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ESCUELA SUPERIOR POLITÉCNICA DE CHIMBORAZO

FACULTAD DE RECURSOS NATURALES

LABORATORIO DE QUÍMICA

FACULTAD DE RECURSOS NATURALES

ESCUELA DE INGENIERIA EN RECURSOS NATURALES RENOVABLES

INFORME DE LANORATORIO N° 6
TEMA: OBTENCIÓN DE UN ALCANO, ALQUENO Y ALQUINO

DATOS GENERALES:

NOMBRE: CODIGO(S):

WILMER PINGUIL N° 02

JHON MORENO N° 07

PAOLA RAMOS N° 15

DENNYS TINOCO N° 27

FABIAN MONTENEGRO N° 06

GRUPO N°: 2

FECHA DE REALIZACIÓN: FECHA DE ENTREGA:

30/11/2017 18/01/2018

RIOBAMBA – ECUADOR
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I. OBJETIVOS:

A. GENERAL
Obtener en forma experimental un alcano y un alquenos, e identificar sus
reacciones.

A. ESPECÍFÍCOS
 Obtener metano mediante un ensayo sencillo a partir del acetato de sodio; y
reconocer su presencia, ante el agua de bromo y permanganato de potasio.
 Con la utilización de un ensayo sencillo y sustancia conocidas, obtener etileno;
y efectuar reacciones de reconocimiento.
 Obtener el acetileno a partir del carburo de calcio, y ensayar reacciones típicas
con agua de bromo y solución de permanganato.

II. MARCO TEÓRICO

Los Alcanos.
Los alcanos son compuestos formados exclusivamente por carbono e hidrógeno
(hidrocarburos), que solo contienen enlaces simples carbono-carbono. Los alcanos
se clasifican en lineales, ramificados, cíclicos y policíclicos. Los alcanos se
nombran terminando en -ano el prefijo que indica el número de carbonos de la
molécula (metano, etano, propano). Uno de los principales problemas de los
hidrocarburos es su transporte ya que causan un gran daño en el suelo y en la
atmosfera. (Vintimilla, 2014)
Los alcanos, como los demás hidrocarburos, son muy útiles en el diario vivir.
Estos son el punto de partida para la fabricación de productos prácticamente
vitales, tales como: combustible, telas, plástico, tintas, medicamentos, entre otros.
Su impacto socioeconómico es grande porque son algunos grandes beneficios de
la industria petrolera y para la elaboración de plásticos y otros compuestos. Los
cuatro primeros alcanos son usados principalmente para propósitos de calefacción
y cocina. El metano y el etano son los principales componentes del gas natural.
(Vintimilla, 2014)
PROPIEDADES
Propiedades Físicas
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Los alcanos se presentan en los tres estados de agregación: Sólido, líquido y
gaseoso. El estado de agregación dependerá del número de átomos en la cadena
principal. Esto es debido a que los átomos de carbono e hidrógeno que constituyen
los alcanos tienen prácticamente la misma electronegatividad, y presentan
interacciones del tipo “dipolos instantáneos”. Por esta razón, los alcanos de bajo
peso molecular (metano, etano, propano y butano) son gases, pero a medida que el
número de carbonos en la serie homóloga aumenta también lo hace el número de
pequeños dipolos instantáneos porque crece el número de enlaces C-C y C-H y así
las moléculas se mantienen más fijas, y el compuesto se presenta a temperatura
ambiente como líquido (pentano, hexano, etc.) y los alcanos con más de 18 átomos
de carbono son sólidos a temperatura ambiente. De la misma manera al aumentar
el tamaño de la molécula se incrementa el punto de fusión, ebullición, así como la
densidad. (Díaz, 2009)
Propiedades Químicas.
Los alcanos son compuestos poco reactivos debido a que no tienen sitios de
reacción con electrones disponibles o deficiencia de ellos. Es por ello que no sufren
transformaciones en presencia de metales, ácidos, bases o agentes oxidantes sin la
presencia de energía, generalmente en forma de calor. Sin embargo, los alcanos
son excelentes combustibles y, en presencia de oxígeno arden bien y desprenden
dióxido de carbono y agua.
Combustión
Los alcanos reaccionan con el oxígeno formando como productos de reacción:
dióxido de carbono (CO2), agua (H2O) y se libera energía en forma de calor. En
condiciones pobres de oxígeno, se forma monóxido de carbono (CO). Un ejemplo
de ello es la combustión en las estufas del gas natural.
Halogenación
Los alcanos también pueden reaccionar con halógenos como el cloro y el bromo
bajo ciertas condiciones como es la presencia de luz ultravioleta (representada
como hv). Ya que los enlaces C-C y C-H, no polarizados y difíciles de romper,
pueden ceder ante la presencia de especies muy reactivas, denominadas radicales
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libres. Las moléculas de cloro (Cl2) y bromo (Br2) suelen generar radicales libres
por ruptura homolítica de sus enlaces, promovida por calor o luz, generando Cl⋅ y
Br⋅ (radicales). Estos radicales son sumamente energéticos y en su choque con una
molécula de alcano liberan suficiente energía como para promover la ruptura de
los fuertes enlaces C-H. La ruptura de un enlace C-H es seguida por la formación
de un nuevo enlace Chalógeno; este proceso se denomina halogenación. En el
producto final, un átomo de hidrógeno es sustituido por uno de halógeno.
(Díaz, 2009)

Usos y aplicaciones
El metano y el etano son los principales componentes del gas natural. El
propano y el butano pueden ser líquidos a presiones moderadamente bajas y son
conocidos como gases licuados. Estos dos alcanos son usados también como
propelentes en pulverizadores. Desde el pentano hasta el octano los alcanos son
líquidos razonablemente volátiles. Se usan como combustibles en motores de
combustión interna. Además de su uso como combustibles, los alcanos medios son
buenos solventes para las sustancias no polares. Los hidrocarburos de 9 a 16
átomos de carbono son líquidos de alta viscosidad y forman parte del Diesel y
combustible de aviones. Los alcanos a partir del hexadecano en adelante
constituyen los componentes más importantes de los aceites lubricantes. Los
alcanos con una longitud de cadena de aproximadamente 35 o más átomos de
carbono se encuentran en el betún y tienen poco valor. (Gómez, 2012)
Los alquenos
Los hidrocarburos alquenos, u olefinas, se llaman así porque entre dos átomos
de carbono vecinos existe un doble enlace; incluso puede que un compuesto posea
más de un enlace doble. Los alquenos se consideran como isómeros de los
cicloalcanos. Los hidrocarburos alquenos se representan por la fórmula general
CnH2n, donde (n) es igual o mayor que dos, ya que la presencia de un doble enlace
indica inclusivamente la pérdida de los átomos de hidrógeno en la fórmula general
de los alcanos(CnH2n+2). Los alquenos en forma análoga a los alcanos, se
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nombran indicando el número de átomos de carbono mediante prefijos y en este
caso su terminación corresponde a eno. (Alvarado, 2001)
PROPIEDADES
Propiedades físicas
Los alquenos tales como eteno, propeno y buteno son gases a temperatura y
presión normales. Los siguientes alquenos, que van desde C5H10 hasta C15H30,
son líquidos y los superiores a C15H30 son sólidos. Por lo general, el punto de
ebullición, de fusión, la viscosidad y la densidad aumentan a medida que se
incrementa la masa molar de los alquenos. Los alquenos son incoloros, muy
ligeramente solubles en agua, pero el etileno tiene un suave olor.
Propiedades químicas
El enlace doble de los alquenos representa la zona reactiva que tiene la molécula.
Por esta razón, el eteno o etileno es la materia prima más empleada en el ámbito
industrial.
Regla de Markovnikov
En 1869 el químico ruso Vladimir Markovnikov estudiando el mecanismo de
adición del ácido bromhídrico (HBr) a los alquenos explico la orientación de la
adición estableciendo la siguiente regla: “La adición de un ácido protónico (ácido
de Brönsted) al doble enlace de un alqueno da lugar a un producto con el protón
del ácido enlazado al carbono que tenga el mayor número de átomos de
hidrógeno”.
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Podemos observar que el hidrógeno del HBr, se une con el carbono del doble
enlace que tiene más hidrógenos (menos substituido), y el bromo se adiciona en el
carbono del doble enlace que tiene un menor número de hidrógenos (más
sustituido) que en este caso no tiene hidrógeno.
Reducción
Los alquenos son reducidos fácilmente a alcanos por la adición de hidrógeno en
el doble enlace. Esta reacción se lleva a cabo en la presencia de catalizadores como
níquel y platino. Ejemplo:

Halogenación
Los alquenos reaccionan con los halógenos para formar dihaluroalcanos. Una
de las reacciones específicas para la detección de los alquenos es la bromación, en
la cual a una solución de bromo (color marrón) se le añade un alqueno y es
rápidamente decolorada.

III. (Acuña, 2000)

Usos y aplicaciones
El dicloruro de etileno (1,2-dicloroetano) se emplea como disolvente en la
manufactura de insecticidas.
El etileno, en presencia de trazas de oxígeno y catalizador. Se obtiene el producto
que corresponde al polietileno (la unidad base de etileno se repite por centenares
de veces), el cual es un plástico altamente resistente a los ataques de diversos
reactivos químicos. Se utiliza como materia prima en artículos para la electricidad
y fabricación de accesorios de electrodomésticos.
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El etileno también se emplea como anestésico en cirugía, y en gran escala para
la maduración de frutas, como limones, manzanas, naranjas, plátanos, etc.
También, el etileno exhibe propiedades semejantes a las hormonas, acelerando el
crecimiento de varios tubérculos, por ejemplo, la papa. (Klein, 1997)

IV. MATERIALES Y REACTIVOS:

Obtención y reconocimiento de un alcano

 Tubos de ensayo: ancho y delgado
 Pipeta
 Tapón con tubo de desprendimiento
 Mechero de Bunsen
 Pinzas para tubos de ensayo
 Acetato de sodio
 Cal sodada (mezcla 1:2 de NaOH+CaO)
 Agua de Br2
 Solución 0,01 M de KMnO
Obtención y reconocimiento de un alqueno
 Tubos de ensayo: ancho y delgado
 Pipeta
 Tapón con tubo de desprendimiento
 Mechero de Bunsen
 Pinzas para tubos de ensayo
 Alcohol etílico
 Ácido Sulfúrico (concentrado)
 Agua de Br2
 Solución 0,01 M de KMnO4
Obtención y reconocimiento de un alquino
 Tubos de ensayo: ancho y delgado
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 Pipeta
 Tapón con tubo de desprendimiento
 Mechero de Bunsen
 Pinzas para tubos de ensayo
 Agua
 Carburo de Calcio
 Agua de Br2
 Solución 0,01 M de KMn04

V. PROCEDIMIENTO
OBTENCIÓN Y RECONOCIMIENTO DE UN ALQUENO
Obtención
 Introducir arena, alcohol etílico y ácido sulfúrico concentrado en un tubo de
ensayo
 Tapar el tubo con tapón y tubo de desprendimiento; y calentar hasta la
producción de un gas.
Reconocimiento
 Hacer burbujear el gas en agua de Bromo, observar y anotar
 Burbujear ahora el gas en solución KMnO4, observe y anote.
 Acercar a una llama de gas. Detalle sus observaciones y anótelos.
VI. METODOLOGÍA

Esta práctica nos permite caracterizar cualitativamente una grasa, verificando la

solubilidad de las grasas en solventes orgánicos y la obtención de jabón a partir de
las mismas.
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VII. RESULTADOS:

En un tubo de ensayo se añadió

ácido sulfúrico y alcohol etílico a
simple vista no se pudo observar
una reacción muy detallada, pero
sin embargo el tubo de ensayo tubo
una pequeña elevación de
temperatura.

En otro tubo de ensayo se

procedió a poner el permanganato
de potasio.

Posteriormente el tubo que

contiene el ácido sulfúrico y el
alcohol etílico se le puso un tapo
con una manguera y con el debido
cuidado se procedió a calentar.
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Después de unos minutos fue
tomando una coloración obscura,
conforme aumentaba la
temperatura se empezó a
producir un gas que, se presumía,
era etileno. El cual tenía un olor
un tanto desagradable.
Unas de las pruebas que
realizamos para ver si el humo
que salía era etileno fue meter la
manguera que desprendía el
producto la reacción del alcohol
etílico y del ácido sulfúrico en un
tubo de ensayo que contenía
permanganato de potasio
(KMnO4) el cambio fue un poco
tardado ya que el color del
(KMnO4) es oscuro y fuerte.
El (KMnO4) se oxida y así va
cambiando el color de la sustancia
pasando por unos varios tonos de
café y rojo. Finalmente queda
transparente con precipitado
como color café.

También otras de las pruebas que

realizamos para ver la reacción
del gas que salía por la manguera
fue encender la punta de la
misma, la cual obtuvimos una
llama de color anaranjado.
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VIII. CONCLUSIONES
 La obtención de estos hidrocarburos resulto un proceso no tan complicado,
logramos establecer reconocerlos y obtenerlos mediante determinados
compuestos, establecimos sus reacciones comunes y en qué se diferencian
 Se observó la reacción que a través de la manguera y la combustión hizo
que obtuviéramos los alquenos.
 Además, concluimos que en esta reacción el ácido sulfúrico y el etanol al
contacto con el fuego desprendió un vapor el cual al llegar a hacer contacto
con el permanganato de potasio obtuvo un color transparente.
 Finalmente, también al acercar el fosforo a la punta de la manguera se
observó que hubo combustión.

IX. RECOMENDACIONES:

 En esta práctica se recomienda que la persona que vaya a sostener el tubo

de ensayo con las pinzas tenga un mayor cuidado por ciertas reacciones que
son toxicas y dañinas para los humanos.
 También se recomienda que al inmediato que observemos que la reacción
empiece a evolucionar se retire rápida y cuidadosamente la manguera
conectada al tubo de ensayo.
 Emplear mascarilla en prácticas donde exista desprendimiento de gases.

X. BIBLIOGRAFÍA:

Acuña, A. (Octubre de 2000). Hidrocarburos.

Alvarado, E. (6 de Julio de 2001). Química Orgánica. España.

Carrero , I., & Herraéz, A. (Enero de 2014). Biomodel. Obtenido de Biomodel:
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Cavitch, S. (2003). GUÍA PRÁCTICA PARA HACER JABÓN (ilustrada ed.). España:
PAIDOTRIBO.
Darrell D. Ebbing, S. D. (2010). Quimica General. México, D.F.: Cengage Learning
Editores.
Díaz, G. (10 de septiembre de 2009). Quimica orgánica.
Gómez, M. E. (21 de Marzo de 2012). Química Orgánica. Argentina.
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español: http://www.ehowenespanol.com/propiedades-fisicas-glicerina-
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Klein, M. (Junio de 1997). Química Orgánica. México: ATAKA CIENCIA.
Legua Cárdenas, D. (2010). Universidad Nacional Mayor De San Marcos. Obtenido
de Universidad Nacional Mayor De San Marcos:
http://sisbib.unmsm.edu.pe/bibvirtual/publicaciones/geologia/v13_n25/pdf/a1
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Osagie, O., & Fekarurhobo, G. (2014). Cleaning Agent from Natural Rubber Seed
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Perez, M. (marzo de 2015). nutricionysalud.org. Obtenido de nutricion y salud.org:
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Quintana , A. (2015). Botanical. Obtenido de Botanical: https://www.botanical-
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Torres, G., Orejuela, L., & Balarezo, M. (16 de Noviembre de 2008).
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Vintimilla, B. D. (29 de ABRIL de 2014). ALCANOS. Guayaquil, Ecuador.
Wade, L. (2011). Química Orgánica (Séptima ed., Vol. 1). Mexico, D.F., Mexico:
PEARSON EDUCACIÓN.
YURKANIS BRUICE, P. (2008). Química orgánica (Quinta ed.). Mexico:
PEARSON EDUCACIÓN.

XI. CUETIONARIO.
1. ¿Cuáles son las reacciones correspondientes a la práctica?

Obtención y reconocimiento del alcano

Reacción: Formación del metano

∆
NaOH + CaO + CH3COONa → 𝑪𝑯𝟒(𝒈) + 𝑁𝑎2𝐶𝑎𝑂3(𝑠) 𝐶𝑎(𝑂𝐻)2

Metano en agua de bromo:

𝑪𝑯𝟒(𝒈) + 2𝑩𝒓(𝒂𝒄) → 𝑪𝑯𝟑𝑩𝒓 + 𝑯𝑩𝒓

Combustión del Metano

𝑪𝑯𝟒(𝒈) + 2𝑂2(𝑔) → 𝐶𝑂2(𝑔) + 2 𝐻2𝑂(𝑔) + ∆

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Obtención y reconocimiento del alqueno.

Reacción: Formación del etileno.

CH3CH2OH + H2SO4 →𝑪𝑯𝟑𝑪𝑶𝑶𝑯 + 𝑪𝟐𝑯𝟒(𝒈)

a) ¿Qué se obtiene del etileno + agua de bromo?

𝐂𝟐 𝐇𝟒(𝐠) + 𝑩𝒓𝟐(𝒂𝒄) → 𝑪𝟐 𝑯𝟒 𝑩𝒓𝟐

Etileno 1,2 dibromoetano

En donde: el etileno más agua de bromo se rompe el doble enlace del etileno y
por la reacción de adición a cada carbono se le adiciona un bromo obteniendo
el dibromoetano. Y el agua de bromo (sustancia amarilla) se vuelve
transparente. (Wade, 2011)

b) ¿Qué se obtiene del etileno + permanganato de potasio + agua?

C2H4 + KMnO4 + H2O→ MnO2 + K2O + C2H6O2 etilenglicol

En donde: Ocurre una reacción de oxidación ya que el manganeso se reduce

obteniendo oxido de manganeso, oxido de potasio(K2O) y etilenglicol (1,2-
hidroxietano) debido a una ruptura de doble ligadura que da lugar a que pueda
entrar un oxígeno, formando precipitados. El permanganato de potasio se
reduce a dióxido de manganeso (MnO2). (Wade, 2011)

c) ¿Qué se obtiene del etileno + oxigeno?

𝑪𝟐 𝑯𝟒(𝒈) + 𝟑𝑶𝟐(𝒈) → 𝟐𝑪𝑶𝟐(𝒈) + 𝟐𝑯𝟐 𝑶(𝒈) + ∆

En donde: la reacción de combustión el etileno arde debido a su doble enlace

(esto indica la razón de la existencia de poco hidrogeno en comparación con la
cantidad de carbono). Siendo el eteno muy reactivo. (Wade, 2011)

2. ¿Qué tipo de práctica es: cualitativa o cuantitativa? Explique.

Es una práctica cualitativa ya que no se toman valores numéricos sino

simplemente se observa lo que sucede y se anota de tal forma que vemos el
comportamiento y las diferencias existentes entre los alcanos, alquenos y
alquinos.