Anda di halaman 1dari 11

1.

Struktur komponen diazotasi dan kopling


- Komponen diazotasi - Komponen kopling (H acid)
NH2
NH2 OH

Cl SO3H SO3H

2. Reaksi
- Reaksi diazotasi

NH2

+ 2HCl + NaNO2 Cl N N Cl + NaCl + 2H2O

Cl

p-Chloroanilin + 2HCl + NaNO2 Garam diazonium + NaCl + 2H2O

- Reaksi kopling
NH2 OH
[H+], 3-5
Cl N N Cl +
T = 0-5°C

SO3H SO3H

NH2 OH

Cl N N

SO3H SO3H

a. HCl = pemberi suasana asam, untuk melarutkan senyawa aril amin dan untuk
membentuk zat penitrosasi, oleh karena itu pemakaiannnya harus sedikit
berlebih.
b. NaNO2 = sebagai zat penitrosasi sehingga seluruh aril amin terdiazotasi
sempurna menjadi garam diazonium. Penambahannya harus tepat karena bila
terjadi kekurangan penambahan NaNO2 akan menyebabkan adanya sisa aril
amin yang tidak terdiazotasi, yang mungkin akan menjadi produk samping
karena dapat terjadi kopling dengan garam diazonium yang telah terbentuk atau
membentuk senyawa diazomina (Ar-N=N-NH-Ar), demikian pula bila
penambahan NaNO2 berlebih, maka kelebihannya mungkin akan mengganggu
proses kopling terutama bila susana proses koplingnya asam karena dapat
mendiazotasi sebagian komponen kopling yang ditambahkan.
c. Gugus NH2 yang ada pada senyawa aril amin akan mempercepat dan
memudahkan proses diazotasi, selain itu juga garam diazonium yang dihasilkan
relatif stabil.
d. Gugus OH pada kopling sebagai gugus pemberi elektron yang dalam reaksi
subtitusi elektorfil tersebut bersifat sebagai pengarah orto dan para dan
mengaktivasi reaksi sehingga garam diazonium sebagai elektrofil yang masuk
pada posisi para atau orto dari gugus OH dan reaksi koplingnya akan lebih cepat.

3. Perhitungan Kebutuhan Zat


Keterangan :
C = 12
H=1
N = 14
O = 16
Na = 23
Cl = 35,5

P-Chloroaniline
MR C6H4NH2Cl = C(6x12) + H(6x1) + N(1x14) + Cl(1x35,5)

= 72 + 6 + 14 + 35,5

= 127,5

𝑔 𝑚
Mol = v =
𝑀𝑅 ρ

g = 0,05 x 127,5 6,375


v = 1,43
g = 6,375 g
v = 4,458 𝑐𝑚3

𝑚
ρ = 𝑣
H-acid
𝑔
Mol = 𝑀𝑅

g = 0,05 x 319
g = 15,95 g

HCl
MR HCl = H(1x1) + Cl(1x35,5)
= 1 + 35,5
= 36,5
𝑔 𝑚
Mol = 𝑀𝑅 v = ρ

g = 0,1 x 36,5 3,65


v = 1,19
g = 3,65 g
v = 3,067 𝑐𝑚3

𝑚
ρ = 𝑣

NaNO2
MR NaNO2 = Na(23x1) + N(14x1) + O(16x2)
= 23 + 14 + 32
= 69
𝑔 𝑚
Mol = 𝑀𝑅 v = ρ

g = 0,05 x 69 3,45
v = 2,17
g = 3,45 g
v = 1,42 589 𝑐𝑚3

𝑚
ρ = 𝑣

NaOH
MR NaOH = Na(23x1) + O(16x1) + H(1x1)
= 23 + 16 + 1
= 40
𝑔
Mol = 𝑀𝑅

g = 0,05 x 40
g =2g
4. Prosedur Proses Diazotasi dan Kopling

Tahapan utama proses pembuatan zat warna azo adalah proses diazotasi
(pembentukan garam dizonium) komponen diazotasi berupa senyawa amina aromatik
primer dan proses kopling antara garam diazonium yang terbentuk dengan komponen
kopling sebelumnya dapat juga dilakukan proses tambahan seperti proses asilasi,
asetilasi, sulfonasi, nitrasi, dan proses lainnya baik pada senyawa aril amin maupun
pada komponen koplingnya guna mendapat struktur zat warna azo yang diinginkan.
Sedangkan setelah proses kopling dapat ditambahkan pula proses lainnya seperti
proses pembuatan zat warna bubuk berupa proses salting out, proses pengeringan,
proses penambahan aditif (blending) standarisasi intensitas dan corak wana dan proses
evaluasi hasil.

Diazotasi dapat dilakukan dengan dua cara, yaitu :


1. Diazotasi langsung, pada proses diazotasi langsung larutan sodium nitrit
direaksikan dengan komponen diazo (zat antara yang mempunyai gugus amina
aromatic) yang sudah diasamkan.
2. Diazotasi tidak langsung, pada proses diazotasi tidak langsung larutan sodium
nitrit dicampurkan pada komponen diazo, lalu direaksikan dengan campuran
asam dan es.
Faktor-faktor yang mempengaruhi reaksi diazotasi:
1. Konsentrasi komponen diazo (senyawa aril amin) dan konsentrasi zat penitrosasi
Tahap pembentukan zat penitrosasi dan masuknya zat tersebut menyerang gugus
amin merupakan tahapan yang paling lambat sehingga tahap tersebut yang
menentukan.

Diazotasi
Prinsip-prinsip dasar teknik diazotasi dengan metoda langsung adalah berupa
pengerjaan senyawa amina aromatik primer yang capat larut dalam suasana asam
dengan sekitar 2 ekivalen asam mineral (biasanya asam klorida /HCl)dan 1 ekivalen
natrium nitrit.

1. Kedalam piala gelas 1000 mL dimasukkan 6,35 gram (0,05 mol) p -


chloroanilin, lalu diencerkan dengan air panas sebanyak 30 mL dan 3,067
ml HCl pekat, kemudian diaduk sampai terbentuk larutan.
2. Dinginkan larutan hingga kurang lebih pada suhu 40oC dengan cara
memberikan es di sekitar gelas piala sambil di aduk secara konstan.
3. Tambahkan es ke dalam larutan agar iperoleh suhu yang lebih rendah
hingga 0oC dan sisakan beberapa butir yang belum mencair untuk menjaga
agar suhu larutan tidak lebih dari 0oC.
4. Kemudian, tambahkan 3,45 gram NaNO2 murni secara bertahap dengan
pengadukan yang baik dan konstan (larutan nitrit ini distandarisasi dengan
asam sulfaniat murni, dan harus dijaga stoknya). Penambahan nitrit ini
harus diatur seperlahan mungkin agar suhu larutan tidak naik diatas 0oC dan
setiap larutan nitrit yang diteteskan harus secepatnya diaduk agar segera
tercampur dan bereaksi. Pada tahap ini tidak boleh terjadi pembentukan
gelombang gas, dan larutan tidak boleh keruh ataupun berwarna.
5. Lakukan proses diatas hingga larutan natrium nitrit di dalam buret habis,
kemudian lanjutkan pengadukan hingga sekitar 10 menit.
6. Terakhir, lakukan uji tingkat kesempurnaan reaksi dengan kertas congo red
dan kertas KI-kanji dan reagen sulfon (dapat dipilih salah satu). Jika reaksi
telah berlagsung sempurna, maka kertas congo red berwarna biru kuat dan
pada kertas KI-kanji atau reagen sulfon membentuk biru lemah.

Kopling
Proses kopling adalah proses penggandaan antara komponen kopling dengan
garam diazonium. Komponen kopling yang dapat digunakan dalam pembuatan zat
warna azo diantaranya adalah asetoasetaril amid, piridon, pirazolon, fenol dan
turunannya, aniline dan turunannya aminofenol, naftol dan turunannya, naftil amin
dan turunannya, aminopirasol dan amino naftol.

1) Pembuatan Komponen Kopling senyawa Asetil H-Acid


Larutkan sejumlah H-Acid (asam H) ekivalen dengan 15,95 gram dari 100%
material (0.05 mol) pada suhu 50oC dalam 200 ml air yang mengandung HCl.
Proses Asetilasi asam H
- Lakukan pengadukan yang kuat, kemudian tambahkan 17 gram asetat
anhidrida selama lebih dari 15 menit. Pada saat tersebut telah terjadi asetilasi
sempurna dari senyawa amino dalam asam H, tetapi secara simultan sebagian
hidroksil juga akan terasetilasi
- Untuk menguji kesempurnaan proses asetilasi, asamkan sedikit larutan dengan
asam klorida, kemudian teteskan sedikit natrium nitrit, lalu jadikan larutan
bersifat alkali dengan soda. Jika masih terdapat banyak asam H yang belum
terasetilasi dalam campuran, maka akan berbentuk warna biru (terjadi kopling
asam H terazotasi dengan dirinya sendiri). Karena proses asetilasi terus
berlangsung, warna yang berbentuk saat pengujian akan menjadi lebih lemah
dan kemerahan (berarti terjadi kopling antara asam H terdiazotasi dengan
asetil asam H). Apabila campuran yang sedang bereaksi sudah tidak lagi
mengandung asam H, maka akan diperoleh hasil uji berupa warna kuning yang
terbentuk melalui proses nitrasi (tes ini dapat di kerjakan diatas kertas kuning).
Jika asetilasi telah berlangsung sempurna, maka tambahkan 25 gram soda ash
ke dalam campuran, kemudian dipanaskan dan diaduk pada suhu 90-95oC
selama 1 jam, untuk menampung kembali air yang hilang akibat penguapan.
Perlakuan ini akan mengakibatkan terjadinya hidrolisa senyawa asetil dalam
oksigen, tetapi tidak akan menyerang grup asetil-amino ( jika pengerjaan
dengan soda tidak dilakukan, maka sekitar 30% bahan akan hilang, dan hasil
akhir zat warna akan terkontaminasi oleh produk dekomposisi dari senyawa
diazo). Reaksi dapat dikontrol oleh larutan diazobenzen.
2) Proses Kopling
- Asetil-asam H yang dikombinasi dengan berbagai senyawa diazo akan
membentuk zat warna azo yang sangat bagus dan memiliki ketahanan sangat
tinggi terhadap cahaya, sebagai contoh zat warna amidonaftol Red G dibentuk
dari hasil kopling asetil asam H dengan aniline terdiazotasi
- Campurkan senyawa chloroaniline (6,35 gram 0,05 mol) yang telah melalui
proses diazotasi dengan larutan soda dasi asetil amin H yang telah didinginkan
dengan es
3) Pembuatan Zat Warna Bubuk
- Setelah 12 jam, buatlah zat warna bubuk dengan cara salting-out dalam
keadaan dingn (dikalkulasi terdapat 20% garam dalam volume campuran yang
vereaksi)
- Lakukan pemisahan padatan dari cairannya dengan menggunakan
vaccum/filter press, dan keringkan pada suhu 50oC. Yield/produk diperkirakan
sekitar 50 gram
4) Identifikasi zat warna
1. Uji Pendahuluan
- dibuat larutan induk zat warna dengan cara melarutkan dengan 10 ml air.
(CU *)
- Masukan larutan CU* kedalam tabung reaksi, tambahkan 3 ml campuran eter
metanol 3 : 1, kocok
- Biarkan terpisah
Apabila lapisan eter metanol terwarnai tua maka kemungkinan : zat warna
dispersi, naftol, belerang, bejana, beberapa zat warna basa.

 zat warna bejana, kadang-kadang mengendap pada lapisan antara eter


metanol.
 Zat warna basa dengan penambahan asam cuka akan berpindah pada
lapisan air.
 Zat warna lainnya berada pada lapisan air

2. Uji Zat Warna Basa


- CU dimasukan kedalam tabung tambahkan asam asetat 10 % dan sertat
akrilat dan panaskan selama 5’
- Serat akrilat terwarnai menunjukan zat warna basa

3. Uji Penentuan
- Cu ditambahkan NaOh 10 % warna akan hilang
- Kedalam larutan tambahkan 5 tetes asam asetat 10 %, warna akan timbul
kembali

4. Uji Zat Warna Belerang


- CU dimasukan kedalam tabung tambahkan SnCl. HCl
- Tutup mulut tabung dengan kertas Pb asetat kemudian panaskan
- Apabila kertas Pb asetat terwarnai coklat menunjukan zat warna belerang.

5. Uji Penentuan
- CU dimasukan kedalam tabung tambahkan NaOH 10 % dan Na2S panaskan
- Bila zat warna beleranng , larutan menjadi kuning atau jingga

6. Uji Zat Warna Bejana


- CU diamsukan kedalam tabung tambahkan NaOH 10 % dan Na2S2O4
panaskan selama 15’, warna akan berubah (menjadi leuko zat warna)
- Ditambahkan H2O2 (oksidasi), warna akan kembali

7. Uji zat warna Dispersi


Uji zat warna dispersi dan dispersi reaktif
- Cu + kapas putih, panaskan 5 menit
- Keluarkan kapas, sabunkan
- Zat warna dispersi  luntur
- Zat warna dispersi reaktif  mewarnai kapas

8. Uji zat warna Naftol


- Cu + NaOH 10% + spiritus + kapas putih  kapas terwarnai kuning Kapas +
garam diazonium  terwarnai
5) Pencelupan
1. Pencelupan tanpa zat pembantu
- Timbang bahan dan zat warna yang dibutuhkan
- Buat larutan induk zat warna dari 0,5 gram zat warna bubuk dilarutkan dalam 50
ml air hangat
- Pipet 7,5 ml zat warna dari larutan induk, masukkan kedalam 225 ml air
- Celup dan panaskan sampai suhu 80 0C dipertahankan selama 30’, lalu suhu
diturunkan sampai mencapai 40 0C
- Cuci dingin lalu cuci sabun dan bilas

2. Pencelupan dengan zat pembantu


- Buat larutan pasta zat warna dengan air panas kemudian disaring
- Isi gelas piala 500 cc dengan air kemudian tambahkan Zat Pendispersi, Asam
asetat, dan zat pengemban sesuai resep.
- Panaskan sampai suhu 40 oC, lalu masukkan kain.
- Aduk-aduk selama 10 menit dengan suhu yang tetap.
- Tambahkan pasta zat warna, lalu aduk kembali.
Naikkan suhu hingga 98 oC, kemudian aduk-aduk selama 45 menit, kain diangkat lalu
ditiriskan dan dibilas dengan air dingin.
5. Hipotesis Zat Warna yang Dihasilkan
Zat warna yang dihasilkan adalah zat warna asam, karena mempunyai struktur
molekulnya kecil, mempunyai gugus pelarut (SO3H). Dan biasanya digunakan untuk
kain untuk kain poliamida karena struktur seratnya lebih rapat.

6. Diagram Alir
Tahap 1
Pembuatan zat warna azo ke dalam bentuk zat warna buatan

7.
Proses Diazotasi Proses kopling Spry Dry Oven
8.

Zat warna
bubuk

Tahap 2
Proses pengujian, pencelupan dan evaluasi zat warna

Aplikasi

Zat warna bubuk

Pencelupan Identifikasi zat


warna
Tahap 3
Evaluasi pada hasil celup

Kain hasil celup

Spektrofotometer Uji tahan luntur


bahan

Uji gosok Uji tahan cuci

(Basah,Kering)
PROPOSAL KIMIA ZAT WARNA
“Zat Warna Azo”

Disusun Oleh :

Nama : - Faza Intani Nursholihah (16020101)

- Rida Nadhira Daniati (16020108)

- Ima Osida (16020117)

- Ilma Amalia (16020125)

- Julyan Rana Wiguna (16020129)

Grup : 2K4

Dosen : Ika Natalia M.,S.ST.,MT

Asisten : 1. Witri A.S.,S.ST

2. Anna Sumpena

POLITEKNIK STTT BANDUNG


2017