5/19/2017

REAKSI
ELIMINASI
PADA
ALKIL HALIDA

M. ILHAM RAMDLANI 2316100160

Y U S R I L I H Z A S AT R I A 2 3 1 6 1 0 0 1 3 3
FA R I K H A N I S S A C 2 3 1 6 1 0 0 1 4 1
FA R I D R A M A D H A N 2 3 1 6 1 0 0 1 7 4
S E T I A A N A N DA 2 3 1 6 1 0 0 1 6 7

SENYAWA ORGANOHALOGEN
Senyawa organohalogen Kebanyakan senyawa
jarang ditemukan dalam alam. organohalogen adalah sintetik.

KEGUNAANNYA..

Sebagai pelarut Insektisida

Bahan-bahan dalam
sintesis senyawa organik.

1
 5/19/2017

PENGGUNAAN SENYAWA ORGANOHALOGEN

BERBAHAYA AMAN
Banyak senyawa organohalogen Di pihak lain beberapa senyawa
bersifat racun (toxic) dan harus halogen tampaknya sangat
digunakan dengan hati-hati.
Misalnya : aman dan beberapa digunakan
1. Pelarut-pelarut karbon sebagai pematirasa hirupan.
tetraklorida (CCl4) dan Contoh anastetika ini adalah :
klorofom (CHCl3)
mengakibatkan kerusakan 1. Halotena (CF3CHBrCl)
hati bila dihirup berlebihan. 2. Metoksi flurana
2. Insektisida yang (CH3OCF2CHCl2).
mengandung halogen-
halogen (seperti DDT)
digunakan secara meluas
dalam pertanian ; namun
penggunaan ini merosot
akhir-akhir ini karena efek
yang merusak lingkungan.

TIPE SENYAWA
ORGANOHALOGEN
Senyawa yang mengadung hanya karbon, hidrogen atau suatu atom halogen dapat dibagi
menjadi tiga kategori :
 Alkil Halida (RX)
CH3I

iodometana kloroetana
 Aril Halida (ArX)

bromobenzena bifenil poliklor

 Halida Vinilik

kloroetena

2
 5/19/2017

SIFAT FISIS ALKANA

TERHALOGENSASIKAN
Nama Iupac Nama Trivial Rumus Td, 0c Rapatan Pada 200C
G/Ml
klorometana metil klorida CH3Cl -24 gas
diklorometana metilena klorida CH2Cl2 40 1,34
triklorometana klorofom CHCl3 61 1,49
tetraklorometa karbon CCl4 77 1,60
na tetraklorida
bromometana metil bromida CH3Br 5 gas
iodometana metil iodida CH3I 43 2,28

Tabel diatas memaparkan nama, titik didih dan rapatan (density) beberapa alasan
terhalogenasikan. Kecuali fluor, atom-atom halogen lebih berat dibandingkan dengan
atom karbon atau hidrogen. Kenaikan bobot molekul dan bertambahnya
polarizabilitas (yang meningkatkan tarikan van der waals) karena atom halogen
disubtitusikan ke dalam molekul hidrokarbon, meyebabkan kenaikan titik didih suatu
deret senyawa. Misalnya, bandingkan titik didih CH3Cl, CH2Cl2, CHCl3, dan CCl4

TATA NAMA ALKIL HALIDA

• Gugus –x tidak masuk rantai utama
• Gugus –x harus mendapatkan nomor terkecil
• Penamaannya adalah nama halogen + panjang rantai utama
• Jika terdapat sejenis atom halogen dimulai pada unsur paling reaktif(fluor ,
Klor, Brom, Iodin)
• Jika terdapat cabang antara atom halogen selain halogen, penomoran
dimulai terlebih dahulu pada atom halogen, baru atom selain halogen
• Jika terdapat dua atau lebih atom halogen sejenis, maka diberi awalan
di,tri,dst
• Jika terdapat cabang alkil, maka penamaan didahului halogen dulu baru alkil
• Penamaan halo alkana jika rantainya mengandung banyak cabang,
ditentukan dengan urutan abjad
• Nama halogen ditulis dengan akhiran -o

3
 5/19/2017

TATA NAMA ALKILHALIDA

IUPAC : 2-klorobutana Bromosikloheksana

Metil Halida :

CH3F CH3Cl CH3Br CH3I

Fluorometana klorometana bromometana iodometana

MACAM ALKIL HALIDA

ALKIL HALIDA PRIMER ALKIL HALIDA SEKUNDER

Satu gugus alkil terikat pada dua gugus alkil terikat pada
karbon ujung. karbon ujung.
Contoh: Contoh:
1. Bromoetana 1. 2-bromobutana
CH3 ----- CH2Br CH3
CH3CH2CH---Br

2. 1-kloro-2,2-dimetilpropana 2. klorosiklopentana
(CH3)3C --- CH2Cl

4
 5/19/2017

ALKIL HALIDA TERSIER Metil halida :

tiga gugus alkil terikat pada ujung.

(CH3X)
Contoh:
1. 2-kloro-2metilpropana

2. 1-kloro-2,2-dimetilpropana

TINJAUAN PENDAHULUAN MENGENAI REAKSI

ELIMINASI
Bila suatu alkil halida diolah dengan suatu basa kuat,
dapat terjadi suatu reaksi eliminasi. Dalam reaksi ini
sebuah molekul kehilangan atom-atom atau ion-ion dari
dalam strukturnya. Produk organik suatu reaksi
eliminasi ini, unsur H dan X keluar dari dalam alkil
halida ; oleh karena itu reaksi ini juga disebut reaksi
dehidrohalogenasi

1-bromo-1,1-dimethylethane 2-methylpropene

5
 5/19/2017

REAKSI E1
Mekanisme reaksi E1 merupakan alternatif dari reaksi SN1. Karbokation dapat
memberikan proton kepada suatu basa dalam suatu reaksi.

Mekanisme E1 terdiri dari 2 tahap :

Tahap 1 :
(bejalan lambat)

Tahap 2 :
(bejalan cepat)

REAKSI SN1
• Reaksi SN1 Mekanisme SN1 dalah proses dua tahap. Pada tahap pertama,
ikatan antarakarbon dengan gugus pergi putus.

• Gugus pergi terlepas dengan membawa pasangan elektron, dan terbentuklah

ion karbonium. Pada tahap kedua (tahap cepat), ion karbonium bergabung
dengan nukleofil membentuk produk

6
 5/19/2017

ENERGI REAKSI E1
dBr-
d+
C C C C
H
d H
+ d+

C C +
energi H
intermediate

Br
C C
C C + H+
H

Koordinat reaksi

REAKSI E2
Reaksi E2 menggunakan basa kuat seperti –OH, -OR, dan juga membutuhkan
kalor, dengan memanaskan alkil halida dalam KOH atau CH3CH2ONa dalam
etanol.

Primer Sekunder Tersier

naiknya laju E2

7
 5/19/2017

ENERGI REAKSI E2
H
..
O:
d-
Kondisi transisi
H

C C

Br
d-

energi
.. __
H O:
.. H
H O
H

C C C C

Br Br-

Koordinate reaksi

PERBEDAAN ANTARA MEKANISME

ELIMINASI E1 DAN E2

REAKSI E1 REAKSI E2

Membentuk karbokation Nukleofil langsung mengambil

Karbokation memberi proton
pada basa lalu terbentuk alkena
Basa merebut proton dari atom
C (beta, C yang berdampingan
dengan C+)
proton dari atom C (beta) pada
atom C gugus pergi
Tidak terjadi pembentukan
karbokation
Pembentukan secara serempak
Perbandingan E1 dan E2

8
 5/19/2017

STEROKIMIA REAKSI E2
Dalam keadaan transisi suatu eliminasi E2, basa yang menyerang dan gugus yang
pergi umumnya sejauh mungkin, atau anti. Karna inilah maka Eliminasi E2
seringkali dirujuk sebagai anti-eliminasi

Anti Eliminasi

H H X
C C C C
X

Ciri yang menarik mengenai anti-eliminasi ialah bahwa

peletakan anti dari H dan Br yang akan dibuang menentukan
stereokimia alkena sebagai produk.
Eliminasi E2 biasanya terjadi ketika H dan X adalah anti
Reaksi Eliminasi E2 dengan geometri periplanar dapat diidentikkan dengan reaksi
SN2 dengan geometri 180 derajat (SN2 = elektron nukleofil->gugus pergi dari arah
berlawanan)

FAKTOR-FAKTOR YANG MENGATUR REAKSI

ELIMINASI DAN SUBTITUSI
Alkil Halida : jenis alkil halida yang bereaksi mempengaruhi reaksi yang
terjadi subtitusi atau eliminasi, SN2 atau SN1 atau E1 atau E2.

Nukleofil atau Basa : sifat kebasaan mempengaruhi sifat nukleofilik

suatu senyawa.

Pelarut : kemampuan pelarut dalam mensolvasi ion-ion akan

mempengaruhi jenis reaksi apa yang terjadi.

Konsentrasi Nukleofil atau Basa : konsentrasi nukleofil atau basa

mempengaruhi reaksi dan laju reaksi yang terjadi.

Temperatur : kenaikan suhu dapat mempengaruhi terjadinya proses

reaksi eliminasi dan subtitusi.

9
 5/19/2017

TERIMAKASIH ATAS PERHATIANNYA

• Ali : tadi kan ada reaksi E1 dan E2

• Fira : maksud dr aksial apa dan mohon dikasicontoh yang lain
• Hikam : reaksi E1 berjalan cepat karena apa berjalan lambt karena apa

10