de pentilo: olor a manzana
g) butanoato de pentilo: olor a pera o a albaricoque
h) etanoato de octilo: olor a naranja.

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¡ ATENCION !

LÍPIDOS (grasas y aceites)


El término lípido comprende un amplio grupos de compuestos que tiene como característica común el ser solubles
en solventes orgánicos. Abarca a compuestos como ácidos carboxílicos de cadena larga, ésteres de glicerol,
ceras, esteroles, etc. Los ésteres de glicerol se forman a partir de ácidos carboxílicos alifáticos de cadena larga
(C12 a C22) “ácidos grasos” y de la glicerina (1, 2, 3-propanotriol). A estos ésteres se les conoce comúnmente como
triglicéridos.
Las grasa y aceites que se encuentran en la naturaleza no son ésteres sencillos, por lo general contienen
diferentes residuos de ácidos carboxílicos saturados en la misma molécula de grasa o aceite. Entre éstos, los más
comunes son el laúrico (C12), palmítico (C16) y esteárico (C18). Entre los ácidos carboxílicos insaturados tenemos:
oleico (C18), linoleico (C18), linolénico (C18).
Ejemplos:

1. Propiedades físicas
a) Cuando en su constitución predominan los ácidos grasos saturados se tiene los sebos (estado sólido)
y mantecas (consistencia pastosa); o si predominan los ácidos insaturados como oleico o linoleico se
tienen los aceites (estado líquido).
b) Son blancos amarillentos, untuosos al tacto, incoloros e insípidos.
c) Son insolubles en agua y muy solubles en cambio en éter, benceno o hidrocarburos líquidos.
d) Mancha el papel dejándolo traslúcido, y esta mancha no desaparece por el calor.

2. Propiedades químicas
a) Por calentamiento a altas temperaturas se descomponen (enranciamiento). Los aceites se oxidan a
la altura del doble enlace y se endurecen o solidifican.
b) Hidrogenación de aceites. Consiste en adicionar hidrogeno a los enlaces dobles de los radicales
ácidos que constituyen el aceite, en presencia de Ni , Pt o Pd; obteniéndose una grasa sólida.
c) Desdoblamiento de Grasas. En una reacción de hidrólisis, obteniéndose ácidos y glicerina.
d) Por hidrólisis alcalina (saponificación) se obtiene jabones y glicerol.

3. Indice de yodo. Indica el grado de hidrogenación a un aceite y se mide por el número de gramos de yodo
que se pueden adicionar a enlaces insaturados de 100 g de grasas.

4. Obtención de grasas. Se encuentran en forma natural en los animales y vegetales como “grasa corporal”
en el tejido adiposo o como sustancias de reserva de donde se les extrae con solventes orgánicos, para la
obtención de una grasa sólida

5. Aplicaciones:
a) En la alimentación humana se emplean los aceites de oliva, maní, girasol, uva, etc.
b) En la fabricación de jabones.
c) En la industria de pinturas y barnices, se usan aceites secantes como el de lino.

JABONES
a) Son sales de los ácidos grasos superiores y que resultan al saponificar las grasas con NaOH o KOH.
b) Un jabón no es una sal única, sino una mezcla de sales, pero la calidad de jabón depende de las materias
primas empleadas y del proceso seguido en su obtención.
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c) Los jabones corrientes de lavar ropa se fabrican con grasas de inferior calidad, saponificando con NaOH, y
se hacen generalmente, sin separar los productos secundarios, evaporando el agua de la solución de
NaOH, hasta obtener una consistencia adecuada; luego se prensa, va al cortador de cuerdas y sale en
panes al comercio.
d) Los jabones de tocador se hacen con grasas de buena calidad con KOH, luego del proceso de
saponificación, se vuelve a fundir para agregarle talco, colorante inofensivos, perfumes, etc.

DETERGENTES
Los detergentes son sales sódicas o amónicas de los ácidos laúrico y mirístico. Poseen una acción humectante y
otra emulsionante, son humectantes porque permiten que se moje la superficie de los tejidos donde posa la
suciedad y son emulsionantes porque facilitan la separación de la suciedad en forma de finísimas partículas
coloidales. Además se disuelven fácilmente en las aguas duras y producen abundante espuma.

EJERCICIOS PROPUESTOS
Completa las siguientes frases:
1. Los jabones se obtienen de la reacción de ……………………. con una base.
2. La hidrólisis ácida de esteres permite obtener …………………………………………………..
3. De la reacción del ester con el amoníaco se obtienen …………………………………………
4. El índice de yodo, indica ……………………………………………………………………………
5. El butanoato de pentilo tiene olor a ……………………………….

PRÁCTICA DE CLASE

COMPRENSIÓN
1. Elabora un mapa conceptual acerca de las reacciones y obtención de los esteres.
ADQUISICIÓN SIMPLE
Completar las siguientes ecuaciones e indicar el nombre del producto principal “X”.
2. CH3 – CH2 – COOH + CH3OH  X
3. COOH – CH2 – (CH2)3 – COOH + 2 CH3OH  X
ADECUACIÓN
4. Nombra y determina el peso molecular del producto principal “X”:
CH3 - CH – CH2 – COOH + CH3 – CH – CH2OH  X

CH3 CH3
SOLUCION DE PROBLEMAS

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5. Proponer tres características de los detergentes.

PRÁCTICA DE CASA

1. Elabora un mapa conceptual acerca de los lípidos, jabones y detergentes.


Obtener el producto “X” en las siguientes ecuaciones químicas y nombrarlo.
2. CH3 – CH2 – CH2 – COO – C2 H5 + H2O  X
3. CH3 – CH2 – (CH2)3 – CH2OH + HNO3  X

4. CH3 – CH – CH2 – CH2 – CH – CH3 + H2SO4  X

CH3 CH2OH

5. CH3 – (CH2)7 – CH = CH – (CH2)7 – COOCH3 + H2/Ni  X

PRÁCTICA Nº 35
FUNCIONS NITROGENADAS: AMINAS
META DE APRENDIZAJE:
 Adquiere, comprende, aplica e investiga las reglas de nomenclatura y los procesos de
reacción y obtención de aminas, mostrando trato cortés con los demás.

Fecha: ___/___/ 13

INFORMACIÓN BÁSICA

Las aminas son compuestos químicos orgánicos que se consideran como derivados del amoníaco y resultan de la
sustitución de los hidrógenos de la molécula por los radicales alquilo. Según se sustituyan uno, dos o tres
hidrógenos, las aminas serán primarias, secundarias o terciarias, respectivamente.

Amoníaco Amina primaria Amina secundaria Amina terciaria

1. CARACTERÍSTICAS
a) Las aminas, descubiertas por Wurtz, son combinaciones nitrogenadas derivadas del amoníaco por
sustitución de uno, dos o tres de sus hidrógenos por radicales alquílicos.
b) Las aminas son simples cuando los grupos alquilo son iguales y mixtas si estos son diferentes.
c) Las aminas son compuestos muy polares. Las aminas primarias y secundarias pueden formar
puentes de hidrógeno. Las aminas terciarias puras no pueden formar puentes de hidrógeno, sin
embargo pueden aceptar enlaces de hidrógeno con moléculas que tengan enlaces O-H o N-H. Como
el nitrógeno es menos electronegativo que el oxígeno, el enlace N-H es menos polar que el enlace O-
H. Por lo tanto, las aminas forman puentes de hidrógeno más débiles que los alcoholes de pesos
moleculares semejantes.
d) Las aminas primarias y secundarias tienen puntos de ebullición menores que los de los alcoholes,
pero mayores que los de los éteres de peso molecular semejante. Las aminas terciarias, sin puentes
de hidrógeno, tienen puntos de ebullición más bajos que las aminas primarias y secundarias de pesos
moleculares semejantes.

2. NOMENCLATURA
2.1. Nomenclatura IUPAC.
a) Son considerados como alcanaminas o arenaminas, dependiendo de la naturaleza del grupo
carbonado.
”La constancia es la virtud por la que todas las obras dan su fruto” 100
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b) Cuando el grupo amino constituye el grupo principal, el sufijo que se añade es amina. La
nomenclatura de aminas sigue las reglas del grupo alcohol.
c) La amina que tiene un grupo amino unido directamente a un anillo de benceno se denomina
bencenamina o anilina.
d) Cuando es grupo sustituyente el prefijo es amino.

Ejemplos:
CH3 – CH2 – NH2 NH2

Etanamina Bencenamina

CH3 – CH2 – CH2 – CH2 NH2 CH3 – CH2 – CH – CH3 O – CH3


1-butanamina
NH2 CH3 – CH – CH – CH3
2-butanamina
NH2
2-metoxi-3-butanamina

CH3
OH – CH2 – CH2 – NH2
2-aminoetanol CH3 – C – CH2 – COOH

NH2 ácido-3-amino-3-metilbutanoico

e) Cuando las aminas son secundarias o terciarias, se denominan como compuestos N-


sustituidos en una amina primaria. Para determinar la amina primaria se toma en cuenta el
grupo alquilo que tenga mayor número de átomos de carbono. Los sustituyentes alquilo o arilo
se nombran en orden alfabético anteponiendo la letra N- al nombre del grupo.

Ejemplos:
CH2 – CH3
CH3 – NH – CH2 – CH2 – CH3 CH3 – N – CH2 – CH2 – CH2 – CH3
N-metil-1-propanamina N-etil-N-metil-1-butanamina

2.2. Nomenclatura común. Se consideran como derivados de alquilaminas o arilaminas. Se nombran


indicando el o los grupos alquílicos unidos al nitrógeno, seguido del término genérico “amina”.
Ejemplos:

CH3 – CH2 – NH2 CH3 – CH2 – CH – CH3 CH2 – CH2 – CH3

etilamina NH2 CH3 – N – CH2 – CH2 – CH3

2-butilamina metildipropilamina

3. METODOS DE OBTENCIÓN
3.1. Método de Hoffman:

R–X + NH3  R – NH2 + HX

3.2. Reducción de nitrocompuestos: R – NO2

R – NO2 + 3 H2  R – NH2 + H2O

3.3. Amonólisis. La reacción de un alcohol con amoníaco (NH 3) forma aminas.

CH3 – CH2OH + NH3  CH3 – CH2NH2 + H2O

4. APLICACIONES
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a) Las aminas son de gran importancia en la industria; se emplean como catalizadores, disolventes,
colorantes, medicamentos y como compuestos intermediarios en síntesis orgánica.
b) Se encuentran ampliamente distribuidos en la naturaleza en forma de aminoácidos, proteínas y
alcaloides. Muchas sustancia derivadas son de alto valor biológico: vitaminas, antibióticos, drogas,
etc.

EJERCICIOS PROPUESTOS
Completa la siguiente tabla:

F.S.D. NOMBRE ATOMICIDAD (g/mol)

……………………………………………

……………………………………………

……………………………………………

……………………………………………

……………………………………………

PRÁCTICA DE CLASE

COMPRENSIÓN
1. Plantea tres características de las aminas
ADQUISICIÓN SIMPLE
Completar las siguientes ecuaciones e indicar el nombre del producto principal “X”.
2. CH3 – CH2 – CH2NO2 + 3 H2/Ni  X
3. C6H5NO2 + H2/Ni  X
4. C6H5Cl + NH3  X
ADECUACIÓN
5. Calcula la cantidad de átomos de carbono en 500 g de la anilina.
SOLUCION DE PROBLEMAS
6. Halla la masa molecular y el porcentaje de nitrógeno en:
a) Dimetilamina
b) Etilamina

PRÁCTICA DE CASA

Completar las siguientes ecuaciones e indicar el nombre del producto principal “X”.
1. C6H5 – CH2Cl + NH3  X
2. CH3 – C(NO2) – CH3 + 3 H2/Ni  X
3. Halla la masa molecular y el porcentaje de nitrógeno en el
a) p-nitroanilina
b) 2,4-dinitroanilina
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4. Determina la masa de carbono en 200 g de propanamina.
5. Calcula la cantidad de átomos de carbono en 400 g de 2-butilamina.

PRÁCTICA Nº 36
FUNCIÓN AMIDAS Y NITRILOS
META DE APRENDIZAJE:
 Adquiere, comprende, aplica e investiga las reglas de nomenclatura y los procesos de
reacción y obtención de amidas y nitrilos, mostrando trato cortés con los demás.

Fecha: ___/___/ 13

INFORMACIÓN BÁSICA

Una amida es un compuesto orgánico que consiste en una amina unida a un grupo acilo convirtiéndose en una
amina ácida (o amida). Por esto su grupo funcional es del tipo RCONH'', siendo CO un carbonilo, N un átomo de
nitrógeno, y R, R' y R'' radicales orgánicos o átomos de hidrógeno:
Se puede considerar como un derivado de un ácido carboxílico por sustitución del grupo —OH del ácido por un
grupo —NH2, —NHR o —NRR' (llamado grupo amino).
Formalmente también se pueden considerar derivados del amoníaco, de una amina primaria o de una amina
secundaria por sustitución de un hidrógeno por un radical ácido, dando lugar a una amida primaria, secundaria o
terciaria, respectivamente. Concretamente se pueden sintetizar a partir de un ácido carboxílico y una amina:

Cuando el grupo amida no es el principal, se nombra usando el prefijo carbamoil:

CH3-CH2-CH(CONH2)-CH2-CH2-COOH
ácido 4-carbamoilheptanoico.

Todas las amidas, excepto la primera de la serie, son sólidas a temperatura ambiente y sus puntos de ebullición
son elevados, más altos que los de los ácidos correspondientes. Presentan excelentes propiedades disolventes y
son bases muy débiles. Uno de los principales métodos de obtención de estos compuestos consiste en hacer
reaccionar el amoníaco (o aminas primarias o secundarias) con ésteres. Las amidas son comunes en la
naturaleza, y una de las más conocidas es la urea, una diamida que no contiene hidrocarburos. Las proteínas y los
péptidos están formados por amidas. Un ejemplo de poliamida de cadena larga es el nailon. Las amidas también
se utilizan mucho en la industria farmacéutica.

AMIDAS
1. Son sustancias orgánicas que resultan de sustituir en un ácido orgánico el hidroxilo (OH) del carboxilo por el
radical amino –NH2 proveniente del NH3.

2. CLASIFICACIÓN
Por el número de sustituyentes en el nitrógeno:

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Por la cadena carbonada

3. NOMENCLATURA
Deriva de los ácidos carboxílicos. Se elimina la palabra ácido y los que no tienen sustituyentes en el
nitrógeno, se cambia la terminación oico por la terminación – amida. Ejemplos:

Cuando hay sustituyentes en el átomo de nitrógeno, éstos reciben los nombres de los grupos alquilo, y el
nombre del sustituyente va precedido por N – o N,N –.

4. PROPIEDADES FÍSICAS
a) La mayoría de las amidas son sólidas a temperatura ambiente.
b) Los puntos de ebullición son generalmente mayores a los ácidos correspondientes.
c) La mayoría son insolubles en agua.

5. REACCION DE AMIDAS

R – CO – NH2 + H2O  R – COOH + NH3

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6. OBTENCIÓN DE AMIDAS

R – COO – R + NH3  R – CONH2 + R’OH

7. UREA
a) También se le llama diamida del ácido carbónico, carbodiamida o carbamida.
b) Se encuentra en todos los mamíferos, en la orina, como producto del metabolismo de las proteínas.
c) Obtenida artificialmente por Friedrich Whöler.
d) Es un sólido blanco, inodoro, sabor fresco y salino, soluble en agua y alcohol, pero insoluble en éter.

8. APLICACIONES
Algunos derivados tienen gran importancia en el campo médico y en la industria farmacéutica. Constituye la
base para la preparación de barbitúricos, que tienen aplicación, por sus acciones anestésicas, hipnóticas y
antiepilépticas.
También en la industria de los polímeros encontramos amidas, principalmente poliamidas, conocidas y
genéricamente como NYLON, son copolímeros de diaminas y ácidos dibásicos.

NITRILOS
1. Presentan el grupo funcional monovalente ciano, – C  N ó – CN R – CN

2. Nomenclatura
a) Se nombra añadiendo el sufijo nitrilo al nombre del hidrocarburo de igual número de átomos de
carbono.
b) El carbono unido con triple enlace al nitrógeno se considera parte de la cadena y recibe la
numeración 1.
c) Cuando es considerado sustituyente se usa el prefijo ciano y el carbono, en este caso, no pertenece
a la cadena.
Ejemplos:

OH

CH3 – CH – CH2 – C  N CH3 – CH2 – CN CN – CH2 – CH2 – COOH


3-hidroxibutanonitrilo propanonitrilo ácido-3-cianopropanoico

d) Considerarlo como un derivado del ácido cianhídrico, HCN.

e) Nombrarlo como derivado del ácido RCOOH, relacionando RCOOH con RCN, en el caso de que
dicho ácido tenga nombre trivial aceptado.

f) Otra nomenclatura para el grupo – CN es el sufijo carbonitrilo.

3. REACCIONES

Hidrólisis: R – CN + 2 H2O  R – COOH + NH3

Reducción: R – CN + 2 H2  R – CH2 – NH2

4. OBTENCIÓN

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Los nitrilos se obtienen por deshidratación de amidas primarias en presencia de agentes químicos
deshidratantes, como por ejemplo el óxido fosfórico:

Otra manera es:

R–X + NaCN  R – CN + NaX

IMINAS
Una imina es un grupo funcional o compuesto orgánico con estructura general RR'C=NR'', donde R'' puede ser
un H o un grupo orgánico, siendo en este último caso conocida también como base de Schiff.
Las iminas son el producto de condensación del amoníaco o una amina primaria con una cetona o un aldehido.

Síntesis de iminas
Los aldehídos y cetonas reaccionan con amoniaco y aminas primarias formando hemiaminales, que deshidratan
fácilmente dando lugar a iminas.

Mecanismo de la reacción
La formación de iminas es una condensación entre carbonilos y aminas primarias con eliminación de una molécula
de agua. El proceso es reversible y es necesaria la eliminación del agua para desplazar el equilibrio.
Etapa 1. Protonación del carbonilo

Etapa 3. Equlibrio ácido-base

Etapa 4. Pérdida de agua

Etapa 5. Deprotonación del catión imonio

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Nomenclatura. Se nombra como alcano seguido de la terminación imina.

EJERCICIOS PROPUESTOS
Completa la siguiente tabla:

F.S.D. NOMBRE ATOMICIDAD (g/mo


l)

……………………………………………

……………………………………………

……………………………………………

……………………………………………

……………………………………………

Cianuro de fenilo
Benzonitrilo

PRÁCTICA DE CLASE

COMPRENSIÓN
1. Proponer tres características de las amidas.
ADQUISICIÓN SIMPLE
Dar nombre a los siguientes compuestos:
2. CH3 – CO – NH – CH3
3. CH3 – CH2 – CO – N(CH3)2
4. CH3 – CH2 – CO – NH2
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5. CH3 – CH2 – CH2 – CN
6. C6H5 – CN
ADECUACIÓN
Desarrollar la estructura de los siguientes compuestos:
7. N,N-dimetilmetanamida
8. N-metilbencencarboxamida
9. 2-propenamida
SOLUCION DE PROBLEMAS
10. Determina el peso molecular de los siguientes compuestos:
a) N-hidroxibencencarboxamida
b) N-metilpentanamida

PRÁCTICA DE CASA

Dar nombre a los siguientes compuestos:


1. CN – CH2 – CN
2. CH2 = CH – CN
3. CH3 – CH – CH2 – CN
NH2
4. CH3 – CH2 – CH2 – CO – NH – CH3
5. CH3 – CH2 – CH2 – CH2 – CO – N(CH3)2
Desarrollar la estructura de los siguientes compuestos:
6. N,N-dimetilpropanamida
7. N-etilbencencarboxamida
8. 2-pentenamida
9. N-hidroxi-N-metilbencencarboxamida
10. N,N-dimetilheptanamida

”La constancia es la virtud por la que todas las obras dan su fruto” 108
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