RESUMEN

El salicilato de metilo se encuentra en muchas plantas de hoja perenne, en aceites de gautelia

y betulia, comercialmente se sintetiza a partir de metanol y ácido salicílico mediante un
proceso de esterificación en presencia de ácido sulfúrico y por destilación. El salicilato de
metilo se emplea principalmente como agente aromatizante y posee la ventaja de que se
absorbe a través de la piel. Una vez absorbido, el salicilato de metilo puede hidrolizarse a
ácido salicílico, el cual actúa como analgésico, también tiene acción antiinflamatoria,
antipirética y revulsiva, utilizándose tópicamente en cremas, lociones, o linimentos como
irritante cutáneo en preparaciones rubefacientes (AINE). Con esta práctica se busco sintetizar
mediante la reacción de esterificación antes mencionada y se obtuvieron exitosamente
cristales blanquecinos de salicilato de metilo.
ABSTRACT
Methyl salicylate is found in many evergreen plants, in oils of gaugee and betulia,
commercially synthesized from methanol and salicylic acid by an esterification process in
the presence of sulfuric acid and by distillation. Methyl salicylate is used primarily as a
flavoring agent and has the advantage that it is absorbed through the skin. Once absorbed,
methyl salicylate can be hydrolyzed to salicylic acid, which acts as an analgesic, also has
anti-inflammatory, antipyretic and revulsive action, being used topically in creams, lotions,
or liniments as a skin irritant in rubefacient preparations (NSAIDs). With this practice, it was
sought to synthesize by means of the aforementioned esterification reaction and whitish
crystals of methyl salicylate were obtained successfully.
KEYWORDS
INTRODUCCIÓN
Los ésteres pueden prepararse tratando un ácido carboxílico con un alcohol en presencia de
un catalizador ácido, que con frecuencia es el ácido sulfúrico concentrado. La conversión de
un ácido carboxílico y un alcohol en un éster recibe el nombre especial de esterificación de
Fisher, en honor al químico alemán Emil Fisher (1852-1919). La mayoría de ácidos
carboxílicos son aptos para la reacción, pero el alcohol debe ser generalmente un alcohol
primario o secundario. Los alcoholes terciarios son susceptibles a la eliminación, y los
fenoles suelen ser muy poco reactivos para dar rendimientos útiles. La reacción de
esterificación de Fischer, es una reacción de sustitución nucleofílica en el acilo que se
efectuará en condiciones ácidas. Aun cuando los ácidos carboxílicos no son lo
suficientemente reactivos para ser atacados por la mayoría de los nucleófilos, pueden hacerse
mucho más reactivos en presencia de un ácido mineral fuerte como ácido sulfúrico. El ácido
mineral actúa protonando el átomo de oxígeno del grupo carbonilo, con lo que imparte carga
positiva al acido carboxílico y hace a éste mucho más reactivo hacia el ataque nucleofilico
por alcohol. La pérdida posterior de agua forma el éster como producto. El efecto neto de la
esterificación de Fischer es la sustitución de un grupo –OH por un –OR. Todos los pasos son
reversible, y la reacción puede desplazarse en cualquier sentido eligiendo las condiciones de
reacción apropiadas.
MATERIALES
Balón de 100mL Estufa eléctrica
Refrigerante de reflujo Estufa eléctrica
Pesa sustancias Embudo de separación
Probeta graduada de 100mL Embudo buchner
Pipeta graduada de 10mL Termómetro
Agitador de vidrio Espátula metálica
REACTIVOS
Ácido salicílico Bicarbonato de sodio
Metanol Cloruro de calcio anhidro
Acido sulfúrico

METODOLOGIA
En un balón fondo redondo de 100mL provisto con refrigerante de reflujo, se colocan 10g de
ácido salicílico y 50mL de metanol. Posteriormente se añaden 10mL de ácido sulfúrico
concentrado, agitando suavemente para mezclar bien los reactivos. La mezcla de reacción se
calienta a reflujo durante 1.5 horas, aproximadamente. Luego se deja enfriar, se añaden 50mL
de agua y se pasa la mezcla a un embudo de separación, separar las dos capas. La fase
orgánica se lava en el mismo embudo con dos porciones de 15mL de solución de bicarbonato
de sodio al 5% y posteriormente con 30mL de agua y se seca con cloruro de calcio anhidro.

Resultados