Universidade Federal de Goiás – UFG

Unidade Acadêmica Especial de Física e

Química da Regional de Catalão – IFQ

Química Orgânica Experimental

Profa. Dra. Lorena Ramos Freitas de Sousa

2016
 UFG/IFQ – Química Orgânica Experimental

Relação das Práticas – 2o Período/2016

1) Segurança em Laboratórios Químicos/ Critérios de avaliações/Equipamentos 3
e Técnicas de Laboratório
2) Determinação de constantes físicas – Ponto de ebulição e ponto de fusão 11
3) Solubilidade 14
4) Extração da cafeína 17
5) Extração por solventes quimicamente ativos 19
6) Cromatografia em Coluna 21
7) Cromatografia em camada delgada (CCD) 23
8) Destilação por arraste a vapor – cravo 25
9) Recristalização 27
10) Caracterização de grupos funcionais – Teste de Lucas; Teste de Tollens e 29
Teste do Iodofórmio
11) Síntese de um éter – síntese do ácido acetilsalicílico - (aspirina) 31
12) Síntese de Amida - Acetanilida 32
13) Síntese de um ácido carboxílico – Síntese de ácido adípico 34

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AULA NO 1
SEGURANÇA EM LABORATÓRIOS QUÍMICOS

RISCOS MAIS COMUNS:

 Uso de substâncias TÓXICAS, CORROSIVAS, INFLAMÁVEIS, EXPLOSIVAS, VOLÁTEIS,
ETC...
 Manuseio de material de vidro;
 Trabalho a temperaturas elevadas;
 Trabalho a pressões diferentes da atmosférica;
 Uso de fogo;
 Uso de eletricidade.

RISCOS QUÍMICOS:
1- Formas de Agressão por Produtos Químicos:
 Inalação
 Absorção cutânea
 Ingestão

2- Limites de Tolerância:

A ação e efeito dos contaminantes dependem de fatores como:

 Tempo de exposição;
 Concentração e caracteristicas físico-químicas do produto;
 Suscetibilidade pessoal;
 E outras...

3- Medidas Básicas de Segurança:

A- Medidas relativas às instalações

B- Medidas relativas às operações específicas
C- Medidas relativas ao pessoal

A- MEDIDAS RELATIVAS ÀS INSTALAÇÕES:

 LABORATÓRIO: Localização
Instalações elétricas e hidráulicas
Tubulações para gases
Capelas
Armazenagem de produtos
 TABELAS

 PREVINIR E CONTORNAR EMERGÊNCIAS:

 Proteção contra incêndios
 Chuveiros de emergência
 Lavadores de olhos
 Sinalização de segurança: Cores adequadas, cartazes, placas, etc...

B- MEDIDAS RELATIVAS ÀS OPERAÇÕES ESPECÍFICAS:

 Manuseio de produtos químicos: Pesquisar propriedades químicas, físicas e toxicológicas

(FICHAS E TABELAS)
 Rotulagem

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 Operações envolvendo produtos voláteis e tóxicos

 Operações com vidrarias
 Despejos de resíduos

C- MEDIDAS RELATIVAS AO PESSOAL:

 Uso de equipamentos de proteção individual (EPI):

Avental
Protetores faciais
Óculos
Máscaras para gases, etc...
Luvas

 Treinamentos periódicos
 Normas pessoais de segurança.

NÃO É PERMITIDO TRABALHAR NO LABORATÓRIO SEM USAR AVENTAL.

É EXPRESSAMENTE PROIBIDO FUMAR NO LABORATÓRIO.

PRODUTOS QUÍMICOS
1. Antes de usar qualquer reagente, leia cuidadosamente o rótulo do frasco para ter certeza de que é
aquele o do reagente desejado.
2. Antes de abrir um frasco novo de uma substância, verifique se há algum outro já aberto. Consulte
os funcionários e o professor.
3. Abra frascos o mais longe possível do rosto e evite aspirar ar naquele exato momento.
4. Nunca torne a colocar no frasco uma droga retirada em excesso e não usada. Ela pode ter sido
contaminada.
5. Não coloque objeto algum nos frascos de reagentes, exceto o conta-gotas próprio de que alguns
são providos.
6. Imediatamente após o uso, feche perfeitamente o frasco com a sua rolha ou tampa própria.
7. Tome cuidado para não trocar as rolhas quando estiver usando vários reagentes. O melhor é abrir
um frasco e colocar a rolha sobre um papel de filtro limpo ou segurá-la na mão, retirar a
quantidade necesária de reagente, fechar o frasco e a seguir realizar estas mesmas operações com
os demais reagentes, um de cada vez.
8. Lave os resíduos que tenham ficado nas paredes externas do frasco antes de colocá-lo sobre a
mesa.
9. Ao esvaziar-se um frasco, limpe-o imediatamente e guarde-o num local adequado.
10. Soluções alcalinas devem ser colocadas em frascos de polietileno, nunca em vidro. Ex.:
hidróxido de sódio, de potassio e de amônio, carbonatos de sódio e potássio.
11. Não use espátulas de metal com cloreto de alumínio e zinco.

LIMPEZA

1. Conserve limpos seu equipamento e seu balcão de trabalho.

2. Evite derramar líquidos nas, se o fizer, lave imediatamente o local.
3. Jogue todos os sólidos e pedaços de papel usados numa cesta de lixo. Nunca jogue nas pias fósforos,
papel de filtro ou qualquer sólido, ainda que ligeiramente solúvel.
4. Ao terminar o trabalho num local (capela, mesa, balança, furador de rolhas, mesa de reagentes, etc.),
deixe-o perfeitamente limpo.

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5. O material usado principalmente vidraria, deve ser lavado logo após o uso.
6. Ao término do período de laboratório, guarde seu próprio equipamento no lugar apropriado e leve
qualquer aparelho especial para local designado.

ACIDENTES MAIS COMUNS EM LABORATÓRIOS E PRIMEIROS SOCORROS

QUEIMADURAS
 Superficiais: quando atingem algumas camadas da pele.
 Profundas: quando há destruição total da pele.

A) QUEIMADURAS TÉRMICAS - causadas por calor seco (chama e objetos aquecidos)

A1) Tratamento para queimaduras leves - pomada picrato de butesina,
paraqueimol, furacim solução, etc.

A2) Tratamento para queimaduras graves - elas devem ser cobertas com gaze
esterilizada umedecida com solução aquosa de bicarbonato de sódio a 1%, ou
soro fisiológico, encaminhar logo à assistência médica.

B) QUEIMADURAS QUÍMICAS - causadas por ácidos, álcalis, fenol, etc.

B1) Por ácidos: lavar imediatamente o local com água em abundância. Em seguida,
lavar com solução de bicarbonato de sódio a 1% e, novamente com água.
B2) Por álcalis: lavar a região atingida imediatamente com água. Tratar com solução
de ácido acético a 1% e, novamente com água .
B3) Por fenol: lavar com álcool absoluto e, depois com sabão e água.

ATENÇÀO: Não retire corpos estranhos ou graxas das lesões - Não fure as bolhas existentes.
Não toque com as mãos a área atingida. - Procure um médico com brevidade.
C) QUEIMADURAS NOS OLHOS
Lavar os olhos com água em abundância ou, se possível, com soro fisiológico, durante
vários minutos, e em seguida aplicar gazes esterilizada embebida com soro fisiológico,
mantendo a compressa, até consulta a um médico.

ENVENENAMENTO POR VIA ORAL

A droga não chegou a ser engolida. Deve-se cuspir imediatamente e lavar a boca com muita água. Levar o
acidentado para respirar ar puro.
A droga chegou a ser engolida. Deve-se chamar um médico imediatamente. Dar por via oral um antídoto,
de acordo com a natureza do veneno.

INTOXICAÇÃO POR VIA RESPIRATÓRIA

Retirar o acidentado para um ambiente arejado, deixando-o descansar.

Dar água fresca. Se recomendado, dar o antídoto adequado.

ATENÇÃO: "A CALMA E O BOM SENSO DO QUÍMICO SÃO AS MELHORES PROTEÇÕES

CONTRA ACIDENTES NO LABORATÓRIO".

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BIBLIOGRAFIA:

GONÇALVES, D;WAL, E; ALMEIDA, R.R. Química Orgânica Experimental. São Paulo: MacGraw-Hill,
1988.

MARQUES, J. A.; BORGES, C. P. F. Práticas de Química Orgânica. Editora Átomo, Campinas-SP, 2007.

SAVARIZ, M. Manual de Produtos Perigosos: Emergência e Transporte. 2 ed. Porto Alegre: Sagra - DC
Luzzatto. 1994.

SCHVARTSMAN, S. Produtos Químicos de Uso Domiciliar: Segurança e Riscos Toxicológicos. 2ed. São
Paulo: ALMED, 1988.

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AULA NO 1
RELATÓRIO E CRITÉRIOS DE AVALIAÇÃO

O relatório de atividades deve retratar o que foi realizado no experimento, sendo de fundamental
importância a apresentação de um documento bem ordenado e de fácil manuseio. Além disso, deve ser o
mais sucinto descrevendo as atividades experimentais realizadas, a base teórica dessas atividades, os
resultados obtidos e sua discussão, além da citação da bibliografia consultada.

Tópicos do Relatório

1. Identificação
2. Resumo
3. Introdução
4. Materiais e métodos
5. Resultados e Discussão
6. Conclusões
7. Referências

Resumo

Inicialmente, deve ser feito um resumo dos principais aspectos a serem abordados no relatório,
tomando por base, as etapas constantes do procedimento experimental desenvolvido e dos resultados
obtidos.

Introdução

Descrever uma revisão com base na literatura consultada relacionada ao embasamento teórico do
experimento realizado, explicando o que pretendeu-se estudar com o experimento.

Materiais e Métodos

Descrever detalhadamente o experimento realizado. Quais os métodos e técnicas empregadas,

com a descrição dos instrumentos utilizados.

Resultados e Discussão

Descrever os resultados obtidos, juntamente com uma análise dos resultados. Usar fundamentos
estabelecidos na introdução para explicar os resultados obtidos. Se houverem resultados inesperados
relatar e justificar o fato.

Conclusão

Neste item deverá ser feita uma avaliação geral do experimento realizado. Apresentar os fatos
extraídos do experimento, apontando-se possíveis explicações.

Bibliografia

Listar bibliografia consultada para elaboração do relatório, usando as normas da ABNT:

Sobrenome do autor, iniciais do nome completo. Título do livro: subtítulo. Tradutor. Número da edição.
Local de publicação, casa publicadora, ano de publicação. Páginas consultadas.

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Formatação

Papel A4
Espaço entre linhas de 1,5 cm;
Fonte: Times New Roman, tamanho 12

Critérios de Avaliação

1. Frequência

Chamada nominal em todas as aulas. A frequência é parte integrante da avaliação.

2. Avaliação

Serão aplicadas duas avaliações escritas na forma de provas (P1 e P2) e um seminário (S). A média dos
relatórios das aulas experimentais (Rm) será somada as provas tendo valor de 2,0 pontos e as provas valor
de 8,0 (P1+Rm1 = RP1 e P2+Rm2 = RP2). Assim a média final (MF) será calculada:

MF  (RP1  RP2  S)/ 3.

Pm = média entre as duas provas escritas

Rm = média dos relatórios
S = seminário

Embora todos os grupos realizem o mesmo experimento os relatórios devem ser preparados de forma
personalizada pelo grupo. Relatórios copiados serão creditados como zero. Os relatórios deverão ser
entregues nas datas pré-determinadas. A entrega dos mesmos em dias posteriores sofrerão reduções
sucessivas.

Bibliografia Geral do Curso

BECKER, H. G. O.; BERGER, W.; DOMSCHKE, G.; FANGHÄNEL, E.; FAUST, J. Organikum:
Química Orgânica Experimental. Tradução Amélia Pilar Rauter, Bernardo Jerosch Harold. 2ª ed. Lisboa:
Fundação Calouste Gulbenkian, 1997.
BETTELHEIM, F. A.; LANDESBERG, J. A. Experiments for Introduction to Organic Chemistry: a
Miniscale Approach. Saunders College Publishing,1997.
GONÇALVES, D.; WAL, E.; ALMEIDA, R. R. Química Orgânica Experimental. São Paulo: McGraw-
Hill, 1988.
MANO, E. B.; SEABRA, A. P.; Práticas de Química Orgânica. 3ª ed. São Paulo: Edgar Blücher, 2002.
MARQUES, J. A.; BORGES, C. P. F. Práticas de Química Orgânica. 2a ed. Campinas: Átomo, 2012.
MICHELACCI, Y. M.; OLIVA, M. L. V. Manual de Práticas e Estudos Dirigidos – Química, Bioquímica
e Biologia Molecular. São Paulo: Blucher, 2014.
MORITA, T.; ASSUMPÇÃO, R. M. V. Manual de Soluções, Reagentes e Solventes. 2ª ed. São Paulo:
Edgard Blucher, 2007.
PAVIA, D. L.; LAMPMAN, G. M.; KRIZ, G. S.; ENGEL, R. G. Química Orgânica Experimental:
Técnicas de escala pequena. 2ª ed. Porto Alegre: Bookman, 2009.
VOGEL, A. I. Química Orgânica: Análise Orgânica qualitativa. 3ª ed. Rio de Janeiro: Ao Livro Técnico,
1981, v1. VOGEL, A. I. Química Orgânica: Análise Orgânica qualitativa. 3ª ed. Rio de Janeiro: Ao Livro
Técnico, 1981, v2. VOGEL, A. I. Química Orgânica: Análise Orgânica qualitativa. 3ª ed. Rio de Janeiro:
Ao Livro Técnico, 1981, v3.

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AULA NO 1
EQUIPAMENTOS BÁSICOS DE LABORATÓRIO

OBJETIVOS
 Familiarizar o aluno com o equipamento de uso mais freqüente em laboratório.
 Desenvolver no aluno habilidades para o manuseio e a conservação de equipamentos de uso rotineiros,
em laboratório.

PROCEDIMENTO:
 Identifique cada um dos materiais de sua bancada indicando (se houver) capacidade e utilidade.
 Descreva as propriedades dos reagentes encontrados no laboratório indicando: cor, estado físico,
ponto de fusão (ou ebulição), peso molecular e estrutura (Incluir disposição final dos reagentes –
tratamento de resíduos).

A) MATERIAL DE VIDRO

 Tubo de ensaio  Vidro de relógio

 Tubo capilar  Tubo de vidro
 Termômetro  Junta de vidro esmerilhado
 Tubo de Thiele  Balão de destilação
 2- Pipeta volumétrica  Proveta
 Pipeta  1- Pipeta graduada
 Kitassato  Pesa filtro
 Funil  Funil de separação
 Frasco conta-gotas  Frasco para reagentes
 Dessecador  Erlenmeyer
 Cálice graduado  Condensador
 Balão de fundo redondo  Balão Kjeldahl
 Bureta  Balão de fundo chato ou de Florence
 Béquer  Bastão de vidro
 Balão volumétrico

B) MATERIAL DE PORCELANA

 Cadinho  Funil de Buchner

 Cápsula  Triângulo
 Gral e pistilo

C) OUTROS MATERIAIS

 Suporte universal  Anel de ferro

 Bico de gás (Bunsen)  Espátula
 Escova para lavagem ou Cepilho  Furador de rolhas
 Tela de amianto  Trompa
 Tripé  Garra Pinças
 Pêra de borracha  Pisseta

D) EQUIPAMENTOS ROTINEIROS:

 Banho-maria ou banho de água  Chapa elétrica (aquecedora)

 Manta elétrica  Bomba de vácuo
 Centrífuga  Agitador magnético

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 Estufa

E) REAGENTES:

 Carbonato de cobre II  Ácido acético

 Cloreto de Níquel  Diclorometano
 Hidróxido de Amônio  Metanol
 Ácido benzóico  Clorfórmio
 Acetona

BIBLIOGRAFIA:

FELICÍSSIMO, A.M.P. et al; Experiências de Química. 1ed. São Paulo: Moderna, 1979.
GONÇALVES, D.;WAL E.;ALMEIDA R.R.; Química Orgânica Experimental.1ed. McGrawHill, 1988.
SOARES, B. G.; Química Orgânica.: Teoria e Técnicas de Preparação, Purificação e Identificação de
Compostos Orgânicos. 1 ed. Rio de Janeiro: Guanabara, 1988.
VOGEL, A. I.; Química Analítica Qualitativa. 5ed. São Paulo: Mestre Jou, 1981.

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AULA NO 2
DETERMINAÇÃO DO PONTO DE FUSÃO E EBULIÇÃO

1. MATERIAL E REAGENTES
- Tubos de Thiele - Tubos de ensaio pequeno (10 mm de d por 100 mm de h) (3)
- Termômetros - Água destilada
- Tubos capilares (11) - Glicerina ou óleo mineral
- Bico de Bünsen - Gelo
- Suporte, tripé, garra e mufa - Ácido Salicílico
- Vidro relógio (7) - Acetanilida
- gominhas de látex - Hexano
- Acetato de etila - Etanol
- Ácido benzóico - 2-naftol
- Benzofenona - Uréia
- Ácido cítrico - Pinça e luva de amianto

Obs: Montar os experimentos nas capelas.

Introdução às técnicas de determinação de constantes físicas de compostos orgânicos

Objetivos: Calibração e uso de termômetros, determinação de pontos de fusão, ebulição e índice de

refração de compostos orgânicos.
As constantes físicas tais como ponto de fusão, ponto de ebulição e índice de refração são
parâmetros de uso rotineiro para a caracterização de compostos orgânicos (comparações com tabelas de
pontos de fusão), para estabelecimento de critérios de pureza, bem como, para separá-los de suas
eventuais misturas.

2 - PROCEDIMENTO
Calibração dos termômetros*: a calibração é realizada pela medida da temperatura de equilíbrio entre
fases ou pelo ponto de fusão de sólidos considerados padrões. Usando o tubo de Thiele com o termômetro
a ser calibrado acoplado (Figura 1), determine os valores das temperaturas de fusão dos sólidos padrões e
construa um gráfico da temperatura medida contra o valor padrão (Tabela 1), ajuste uma reta ou
polinômio se for o caso. Os pontos de fusão dos sólidos são determinados em um capilar.

Tabela 1. Temperatura de equilíbrio entre fases e de pontos de fusão.

Padrão Ponto de fusão (ºC)
Agua – Gelo 0
Benzofenona 48
Acetanilida 113
Ácido Salicílico 159

Figura 1. Inserção da amostra em tubo capilar (quantidade de sólido no tubo capilar: cerca de 2 mm).
Montagem no tubo de Thiele para medição de Ponto de Fusão (P.F.). O bulbo do termômetro deve ficar

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submerso no líquido. Cuide para que a gominha não seja atingida pelo óleo (água ou glicerina), nem
mesmo após aquecimento.

Ponto de fusão*: é a temperatura na qual a substância sólida está em equilíbrio com a substância que
dela se obtém por fusão. Os compostos puros tem um ponto de fusão bem definido e as medidas feitas
pelo método de capilar apresentam uma variação de +/- 1ºC. A velocidade de medição ideal é 4 a 6ºC/min
e na proximidade do ponto de fusão 1 a 2ºC/min. Impurezas levam a um abaixamento do ponto de fusão.
Se a substância for impura, a temperatura de fusão vai variar de 2 à 5ºC. Utilize a curva de calibração do
termômetro para investigar a temperatura de fusão de 3 ou 4 sólidos padrões (Tabela 2).

Tabela 2 (Sólidos padrões e seus pontos de fusão).

Sólido Ponto de fusão (ºC)
Uréia 132 – 133
Ácido Benzóico 121 – 122
2-Naftol 121 – 123
Ácido Cítrico 153

* Alguns compostos podem sofrer decomposição ao mesmo tempo em que se fundem ou sofrerem
processos oxidativos (carbonizam) os quais se observam por mudanças de cor, desprendimento de gases e
carbonização.

O sistema aquecido gradualmente com observação do capilar e variação da temperatura. Devem

ser registradas a temperatura na qual a primeira gota de líquido se forma e aquela em que os últimos
cristais de sólido desaparecem (Figura 2).

Figura 2. Características observadas na faixa de fusão

Ponto de ebulição: O ponto de ebulição não tem a mesma importância para a caracterização ou critério
de pureza de uma substancia quando o ponto de fusão. A colocação errada do termômetro,
sobreaquecimento do vapor, medição inadequada da pressão atmosférica (o ponto de ebulição ao
contrario do ponto de fusão depende fortemente da pressão) e erro termométrico são fatores que levam a
desvios na medida do ponto de ebulição. Por esta razão, encontram-se muitas vezes na bibliografia pontos
de ebulição muito diferentes para a mesma substância. Determine o ponto de ebulição das amostras de
líquidos (Tabela 3) utilizando o tubo de Thiele com o termômetro calibrado acoplado e um fino tudo de
ensaio contento o líquido com um capilar mergulhada no mesmo, figura abaixo (Método de Siwoloboff).

Figura 3. Montagem para determinar Ponto de Ebulição. O Tubo de Thiele é preenchido com água. O
líquido em estudo é colocado em tubo de ensaio pequeno (10 mm de diâmetro por 100 mm de altura), até

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cerca de metade do seu volume. Colocar um tubo capilar dentro do tubo de ensaio com a parte aberta
voltada para baixo. Apesar de estar mergulhado no líquido, o capilar permanece cheio de ar.

Coloque o capilar com a ponto aberta mergulhada no líquido e fechado na parte superior. O aquecimento
do tubo de Thiele deve ser gradual (não mais que 3 graus por minuto). Aqueça até obter uma corrente
rápida e contínua de bolhas na saída do capilar, e pare o aquecimento. O ponto de ebulição é registrado no
momento em que o desenvolvimento de bolhas cessa subitamente e o líquido começa a subir pelo interior
do capilar. A correção da temperatura medida (Tm) com a pressão atmosférica P é calculada por:

ΔT = 1,2 x 10-4 (760 - P)(Tm + 273)

Temperatura corrigida Tc = Tm + ΔT

P = 693,5 mmHg e T(oC) = T(K) – 273,15

0 oC = 273,15 K

Tabela 3. Líquidos e seus respectivos pontos de ebulição.

Líquido Pontos de Ebulição (ºC)
Água 100
Metanol 65
Etanol 78
Acetato de etila 76
Ciclohexanol 161
Hexano 68
Tolueno 110
Anilina 184
CHCl3 61,7
CCl4 76

3. BIBLIOGRAFIA

VOGEL, A. I.; Química Analítica Qualitativa. 5ed. São Paulo: Mestre Jou, 1981.
GONÇALVES, D. Química Orgânica Experimental. São Paulo McGraw-Hill, 1998.
CAVA, M. P.; MITCHELL, M. J. Selected Experiments in Organic Chemistry. Revised Edition, W. A.
Benjamin Inc, New York, 1969.

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 UFG/IFQ – Química Orgânica Experimental

AULA NO 3
SOLUBILIDADE

1. MATERIAL E REAGENTES
- Éter etílico - Estante com 20 tubos de ensaio
- Solução de NaHCO3 a 5% - 2 Provetas de 10 mL
- Solução de NaOH a 5% - 4 Pipetas de 1 mL
- Solução de HCl a 5% - 7 Pipetas de 5 mL ou 10 mL com pêra
- Ácido fosfórico 85% - Pisseta
- Ácido sulfúrico concentrado - Espátula
- Água destilada - Balança
- Papel indicador (pH)
- 4 Vidros relógio para pesar as amostras

2 - METODOLOGIA
Neste experimento, serão analisados quatro compostos desconhecidos. A partir dos testes de solubilidade
usando o esquema, estes serão classificados em classes de grupos funcionais. Estes cinco compostos
podem incluir uma base, um ácido fraco, um ácido forte, uma substância neutra contendo oxigênio e uma
substância neutra inerte.

3. PROCEDIMENTO
Colocar 0,2 mL de soluto, amostra no 1, em tubo de ensaio limpo e seco. Adicionar 3 mL de
solvente na ordem indicada pelo esquema, começando com a água. Agitar vigorosamente e verificar se foi
solúvel pela formação de mistura homogênea no primeiro caso e heterogênea no segundo. Se a amostra
for solúvel neste solvente, em um novo tubo de ensaio adicionar 3 mL de éter. Dependendo da
solubilidade no éter, a amostra poderá ser enquadrada no grupo  ou 

Observação: Quando a amostra for sólida usar aproximadamente 0,1 g para 3,0 mL do solvente.
Proceder da mesma maneira com as demais amostras até determinar o grupo a que pertencem.

Usando o procedimento do esquema, os testes de solubilidade dos compostos desconhecidos devem ser
determinados nos seguintes solventes: água, éter, NaOH 5%, NaHCO3 5%, HCl 5%, H2SO4 95 % e
H3PO4 85%. O roteiro apresentado no Esquema deve servir como orientação. Usando ácido sulfúrico
concentrado pode haver uma mudança de coloração, indicando um teste positivo de solubilidade. Sólidos
desconhecidos que não dissolvem nos solventes citados acima podem ser substâncias inorgânicas. Se o
composto dissolver em água, o pH deverá ser medido com papel indicador. Compostos solúveis em água
são, em geral, solúveis em todos os solventes aquosos. Se um composto é pouco solúvel em água, ele
poderá ser mais solúvel em outro solvente aquoso. Como já citado, um ácido carboxílico poderá ser
pouco solúvel em água, mas muito solúvel em meio básico diluído. Assim, torna-se necessário determinar
a solubilidade dos compostos desconhecidos em todos os solventes.

GRUPO I - Compostos Solúveis em água e éter

Compostos de baixo massa molar, gealmente compostos monofuncionais com cinco átomos de carbono
ou menos: álcoois, aldeídos, cetonas ácidos, éteres, fenóis, anidridos, aminas, nitrilas, fenóis
polihidroxilados.

GRUPO II - Compostos solúveis em água, mas insolúveis em éter

Compostos de massa molar moderada com até seis carbonos e dois ou mais grupos polares: glicois,
álcoois polihidroxilados, ácidos hidroxilados, aldeídos e cetonas polihidroxilados (açúcares), algumas
amidas, aminoácidos, compostos di e poliamino, amino álcoois, ácidos sulfônicos ácidos sulfínicos e
sais.

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GRUPO IIIA- Compostos solúveis em solução de hidróxido de sódio a 5% e bicarbonato de sódio a 5%

Ácidos carboxílicos e sulfônicos, geralmente com 10 carbonos ou menos, tribromofenol simétrico, 2,4-
dinitrofenol e o ácido pícrico.

GRUPO IIIB - Compostos solúveis em solução de NaOH a 5% e insolúveis em solução de NaHCO3 a

5%. Ácidos, fenóis, imidas, alguns nitroderivados primários e secundários, oximas, mercaptanas e
tiofenóis, ácidos sulfônicos e sulfínicos, sulfúricos e sulfonamidas, algumas cetonas e 3-cetoésteres.

GRUPO IV - Compostos insolúveis em água e solúveis em HCl a 5%

Aminas primárias, arilalcoilaminas e amidas alifáticas secundárias, aminas alifáticas e algumas
arilalcoilaminas terciárias, hidrazinas.

GRUPO VA VB E VI - Incluem compostos neutros que não apresentam enxofre e nitrogênio.

GRUPO VA - Compostos neutros, insolúveis em água mas solúveis em ácido sulfúrico concentrado e
ácido fosfórico a 85%
Álcoois, aldeídos, metilcetonas e ésteres que tem menos do que nove átomos de carbono, lactonas e
ésteres.

GRUPO VB - Compostos neutros solúveis em H2SO4 concentrado e insolúveis em H3PO4 a 85%.

Cetonas, ésteres, hidrocarbonetos insaturados.

GRUPO VI - Compostos e insolúveis em água e também em outros solventes chaves.

Hidrocarbonetos alifáticos saturados, hidrocarbonetos parafínicos cíclicos, hidrocarbonetos aromáticos,
derivados halogenados destes compostos e ésters diarílicos.

GRUPO VII - Compostos insolúveis em água em HCl a 5% e NaOH a 5%

Compostos neutros que contém enxofre e nitrogênios; halogênios podem também estar presentes,
nitrocompostos, amidas, nitrilas, aminas, nitroso, azo e hidrazo e outros produtos intermediários de
redução de nitroderivados, sulfonas sulfonamidas de aminas secundárias, sulfetos, e outros compostos
contendo enxofre.

Possíveis compostos desconhecidos: acetanilida, acetato de sódio, acetona, acetamida, ácido

acetilsalicílico, ácido adípico, ácido benzoico, ácido salicílico, álcool propílico, benzaldeído, venzoato de
sódio, cicloexano, diclorometano, etanol, glicina, β-naftol, lactose, naftaleno, sacarose.

4 - BIBLIOGRAFIA
SOLOMONS, T. W. G. Química orgânica. Rio de Janeiro, LTC, 1983. v. 1, 2 e 3.
VOGEL, A. I. Química orgânica: análise orgânica qualitativa. 3 ed. Rio de Janeiro, Ao Livro Técnico,
S.A. 1981, v. 3.
PAVIA, D. L.; LAMPMAN, G. M.; KRIZ, G. S.; ENGEL, R. G. Química Orgânica Experimental:
Técnicas de escala pequena. 2ª ed. Porto Alegre: Bookman, 2009.

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 UFG/IFQ – Química Orgânica Experimental

AMOSTRA

H2O*

Insolúvel Solúvel

NaOH* 5% Éter*

Solúvel Insolúvel Solúvel Insolúvel

Grupo I Grupo II
NaHCO3* 5%
HCl* 5%

Solúvel Insolúvel
Grupo IIIA Grupo IIIB

Solúvel Insolúvel
Grupo IV

Presença Ausência de N e S
de N e S
Grupo VII H2SO4* conc.

Solúvel Insolúvel
Grupo VI
H3PO4* 85%

Solúvel Insolúvel
Grupo VA Grupo VB

ESQUEMA PARA CLASSIFICAÇÃO DO GRUPO DE SOLUBILIDADE

ATENÇÃO! Os solventes estão marcados com asteriscos no esquema. O ácido sulfúrico e fosfórico são
corrosivos, muito cuidado quando usá-los.

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AULA NO 4
EXTRAÇÃO DA CAFEÍNA DO CHÁ

Alunos: trazer chá preto para aula

1. MATERIAL E REAGENTES
- Chá preto (6 saquinhos) - béquer de 250 mL (4)
- diclorometano - banho de gelo
- água destilada - funil de decantação (250 mL) (1)
- sulfato de sódio anidro (Na2SO4) - banho maria (aquecimento na capela)
- NaCl - balança
- NaOH [6,0 M] - vidros relógios (2)
- papel filtro (2)
- funil de vidro (1)

Comparação de eficiência entre os métodos de extração simples e múltipla.

2. PROCEDIMENTOS

2.1. EXTRAÇÃO MÚLTIPLA

2.1.1 Em um béquer de 250 mL contendo 100 ml de água destilada fervida (97-98°C), adicionar 03
saquinhos de chá preto, os quais deverão ser imersos na água quente por 01 minuto.

2.1.2. Os saquinhos de chá são, então, removidos e prensados entre 2 vidros relógios para descarte. O
excesso de chá prensado é adicionado à solução.

2.1.3. A solução contendo chá é resfriada em banho de gelo até atingir a temperatura ambiente.

2.1.4. Colocar a solução num funil de decantação, agitar cuidadosamente e extrair com 3 porções de 20
ml de diclorometano (CH2Cl2).

2.1.5. Quaisquer emulsão formada pode ser eliminada por adição de uma solução de NaCl, e posterior
repouso por 4-5 minutos.

2.1.6. Os 3 extratos orgânicos são combinados e extraídos 2 vezes com 20 ml de NaOH [6,0 M] e depois,
com 20 ml de água destilada.

2.1.7. Depois, a camada de CH2Cl2 é seca pela adição de Na2SO4 anidro, filtrada e coletada em um béquer
(pesado previamente). Na capela o solvente pode ser removido em banho-maria (cuidadosamente), ou
transferir para um balão e usar o rotaevaporador. Ao final da evaporação obtem-se a cafeína com um bom
grau de pureza, a julgar pelo seu aspecto esbranquiçado.

2.1.8. O grau de pureza pode ser melhor se purificar a cafeína bruta por sublimação ou recristalização.

2.2. EXTRAÇÃO SIMPLES

2.2.1. Em um béquer de 250 mL contendo 100 ml de água destilada fervida (97-98°C), adicionar 03
saquinhos de chá preto, os quais deverão ser imersos na água quente por 01 minuto.

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 UFG/IFQ – Química Orgânica Experimental

2.2.2. Os saquinhos de chá são, então, removidos e prensados entre 2 vidros relógios para descarte. O
excesso de chá prensado é adicionado à solução.

2.2.3. A solução contendo chá é resfriada em banho de gelo até atingir a temperatura ambiente.

2.2.4. Colocar a solução num funil de decantação, agitar cuidadosamente e extrair com uma porção de 60
ml de diclorometano (CH2Cl2). Agite a mistura cuidadosamente, liberando a pressão formada a curtos
intervalos. Deixe a mistura em repouso por alguns minutos, até que as fases estejam bem separadas.

2.2.5. Proceder conforme os itens de 2.1.5 à 2.1.7.

2.2.6. Com base nos resultados da massa extraída da cafeína usando os modos de extração simples e
múltipla, calcule o coeficiente de partição da cafeína no sistema diclorometano/água.

Em qual das duas a quantidade de cafeína extraída foi maior?

3. BIBLIOGRAFIA

GONÇALVES, D.; WAL, E.; ALMEIDA, R. R. Química Orgânica Experimental. São Paulo: McGraw-
Hill, 1988.
MARQUES, J. A.; BORGES, C. P. F. Práticas de Química Orgânica. Campinas, Editora átomo, 2007. v.
1.
VOGEL, A. I. Química Orgânica: Análise Orgânica qualitativa. 3ª ed. Rio de Janeiro: Ao Livro Técnico,
1981, v2.

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 UFG/IFQ – Química Orgânica Experimental

AULA NO 5
EXTRAÇÃO POR SOLVENTES QUIMICAMENTE ATIVOS

1. MATERIAIS E REAGENTES:
- clorofórmio - Proveta de 50 mL (3)
- Solução de HCl 5% - béquer de 100 mL (6)
- Solução de HCl 10 % - Erlenmeyer 125 mL (2)
- comprimidos de cibalena - funil de decantação de 125mL
- Solução de NaHCO3 5 % - gral e pistilo
- Solução de NaOH 5% - papel indicador (pH)
- Solução de NaOH 10% - Papel de filtro
- sulfato de sódio anidro - funil de vidro
- cibalena - balança
- rotoevaporador ou banho maria na capela

2. METODOLOGIA

Nesta prática você irá isolar os componentes ácido, básico e neutro da Cibalena. Estes
medicamentos contêm aspirina, cafeína e paracetamol. Depois de dissolver a mistura em um
solvente apropriado, a solução é extraída consecutivamente por uma solução aquosa de um ácido
e depois por uma solução básica.

3. PROCEDIMENTO

3.1. Triture 5 comprimidos de Cibalena, dissolva em 50 mL de clorofórmio e filtre para o funil

de separação.

3.2 Extração da base (cafeina): adicione 20 mL de HCl 5% ao funil de separação, agite e deixe
em repouso até separação das fases. Transfira a fase aquosa para um béquer. Repita a operação e
recolha a fase aquosa no mesmo béquer. As fases aquosas contém o sal de cafeina (cloridrato de
cafeina), que é solúvel em água. Rotule esta fração como FB (fração básica).

3.3. Extração do ácido (ácido acetilsalicílico): adicione NaHCO3 5 % (20 mL) à mistura em
clorofórmio no funil de separação, agite e deixe em repouso até separação das fases. Transfira a
fase aquosa para um béquer. Repita a operação e recolha a fase aquosa no mesmo béquer. As
fases aquosas combinadas contem o sal do ácido acetilsalicílico (acetilsalicilato de sódio) que é
solúvel em água. Rotule esta fração como FA (fração ácida).

3.4. A substância neutra, o acetaminofen, permanece como único composto da fase orgânica.
Transfira esta solução para um erlenmeyer, adicione sulfato de sódio anidro, agite, deixe em
repouso por alguns minutos e filtre para um béquer rotulado como FN (fração neutra).

3.5. Recuperação da base (cafeina): adicione NaOH 10 % à fração básica (FB) até pH básico
(use o papel indicador). Transfira a mistura para o funil de separação e extraia com clorofórmio
(2 X 30 mL). Combine as frações orgânica, adicione sulfato de sódio anidro e filtre. Deixe o
solvente restante evaporar na capela. Pese o resíduo.

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3.6. Recuperação do ácido (ácido acetilsalicílico): adicione HCl 10 % à fração ácida (FA) até
pH ácido. O ácido acetilsalicílico irá se precipitar. Transfira a mistura para o funil de separação e
extraia com clorofórmio (2 X 30 mL). Combine as frações orgânicas, adicione sulfato de sódio
anidro e filtre. Deixe o solvente restante evaporar na capela. Pese o resíduo.

3.7. Recuperação do componente neutro (acetaminofen): Destile o solvente da fração neutra

(FN) até restarem cerca de 10 mL e deixe o solvente restante evaporar na capela. Pese o resíduo.

Problemas
1. Escreva as fórmulas dos compostos orgânicos extraidos.
2. Escreva as equações das reações envolvidas.

4. BIBLIOGRAFIA

MARQUES, J. A.; BORGES, C. P. F. Práticas de Química Orgânica. Campinas, Editora átomo, 2007. v.
1.
GONÇALVES, D.; WAL, E.; ALMEIDA, R. R. Química Orgânica Experimental. São Paulo: McGraw-
Hill, 1988.
VOGEL, A. I. Química Orgânica: Análise Orgânica qualitativa. 3ª ed. Rio de Janeiro: Ao Livro Técnico,
1981, v2.

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 UFG/IFQ – Química Orgânica Experimental

AULA NO 6
SEPARAÇÃO DE PIGMENTOS DE FOLHAS VERDES
POR CROMATOGRAFIA EM COLUNA

1. MATERIAIS E REGENTES
- Éter de petróleo (p.e. 80 –100 oC) - Béquer de 50 mL
- Folhas de espinafre - Funil de vidro
- Acetona - Proveta de 50 mL
- Sacarose - Proveta de 10 mL
- Sulfato de sódio anidro - Pipeta de Pasteur (3)
- Almofariz e pistilo - Algodão
- Banho-maria na capela - caneta para identificação das amostras
- Bureta de 50 mL
- 10 frascos de penicilina (ou béquer) de 10 mL
- clorofórmio
- Papel de filtro

2. PROCEDIMENTO EXPERIMENTAL
2.1. Preparação do extrato

2.1.1.Colocar em um almofariz 6-10 folhas de espinafre (± 25 g) e 50 mL de uma mistura de

(40:10) de éter de petróleo/acetona (fração de p.e. 80 -100o C). Triturar bem as folhas até que o
solvente adquira uma coloração esverdeada.
2.1.2. Transferir a mistura para um béquer usando um funil de vidro. Evaporar o solvente em
rotaevaporador ou em banho-maria na capela até restarem ± 5 mL. Obs: separar ± 1 mL em
frasco de penicilina e identificar com extrato bruto para próxima aula experimental.
2.1.3. Enquanto o solvente evapora preparar a coluna. Colocar na coluna (ou bureta) um pequeno
algodão (0,5 cm) para evitar o escoamento da sacarose.
2.1.4. Usando como fase estacionária a sacarose, pesar ± 20 g em um béquer e adicionar éter
para o preparo da suspensão. Adicionar lentamente na coluna pela extremidade superior com a
torneira semi-aberta. Bater ao longo da mesma para saída de ar e compactação uniforme.
Obs: cuidado para não secar o topo da coluna. Adicionar o solvente cuidadosamente usando uma
pipeta, escorrendo pelas paredes da coluna.
2.1.3. Utilizando uma pipeta de Pasteur, e uma bolinha de algodão, filtrar o extrato bruto (4 mL),
transferindo-o para a coluna cromatográfica previamente empacotada. Eluir com solvente éter de
petróleo (adicionar o solvente cuidadosamente).
2.1.4. Coletar os pigmentos em frascos de penicilina ou béquer e colocar na capela para
evaporação do solvente (fazer anotação das cores coletadas). Depois usar 25% de acetona:éter
para retirar os pigmentos retidos na coluna.
2.1.5. Guardar as amostras para a próxima aula experimental (identificá-las).

4 - BIBLIOGRAFIA
ROBERTS, R. M.; GILBERT, J. C.; RODEWALD, L. B. WINGROVE, A. S., Modern
experimental organic chemistry, 4th ed, Phyladelphia Saunders College Publishing,1985.

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 UFG/IFQ – Química Orgânica Experimental

COLLINS, C. H.; BRAGA, G. L.; BONATO, P. S., Introdução a métodos cromatográficos, 6.

ed, Campinas, Editora da UNICAMP, 1995.
DEGANI, A. L. G., CASS, Q. B.; VIEIRA, P. C. Química Nova na Escola, 1998. 7, 21.
BOBBLIO, F. O.; BOBBLIO, P.A. Introdução à química de alimentos. 2. ed. São Paulo:
Livraria Varela. 1992.
MARQUES, J. A.; BORGES, C. P. F. Práticas de Química Orgânica. Campinas, Editora átomo, 2007. v.
1.

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 UFG/IFQ – Química Orgânica Experimental

AULA NO 7
SEPARAÇÃO DE PIGMENTOS DE FOLHAS VERDES POR CROMATOGRAFIA EM
CAMADA DELGADA DE SÍLICA GEL (CCD)

obs: alunos trazerem lápis e régua.

1. MATERIAIS E REGENTES
- Éter de petróleo (p.e. 80 –100 oC) - Placa de Petri
- Acetona - Béquer de 100 mL
- clorofórmio - Proveta de 50 mL
- Papel de filtro - Proveta de 10 mL
- Placas de sílica gel
- Capilares
-Pinça

2. PROCEDIMENTO EXPERIMENTAL
2.1. Preparação do extrato realizada na aula experimental anterior.

2.1.1.Colocar em um almofariz 6-10 folhas de espinafre (± 25 g) e 50 mL de uma mistura de

(40:10) de éter de petróleo/acetona (fração de p.e. 80 -100o C). Triturar bem as folhas até que o
solvente adquira uma coloração esverdeada.
2.1.2. Transferir a mistura para um béquer usando um funil de vidro. Evaporar o solvente em
rotaevaporador ou em banho-maria na capela até restarem ± 5 mL. Obs: separar ± 1 mL em
frasco de penicilina e identificar com extrato bruto para próxima aula experimental.
2.2. Amostras que foram separadas por cromatografia em coluna
Pigmentos em frascos de penicilina identificados.

2.2.1. Aplicação da amostra na placa

Utilizando um capilar, aplicar duas ou três porções da solução de pigmentos e de extrato
bruto sobre uma placa de sílica (2,5 x 7,5 cm) a 1,0 cm de uma das extremidades. Usar lápis
para identificar a aplicação na placa de CCD. Evitar a difusão da mancha de forma que seu
diâmetro não deva ultrapassar a 2 mm durante a aplicação da amostra. Deixar o solvente
evaporar.

a) Desenvolvimento do cromatograma
Preparar uma cuba colocando uma tira de papel de filtro de 4x5 cm e 5 mL de
clorofórmio. Esperar o tempo suficiente para que ocorra a completa saturação. Colocar
cuidadosamente a placa na cuba, evitando que o ponto de aplicação da amostra mergulhe no
solvente. Quando o solvente atingir cerca de 0,5 cm do topo da placa, remover a placa e
marcar a frente do solvente (linha de chegada da fase móvel). Deixar secar ao ar e observar o
número de manchas coloridas. Copiar a placa com as substâncias separadas (cromatograma),
obedecendo fielmente a distância entre o ponto de aplicação e a frente do solvente, bem
como a distância percorrida por cada substância, iniciando pelo ponto de aplicação até o
centro de maior concentração da mancha.

23
 UFG/IFQ – Química Orgânica Experimental

Preparar uma nova cuba usando como eluente uma mistura de CHCl3 e acetona (9:1).
Esperar que ocorra a saturação completa e efetuar um novo desenvolvimento da placa, tendo
o cuidado de não deixar que a frente do solvente atinja a mancha amarela de maior fator de
retenção (Rf), obtida na primeira eluição. Copiar o cromatograma.

Observação: As manchas observadas no cromatograma, são normalmente identificadas,

em ordem decrescente de valores de Rf, como carotenos (duas manchas laranja), as
xantofilas (quatro manchas amarela) clorofila a (azul esverdeada) e clorofila b (verde).

Um parâmetro freqüentemente usado em cromatografia é o "fator de retenção" de um composto (Rf). Na

CCD, o Rf é função do tipo de suporte (fase fixa) empregado e do eluente. Ele é definido como a razão
entre a distância percorrida pela mancha do componente e a distância percorrida pelo eluente.
Portanto:
Rf = dc / ds
Onde:
dc = distância (cm, mm) percorrida pela substância.
ds = distância (cm, mm) percorrida pela frente da fase móvel (eluente).

3. QUESTIONÁRIO
1. Pesquisar estruturas das clorofilas a e b, xantofilas e carotenos.
2. Qual é o estado físico da fase móvel e da fase estacionária na cromatografia em camada
delgada (CCD)?
3. Qual é o mecanismo de separação da cromatografia em camada delgada de sílica gel?
4. Que se entende por fator de retenção (Rf)?
5. Comparar as placas de CCD usando somente clorofórmio e usando CHCl3 e acetona
(9:1). O que se pode concluir sobre a resolução das manchas, nesta separação?

4 - BIBLIOGRAFIA
ROBERTS, R. M.; GILBERT, J. C.; RODEWALD, L. B. WINGROVE, A. S., Modern
experimental organic chemistry, 4th ed, Phyladelphia Saunders College Publishing,1985.
COLLINS, C. H.; BRAGA, G. L.; BONATO, P. S., Introdução a métodos cromatográficos, 6.
ed, Campinas, Editora da UNICAMP, 1995.
DEGANI, A. L. G., CASS, Q. B.; VIEIRA, P. C. Química Nova na Escola, 1998. 7, 21.
BOBBLIO, F. O.; BOBBLIO, P.A. Introdução à química de alimentos. 2. ed. São Paulo:
Livraria Varela. 1992.

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 UFG/IFQ – Química Orgânica Experimental

AULA NO 8
DESTILAÇÃO POR ARRASTE DE VAPOR

1. MATERIAL E REAGENTES:
- Balão de 250 ml (1) e 500 ml (1) - Rolhas de cortiça
- Condensador de Liebig - Algodão
- Erlenmayer de 125 ml (1) e 250 ml (1) - Funil de vidro
- Funil de separação de 125 ml - Manta elétrica (2)
- Cravo-da-Índia - Pedras de porcelana
- Água destilada - Tubos de vidro
- Furador de rolhas - Béquer de 50 ml (1)
- Diclorometano - Béquer de 100 ml (1)
- Sulfato de sódio anidro

2. PROCEDIMENTO:
Transferir 20-40 g de cravinho para um balão de 250 mL, e adicionar água até 50% da
capacidade do balão. Colocar pedras de porcelana. Preparar o balão (500 mL) gerador de vapor,
colocando água correspondente a 60% de sua capacidade e adicionando pedras de porcelana. O
balão contendo a amostra é acoplado diretamente com o condensador (entrada e saída de água
para resfriamento) e com um erlenmayer coletor. O balão contendo água (A) deve ser conectado
ao balão contendo a amostra (B).
Aquecer o balão B que contém o material a ser extraído com manta aquecedora por
alguns minutos. Este aquecimento é feito para evitar uma condensação excessiva de vapor ao
entrar em contato com a água ali contida. A seguir, aquecer a água no balão A (gerador de vapor)
até ebulição (aquecimento suave para evitar que a água seja expelida pelo canal de respiro).
Manter aquecido, com o uso de uma manta, o balão de destilação mesmo depois que começar a
passar o destilado. Recolher em erlenmayer a mistura destilada. Controlar o aquecimento de
modo que a taxa de gotejamento no erlenmayer seja de aproximadamente 1 a 2 gotas por
segundo. Interromper a destilação quando cessar a extração do óleo essencial ou seja, quando
destilar somente a água (volume de água no balão A esteja próximo da extremidade inferior do
tubo de respiro). Terminada a destilação, tirar a rolha do gerador de vapor e desconectar o balão
de destilação. Transferir o destilado para um funil de separação e recolher a camada de óleo em
frasco tarado. Pesar e determinar o rendimento percentual.
Observação: Caso não haja formação bem definida da camada de óleo, extrair três vezes com
diclorometano. Reunir as fase orgânicas em erlenmeyer de 125 mL. Adicionar aproximadamente
2 g de sulfato de sódio anidro. Agitar, esperar alguns minutos e filtrar utilizando funil com
algodão. Recolher o filtrado em balão de fundo redondo de 125 mL. Remover o diclorometano
em evaporador rotativo. Transferir para béquer tarado. Pesar e determinar o rendimento.

3. BIBLIOGRAFIA:
SOARES, B.G.; SOUSA, N.A. da; PIRES, D.X. Química orgânica: teoria e técnicas de
preparação purificação e identificação de compostos orgânicos. Rio de Janeiro, Guanabara,
1988.
VOGEL, A. I. Química orgânica: análise orgânica qualitativa. 2. ed., Rio de Janeiro, Ao Livro
Técnico S. A., 1981.

25
 UFG/IFQ – Química Orgânica Experimental

ALLINGER, N. L.; CAVA, M. P.; JONG, D. C. de; et al. Química orgânica. 2. ed., Rio de
Janeiro, Guanabara Dois. 1976.
SANTOS, C.A. M; TORRES, K.R.; LEONART, R., Plantas medicinais: herbarium, flora et
scientia. São Paulo: Ícone. 1988
ROBBERS, J. E.; SPEEDIE, M. K.; TYLER, V. E. Farmacognosia biotecnologia São Paulo:
Editorial Premier, 1997.
MARQUES, J. A.; BORGES, C. P. F. Práticas de Química Orgânica. Campinas, Editora átomo, 2007. v.
1.

26
 UFG/IFQ – Química Orgânica Experimental

AULA NO 9
RECRISTALIZAÇÃO

1. MATERIAL E REAGENTES

- Ácido salicílico - Água destilada

- Carvão ativado -Vidro relógio (2)
- Béquer de 100 mL (2) -Balança
- Banho Maria - Papel de filtro
- Funil de vidro - Dessecadores ou estufa
- Funil de Buchner
- Kitassato
- Papel de filtro pregueado
-Sistema para filtração a vácuo
-Luva de amianto

2.PROCEDIMENTO EXPERIMENTAL

I. Pesar 2,00 g de ácido salicílico e 0,10 g de carvão ativado e transferir para um

béquer.

II. Adicionar ao béquer cerca de 80 ml de água destilada, aquecer a mistura até a

dissolução completa do sólido, manter o aquecimento por +/- 2 min.

III. Fazer filtração a quente utilizando um papel de filtro pregueado, recolhendo o

filtrado em um béquer. Deixar, então, a solução em repouso até que ela volte à
temperatura ambiente.

IV. Enquanto isso, monte o sistema de filtração à vácuo, pesando previamente o papel
de filtro a ser utilizado. Após o resfriamento da solução, filtre a mistura e lave os
cristais com duas porções de água destilada resfriada (< 5 ml).

V. Finalmente, Seque o sólido recristalizado na estufa por 15 minutos, a seguir pese-

o, juntamente com o papel de filtro. Calcule o rendimento percentual do processo
de recristalização. Após, coloque o sólido recristalizado em um frasco apropriado
identifique-o e guarde-o em local indicado. Esse material deverá ser utilizado em
outro experimento.

3. QUESTIONÁRIO
Descrever todas as etapas de uma recristalização.
Quais as características deve possuir um solvente para ser usado em recristalização?
Qual a função do carvão ativado?
Por que é mais indicado que a solução seja resfriada espontaneamente, após aquecida?

27
 UFG/IFQ – Química Orgânica Experimental

4. BIBLIOGRAFIA

SOARES, B.G.; SOUSA, N.A. da; PIRES, D.X. Química orgânica: teoria e técnicas de
preparação purificação e identificação de compostos orgânicos. Rio de Janeiro, Guanabara,
1988.
VOGEL, A. I. Química orgânica: análise orgânica qualitativa. 2. ed., Rio de Janeiro, Ao Livro
Técnico S. A., 1981.
GONÇALVES, D.; WAL, E.; ALMEIDA, R. R. Química Orgânica Experimental. São Paulo: McGraw-
Hill, 1988.
MARQUES, J. A.; BORGES, C. P. F. Práticas de Química Orgânica. Campinas, Editora átomo, 2007. v.
1.

28
 UFG/IFQ – Química Orgânica Experimental

AULA NO 10
CARACTERIZAÇÃO DE GRUPOS FUNCIONAIS

1. MATERIAL E REAGENTES:
- Conta gotas (3)
- Pipeta de 5 mL (8)
- Tubo de ensaio (8)
- Hidróxido de amônio 10%
- NaOH 5% e 10%
- Reagente de LUCAS - Álcool t-butílico
- Iodeto de potássio-iodo - Glicose
- Nitrato de prata 5% - Acetona
- Metanol - Álcool etílico
- Formol

2. PROCEDIMENTO EXPERIMENTAL:
a) Teste de Lucas:
Adicionar 3 a 4 gotas de álcool t-butílico a 30 gotas do reagente de LUCAS em um tubo
de ensaio. Agitar a mistura vigorosamente. Deixar em repouso e observar o que acontece.
Repetir o mesmo processo, usando álcool etílico.

b) Teste de Tollens:
- Preparação do reagente de TOLLENS:
Em um tubo de ensaio, colocar 2 mL de uma solução a 5% de AgNO3. Em seguida
adicionar uma gota da solução a 10% de NaOH. Agitar o tubo e juntar solução de NH 4OH a
10%, gota a gota, com agitação, até que o precipitado de hidróxido de prata se dissolva
totalmente, obtendo-se uma solução transparente. Agitar o tubo e deixar em repouso por 10
minutos.
- Substâncias a serem testadas: formol, acetona, e glicose.
Em um tubo de ensaio muito limpo, colocar 0,5 mL (aproximadamente 10 gotas) de
formol e adicionar 0,5 mL do reagente de TOLLENS recentemente preparado. Repetir o
processo usando acetona e depois e glicose. (Quando a amostra for sólida usar
aproximadamente 10 mg).

c) Teste do Iodofórmio:
Substâncias a serem testadas: álcool etílico, metanol e acetona.
Em um tubo de ensaio, colocar 2 mL de água, 5 gotas de álcool etílico e 0,5 mL do
reagente iodeto de potássio-iodo. Adicionar solução a 5% de hidróxido de sódio até que a
solução fique amarela clara. Agitar e esperar cerca de 2-3 minutos. Se não ocorrer nenhuma
modificação, aquecer o tubo a 60oC. Registar suas observações. Repetir o processo usando
metanol e depois acetona.

Observações:
1. O reagente iodeto de potássio-iodo é preparado, dissolvendo-se 10 g de iodeto de potássio
e 5 g de iodo em 50 mL de água.
2. O reagente de LUCAS é preparado, dissolvendo-se 22,7 g de cloreto de zinco anidro em
17,5 g de ácido clorídrico concentrado com resfriamento.

4. BIBLIOGRAFIA:
VOGEL, A. I. Química orgânica: análise orgânica qualitativa. 2. ed., Rio de Janeiro, Ao Livro
Técnico S.A., 1980. v.1 e 3.
SOLOMONS, T.W. G. Química orgânica. LCT, Rio de Janeiro. 1985. v. 2.

29
 UFG/IFQ – Química Orgânica Experimental

MORRISON, R. T.; Boyd, R. N. Química orgânica. 12. ed, Lisboa Fundação Gulbekiam. 1996.
MARQUES, J. A.; BORGES, C. P. F. Práticas de Química Orgânica. Campinas, Editora átomo, 2007. v.
1.

30
 UFG/IFQ – Química Orgânica Experimental

AULA NO 11
SÍNTESE DO ÁCIDO ACETILSALICÍLICO - (ASPIRINA)

1. MATERIAL E REAGENTES
- Bequer de 250 e 100 mL - Etiquetas
- Bastão de vidro - Placa de Petri
- Kitazato de 250 e 125 mL - Pisseta
- Espátula - Ácido salicílico (C7H6O3)
- Pipeta de Pasteur - Ácido sulfúrico (H2SO4)
- Funil de Bucher - Anidrido acético (C4H6O3)
- Proveta de 25 e 10 mL - Erlenmeyer de 125 mL
- Papel de filtro

2. PROCEDIMENTO
Pesar em bequer de 100 mL, cerca de 3,0 g de ácido salicílico, adicionar 6 mL de
anidrido acético e juntar 6 gotas de H2SO4 concentrado. CUIDADO: Anidrido acético e ácido
sulfúrico causam graves queimaduras. Aqueça o béquer em banho-maria, a 50-60o durante 10
minutos, agitando a mistura de vez em quando, com um bastão de vidro. Remover o béquer do
banho-maria e adicionar 30 mL de água destilada. Deixar o béquer esfriar ao ar para que se
formem os cristais. Se os cristais demorarem a surgir, resfrie em banho de gelo para acelerar a
cristalização e aumentar o rendimento do produto. Filtrar sob sucção utilizando funil de Buchner
e lavar duas vezes com 5 mL de água gelada.
OBSERVAÇÃO: A próxima etapa só deverá ser realizada, caso não seja feita a purificação da
aspirina.
Secar a aspirina, ao ar ou na estufa a 50 oC, pesar o produto e determinar o rendimento
percentual da reação.

3. PURIFICAÇÃO DA ASPIRINA
Dissolver o produto bruto em béquer de 100 mL usando 10 mL de álcool etílico,
aquecendo em banho-maria. Verter a solução alcóolica quente sobre 22 mL de água quente
contida em um béquer de 100 mL. Caso haja precipitação, dissolver por aquecimento em banho-
maria. Deixar em repouso na geladeira. Cristais sobre a forma de agulha serão obtidos. Filtrar em
Buchner, lavar com alguns mL de água gelada e depois com alguns de álcool gelado. Secar ao ar
ou em estufa a 50o . Pesar e determinar o redimento da aspirina. Obter o espectro de
infravermelho do material de partida (ácido salicílico) e do produto obtido (AAS). Comparar os
dois espectros observando as modificações que ocorreram e fazer a atribuição dos principais
sinais.

5. BIBLIOGRAFIA
MANO E.B.; SEABRA, A.P. Práticas de química orgânica. 3. ed, São Paulo, Edgard Blücher
LTDA, 1987.
ALLINGER, N. L.; CAVA, M. P.; JONG, D. C. de; et al. Química orgânica. 2. ed., Rio de
Janeiro, Guanabara Dois. 1976.
SILVERSTEIN, R.M.; BASSLER, G.C.; MORRIL, T.C., Identificação espectrométrica de
compostos orgânicos. 5. ed, Rio de Janeiro, Guanabara Koogan S. A. 1994.

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 UFG/IFQ – Química Orgânica Experimental

AULA NO 12
PREPARAÇÃO DA ACETANILIDA

1. MATERIAIS E REAGENTES
- Anilina - Balão de fundo Redondo 250 mL
- Anidrido acético - Provetas de 25 mL (3)
- Zinco em pó - Papel de filtro
- Ácido acético glacial - Funil de Buchner
- Pisseta com água destilada - Kitassato
- Bastão de vidro - Pinça metálica
-Agitador magnetico -condensador de refluxo
-Barra magnética - balança
-Manta aquecedora - Água destilada gelada 500 mL
-Vidro relógio - HCl 20%

2. PROCEDIMENTO EXPERIMENTAL
Em um balão colocar 20 mL de anilina (20,5 g); 20 mL de anidrido acético (21,5 g); 20
mL ácido acético (21 g) e 0,1 g de zinco em pó (em capela).ATENÇÃO: esta é uma reação
exotérmica, misture os ragentes cuidadosamente e lentamente.
Adicione pedras de ebulição após a mistura resfriar um pouco, adapte um condensador de
refluxo e aqueça suavemente a mistura por 30 min. Em seguida, transfira a mistura, ainda quente
para um béquer contendo cerca de 250 mL de água destilada gelada, agitando continuamente.
Resfriar (se necessário usar banho de gelo), filtrar à vácuo e lavar com água gelada. Secar
ao ar ou em estufa a 50 oC, pesar e calcular o rendimento.
Determinar o ponto de fusão da acetanilida obtida e comparar com o descrito na
literatura.

OBSERVAÇÃO: Nas condições da reação, forma-se o produto monoacilado; se houver

aquecimento prolongado, haverá diacetilação.

REAÇÃO DE CONFIRMAÇÃO
Em tubo de ensaio, colocar alguns cristais de acetanilida e adicionar 1 mL de solução
aquosa a 20% (v/v) de HCl. Observar a insolubilidade do produto. Paralelamente, em outro tubo,
repetir o ensaio com uma gota de anilina, ao invés de acetanilida; observar a solubilização da
anilina, em contraste com o comportamento da acetanilida.

Características dos Reagentes:

- ANILINA
d = 1,022 4, 65 g = 1,6 mL M.M. = 93, 12

ANIDRIDO ACÉTICO
d =1,080 5,5 g = 5,1 mL M.M. = 102,05 P.E. = 139 oC

Características da Acetanilida:

P. F = 113 - 115 oC Kb = 1 x 10 -13 M.M. = 135,16

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 UFG/IFQ – Química Orgânica Experimental

Solubilidade:
Em água.................................................................97,5% a 20 oC, 178% a 60 oC
Em CHCl3....................................................................Solúvel

4. BIBLIOGRAFIA
SOARES, G. S.; SOUZA, N.A. PIRES, D. X., Química orgânica: teoria e técnicas de
preparação, purificação e identificação de compostos orgânicos, Rio de Janeiro, Guanabara S.
A., 1988.
MANO E. B.; SEABRA, A. P. Práticas de química orgânica. 3. ed, São Paulo, Edgard Blücher
LTDA., 1987.
SOLOMONS, T.W. G. Química orgânica. Rio de Janeiro, LCT, 1983. vol. 3.

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