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COLORANTES

AZOICOS
ALEXIA MARTÍNEZ SANDOVAL

QFB 5° semestre
Universidad La Salle

Martínez Sandoval Alexia


alexia.ambiental@gmail.com
Un colorante se define como una sustancia que al ser aplicada a un sustrato imparte color
a este.

Los colorantes azoicos forman parte de una familia de sustancias químicas orgánicas
caracterizadas por la presencia de un grupo peculiar que contiene nitrógeno unido a
anillos aromáticos. Constituyen el grupo más extenso, de todos los colorantes orgánicos
disponibles en el mercado y en la industria alimenticia y textil,

Los colorantes azoicos constituyen colores que no se encuentran en la naturaleza y todos


tienen una característica en común. Se componen de un grupo azo (R-N=N-R’) cuyos
sustituyentes en ambos lados son aromáticos.

Son conocidos por su facilidad de llevar a cabo su síntesis y por lo tanto es más viable
su producción a partir de variados componentes,a causa de esto superan en número a la
elaboración de muchos otros colorantes sintéticos.

Los colorantes azoicos son nitrogenados, contienen el cromóforo azo –N=N- y el


auxocromo -NH2, -NHR y el –OH. Son intensamente coloreados, pudiendo ser
anaranjados, rojos, azules, etc. Son muy estables a la luz y al lavado. La mayoría son
derivados del ácido sulfónico y se preparan mediante la diazoación de una amina
aromática primaria y la copulación con una amina aromática primaria en medio acido o
una solución de fenol en medio alcalino.

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El primer colorante sintético que se preparó fue
la Mauvine que fue preparado por Willian Henry
Perkin en Inglaterra en 1856. Esto marcó el
inicio de la industria de los colorantes sintéticos.

Acoplamiento Azoico
Una reacción de las sales de arildiazonio donde no hay pérdida de nitrógeno se efectúa
cuando reaccionan con fenoles y arilaminas. Los iones arildiazonio son electrófilos
relativamente débiles, pero tienen la reactividad suficiente para atacar a los anillos
aromáticos fuertemente activados. A la reacción se le llama acoplamiento azoico; se unen
dos grupos arilo mediante una función azo (−N=N−).

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Anilina
La anilina, amino-benceno o fenilamina se obtiene por la reducción del nitrobenceno
tratándolo con Fe y HCl o por reducción catalítica en fase gaseosa, empleando Cu como
catalizador.

Diazotación

Esta reacción tiene lugar entre una amina primaria aromática y NaNO 2 en presencia de
HCl o H2SO4, para formar una sal de diazonio. Estos compuestos son indispensables

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intermedios para la formación de pigmentos azo y son muy útiles para reemplazar un
grupo amino por un grupo hidroxi y halógeno.

La cantidad de NaNO2 es la estequiométria, pero el HCl debe estar en exceso para


prevenir la diazotación parcial y condensación. Si la diazotación ocurre
satisfactoriamente, la amina debe encontrarse en disolución acuosa ácida.

Requisitos Exigidos Para Los Colorantes De Síntesis

1.- Ser inocuo.

2.- Constituir una especie química definida y pura.

3.- Tener gran poder de tinción, con objeto de utilizar la mínima cantidad posible y ser
fácilmente incorporables al producto.

4.- Ser lo más estable posible a la luz y al calor.

5.- Poseer compatibilidad con los productos que deben teñir.

6.- No poseer olor ni sabor desagradables.

7.- Ser estable frente a agentes oxidantes y reductores, y al pH.

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Bibliografía:

Francis A. Carey, Robert M. Giuliano (2014). Efectos de los sustituyentes. En


Química Orgánica (476- 486). Mc Graw Hill.

J. McMurry “Química Orgánica”, 6ª Edición 2004, Internaitonal Thonson, México


D.F. (páginas 985-986).

Louis F. Fieser. “Experimentos de química orgánica” Editorial Reverté S.A.


Barcelona- Buenos Aires-México, 1967.