Prodi DIII Farmasi

Semester Ganjil T.A 2017/2018

 PENDAHULUAN
• Kuinon merupakan senyawa berwarna
• Sumber kuinon terdapat pada:
1. Mikroorganisme (bakteri dan fungi)
Aspergillus, Penicillium
2. Tumbuhan tingkat tinggi
terutama pada buah, batang, dan kayu
Rhamnaceae, Liliaceae, Poligonaceae
Rubiaceae, dll.
3. Insekta

• Pada tumbuhan, kuinon berperan dalam sistem transpor elektron

untuk respirasi dan fotosintesis.
• Aktivitas farmakologi : antibiotik, antitumor, antimalaria,
antikonvulsan, dan pembekuan darah
 BIOSINTESIS KUINON
Kuinon merupakan hasil oksidasi senyawa fenolik katekol (1,2-dihidroksi
benzena) dan kuinol (1,4-dihidroksi benzena)
BIOSINTESIS KUINON
Merupakan kombinasi 2 jalur :
1. Jalur shikimat
2. Jalur asetat
CONTOH
 KERANGKA DASAR KUINON
• Kuinon merupakan kelompok aromatik diketon
• Atom karbon pada gugus karbonil merupakan bagian dari cincin inti
KLASIFIKASI KUINON
BENZOKUINON ANTRAKUINON

NAFTOKUINON KUINON TERPENOID

Gabungan struktur kuinon dan terpenoid

Kuinon +
 Dalbergion

Biflorin

Shikonin
Oosporein
KUINON GLIKOSIDA
 IDENTIFIKASI KUINON
Metode identifikasi :
• Brontrager
Sampel dilarutkan dalam aquades  disaring
Filtrat diekstraksi menggunakan benzena. Hasil ekstraksi ditambahkan
amonia
Positif jika terbentuk warna merah

• Modifikasi Brontrager
Sampel dilarutkan dalam larutan KOH dan Hidrogen peroksida 
dipanaskan dan disaring
Filtrat ditambahkan HCl hingga asam (menggunakan kertas lakmus)
Ekstraksi menggunakan benzena  tambahkan amonia
Positif jika terbentuk warna merah muda atau merah pada amonia
Mekanisme Reaksi
VITAMIN K
 VITAMIN K
• Dibiosintesis melalui jalur shikimat
• Larut lemak
• Sumber : tumbuhan dan alga (Vitamin K1), bakteri dan
fungi (Vitamin K2)
• Defisiensi sangat jarang terjadi, penyebab defisiensi
umumnya adalah gangguan penyerapan atau
penggunaan antibiotik yang lama
• Akibat defisiensi : perdarahan
• Suplemen : menadiol fosfat  dioksidasi oleh tubuh
menjadi kuinon dan dialkilasi sehingga menjadi senyawa
aktif
Vitamin K mengionisasi glutamat dari protrombin sehingga membentuk glutamat
terkarboksilasi untuk berikatan dengan faktor pembeku darah yang lain