Objetivo: Estudiar las propiedades de los alcoholes, así como por medio de su oxidación
obtener aldehídos y/o cetonas.
Introducción:
-Los alcoholes se dividen en primarios, secundarios y terciarios en base el número de
carbonos adyacentes al carbono que están unidos, y es esto lo que les brinda distintas
características. Por medio de la oxidación de los mismos se pueden obtener cetonas y
aldehídos, para lograrlo se utilizará un oxidante fuerte (dicromato de potasio) que es de
un color anaranjado intenso (Cr2O7)^-2 en su estado natural, mientras que al fungir
como oxidante pasa a ser Cr^+3, que es de un color verde brillante. Esto nos indica que
si un alcohol pasa a ser una cetona o un aldehído además de diferenciarlos por el olor
habrá un cambio de color perceptible.
-La esterificación de alcoholes permite obtener esteres como producto de una reacción
entre ácidos carboxílicos y alcoholes, con agua como producto final agua. Para que
dicha reacción tenga lugar se debe de contar con un medio ácido para que actúe como
catalizador. La reacción inversa se conoce como hidrólisis del éster. (Fernández, 2008)
Experimento I. Solubilidad
Procedimiento:
- Se determinó la solubilidad relativa del etanol, isopropanol, metanol y glicerina en
agua y éter.
- Para esto se agregaron 10 gotas del alcohol problema a 1 ml del solvente.
-Resultados:
La glicerina no se pudo disolver debido a que es un compuesto polar y el éter es un
compuesto no polar por lo tanto no se podrán disolver entre ellos. Aunque se haya
marcado que si disuelve para los grupos de alcoholes está solvencia es relativa ya que
no se puede observar claramente, pero
-Observaciones:
(Fue difícil comprobar a simple vista la presencia de dos capas distintas de líquidos
cuando ambas son incoloras).
Los esteres son el producto de la reacción entre los alcoholes y los ácidos carboxílicos.
Con formación de agua, para que se lleve a cabo la reacción es necesaria además la
presencia de un ácido como el ácido sulfúrico, que funciona como catalizador.
La reacción en el sentido opuesto se conoce como hidrólisis del éster, pues el agua
rompe el enlace éster para formar nuevamente el ácido y el alcohol.
Procedimiento:
- Se rotularon tres tubos de ensaye con los componentes a mezclar:
1) Alcohol etílico, 2) alcohol isopropílico, 3) alcohol metílico.
- Se puso 1.5ml de cada uno y después se añadieron 1.5ml de ácido acético en el caso de
la 1ª esterificación, y 8 gotas de ácido sulfúrico concentrado como catalizador.
- La mezcla se calentó en baño maría hasta ebullición. Se dejó 3 minutos más y se vertió
la mezcla sobre 25ml de agua helada contenida en un vaso de precipitado.
Las muestras de alcoholes se colocaron a baño maría
Resultados:
se forma etanoato de
etilo
1ª Alcohol Acético Ácido entre
isopropíli (ácido sulfúrico cetona y
co etanoic alcohol,
o) un olor
avinagra
do
se forma etanoato de
metilo
se forma etanoato de
isopropilo
Los olores no eran desagradables pero eran muy fuertes e intensos y un poco difícil de
diferenciarlos debido a la misma intensidad.
Otro problema a la hora de calentar fue que se evaporaban rápidamente y al poner un
tapón esté salía despedido por la presión.
Experimento III. Oxidación de los alcoholes
Para este experimento, se rotularon tres tubos de ensaye con el nombre del alcohol que a
estudiar (alcohol etílico, isopropílico y metílico).
Se agregó 1ml de alcohol en cada tubo de acuerdo al nombre etiquetado.
En el caso del alcohol metílico, éste casi no presentó una oxidación fuerte con el KCrO4
y el KCrO7 , pues el cambio de color no fue tan apreciable. Sin embargo, sí hubo una
oxidación excesiva con el
En cuanto a los precipitados formados, estos eran parte de los productos formados en la
reacción de KMNO4 , que además de formar compuestos orgánicos, también se forma
KOH que no es soluble en en este tipo de solventes.
Procedimiento:
* El reactivo de Tollens (hidróxido de plata amoniacal) ya se encontraba preparado en el
laboratorio.
- A 5 gotas de cada substancia muestra se añadieron 5 gotas del reactivo de Tollens.
- Se agitaron y calentaron en baño de agua brevemente.
Tiempos de calentamiento
Sacarosa 2:30 mins
Glucosa 00:58 segs
Fructuosa 00:40 segs
Lactosa 2:20 mins
Maltosa 2:00 mins
Resultados:
Observaciones/Discusión:
- La glucosa y la fructosa son las únicas soluciones que debieron resultar positivas en
dicha prueba, ya que son las únicas que presentan un grupo aldehído. Por lo que
suponemos que las muestras se contaminaron debido a un mal uso de las pipetas.
Conclusiones:
- El reconocimiento y síntesis de los compuestos comprendidos en esta práctica nos
permite comprender un poco mejor la importancia de los alcoholes y los grupos
hidroxilos ya que a partir de éstos por distintos métodos, en este caso el de la oxidación,
se pueden obtener otros compuestos como aldehídos, cetonas y ácidos carboxílicos. La
prueba de Tollens resulta muy útil para demostrar si el compuesto que hemos
sintetizado o que ya teníamos previamente es un aldehído o una cetona, también se
puede saber por el olor pero debido a la subjetividad del mismo es mejor realizar una
prueba más contundente como ésa.
Cuestionario:
2) Escribir la reacción química que se efectúa al reaccionar el etanol con sodio. ¿Qué
gas se desprende de esa reacción?
------------->
Alcohol Isopropílico --
> Propanona
----------->
4) ¿Cómo identificó el grupo carbonilo en aldehídos y cetonas?