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EXTRACCIÓN DE IDENTIFICACIÓN DE CAFEÍNA EN SODAS

Estefanía León Marmolejo, María Fernanda Amézaga González y Luis Alberto Ramírez Islas
Universidad Autónoma de Ciudad Juárez, Instituto de Ciencias Biomédicas, Química Orgánica
III, Programa de Químico Farmacéutico Biólogo
RESUMEN
La cafeína es una sustancia orgánica, clasificada como alcaloide y purina debido a sus
propiedades químicas, la cual posee actividad biológica. En la actualidad, diversas bebidas
poseen cafeína como parte de su fórmula, tales como las bebidas carbonatadas. Para demostrar
su presencia en refrescos Coca-Cola®, se extrajo mediante extracción líquido-líquido con
cloroformo. La extracción fue identificada mediante la prueba de murexida, la cual es positiva para
purinas, fue positiva mostrando un color morado.

INTRODUCCIÓN pesticida natural que paraliza y mata ciertos


Los alcaloides son aminas que se encuentran insectos que se alimentan de las plantas. Se
en la naturaleza como parte de las hojas, la encuentra en el café, té, chocolate, cacao y,
corteza, las raíces y las semillas de muchas en bebidas de cola aproximado de 40 mg en
plantas. La cafeína forma parte de los 330 ml. (Calle, 2011).
alcaloides, en las hojas de té, granos de café La cafeína es un estimulante del
y nueces de cola), la nicotina (en las hojas de sistema nervioso central relativamente débil.
tabaco) y la cocaína (en los arbustos de coca) Tiene efecto diurético y estimulante del
(Yurkanis, 2008). miocardio. Relaja los músculos lisos,
Los alcaloides son un grupo de aminas favorece la vasodilatación, contrae las
biológicamente activas, estas son arterias cerebrales, aumenta la secreción
sintetizadas por las mismas plantas para ácida del estómago y potencia la contracción
protegerse de los insectos y otros animales. del músculo esquelético. Las dosis orales de
Algunos alcaloides se usan como 200 mg pueden elevar el humor, causar
analgésicos, por otro lado, debe tomarse en insomnio, aumentar la irritabilidad, inducir
cuenta que algunos son tóxicos y estos ansiedad y disminuir el cansancio. La ingesta
pueden causar la muerte si se consumen en crónica o intensa, de 500 mg o más al día,
grandes cantidades. Existen casos leves de causa intoxicación que se manifiesta con
envenenamiento por alcaloides que pueden nerviosismo, insomnio, hiperacidez gástrica,
producir efectos como tranquilidad, euforia o contracciones musculares, confusión,
alucinaciones, sin embargo, se debe tener taquicardia o arritmia cardíaca y agitación
cuidado al consumir estas sustancias, ya que psicomotriz. La ingesta de una dosis letal es
las personas suelen volverse adictas y esta extremadamente rara, pero puede ocurrir con
adicción siempre termina en la muerte. Las fármacos que contienen cafeína o con la
estimaciones actuales son superiores a infesta oral de 10 g. Se ha descrito
400,000 muertes por año debidas a la dependencia física y psicológica con el
adicción a los alcaloides en los Estados consumo crónico de más de 500 mg/día. Sin
Unidos de América (Wade, 2011). embargo, la dependencia puede ocurrir en
La cafeína (1,3,7-trimetilxantina) es un algunos individuos con dosis menores. Los
polvo inodoro, incoloro y amargo, se localiza síntomas de abstinencia comunicados con
en las semillas, las hojas y los frutos de mayor frecuencia incluyen cefalea,
algunas plantas, donde actúa como un irritabilidad, somnolencia y cansancio, que
aparecen entre 12-24 horas después de  Demostración de la cafeína mediante una
suspender la ingesta (Calle, 2011). prueba química de identificación.
La facilidad con que las aminas se
extraen con los ácidos acuosos, junto a su
MATERIALES Y MÉTODOS
regeneración al tratarlas con bases, simplifica
Se vertió 180 mL de Coca-Cola en un vaso
la tarea de separar las aminas de otros
precipitado de 250 ml; con una varilla se agitó
materiales vegetales (Carey, 2006).
para eliminar la mayor cantidad de dióxido de
El cloruro de metileno antes se
carbono. Después, se vertió en un embudo de
utilizaba para extraer la cafeína del café y
separación de 250 mL para realizar dos
producir café descafeinado. La preocupación
lavados con 15 mL de cloroformo. En un
por las trazas de residuos de cloruro de
matraz volumétrico de 250 ml, se juntaron
metileno en el café hizo que los productores
ambas fases orgánicas para secarlas con
utilizaran dióxido de carbono líquido en su
2.2241 g de sulfato de sodio anhidro Na2SO4.
lugar. El cloroformo es más tóxico y
Luego, por decantación se transfirió la fase
carcinógeno que el cloruro de metileno, y ha
orgánica a un vaso de precipitados de 250 ml
sido reemplazado por este último (Wade,
previamente tarado y se sometió al calor para
2011).
evaporar el cloroformo, hasta obtener un
Cuando una sustancia se disuelve en
residuo blanco, tentativamente la cafeína. El
dos disolventes no miscibles entre sí, la
vaso de precipitados fue pesado otra vez y a
relación de las concentraciones de dicha
partir de la masa obtenida, se calculó la
sustancia en cada uno de los disolventes es
concentración de cafeína en toda una lata de
constante a una temperatura determinada,
Coca-Cola.
esta constante se llama coeficiente de
Como prueba de identificación, se
reparto: Kd=C1/C2, tenemos una sustancia
agregó 5 gotas de ácido clorhídrico
soluble en un disolvente, pero más soluble en
concentrado y unos cuantos cristales de
un segundo disolvente no miscible con el
clorato de potasio, se sometió a
anterior, puede extraerse del primero,
calentamiento hasta resequedad esperando
añadiéndole el segundo, agitando la mezcla,
un cambio de color. Por último, se agregó 3
y separando las dos fases. A nivel de
gotas de hidróxido de amonio a 2 M y se
laboratorio el proceso se desarrolla en un
observó el cambio de color.
embudo de decantación. Es evidente que la
extracción nunca es total, pero se obtiene
RESULTADOS Y DISCUSIÓN
más eficacia cuando la cantidad del segundo
disolvente se divide en varias fracciones y se Aunque durante la extracción líquido-líquido
hacen sucesivas extracciones que cuando se no se puede afirmar a simple vista la
añade todo a la vez y se hace una única separación de la cafeína, la extracción se
extracción" (McMurry, 2008). realizó aprovechando la diferente solubilidad
El método tradicional para la de la cafeína en agua y cloroformo, al igual
determinación de cafeína es medir su que la bajísima miscibilidad entre el agua y el
absorbancia con un espectrofotómetro a 254 cloroformo, ya que el cloroformo posee una
nm (Calle, 2011). solubilidad en agua de 8.22 g por litro de agua
a 20˚C. Por su parte, la cafeína posee una
OBJETIVO solubilidad en agua de 20 g por litro, mientras
 Extracción cafeína en refresco comercial que el cloroformo puede disolver
(Coca-Cola®), mediante extracción aproximadamente 180g de cafeína por litro
líquido-líquido. de cloroformo. Gracias a la ley de distribución
se puede estimar la fracción de cafeína en
ambas fases, pues es soluble en ambas; mas Wo (ajuste de la masa teórica en
20 mg
180 ml de refresco)
la Kd, constante de distribución, expresa cuan Vm (volumen utilizado de refresco) 180 ml
más soluble es un soluto en un disolvente Vd (volumen de cloroformo utilizada
15 ml
extractor que en el disolvente de la mezcla en cada extracción)
n (número de extracciones
problema, tal como lo indica Ayres (2001), realizadas)
2
quien también muestra una ecuación Wi (masa de cafeína tras n
6.5306 mg
matemática que permite estimar la cantidad extracciones)
de soluto que se puede recuperar según el Masa recuperada teórica 13.4693

número de extracciones realizadas: Masa final del vaso de precipitados 111.6446 g


Masa inicial del vaso de
𝑛 11.6425 g
𝑉𝑚 precipitados
𝑊𝑖 = 𝑊𝑜 [ ] Diferencia de masa: cafeína
0.0021 g
(𝐾𝑑 ∗ 𝑉𝑑) + 𝑉𝑚 extraída
Masa recuperada
2.1 mg
Donde: experimentalmente
Rendimiento 15.59 %
 Wi es la masa del soluto tras n Solo se puedo recuperar 2.1 mg de
extracciones. cafeína de los aproximadamente 13.4693 mg
 Wo es la masa inicial del soluto en la que podían recuperarse debido a las
mezcla problema limitaciones que presenta la realización de
 Vm es el volumen de la mezcla problema solo dos extracciones; de hecho, al realizar
 Vd es el volumen del disolvente extractor seis extracciones de 15 ml con cloroformo se
 Kd es la constante de distribución. podría recuperar poco más de 19 mg de
 n es el número de extracciones cafeína. Posiblemente parte de la cafeína
realizadas. también se eliminó al eliminar el cloroformo,
Utilizando esta fórmula se puede inferir la aunque la posibilidad de haber extraído
cantidad de soluto que se puede extraer menos cafeína de lo estimado también es
modificando las constantes relacionadas con posible. Por otra parte, es posible que la
el disolvente extractor: su volumen y el técnica no haya favorecido la determinación
número de extracciones. Debido a que se de la concentración de cafeína, pues Baltrons
trabajó con tan solo 180 ml de Coca-Cola® y Villeda y Bernal Rajo (2010) y Sandoval
teóricamente existe un aproximado de 40 mg Martínez (2006) utilizaron cromatografía de
de cafeína en los 366 ml de Coca-Cola®, alta precisión y espectroscopía de UV/VIS,
teóricamente aproximadamente 20 mg de respectivamente, como método para
cafeína en 180 ml del refresco. La Tabla 1 determinar la concentración de cafeína en
resumen los datos necesarios para estimar la bebida energéticas y bebidas carbonatadas,
cantidad de cafeína extraída de 180 ml de respectivamente.
Coca-Cola® con la metodología previamente Utilizando la masa recuperada
explicada; se obtuvo un 15.59% de calculada con la determinación de la masa, se
rendimiento en la extracción. obtiene una concentración de 0.0116 mg/ ml
de refresco, por lo que se estimaría un 4.14
Tabla 1 Resumen de los datos necesarios para estimar la
cantidad de cafeína extraída según las condiciones dadas.
mg de cafeína en 366 ml de Coca-Cola®. La
Se utiliza 20 mg de cafeína basándose en la referencia Tabla 2 resume los cálculos realizados. Se
estándar de concentración de cafeína en refrescos regulares obtuvo un 89.6458% error porcentual
y al ajuste al volumen utilizado de 180 ml.
Concepto Magnitud Unidad respecto a lo reportando por la bibliografía
Solubilidad de cafeína en agua, contra lo obtenido en el laboratorio.
20 g/ml
disolvente inicial
Solubilidad de cafeína en
180 g/ml
cloroformo, disolvente extractor
Kd (cloroformo entre agua) 9
Tabla 2 Comparación de la concentración de cafeína
calculada a partir de los datos obtenidos contra lo encontrado
en la bibliografía.
Concepto Magnitud Unidad
Masa de cafeína recuperada 2.1 mg
HCl/KClO3
Volumen de Coca-Cola® 180 ml
Concentración 0.0116 mg/ml
Cafeína en una lata de Coca- 4.1416 mg
Cola®
Error 89.6458 %
En cuanto a la prueba de
identificación, según Türk Molano (1946) y
Agarwal (2009) indican que la prueba de
NH4OH
identificación realizada se trata de la prueba
de murexida, la cual es positiva cuando la
coloración tras agregar el hidróxido de amino,
en el último paso, se torna de color morado,
debido a la formación de murexida a partir de
la cafeína. La prueba de murexida es positiva
y general para purinas, la cafeína también
entra dentro de esta categoría, compuestos
heterocíclicos de dos anillos de 6 + 5
miembros con dos nitrógenos en cada anillo,
los cales no se comparten entre anillos. La
Imagen 1 muestra la prueba positiva obtenida
durante la fase experimental. El Mecanismo 1
bosqueja a grandes rasgos las Mecanismo 1 Síntesis de murexida a partir de cafeína.
transformaciones que se dan para pasar de la
cafeína a la murexida. CONCLUSIÓN
La prueba de identificación positiva para la
presencia de cafeína demuestra la correcta
extracción de la cafeína. Solo se pudo
recuperar 15.59% de los 40 mg indicados en
una lata de Coca-Cola® de 366 ml. Debido
al muestreo de solo una lata y a la sencilla
técnica de medición, no se puede afirmar que
Coca-Cola® 0.0021 g de cafeína por lata.
CITAS BIBLIOGRÁFICAS
Imagen 1 Prueba positiva para cafeína formando murexida.  Agarwal, O. P. (2009). Advanced
Se observa un color morado característico.
Practical Organic Chemistry. India: GOEL
Publishing House, Meerut
 Baltrons Villeda, E. C., & Bernal Rajo, N.
A. (2010). Determinación del contenido
en cafeína presente en bebida
energizantes comerncializada en el área
metropolitana de San Salvador. San
Salvador: Univerdad De El Salvador.
 Beringer, P. & Troy, D.B. (2006).
Remington: The Science and Practice of
Pharmacy (21st ed.). Maryland: Lippincott
Williams & Wilkins. Pág. 438.
 Calle, S. (2011). Determinación analítica
de la cafeína en diferentes productos
comerciales, Volumen III. Departamento
de química industrial de la Universidad
politécnica de Catalunya. Escuela
Universitaria de ingeniería técnica
industrial de Barcelona. Recuperado el 22
de Enero del 2017, de
https://upcommons.upc.edu/bitstream/ha
ndle/2099.1/11148/PFC1.pdf
 Carey, F. (2006). Química Orgánica (6ta
ed.). México: McGraw- Hill
interamericana. Pág. 932.
 Guarnizo, A. & Martínez, P. (2013).
Experimentos de Química Orgánica.
México: Elizcom. Pág. 81.
 Sandoval Martínez, A. S. (2006).
Cuantificación de cafeína en bebidas
carbonatadas de mayor consumo por
niños en edad escolar y preadolescentes,
en colegios privados en la ciudad capitad.
Guatemala: Universidad de San Carlos
De Guatelama.
 McMurry, J. (2008). Química orgánica (7ma
ed.). México: Cengage Learning. Pág. 64.
 Wade, L. (2011). Química orgánica,
volumen 1 (7ma ed.). México: Pearson
Educación. Pág. 218.
 Wade, L. (2011). Química orgánica,
volumen 2 (7ma ed.). México: Pearson
Educación. Pág. 872-873.
 Türk Molano, D. (1946). Sobre la Cafeína.
Colombia: Federación de Cafeteros.
 Yurkanis, P. (2008). Química Orgánica
(5ta ed.). México: Pearson Educación.
Pág. 448.