LAPORAN PRAKTIKUM KIMIA ORGANIK (KI2051)

PERCOBAAN 5
Alkohol dan Fenol: Sifat Fisik dan Reaksi Kimia

DIAH RATNA SARI

11609010
KELOMPOK I

Tanggal Percobaan : 27 Oktober 2010

Shift Rabu Siang (13.00—17.00 WIB)

Asisten Praktikum:
YOGI PRASETYO
21110014

LABORATORIUM KIMIA ORGANIK

PROGRAM STUDI KIMIA
FAKULTAS MATEMATIKA DAN ILMU PENGETAHUAN ALAM
INSTITUT TEKNOLOGI BANDUNG
2010
 PERCOBAAN 5
Alkohol dan Fenol: Sifat Fisik dan Reaksi Kimia

I. Tujuan Percobaan
 Menentukan sampel A, C, dan D dari zat turunan fenol atau alcohol yang diberikan
 Menentukan sifat-sifat alkohol dan fenol dari reaksi

II. Teori Dasar

Gugus fungsi adalah suatu atom atau kumpulan atom yang terikat bersama dengan
suatu cara tertentu sebagai bagian dari suatu molekul, dan kemudian mempengaruhi
karakteristik sifat fisik dan kimia molekul secara keseluruhan. Kelompok gugus fungsi
yang akan dipelajari pada percobaan ini adalah gugus fungsi hidroksi (atau hidroksil), -
OH. Alkohol dan fenol memiliki kemiripan dalam beberapa hal, tetapi terdapat
perbedaan yang cukup mendasar sehingga kedua kelompok senyawa ini dianggap
sebagai kelompok gugus fungsi yang berbeda. Salah satu perbedaan utama adalah
bahwa fenol bersifat jutaan kali lebih asam daripada alkohol.

III. Pengamatan dan Pengolahan Data

Keterangan :

1=etanol

2=metanol

3=n-butanol

4=2-butanol

5=sikloheksanol

6=fenol

- Kelarutan alkohol dan fenol :

pelarut air :
A : lumayan larut;

C : kurang larut ;

D : lumayan larut.

Pelarut heksana : A,C,D tidak larut

- uji lucas :

A jingga keruh,

C kuning muda,

D jingga keruh,

1 putih jernih,

2 putih jernih,

3 jingga jernih,

4 jingga jernih,

5 kuning muda,

6 jingga muda.

- uji asam kromat :

A kuning dan biru hijau,

C biru hijau,

D hijau kuning,

1 biru muda dan biru hijau,

2 biru keruh,

3 putih keruh dan biru,

4 putih jernih dan biru,

5 kuning muda dan biru hijau,

6 ada endapan coklat.

- uji besi :

A ada endapan merah bata,

C putih jernih dan coklat,

D kuning keruh dan ada endapan coklat,

1 coklat muda dan putih bening,

2 putih jernih dan endapan coklat,

3 coklat muda dan endapan coklat,

4 endapan coklat,

5 putih jernih dan endapan,

6 coklat tua dan jingga coklat jernih

- uji keasaman :

A ph 6,

C ph 5,

D ph 5

IV. Pembahasan
Uji Kelarutan
Pelarut air

Sebagian kecil alkohol larut dalam air karena gugus hidroksi pada alkohol dapat

membentuk ikatan hidrogen dengan molekul air. Namun ketika ukuran gugus alkil pada

alkohol bertambah besar, kelarutannya dalam air akan berkurang. Hal ini disebabkan

oleh kemampuan gugus alkil yang dapat mengganggu pembentukan ikatan hidrogen

antara gugus hidroksi dengan air. Jika gangguan ini menjadi cukup besar, akibatnya

molekul-molekul air akan menolak molekul-molekul alkohol untuk menstabilkan kembali

ikatan hidrogen antarmolekul air. Jika gugus non polar (seperti gugus alkil) terikat pada

cincin aromatik, maka kelarutan fenol dalam air akan berkurang.

Pelarut n-heksan
Karena n-heksan tidak memiliki atom F, O, atau N yang dapat membentuk ikatan
hydrogen, maka baik fenol maupun alcohol tidak larut dalam n-heksan

Simpulan sementara dari sampel ini belum bisa disimpulkan secara pasti, yang bisa
ditarik dari uji ini hanyalah sampel C strukturnya lebih besar dibanding A dan D karena
kurang larut dibandingkan dengan A dan D

Uji lucas
Saat percobaan, uji lucas ini tidak terlalu dapat dipercaya karena tidak terbentuk dua
fase seperti pada literature, yang terbentuk hanyalah warna larutannya yang berubah
menjadi

A jingga keruh,

C kuning muda,

D jingga keruh,

Bahkan, jika dibandingkan dengan reaksi dari alcohol dan fenol yang sudah diketahui

pun hasilnya agak berbeda, yang bisa diketahui hanyalah sampel C berwarna kuning

muda sama dengan hasil dari reaksi sikloheksana.

Uji Lucas dalam alkohol adalah tes untuk membedakan antara alkohol primer, sekunder

dan tersier . Hal ini didasarkan pada perbedaan reaktivitas dari tiga kelas alkohol dengan

hidrogen halida . Ketika reagen Lucas (ZnCl 2 di terkonsentrasi HCl larutan) ditambahkan

ke alkohol , H+ dari HCl akan bergabung dengan -OH kelompok alkohol, menjadi H2O,

menjadi jauh lebih lemah nukleofil daripada OH -, dan diganti oleh nukleofil Cl-.Reagen

Lucas menawarkan media kutub di mana mekanisme SN 1 lebih disukai. Dalam substitusi

nukleofilik unimolecular, laju reaksi lebih cepat ketika karbokation intermediet lebih
stabil dengan jumlah yang lebih besar dari elektron yang menyumbangkan kelompok

alkilnya (R-) terikat pada atom karbon bermuatan positif. Alkohol tersier bereaksi

dengan reagen Lucas untuk menghasilkan kekeruhan walaupun tanpa pemanasan,

sementara alkohol sekunder melakukannya dengan pemanasan. Alkohol primer tidak

bereaksi dengan reagen Lucas .

Reagen melarutkan alkohol, menghilangkan gugus OH, membentuk karbokation.

Kecepatan reaksi ini sebanding dengan energi yang dibutuhkan untuk membentuk

karbokation, sehingga tersier, benzilik, dan karbokation allylic bereaksi cepat, sementara

yang lebih kecil, substitusi kurang, alkohol bereaksi lebih lambat. Hal ini disebabkan oleh

karbokation segera bereaksi dengan ion klorida yang mudah larut dalam chloroalkane.

Oleh karena itu, waktu yang dibutuhkan untuk kekeruhan muncul adalah ukuran dari

reaktivitas dari kelas alkohol dengan reagen Lucas, dan ini digunakan untuk

membedakan antara tiga kelas alkohol:

Alkohol primer → tidak ada reaksi

Alkohol sekunder → reaksi terjadi bila dipanaskan

Alkohol tersier → reaksi terjadi tanpa pemanasan

Berdasarkan literature, reaksi yang terjadi adalah

 Uji asam kromat
didapatkan

A kuning dan biru hijau,

C biru hijau,

D hijau kuning,

Jika disesuaikan dengan hasil reaksi pembanding/standar, maka diperoleh hipotesis:

A alcohol
C Alkohol primer
D tidak teridentifikasi, karena tidak ada yang sama

Alkohol primer dapat teroksidasi menjadi asam karboksilat dengan adanya asam kromat.

Bilangan oksidasi Cr +6 pada asam kromat, yang berwarna merah kecoklatan, tereduksi

menjadi Cr +3, yang berwarna hijau. Alkohol sekunder teroksidasi menjadi keton oleh

asam kromat. Alkohol tersier tidak dapat teroksidasi oleh asam kromat. Oleh karena itu

reaksi ini di satu sisi dapat membedakan alcohol primer dan sekunder, dan di sisi lain

membedakan alkohol primer dan sekunder dengan alkohol tersier. Sedangkan fenol

biasanya teroksidasi menjadi tar berwarna coklat oleh asam kromat.

Reaksi yang terjadi adalah

Uji Besi (III) klorida

didapatkan

A ada endapan merah bata,

C putih jernih dan coklat,

D kuning keruh dan ada endapan coklat,

Dibandingkan dengan hasil reaksi pembanding, dapat ditarik hipotesis:

A alcohol

C alcohol primer

D tidak dapat diidentifikasi, karena tidak ada yang hasil reaksinya kuning.

Penambahan besi (III) klorida yang terlarut dalam kloroform (triklorometana) ke dalam

suatu larutan fenol dalam kloroform, menghasilkan suatu larutan berwarna ketika

ditambahkan piridin. Berdasarkan struktur fenol, warna produk yang dihasilkan dapat

bervariasi mulai dari merah sampai ungu, H pada -OH fenol, disubstitusi oleh FeCl2 dan

karena Fe adalah golongan transisi, berikatan dengan fenol menyebabkan perubahan

warna yang macam-macam (pada hal ini merah-ungu). Alkohol tidak menghasilkan

warna apapun terhadap uji ini.

Uji keasaman

Nilai pH sampel A, C, D relative sama, kemungkinan besar semua sampel adalah alcohol.

Sebagian besar fenol bersifat asam yang lebih lemah daripada asam karboksilat dan

asam yang lebih kuat daripada alkohol. Ketika fenol bereaksi dengan suatu basa, fenol

akan diubah menjadi anion fenoksida, sehingga fenol akan terlarut dalam larutan basa

(sebagai garam fenoksida). Larutan natrium hidroksida dan natrium karbonat

merupakan basa yang cukup kuat untuk dapat melarutkan hampir semua fenol yang tak

larut dalam air, tetapi larutan natrium bikarbonat tidak dapat. Tidak satu pun di antara

basa-basa tersebut yang cukup kuat untuk mengubah sejumlah tertentu alkohol menjadi
ion alkoksida (yang akan dapat melarutkan alkohol yang tak larut air dalam bentuk anion

alkoksida).

V. Simpulan
Karena saat percobaan banyak terjadi reaksi yang menyimpang dari literatur, dan hasil
reaksi berbeda dengan hasil reaksi dari senyawa pembanding, simpulan tidak dapat
ditarik secara pasti. Yang bisa disimpulkan hanyalah semua sampel adalah alkohol,
namun, jenisnya tidak dapat diidentifikasi. Kemungkinan yang dapat diidentifikasi adalah
sampel C yang merupakan alkohol primer.

Walaupun sama-sama memiliki gugus -OH, akan tetapi sifat kedanya tidaklah sama.
Berikut sifat-sifat darimasing-masing gugus fungsi berdasarkan hasil percobaan 5.

Alkohol
sebagian gugus alkohol larut dalam air, tetapihanya alkoholdengan struktur yang
kecil saja/berat molekul ringan
baik alkohol maupun fenol tidak larutdalam n-heksan
Jika diberi reagen Lucas, alkohol primer--> tidak terjadi pemisahan fase, alkohol
sekunder -> terjadi pemisahan fase jika dipanaskan, alkohol tersier -> terjadi
pemisahan fase tanpa pemanasan.
Jika diuji asam kromat, alkohol primer -> asam karboksilat, alkohol sekuner ->
keton dan alkohol tersier -> tidak dapat dioksidasi oleh asam kromat
Alkohol tidak dapat bereaksi dengan FeCl3
Keasaman alkohol lebih rendah dibandingkan fenol

Fenol
kelarutan fenol dalam air akan berkurang jika gugus nonpolar terikat pada cincin
aromatik
baik alkohol maupun fenol tidak larut dalam n-heksan
jika diberi reagen lucas, tidak terjadi reaksi
Fenol tidak dapat dioksidasi oleh asam kromat
Fenol bereaksi dengan FeCl3 dan memberikan warna merah-ungu
Keasaman fenol lebih tinggi dari alkohol
VI. Daftar Pustaka
Mayo, D.W., Pike, R.M., Trumper, P.K., Microscale Organic Laboratory, 3rd edition, John
Wiley & Sons,New York, 1994
Pasto, D., Johnson, C., Miller, M., Experiments and Techniques in Organic Chemistry,
Prentice Hall Inc.,New Jersey, 1992
Williamson, Macroscale and Microscale Organic Experiments, 3rd edition, Boston, 1999
http://annisanfushie.wordpress.com/2008/12/07/alkohol-fenol-aldehid-dan-keton/
[tanggal diakses 5-11-2010 08.09]
http://liliksetiono.wordpress.com/2009/05/18/kimia-organik/ [tanggal diakses 5-11-
2010 08.06]
http://translate.google.co.id/translate?hl=id&langpair=enid&u=http://en.wikipe
dia.org/ wiki/Lucas'_reagent [tanggal diakses 5-11-2010 8:03