Sintesis Aspirin

Sintesis Aspirin
BAB I
PENDAHULUAN
A. Latar Belakang
Sintesis senyawa organik adalah sintesis tehnik preparasi senyawa
yang dapat dianggap sebagai seni, salah satu senyawa organik yang dapat
disintesis adalah aspirin. Dimana aspirin merupakan obat bebas hasil reaksi
asam asetil. Sedangkan efek samping dari aspirin yang sering terjadi yaitu
tukak lambung, kadang-kadang disertai anemia sekunder.
Fungsi aspirin adalah sebagai analgetik, antipiretik, dan sering pula
digunakan sebagai pencegah atau melepaskan dingin atau infeksi
pernafasan akut.
Sangat penting bagi seorang farmasis untuk mengetahui sifat – sifat
dari senyawa ini, terutama cara mensintesis atau pembuatannya, juga
prinsip-prinsip yang terjadi pada reaksi pembuatan aspirin sehingga kita akan
mampu membuat obat dengan kualitas yang baik. . Aspirin dapat disintesis
dari asam salisilat dengan anhidrida asetat dan menggunakan katalis proton
dan akan menghasilkan asam asetil salisilat dan asam asetat.
Melihat besarnya manfaat dari aspirin atau asetosal tersebut maka
penting bagi seorang farmasis untuk mengetahui cara sintesis dari senyawa
ini.
NURHAWA VITALIA ANDI TRIHADI KUSUMA, S.Farm.

Sintesis Aspirin
B. Rumusan masalah
Adapun rumusan masalah dalam percobaan ini yaitu bagaimanakah
cara mensintesis senyawa aspirin berdasarkan reaksi asetilasi?
C. Maksud Percobaan
Maksud percobaan ini adalah untuk mengetahui dan memahami
sintesis aspirin dengan metode asetilasi.
D. Tujuan Percobaan
Tujuan Percobaan ini yaitu untuk melakukan sintesis aspirin dari
asam salisilat dan anhidrat aseat dengan menambahkan asam sulfat P serta
menghitung nilai rendamennya.
E. Manfaat Percobaan
Adapun manfaat dari praktikum ini adalah untuk mengetahui cara
mensintesis aspirin dengan metode asetilasi.
BAB II

Sintesis Aspirin
KAJIAN PUSTAKA
A. Teori Umum
Obat – obat anti inflamasi nonsteroid (AINS) merupakan suatu grup
obat yang secara kimiawi tidak sama, yang berbeda aktivitas antiinflamasi,
analgesic dan antipiretiknya. Obat-obat ini terutama bekerja dengan jalan
menghambat enzim siklo-oksigenase tetapi tidak enzim lipoksigenase.aspirin
adalah prototip dari grup ini, yang paling umum digunakan, dan merupakan
obat yang dibandingkan dengan semua obat anti-inflamasi. Namun, sekitar
15 % penderita menunjukkan tidak toleran terhadap aspirin karena itu obat-
obat AINS lain bermanfaat bagi indifidu ini (Meycek, 2001).
Aspirin adalah asam organik lemah yang unik diantara obat-obat
AINS dalam asetilasi dan juga inaktivasi siklo-oksigenese ireversibel. AINS
lain termasuk salisilat semuanya menghambat siklo-oksigenase irreversible.
Secara teori, penghambat COX-2 selektif mungkin menguntungkan karena
dapat membatasi jaringan inflamasi. Aspirin cepat dideasetilasi oleh esterase
dalam tubuh, menghasilkan salisilat, yang mempunyai efek anti - inflamasi,
anti-piretik dan anlgesik. Suatu derivate diflurofenil assam salisilat, tidak
dimetabolisme menjadi salisilat dan karena itu menyebakan intoksikasi
salisilat (Meycek, 2001).
Penggunaan lain aspirin digunakan untuk mencegah thrombus
koroner dan thrombus vena-dalam berdasarkan efek penghambat agregasi
trombosit. Laporan menunjukkan bahwa dosis aspirin kecil (325 mg/hari)

Sintesis Aspirin
yang diminum tiap hari dapat mengurangi incident infark miokard akut, dan
kematian pada penderita angina tidak stabil (Tjay, 1978).
Asam salisilat melalui esterifikasi gugus hidroksil fenolik asam
salisilat dengan asam asetat, dicapai tidak hanya penerimaan tubuh local
yang baik melainkan juga kerja analgetik, antipiretik dan antifisiologistik yang
lebih kuat. (Mutschler, 1991).
Tidak dapat diragukan bahwa obat-obatan yang paling banyak dipakai
di dunia adalah derivate dari asam benzoate,asam o-hidroksi benzoat atau
asam salisilat yang dibuat dari fenol dan karbondioksida. Meskipun cara kerja
yang tepat dari asam salisilat tidak diketahui dengan baik, efek-efek berguna
dari ester-ester dari asam ini telah diketahui sejak dahulu kala, daun-daun
yang mengandung jumlah yang cukup dari senyawa-senyawa penawar rasa
sakit dan demam ini telah dikelola oleh Dokter dokter zaman dahulu kala.
Asam salisilat merupakan suatu unsur aktif dari salisilat adalah obat penawar
rasa sakit. Aspirin dengan esternya dengan asam asetat, kurang bersifat
asam dan kurang mengiritasi.(Hammond, 1997).
Cara yang paling umum untuk membuat suatu asam dalam
laboratorium adalah reaksi antara suatu pereaksi grignard dengan
karbondioksida. Karena hamper tiap halide dapat diubah menjadi pereaksi
grignard, reaksi ini sangat bersifat umum dan hasilnya biasanya tinggi.
Garam magnesium dari asam yang mula-mula terbentuk harus diasamkan
untuk melepaskan asam bebas.(Hammond, 1997).

Sintesis Aspirin
Reaksi antara sulfat pekat dengan alcohol dapat menghasilkan ester
sulfat monoalkil atau dialkil. Monoester diberi nama alkil hydrogen sulfat,
asam alkilsulfat atau alkil bisulfat. Ketiganya sinonim. Nama diester dibentuk
dari nama gugus alkil yang ditambahkan kata sulfat. Alkil hydrogen sulfat
bersifat asam, sedangkan dialkil sulfat tidak.(Hammond, 1997).
B. Uraian Bahan
1. Acidum salycilicum (DITJEN POM edisi III, 1979)

Sintesis Aspirin
Nama IUPAC : Asam 2 hidroksi benzoat
Sinonim : Asam salisilat / asetosal
Rumus molekul : C7H6O3
% unsur penyusun : Tidak kurang dari 99,5% dan tidak lebih
dari 101,0 % C7H6O3 dihitung terdiri zat
yang telah dikeringkan
Titik lebur : antara 158o dan 161o
Berat molekul : 138,12
Bobot jenis : 1,44
COOH
Rumus bangun : -OH
Pemerian : Hablur putih, biasanya berbentuk
jarum halus atau serbuk hablur
Kelarutan : Sukar larut dalam air dan benzen
mudah larut dalam air mendidih,agak
sukar larut dalam kloroform
Penyimpanan : Dalam wadah tertutup rapat
Kegunaan dalam praktek : Sebagai bahan dasar pembuat aspirin
Kegunaan umum : Keratolitikum dan antifungi
2. Acidum acetic anhidrate (DITJEN POM edisi III, 1979)
Nama Resmi : Acidum acetic anhidrate

Sintesis Aspirin
Sinonim : Asam asetat anhidrat
% unsur : (CH3CO) (Mr = 99)
Rumus molekul : (CH3CO)2O
Berat Molekul : 102,09
% unsur penyususn : Mengandung tidak kurang dari 95,0 %
C4H6O3
Pemerian : Cairan jernih tidak berwarna, berbau
tajam, mengandung kurang dari 95,0%
C4H6O3
Kelarutan : Dapat bercampur dengan air, etanol 95%
Pennyimpanan : Dalam wadah tertutup baik
Kegunaan : Sebagai pelarut
3. Aspirin (DITJEN POM edisi IV, 1995)
Nama IUPAC : Acidum acetylsalicylium
Sinonim : Asam asetilsalisilat
Rumus bangun : COOH
--OCOCH3

Sintesis Aspirin
Pemerian : Hablur tidak berwarna, atau serbuk
hablur putih, tidak berbau atau hampir
tidak berbau, rasa asam
Kelarutan : Agak sukar larut dalam air, mudah larut
dalam etanol, larut dalam kloroform
Kegunaan umum : Analgetikum, antipiretikum
4. Air suling (DITJEN POM edisi IV, 1995)
Nama IUPAC : Aquadestillata
Sinonim : Air suling, Aquadest
Berat Jenis : 1 gr/vol
Pemerian : Cairan jernih, tidak berwarna, tiodak
berbau, tidak berasa
% unsur penyusun : Dibuat dengan menyuling air yang dapat
diminum
Penyimpanan : Dalam wadah tertutup baik
Kegunaan : Sebagai pembilas atau pencuci
5. Asam sulfat (DITJEN POM edisi III, 1979)
Nama resmi : Acidum sulfaricum
Sinonim : Asam sulfat
Rumus molekul : H2SO4

Sintesis Aspirin
Berat Jenis : ± 1,84 gr/vol
% unsur penyusun : Asam sulfat mengandung tidak dari
95,0% dan tidak lebih dari 98,0% b/b
H2SO4
Kegunaan : Sebagai katalisator
7. Besi (III) (DITJEN POM edisi IV, 1995)
Nama resmi : Ferri klorida
Sinonim : Besi (III) Klorida
Rumus molekul : FeCl3
Berat molekul : 162,,2
Pemerian :Hablur atau serbuk, hitam
kehijauan,bebas warna jingga dari
garam hidrat
Kelarutan : larut dalam air, larut berapolaensi
Kegunaan : Sebagai penguji aspirin
C.Prosedur Kerja

Sintesis Aspirin
1. Menurut penuntun (Anonim ; 2012)
Dilakukan refluks dedngan menggunakan labu alas bulat 100
ml. Masukkan 6,9 gr (0,05 mmol) asam salisilat dan 24 gr (30 ml, 0,75
mol) metanol absolut dalam labu. Tambahkan secara hati-hati 8 ml
asam sulfat pekat secara hati-hati ke dalam campuran, aduk labu
secara berlahan-lahan agar reaktan bercampur semua, tambahkan batu
didih ke dalam labu dan pasang peralatan dengan pendingin allihn.
Panaskan campuran sampai mendidih menggunakan
pemanas mantel atau tangas minyak, biarkan campuran mengalami
refluks selama 2-3 jam. Dinginkan larutan dalam reaksi denngan
mencelupkan labu dalam tangas es kemudian tambahkan 50 ml air.
Tuangkan campuran reaksi ke dalam corong pisah 125 ml, dan
pisahkan lapisan. Hati-hati memisahkan campuran yang mengandung
ester. Cuci ester kasar dengan 50 ml NaHCO 3 5 % ke dalam corong
pisah dan kocok campuran beberapa saat. Pisahkan dan buang lapisan
airnya. Cuci ester pada saat ketiganya dengan 30 ml air. Pisahkan
lapisan dan pindahkan ester ke dalam erlenmeyer 25 ml. Keringkan
produk dengan membiarkannya bersama 0,5 gr kalsium klorida anhidrat
selama semalam. Hasil ester kasar yang diperoleh kira-kira 7,0 gr.
BAB III

Sintesis Aspirin
KAJIAN HASIL PRAKTIKUM
A. Alat Yang dipakai
Adapun alat yang dipakai adalah Alumunium foil, Baskom, Batang
pengaduk, Bunsen, Corong, Cawan Porselin, Erlenmeyer 250 ml, Gelas kimia
100 ml, Gelas ukur 50 ml, 10 ml, Gelas ukur 250 ml, Kertas saring, Pipet
tetes, dan Sendok tanduk.
B. Bahan Yang digunakan
Adapun bahan yang digunakan pada praktikum ini adalah Asam
salisilat, Asam Anhidrat asetat, Asam sulfat pekat, Air suling dan Es batu.
C. Cara Kerja
1. Disiapkan alat dan bahan yang akan digunakan
2. Ditimbang asam salisilat diatas kertas timbang sebanyak 2 gram
3. Kemudian dimasukkan kedalam erlenmeyer 250 ml
4. Ditambahkan 2,5 ml anhidrat asetat disertai dengan penambahan 3
tetes asam sulaft dan dikocok hingga asam salisilat larut
5. Dipanaskan selama 15 menit
6. Didinginkan pada suhu kamar, kemudian jika tidak terbentuk kristal
Didinginkan didalam wadah berisi es batu hingga terbentuk kristal.
7. Ditambahkan air sebanyak 50 ml
8. Dikumpul kristal dengan menggunakan kertas saring melalui corong

Sintesis Aspirin
9. Kristal yang telah diperoleh diuji dengan larutan FeCl 3 untuk
membuktikan apakah dalam kristal masih mengandung asam salisilat
10. Setelah didapatkan kristal aspirin, maka kristal tersebut di keringkan
dalam oven selama beberapa menit.
11. Setelah kering maka ditimbang massa aspirin yang telah disintesa.
12. Dilakukan penghitungan rendamen.

Sintesis Aspirin
BAB IV
HASIL PENGAMATAN
A. Tabel Hasil Praktikum
1. Tabel Pengamatan
No. Penambahan zat Perubahan

Asam salisilat ditambahkan anhidrida
1 Larutan keruh
asetat
2 Penambahan asam sulfat pekat Larutan jernih
3 Dipanaskan Larutan keruh
Terbentuk endapan
4 Didinginkan
Kristal putih
2. Perhitungan
1 mol asam salisilat setara dengan 1 mol aspirin
Berat aspirin hasil praktek adalah 1, 968 gr

Sintesis Aspirin
3. Reaksi Kimia
O
C O O
OH +
C C
OH CH3 O CH3
(Asam salisilat) (Anhidrat asetat)
CH O CH3COOH H2SO4
O C (Asam asetat)
CH3
(Aspirin)

Sintesis Aspirin
2. Reaksi
O
C O O
OH +
C C
OH CH3 O CH3
(Asam salisilat) (Anhidrat asetat)
CH O + CH3COOH
O C (Asam asetat)
CH3
(Aspirin)

Sintesis Aspirin
B. Pembahasan
Sintesa adalah reaksi kimia antara dua zat atau lebih untuk
membentuk suatu senyawa baru, pada percobaan ini dilakukan adalah
sintesa aspirin, dimana aspirin atau senyawa asam asetil salisilat merupakan
senyawa obat bebas yang memiliki efek analgetik dan antiinflamasi.
Aspirin atau asetosal atau asam asetilsalisilat adalah turunan dari
senyawa asam salisilat yang diperoleh dari simplisia tumbuhan Cortex salicis.
Sintesa asam asetil salisilat berdasarkan reaksi asetilasi antara asam salisilat
dengan anhidrat asetat dengan menggunakan asam sulfat pekat sebagai
katalisator.
Aspirin merupakan salah satu obat yang memiliki efek analgesik
maupun antiinflamasi yang dibuat dengan cara mensintesis atau
mereaksikan asam salisilat dengan anhidrat asetat.
Pertama-tama, disipkan alat dan bahan yang akan digunakan
Ditimbang asam salisilat diatas kertas timbang sebanyak 2 gram. Kemudian
dimasukkan kedalam erlenmeyer 250 ml. Erlenmeyer ditambahkan 2,5 ml
anhidrat asetat disertai dengan penambahan 3 tetes asam sulat. digunakan
anhidrat asetat dimaksudkan karena anhidrat asetat tidak mengandung air
dan akan dengan mudah menyerap air sehingga air yang dapat
menghidrolisis aspirin menjadi salisilat dan asetat dapat dihindari.
Penggunaan anhidrat asetat juga dimaksudkan agar mencegah adanya air,

Sintesis Aspirin
karena jika terdapat air maka kristal dari aspirin akan terurai menjadi asam
salisilat dan anhidrat asetat kembali atau dengan kata lain reversible (reaksi
bolak-balik). Penambahan asam sulfat pekat pada larutan campuran asam
salisilat dengan anhidrida asetat adalah berfungsi sebagai katalisator, jadi
asam sulfat tidak berfungsi untuk mempercepat terjadinya sintesa dengan
cara menurunkan energi aktivasi sehingga energi yang diperlukan dalam
sintesa sedikit, jadi reaksi berjalan lebih cepat, dan dikocok hingga asam
salisilat larut. Larutan dipanaskan selama 15 menit, Setelah asam salisilat
tercampur sempurna maka larutan dipanaskan dengan menggunakan
bunsen, hal ini bertujuan untuk menghilangkan zat-zat pengotor yang ada
pada bahan sehingga aspirin yang diperoleh nanti memiliki kemurnian tinggi.
Selain itu fungsi dari pemanasan adalah untuk mempercepat kelarutan dari
asam salisilat sehingga dapat bercampur dengan sempurna, hal ini
dikarenakan proses pemanasan akan mempercepat gerak kinetik dari
molekul-molekul yang ada dalam larutan sehingga laju reaksi akan semakin
cepat dan reaksi berjalan cepat. Setelah dipanaskan, erlenmeyer
didinginkan terlebih dahulu pada suhu kamar hingga dingin. Erlenmeyer
tidak langsung diletakkan pada wadah berisi es batu dikarenakan
perubahan suhu yang terlalu tajam dapat mengakibatkan erlenmeyer pecah.
Ketika didinginkan dinding erlenmeyer digores-gores dengan menggunakan
batang pengaduk bertujuan untuk mempercepat pembentukan kristal
aspirin. Ketika didinginkan dinding erlenmeyer digores-gores dengan

Sintesis Aspirin
menggunakan batang pengaduk bertujuan untuk mempercepat
pembentukan kristal aspirin. Setelah terbentuk kristal ditambahkan air
sebanyak 50 ml agar reaksi pembentukan kristal berjalan sempurna dan
dimaksudkan untuk menghidrolisis kelebihan asam yang terdapat dikristal
aspirin.
Kristal yang terbentuk, dikumpul dengan menggunakan kertas
saring melalui corong. Kristal yang telah diperoleh diuji dengan larutan FeCl 3
untuk membuktikan apakah dalam kristal masih mengandung asam
salisilat. Setelah didapatkan kristal aspirin pada kertas saring, maka kristal
tersebut di keringkan dalam oven selama beberapa menit. Setelah kering
maka ditimbang massa aspirin yang telah disintesa. Selanjutnya dilakukan
dilakukan penghitungan rendamen.
Setelah massa aspirin didapatkan, ternyata hasilnya berbeda
dengan perhitungan massa aspirin secara teoritis. Hal ini dapat disebabkan
karena beberapa faktor kesalahan diantaranya adalah ketidakmurnian
bahan-bahan yang digunakan, selain kesalahan pada penimbangan dan
pengukuran juga dapat mempengaruhi jumlah kristal aspirin yang
didapatkan.

Sintesis Aspirin
BAB V
PENUTUP
A. Kesimpulan
Dari hasil pengamatan maka dapat diketahui berat aspirin secara
teoritis adalah 2,56 gr, sedangkan berat aspirin hasil praktek adalah 1,
968 gr. Sehingga diperoleh nilai rendamen pada proses sintesis aspirin,
adalah 76%.
B. Saran
Sebaiknya alat-alat yang akan digunakan pada suatu praktikum telah
disediakan di laboratorium demi lancarnya praktikum.

Sintesis Aspirin
DAFTAR PUSTAKA
Anonim. 2012. Penuntun Praktikum Kimia Organik Sintesis. Fakultas

farmasi UMI : Makassar.
Dirjen POM .1979. Farmakope Indonesia Edisi III.DepKes RI : Jakarta.
Dirjen POM .1995. Farmakope Indonesia Edisi IV.DepKes RI : Jakarta.
Ganiswara. 1995. Farmaklogidan Terapi edisi ke IV.UI-Press : Jakarta.
George,S.Hammond. 1997. Kimia Organik. ITB. Bandung.
Mutschler,Ernst .1999.Dinamika Obat. ITB : Bandung.
Tjay, Tan Hoan. 2002. Obat – Obat Penting.PT Elex Media Komputindo :
Jakarta.

Sintesis Aspirin
SKEMA KERJA
Ditimbang 2 gr asam salisilat Ditambahkan 5 ml anhidrida asetat
Dimasukkan ke erlenmeyer 250 ml
Ditambahkan 5 tetes asam sulfat pekat dikocok

Sintesis Aspirin
Dipanaskan pada bunsen
Didinginkan pada suhu kamar selama 5 menit
Didinginkan pada baskom berisi es batu

sambil digores dinding erlenmeyer
Ditambahkan 50 ml air
Disaring dengan menggunakan

kertas saring
Kristal aspirin dikeringkan

dan ditimbang

Sintesis Aspirin
Dihitung Hasil Rendamennya

Sintesis Aspirin

Sintesis Aspirin

Diunggah oleh

Informasi Dokumen

Hak Cipta

Format Tersedia

Bagikan dokumen Ini

Bagikan atau Tanam Dokumen

Opsi Berbagi

Apakah menurut Anda dokumen ini bermanfaat?

Apakah konten ini tidak pantas?

Hak Cipta:

Format Tersedia

Sintesis Aspirin

Diunggah oleh

Hak Cipta:

Format Tersedia

Sintesis Aspirin

Sintesis senyawa organik adalah sintesis tehnik preparasi senyawa

tukak lambung, kadang-kadang disertai anemia sekunder.

Fungsi aspirin adalah sebagai analgetik, antipiretik, dan sering pula

digunakan sebagai pencegah atau melepaskan dingin atau infeksi

Sangat penting bagi seorang farmasis untuk mengetahui sifat – sifat

dari senyawa ini, terutama cara mensintesis atau pembuatannya, juga

dan akan menghasilkan asam asetil salisilat dan asam asetat.

Melihat besarnya manfaat dari aspirin atau asetosal tersebut maka

NURHAWA VITALIA ANDI TRIHADI KUSUMA, S.Farm.

Adapun rumusan masalah dalam percobaan ini yaitu bagaimanakah

cara mensintesis senyawa aspirin berdasarkan reaksi asetilasi?

Maksud percobaan ini adalah untuk mengetahui dan memahami