Anda di halaman 1dari 17

Pembuatan aspirin

BAB I
PENDAHULUAN

1.1 Latar Belakang


Aspirin merupakan nama lain dari asam asetil salisilat yang memiliki peranan sangat
besar dalam bidang farmasi yaitu sebagai obat yang berkhasiat anti piretik dan analgenik.
Senyawa aspirin ini tidak terdapat dalam keadaan bebas di alam, jadi untuk memperolehnya
perlu sintesa. Sintesa adalah reaksi kimia antara dua zat atau lebih untuk membentuk suatu
senyawa baru. Sintesis senyawa organic adalah sintesis teknik preparasi senyawa yag dapat
dianggap sebagai seni, salah satu senyawa organik yang dapat disentesis adalah aspirin.
Aspirin atau asetosal atau asam asetilsalisilat adalah turunan dari senyawa asam salisilat yang
diperoleh dari simplisia tumbuhan Coretx salicis (Baysinger, 2004).
Aspirin adalah salah satu jenis obat yang palin dikenal. Aspirin adalah obat pertama
yang dipasarkan dalam bentuk tablet. Sebelumnya, obat diperdagangkan dalam bentuk
bubuk(puyer). Dalam menyambut piala dunia FIFA 2006 di Jerman, replica tablet aspirin
raksasa di pajang di Berlin sebagai bagian dari pameran terbuka Deutschland, land der Ideen
(“Jerman, negeri berbagai ide”). Orang Romawi dan Yunani kuno telah menggunakan sejenis
aspirin yang diekstrak dari sejenis tumbuhan sebagai analgesic (penghilang rasa sakit). Selain
itu, aspirin juga dikenal sebagai antipyretic (penurun demam), dan anti inflamasi.
Penggunaan lain aspirin digunakan untuk mencegah thrombus koroner dan thorombus vena-
dalam berdasarkan efek penghambat agregas trombosit. Laporan menunjukkan bahwa dosis
aspirin kecil (325 mg/hari) yang diminum tiap hari dapat mengurangi incident infark miokard
akut, dan kematian pada penderita angina tidak stabil (Tjay,1978). Sedangkan efek samping
dari aspirin yang sering terjadi yaitu tukak lambung, kadang-kadang disertai anemia sekunder
(Baysinger, 2004).
Tidak dapat dipungkiri bahwa obat-obatan yang paling banyak dipakai di dunia adalah
turunan dari asam benzoate, asam o-hidroksi benzoate atau asam salisilat yang dibuat dari
fenol dan karbondioksida. Meskipun cara kerja yang tepat dari asam salisilat tidak diketahui
dengan baik efek-efek berguna dari ester-ester dari asam ini telah diketahui sejak dahulu kala,
daun-daun yang mengandung jumlah yang cukup dari senyawa-senyawa penawar rasa sakit
dan demam ini telah dikelola oleh dokter-dokter zamakn dahul kala. Asam salisilat
merupakan suatu unsure aktif dari salisilat adalah obat penawar rasa sakit. Aspirin dengan
esternyadengan asam asetat, kurang bersifat asam dan kurang mengiritasi (Baysinger, 2004).
1.2 Tujuan Praktikum
Adapuntujuandaripraktikuminiadalahsebagaiberikut :
1. Membuat aspirin dalamskala labor
2. Mengamati dan Mempelajari reaksi pembentukan aspirin
3. Menghitungpersentase aspirin yang dihasilkan
BAB II
TINJAUAN PUSTAKA

2.1 Pengertian Aspirin

Reaksi asetilasi merupakan suatu reaksi yang memasukkan gugus asetil ke dalam suatu
substrat yang sesuai. Gugus asetil adalah R-C-OO (dimana R merupakan alkil atau aril).
Aspirin disebut juga asam asetil salisilat atau acetylsalicylic acid, dapat dibuat dengan cara
asetilasi senyawa phenol (dalam bentuk asam salisilat) menggunakan anhidrida asetat dengan
bantuan sedikit asam sulfat pekat sebagai katalisator(Baysinger,2004).
Gambar 2.1 Persamaanreaksipembuatan aspirin ( Marry, 2010 ).

Pada pembuatan aspirin, asam salisilat (o-hydroxiy benzoic acid) berfungsi sebagai
alkohol dan reaksinya berlangsung pada gugus hidroksi. Aspirin (asam asetil salisilat) bersifat
analgesik yang efektif sebagai penawar nyeri. Selain itu, aspirin juga merupakan zat anti-
inflamasi untuk mengurangi sakit pada cedera ringan seperti bengkak dan luka yang
memerah. Aspirin juga merupakan zat antipretik yang berfungsi sebagai obat penurun
demam. Biasanya aspirin dijual dalam bentuk garam natriumnya, yaitu natrium asetil
salisilat(Baysinger,2004).
Gambar 2.2 Struktur kimia aspirin (Marry, 2010 ).
Tabel 2.1 sifatasamsalisilat (Baysinger,2004).

RumusMolekul C9H8O4

Beratmolekul 180,16

Namakimia Asamasetilsalisilat
Hablurputih, umumnyasepertijarumataulempengantersusun,
Pemerian atauserbukhablurputih, tidakberbauatauberbaulemah. Stabil di udarakering, di
dalamudaralembabsecarabertahapterhidrolisamenjadiasamsalisilatdanasamasetat.
Sukarlarutdalam air, mudahlarutdalametanol, larutdalamkloroform,
Kelarutan
dandalameter, agaklarutdalametermutlak.

2.2 SejarahPerkembangan Aspirin

Sejarah penemuan aspirin sudah diawali sejak ribuan tahun lalu sejak zaman Yunani
kuno di mana pada saat itu orang Yunani kuno dan Hippocrates menggunakan kulit pohon
Willow sebagai obat penghilang rasa sakit, demam, dan peradangan kemudian khasiat obat
ini tersebar luas (Baysinger,2004).

Reverend Edward Stone dari Chipping Norton, Inggris, merupakan orang pertama yang
mempublikasikan penggunaan medis dari aspirin. Pada tahun 1763, ia telah berhasil
melakukan pengobatan terhadap berbagai jenis penyakit dengan menggunakan senyawa
tersebut. Pada tahun 1826, peneliti berkebangsaan Italia, Brugnatelli dan Fentana melakukan
uji coba terhadap penggunaan suatu senyawa dari daun willow sebagai agen medis. Dua
tahun berselang, pada tahun 1828, seorang ahli farmasi Jerman, Buchner, berhasil
mengisolasi senyawa tersebut dan diberi nama salicin yang berasal dari bahasa latin willow,
yaitu salix. Senyawa ini memiliki aktivitas antipretik yang mampu menyembuhkan demam.
Penelitian ini kemudian dilanjutkan oleh ahli farmasi Jerman bernama Merck pada 1833.
Sebagai hasil penelitiannya, ia berhasil mendapatkan kristal senyawa salisin dalam kondisi
yang sangat murni. Senyawa asam salisilat sendiri baru ditemukan pada tahun 1839 oleh
Raffaele Piria dengan rumus empiris C7H6O3(George Austin, 1984 ).

Bayer adalah perusahaan pertama yang berhasil menciptakan senyawa aspirin. Pada
tahun 1845, Arthur Eichengrum dari perusahaan Bayer mengemukakan idenya untuk
menambahkan gugus asetil dari senyawa asam salisilat untuk mengurangi efek negatif
sekaligus meningkatkan efisiensi dan toleransinya. Pada tahun 1897, Felix Hoffman berhasil
melanjutkan gagasan tersebut dan menciptakan senyawa asam asetilsalisilat yang kemudian
umum dikenal dengan istilah aspirin( Marry, 2010 ).

2.3 Pembuatan Aspirin

Aspirin bersifat analgesik yang efektif sebagai penghilang rasa sakit. Selain itu, aspirin
juga merupakan zat anti-inflammatory, untuk mengurangi sakit pada cedera ringan seperti
bengkak dan luka yang memerah. Aspirin juga merupakan zat antipiretik yang berfungsi
untuk mengurangi demam. Tiap tahunnya, lebih dari 40 juta pound aspirin diproduksi di
Amerika Serikat, sehingga rata-rata penggunaan aspirin mencapai 300 tablet untuk setiap
pria, wanita serta anak-anak setiap tahunnya. Penggunaan aspirin secara berulang-ulang dapat
mengakibatkan pendarahan pada lambung dan pada dosis yang cukup besar dapat
mengakibatkan reaksi seperti mual atau kembung, diare, pusing dan bahkan berhalusinasi.
Dosis rata-rata adalah 0.3-1 gram, dosis yang mencapai 10-30 gram dapat mengakibatkan
kematian (George Austin, 1984 ).
Aspirin dibuat dengan cara mereaksikan asam salisilat dengan
asetatanhidratmenggunakan katalis asamsulfat (H2SO4) pekat sebagai zat penghidrasi. Asam
salisilat adalah asam bifungsional yang mengandung dua gugus –OH dan –COOH.
Karenanya asam salisilat ini dapat mengalami dua jenis reaksi yang berbeda. Anhidrida asam
karboksilat dibentuk lewat kondensasi dua molekul asam karboksilat. Berikut ini beberapa
cara atau metode yang ditemukan oleh beberapa tokoh :

a. Sintesa Aspirin menurut Kolbe


Pembuatan asam salisilat dilakukan dengan Sintesis Kolbe, metode ini ditemukan oleh
ahli kimia Jerman yang bernama Hermann Kolbe. Pada sintesis ini, sodium phenoxide
dipanaskan bersamakarbondioksida(CO2) pada tekanan tinggi, lalu ditambahkan asam untuk
menghasilkan asam salisilat. Asam salisilat yang dihasilkan kemudian di reaksikan dengan
asetat anhidrat dengan bantuan asam sulfat sehingga dihasilkan asam asetilsalisilat dan asam
asetat(George Austin, 1984 ).

b. Sintesa Aspirin Setelah Modifikasi Sintesa Kolbe oleh Schmitt


Larutan sodium phenoxide masuk ke dalam revolving heated ball mill yang memiliki
tekanan vakum dan panas (130oC). Sodium phenoxide berubah menjadi serbuk halus yang
kering, kemudian dikontakkan dengan CO2 pada tekanan 700 kPa dan temperatur 100oC
sehingga membentuk sodium salisilat. Sodium salisilat dilarutkan keluar dari mill lalu
dihilangkan warnanya dengan menggunakan karbon aktif. Kemudian ditambahkan asam
sulfat untuk mengendapkan asam salisilat, asam salisilat dimurnikan dengan
sublimasi(George Austin, 1984 ).
Untuk membentuk aspirin, asam salisilat di reflux bersama asetat anhidrat di dalam
pelarut toluen selama 20 jam. Campuran reaksi kemudian di dinginkan dalam tangki
pendingin aluminium, asam asetil salisilat mengendap sebagai kristal besar. Kristal
dipisahkan dengan cara filtrasi atau sentrifugasi, dibilas, dan kemudian dikeringkan.
Berdasarkan proses ini, untuk menghasilkan 1 ton asam salisilat, dibutuhkan phenol 800 kg,
NaOH 350 kg, CO2 500 kg, Seng 10 kg, Seng Sulfat 20 kg, dan karbon aktif 20 kg (George
Austin, 1984 ).
Bahan-bahan yang digunakan untuk pembuatan aspirin memiliki sifat-sifat tertentu,
berikut ini nama dan sifat dari bahan-bahan tersebut :

1. Asam salisilat
Asam salisilat merupakan merupakan asam yang bersifat iritan lokal, yang dapat
digunakan secara topikal. Terdapat berbagai turunan yang digunakan sebagai obat luar, yang
terbagi atas dua kelas, ester dari asam salisilat dan ester salisilat dari asam organik.
Turunannya yang paling dikenal adalah asam asetil salisilat(Baysinger,2004).

Tabel 2.2Sifat fisika asam salisilat(Baysinger,2004).


% UnsurPenyusun C = 7 (43,75 %), H= 6 (37,5 %), O= 3 (18,75%)

RumusMolekul C7H6O3

BobotMolekul 138,12 gr/mol

Titikleleh 156oC

Densitas 1,443 g/ml

Titiknyala 76oC

TekananUap 1 mmHg pada 330C

DayaLedak 1,146 g/cm3

Tabel 2.3 Sifat kimia asam salisilat(Baysinger,2004).


Larutdalam 550 bagian air dandalam 4 bagianetanol (95
Kelarutan
%), mudahlarutdalamkloroformdandalameter.
SifatLainnya Tidakcepatmenguap, tidakmudahterbakar.

2. AsetatAnhidridat
Asetat anhidrat merupakan anhidrat dari asam asetat yang struktur antar molekulnya
simetris. Asetat anhidrat memiliki berbagai macam kegunaan antara lain sebagai fungisida dan
bakterisida, pelarut senyawa organik, berperan dalam proses asetilasi, pembuatan aspirin, dan
dapat digunakan untuk membuat acetylmorphine. Asam asetat anhidrat paling banyak
digunakan dalam industri selulosa asetat untuk menghasilkan serat asetat, plastik, serat kain dan
lapisan kain(Baysinger,2004).
Tabel 2.4Sifat fisika asetat anhidrat(Baysinger,2004).
%UnsurPenyusun C= 1(16,67%), H= 4 (66,67%), O= 1 (16,67%)
Rumusmolekul (CH3CO)2O

Beratmolekul 102,09 gr/mol


Titikdidih (760
139,060C
mmHg)
Titikbeku -730C

Panaspembakaran 431,9 kkal/mol

Tekanankritis 46.81 atm

Suhukritis 2960C
Densitaspada 20°C 1.08 g/ml

Viskositaspada 25°C0.843a.s

Tabel 2.5 Sifat kimia asetat anhidrat (Baysinger,2004).


SifatLainnya Mudahmenguap, mudahterbakar, disimpan di lemariasam.

3. Asam sulfat
Asam sulfat H2SO4, merupakan asam mineral (anorganik) yang kuat. Zat ini larut
dalam air pada semua perbandingan. Asam sulfat mempunyai banyak kegunaan dan
merupakan salah satu produk utama industri kimia (Baysinger,2004).
Tabel 2.6 Sifat fisika Asam Sulfat (Baysinger,2004).
% UnsurPenyusun H=2 (28,57%), S=1 (14,28 %), O = 4 (57,14%)

RumusMolekul H2SO4

Bobotmolekul 98,07 gr/mol

Titikdidih 340oC

Titikbeku 10,49oC

Densitas 1,9224 gr/cm3

Tabel 2.7 Sifat kimia asam sulfat(Baysinger,2004).


Kegunaan Sebagaikatalisator

SifatLainnya Mudahmenguap, terbakar, disimpanpadalemariasam.

4. Aspirin
Aspirin adalah sejenis obat turunan dari salisilat yang sering digunakan sebagai senyawa
analgesik (penahan rasa sakit atau nyeri), antipiretik (terhadap demam) dan
peradangan(Baysinger,2004).
Tabel 2.8 Sifat fisika Aspirin(Baysinger,2004).
BobotMolekul 180,2 gr/mol
Titikdidih 1400C
Titiklebur 1380C – 1400C
Beratjenis 1.40 g/cm³
Kelarutandalam
10 mg/mL (20°C)
air
Tabel 2.9 Sifat kimia aspirin(Baysinger,2004).
Larutdalam air, mudahlarutdalametanol,
Kelarutan larutdalamkloroform,dandalameter,
sukarlarutdalametermutlak.
Tidakmudahterbakar, disimpanpadatemapat
SifatLainnya
yang steril.

5. Besi (III) Klorida


Besi(III) klorida memiliki titik lebur yang relatif rendah dan mendidih pada 315°C.
Uapnya merupakan dimer Fe2Cl6, yang pada suhu yang semakin tinggi lebih cenderung
terurai menjadi monomer FeCl3, daripada penguraian reversibel menjadi besi(III) klorida dan
gas klorin (Baysinger,2004).
Tabel 2.10 Sifat fisika Ferri klorida (Baysinger,2004).
Nama lain Besi (III) klorida

Rumusmolekul FeCl3

BeratMolekul 162,22 gr/mol

Densitas 2,898 g/cm3

Titikdidih 315OC

Titiklebur 282OC

Tabel 2.11 Sifat kimia ferri klorida(Baysinger,2004).


Kelarutan Larutdalam air, larutanberpalensiberwarnajingga.

Penyimpanan Dalamwadahtertutuprapat.

Kegunaan Sebagaiindikatorujikemurniaan aspirin

SifatLainnya Mudahmenguap ,merupakanasamlewis yang relative kuat.

Persamaan reaksi pembentukan aspirin adalah sebagai berikut:


Gambar 2.3 Reaksi pembentukan aspirin ( Marry, 2010 ).

2.4 Proses KristalisasidanRekristalisasi


Kristalisasi adalah pemisahan bahan padat berbentuk kristal dari suatu larutan atau
suatu lelehan. Disamping untuk pemisahan bahan padat dari larutan, kristalisasi juga sering
digunakan untuk memurnikan bahan padat yang sudah berbentuk kristal. Proses pemurnian
ini disebut kristalisasi ulang atau rekristalisasi. Jika suatu larutan senyawa tersebut
dijenuhkan dalam keadaan panas dan kemudian didinginkan,senyawa terlarut akan berkurang
kelarutannya dan mulai mengendap, membentuk kristal yang murni dan bebas dari pengotor.
Kemurnian zat ini disebabkan oleh pertumbuahan kristal zat telarut, sehingga za-zat ini dapat
dipisahkan dari pengotornya (Austin, 1984).

Sebagian materi padat baik alami maupun buatan terdapat dalam bentuk kristal. Bentuk
dari kristal dapat berupa kubik, orthorhombic, heksagonal, monoklinik, triklinik, dan trigonal.
Namun banyak dari kristal ini berupa polycrystalline yang juga terbentuk dari kristal tunggal.
Dalam kehidupan sehari-hari, kristal tunggal yang sering dikonsumsi oleh manusia, antara
lain kristal garam dan gula(Austin, 1984).

Seperti dijelaskan di atas, proses kristalisasi dimulai dengan menambahkan senyawa


yang akan dimurnikan dengan pelarut panas sampai kelarutan senyawa tersebut berada pada
level super jenuh. Pada keadaan ini, bila larutan tersebut didinginkan, maka molekul-molekul
senyawa terlarut akan saling menempel, tumbuh menjadi kristal-kristal yang akan mengendap
di dasar wadah. Sementara kotoran-kotoran yang terlarut tidak ikut mengendap(Austin,
1984).

Pembentukkan kristal itu sendiri terdiri dari dua tahap. Tahap pertama adalah nukleasi
primer atau pembentukkan inti, yaitu tahap dimana kristal-kristal mulai tumbuh namun belum
mengendap. Tahap ini membutuhkan keadaan superjenuh dari zat terlarut. Saat larutan
didinginkan, pelarut tidak dapat menahan semua za-zat terlarut, akibatnya molekul-molekul
yang lepas dari pelarut saling menempel dan mulai tumbuh menjadi inti kristal. Semakin
banyak inti-inti yang bergabung, maka akan semakin cepat pula pertumbuhan kristal
tersebut.Tahap kedua setelah nukleasi primer adalah nukleasi sekunder. Pada tahap ini
petumbuhan kristal semakin cepat, yang ditandai dengan saling menempelnya inti-inti
menjadi kristal-kristal padat(Austin, 1984).

Rekristalisasi adalah pemisahan bahan padat berbentuk kristalin. Seringkali senyawa


yang diperoleh dari hasil suatu sintesis kimia memiliki kemurnian yang tidak terlalu tinggi.
Untuk memurnikan senyawa tersebut perlu dilakukan rekristalisasi.Untuk merekristalisasi
suatu senyawa kita harus memilih pelarut yang cocok dengan senyawa tersebut. Setelah
senyawa tersebut dilarutkan kedalam pelarut yang sesuai kemudian dipanaskan (refluks)
sampai semua senyawanya larut sempurna. Apabila pada temperatur kamar, senyawa tersebut
telah larut sempurna di dalam pelarut, maka tidak perlu lagi dilakukan pemanasan.
Pemanasan hanya dilakukan apabila senyawa tersebut belum atau tidak larut sempurna pada
keadaan suhu kamar. Salah satu faktor penentu keberhasilan proses kristalisasi dan
rekristalisasi adalah pemilihan zat pelarut (Austin, 1984).

Apabila zat atau senyawa yang akan kita kristalisasi atau rekristalisasi tidak dikenal
secara pasti, maka kita setidaknya harus mengenal komponen penting dari senyawa tersebut.
Jika senyawa tersebut adalah senyawa organik, maka yang kita ketahui sebaiknya adalah
gugus fungsional senyawa tersebut. Dengan kata lain, kita minimal harus mengetahui
polaritas senyawa yang akan kita kristalisasi atau rekristalisasi(Austin, 1984).

BAB III
METODOLOGI PERCOBAAN

3.1 Bahan-bahan yang Digunakan:


1. Alkohol
2. Aquadest
3. Asam asetat glasial
4. Asam salisilat
5. Asam sulfat pekat
6. Ferri klorida

3.2 Alat-alat yang Digunakan:


1. Batang pengaduk 7. Pipet tetes
2. Gelas piala 8. Pompa vakum
3. Kaca arloji 9. Tabung reaksi
4. Kertas saring 10. Termometer
5. Labu didih dasar bulat 11. Timbangan analitik
6. Penangas air
3.3 Prosedur Percobaan
3.3.1 Pembuatan aspirin
1. Asam salisilat sebanyak5 gramdimasukkan ke dalam labu didih dasar bulat(reaktor)
kemudianditambahkan denganasam asetat glasialsebanyak 12 ml sedikit demi sedikit serta 4
tetesasam sulfat pekat.
2. Labu didih digoyang-goyangkan agar zat tercampur dengan baik(dilakukan dalam lemari
asam).
3. Campuran dipanaskan dengan penangas air pada temperatur 500C -600C sambil diaduk
selama 15 menit.
4. Campuran dibiarkan menjadi dingin pada suhu kamar, sambildiaduk sekali-sekali.
5. Aquades sebanyak60 ml ditambahkankedalamcampuran, kemudian diaduk sempurna.
6. Selanjutnya endapan disaringmenggunakan pompavakum.
3.3.2 Rekristalisasi aspirin (pemurnian aspirin)
1. Aspirin dilarutkan dengan15 ml alkohol hangat (dalam labu didih dasar bulat).
2. Air hangat sebanyak40 ml dituangkan ke dalam larutan aspirin-alkohol.
3. Labu didih dipanaskan sampai zat-zat larut dengan baik (dalam penangas air). Bila terbentuk
endapan, larutan disaring dalam keadaan panas dengan cepat.
4. Larutan jernih didinginkan menggunakan batu es.
5. Larutan tersebut diamati sampai kristal yang terbentuk cukup banyak.
6. Larutan dan endapan disaringmenggunakan kertas saring dengan corong
buchner,sebelumnya kertas saring yang digunakanditimbang terlebih dahulu.
7. Endapan dikeringkan pada suhu kamar.
8. Berat aspirin yang terbentuk ditimbang bila telah kering.
9. Rendemennya kemudian dihitung.
3.3.3 Uji kemurnian aspirin
1. Kristal aspirin hasil rekristalisasidimasukkan dalam tabung reaksi (cukup diambil sedikit),
kemudian asam salisilat dimasukkan ke dalam tabung reaksi yang berbeda (dengan kadar
sama sebagai pembanding).
2. Kristal aspirin dan asam salisilat dilarutkan menggunakan alkohol masing-masing sebanyak
1 ml.
3. Larutan ferri klorida sebanyak 3 tetes ditambahkan pada setiap tabung reaksi dan diamati,
bila larutan aspirin berubah warna menjadi ungu berarti aspirin yang dibuat belum murni.
4. Jika aspirin belum murni, rekristalisasi terhadap aspirin diulangi dengan cara seperti diatas.
3.3.4 Rangkaian alat
Gambar 3.1 Rangkaian pompa vakum (Tjay, 1998)
BAB IV
HASIL DAN PEMBAHASAN

4.1 Hasil Praktikum

Data yang didapat:


 Kertas saring : 1,074 gram
 Kertas saring + sampel : 4,78 gram
 Aspirin yang didapat : 3,706 gram
 Massa Relatif : 180 gram/ml
 Asam salisilat : 5 gram
 Berat Jenis : 1,44 gram/ml
 Massa Relatif : 138 gram/ml
 Asam Asetat anhidrat : 12 ml
 Berat Jenis : 1,08 gram/ml
 Massa Relatif : 102 gr/mol
 Asam Sulfat pekat : 4 tetes
 Alkohol : 15 ml
 Akuades : 40 ml
 FeCl3 : 3 tetes

Tabel 4.1 Hasil Pembuatan Aspirin


No Perlakuan pengamatan
1 5 gram asamsalisilat + 12 ml Putihkeruh
asamasetatanhidrat
2 5 gram asamsalisilat + 12 ml Birukeruh,
asamasetananhidrat + 4 setelahdiadukmenjadibenig
tetesasamsulfatpekat
3 5 gram asamsalisilat + 12 ml Putihkeruh
asamasetatanhidrat + 4
tetesasamsulfatpekat + 60 ml akuades
5 Endapandisaringdenganpompavakum Berat aspirin 6,547 gram
Tabel 4.2 Hasil Rekristalisasi Aspirin (Pemurnian Aspirin)
No Perlakuan Pengamatnan
1 Aspirin + 15ml alkohol + 40 ml air Sebagianendapatlarut,
hangat, dipanaskan 500-600 C sebagianlagitidaklarut
2 Larutan + endapan, saring Endapanputih
3 Filtratnyadidinginkan Kristal +larutan
4 Kristal + larutan, disaring Kristal menjadingkeering
5 Berat aspirin kering 3,706 gram

Tabel 4.3 Hasil Uji Kemurnian Aspirin


No Perlakun pengamatan
1 Kristal aspirin + 1 ml alkohol Lerutanbening
2 Kristal aspirin + 1 ml alkohol + 3 Lerutanmenjadibeningkeunguan
tetes FeCl3

Asam salisilat + anhidrat asetat aspirin + asam asetat


M 0,036mol 0,1270mol
B 0,036 mol 0,036mol 0,036
S – 0,091 0,036

m.aspirin teori = n x Mr
= 0,038 mol x 180 gr/mol
=6,48 gram

% rendemen x 100 %

x 100 % = 57,19 %
4.2 Pembahasan

Sintesa asam asetil salisilat berdasarkan reaksi asetilasi antara asam salisilat dengan
asetatglasial dengan menggunakan asamsulfat pekat sebagai katalisator. Asam salisilat adalah
asam bifungsional yang mengandung dua gugus –OH dan –COOH.

Digunakan asetat glasialdimaksudkan karena asetat glasial tidak mengandung air dan
mudah menyerap air sehingga air yang dapat menghidrolisis aspirin menjadi salisilat dan
asetat dapat dihindari. Penggunaan asetat glasial juga dimaksudkan agar mencegah adanya
air, karena jika terdapat air maka kristal dari aspirin akan terurai menjadi asam salisilat dan
asetat glasial kembali atau dengan kata lain reversible (reaksi bolak balik). Penambahan asam
sulfat pekat pada larutan campuran asam salisilat dengan asetat glasial adalah berfungsi
sebagai kataliastor, jadi asam sulfat berfungsi untuk mempercepat terjadinya
sintesadengancara menurunkan energi aktivasi sehingga energi yang diperlukan dalam sintesa
sedikit.

Setelah asam salisilat tercampur sempurna maka larutan dipanaskan dengan


menggunakan penangas air, hal ini bertujuan untuk menghilangkan zat-zat pengotor yang ada
pada bahan sehingga aspirin yang diperoleh nanti memiliki kemurniaan tinggi. Selain itu
fungsi dari pemanasan adalah untuk memepercepat kelarutan dari asam salisilat sehingga
dapat bercampur dengan sempurna, hal ini dikarenakan proses pemanasan akan mempercepat
gerak kinetik dari molekul-molekul yang ada dalam larutan sehingga laju reaksi akan
semakin cepat dan reaksi berjalan cepat.

Berat aspirin kasar basah yang kami dapatkan pada praktikum yaitu 6,77 gram.
Aspirin kasar ini kemudian dimurnikan dengan melarutkannya dalam 15 ml alkohol dan 40
ml air hangat, agar aspirin larut sempurna dilakukan pemanasan pada suhu 500C-600C.
Dengan demikian aspirin akan larut dan dapat dipisahkan dari pengotornya dengan
penyaringan menggunakanpompa vakum.

Setelahitu dilakukan proses rekristalisasi menggunakan dua pelarut (alkoholdan air)


supaya mendapatkan kristal yang bagus dan hasil yang maksimum. Dalam hal ini alkohol
berperan untuk melarutkan sedangkan air berperan untuk mengkristalkan. Syarat pelarut
rekristalisasi adalah dalam keadaan panas maupun dingin, aspirin tetap larut dalam alkohol
sehingga perlu ditambahkan air untuk membantu mengkristalkan aspirin. Akan tetapi
penambahan air dilakukan setelah aspirin larut dalam etanol. Karena aspirin akan berubah
menjadi asam asetat jika terkena air langsung.

Filtrat hasil penyaringan mengandung aspirin murni didinginkan dan dibiarkan


membentuk kristal aspirin, setelah tidak lagi terbentuk kristal. Kristal disaring dan
dikeringkan. Hasil kristal aspirin murni yang didapat yaitu 3,706 gram.

Hal-hal yang perlu diperhatikan sebelum mereaksikan bahan-bahan, yaitu alat-alat


yang digunakan harus bebas air (kering),jika aspirin yang sudah terbentuk terkena air, maka
aspirin akan berubah kembali menjadi asam asetatdan tidak dapat dipakai kembali.Reaksi
akan berlangsung dengan baik pada suhu 500C-600C. Pada suhu tersebut merupakan suhu
optimal pada pembentukan aspirin (reaksi berlangsung cepat tetapi ikatan ester aspirin tidak
lepas). Jika suhu yang digunakan di atas 600C maka ester yang terbentuk dapat terurai
sehingga aspirin tidak terbentuk. Dikarenakan titik leleh aspirin di atas 700C. dan bila suhu
yang digunakan dibawah 500C maka reaksi yang terjadi akan berlangsung lambat. Juga pada
percobaan ini baru terbentuk endapan putih (aspirin) setelah dipanaskan. Lalu didiamkan
sampai dingin dan di uji dengan larutan FeCl3, supaya kita dapat mengetahui apakah masih
ada asam salisilat yang tersisa (yang belum beraksi dengan asetat glasial) untuk membentuk
aspirin. Jika masih ada asam salisilat, maka larutan yang telah ditambahkan FeCl3, akan
berwarna ungu. Jika semua asam salisilat sudahberubah menjadi aspirin maka larutan tersebut
akan berwarna bening bila ditambahkan FeCl3. Apabila masih ada asam salisilat maka harus
dilakukan rekristalisasi ulang sampai tidak berwarna ungu lagi saat di uji dengan FeCl3
BAB V
KESIMPULAN DAN SARAN

5.1 Kesimpulan
1. Aspirin dibuat dengan cara mereaksikan asam salisilat dengan asetat glacial menggunakan
asam sulfat pekat sebagai katalis.
2. Hasil rekristalisasi aspirin dalam pratikum berwujud kristal.
3. Berat aspirin yang didapatkan dari percobaan yaitu 3,706 gr, dengan rendemen sebesar 57,19
%.
4. Pada proses pengujian dengan menggunakan FeCl3, warna larutan tetap bening yang
menandakan aspirin telah murni.
5.2 Saran
1. Sebaiknya melakukan pencampuran zat-zat untuk membuat aspirin dilakukan di dalam
lemari asam dengan hati-hati.
2. Jaga rentang suhu pada saat pemanasan karena suhu tinggi menyebabkan zat terurai.
3. Lakukan penyaringan zat pengotor dengan segera setelah aspirin dipanaskan agar aspirin
yang didapat lebih murni.
Daftar Pustaka

Austin. Gorge T. 1984. Shereve’s Chemical Process Industries. 5th ed. McGra- Hill Book Co:
Singapura
Baysinger, Grace.Et all. 2004. CRC Handbook Of Chemistry and Physics. 85th ed.
Marry, Bellis. 2010. “Aspirin”, http://inventors.about.com,DiaksesRabu18 Maret 2015.

Mimir. 2011. “Aspirin atau Asam Asetilsalisilat (Asetosal”). http://robbaniryo.com, Kamis19


Maret2015