Anda di halaman 1dari 9

BAB VII

ISOLASI ETIL PARAMETOKSI SINAMAT DALAM RIMPANG KENCUR

I. TUJUAN
Mahasiswa dapat melakukan isolasi dan identifikasi etil parametoksi sinamat dalam
rimpang kencur

II. TINJAUAN PUSTAKA

Kencur (Kaempferia galanga L), adalah terna aromatik yang tergolong kedalam
famili Zingiberaceae (temutemuan).Adapun klasifikasi terna kencur sebagai berikut:

Kingdom : Plantae

Subkingdom : Tracheobionta

Superdivisio : Spermatophyta

Divisi : Magnoliophyta

Kelas : Liliopsida

Sub-kelas : Commelinidae

Ordo : Zingiberales

Familia : Zingiberaceae

Genus : Kaempferia

Spesies : Kaempferia galanga L.

Kencur (Kaempferia galanga L.) adalah salah satu jenis empon-empon/tanaman


obat yang tergolong dalam suku temu-temuan (Zingiberaceae). Rimpang atau rizoma
tanaman ini mengandung minyak atsiri dan alkaloid yang dimanfaatkan sebagai stimulan.
Kencur banyak digunakan sebagai bahan baku obat tradisional (jamu), fitofarmaka,
industri kosmetika, penyedap makanan dan minuman, rempah, serta bahan campuran saus
rokok pada industri rokok kretek. Secara empirik, kencur digunakan sebagai penambah
nafsu makan, infeksi bakteri, obat batuk, disentri, tonikum, ekspektoran, masuk angin,
sakit perut. Minyak atsiri dalam rimpang kencur mengandung etil parametoksi sinamat
dan metil p-metoksi sinamat yang banyak digunakan dalam industri kosmetika dan
dimanfaatkan sebagai obat asma dan anti jamur (Rostiana et all, 2005).

Rimpang kencur mempunyai aroma yang spesifik. Di dalam rimpang kencur


terdapat banyak zat yang dapat dimanfaatkan. Kandungan senyawa kimia dari rimpang
kencur antara lain minyak atsiri berupa sineol sebanyak 0,02%, asam metil kanil,
pentadekana, ester etil sinamat, asam sinamat, borneol, kamfena, paraeumarina, asam
anisat, alkaloid, gom mineral sebanyak 13,7% dan pati 4,14%. Kandungan minyak atsiri
dalam rimpang kencur yaitu 2-4% yang terdiri dari etil sinamat, etil p-metoksi stirena, n-
pentadekana, borneol kamfen, 3,7,7-trimetil bisiklo [4,1,0] hept -3-ena (Bachtiar, 2005).

Etil p-metoksi sinamat merupakan salah satu senyawa hasil isolasi rimpang
kencur (Kempferia galanga L.) yang merupakan bahan dasar senyawa tabir surya yaitu
sebagai pelindung kulit dari sengatan sinar matahari. EPMS termasuk dalam golongan
senyawa ester yang mengandung cincin benzena dan gugus metoksi yang bersifat non
polar dan juga gugus karbonil yang mengikat etil yang sedikit polar, sehingga dalam
ekstraksinya dapat menggunakan pelarut-pelarut yang memiliki variasi kepolaran, yaitu
etanol, etil asetat, metanol, air dan heksana (Firdaus, 2009).

Kelarutan suatu zat padat dan zat cair pada suatu pelarut akan meningkat seiring
dengan kenaikan suhu bila proses pelarutannya adalah endoterm, sedangkan untuk proses
pelarutan yang bersifat eksoterm pemanasan justru menurunkan harga kelarutan zat.
Fenomena yang kedua ini jarang dijumpai di alam yang umum adalah proses kelarutan
endoterm yang memerlukan kalor. Beberapa zat dalam larutan akan rusak atau terurai dan
menguap dengan pemanasan sehingga suhu ekstraksi harus diperhatikan agar senyawa
yang diharapkan tidak rusak. Oleh karena itu ekstraksi etil p-metoksi sinamat dari kencur
tidak boleh dengan menggunakan suhu yang lebih dari titik lelehnya yaitu 48-49 derajad
C (Bachtiar, 2005).
 Hidrolisis etil p-metoksi sinamat

Salah satu reaksi yang mudah dilakukan terhadap etil p-metoksi sinamat adalah
menghidrolisisnya menghasilkan asam p-metoksi sinamat. NaOH yang ditambahkan pada
hidrolisis etil p-metoksi sinamat, akan terurai menjadi ion Na dan ion OH. Ion OH ini
akan menyerang gugus C karbonil yang bermuatan positif yang menyebabkan kelebihan
elektron. Hal ini akan menyebabkan pemutusan ikatan rangkap antara atom O dan atom C
sehingga atom O akan bermuatan negatif. Namun, atom O akan membentuk ikatan
rangkap lagi dengan atom C, sehingga atom C akan menstabilkan diri dengan melepaskan
-OC2H5. Hail ini akan menyebabkan terbentuknya asam p-metoksi sinamat (Selamat,
2004).

 Pemeriksaan KLT
Kromatografi lapis tipis merupakan salah satu metode yang digunakan untuk
memisahkan komponen-komponen atas dasar perbedaan migrasi dan distribusi senyawa
atau ion-ion dalam fase yang berbeda. KLT biasanya menggunakan lempeng gelas atau
lapisan tipis alumunium, silika gel atau bahan serbuk lainnya. Kromatografi Lapis Tipis
pada umumnya menjadi metode pilihan pertama pada pemisahan dengan kromatografi
karena prosesknya yang mudah dan cepat (Selamat, 2004).
Maserasi merupakan cara ekstraksi yang sederhana. Istilah maseration berasal
dari bahasa latin yaitu macere, yang artinya merendam jadi. Jadi maserasi dapat diartikan
sebagai proses dimana obat yang sudah halus dapat memungkinkan untuk direndam
dalam menstrum sampai meresap dan melunakkan susunan sel, sehingga zat-zat yang
mudah larut akan melarut (Ansel, 1989)

III. ALAT DAN BAHAN


 Alat
1. Erlenmeyer 6. Kertas saring
2. Batang pengaduk 7. Neraca analitik
3. Erlenmeyer tertutup 8. Mikroskop
4. Gelas ukur 9. Objek glass
5. Corong kaca 10. De glass

 Bahan
1. Etanol 95 %
2. Rimpang kencur (serbuk)
3. Silika Gel GF 254
4. N-hexan
5. Etil asetat
6. Anisaldehid-Asam Sulfat

IV. CARA KERJA

Serbuk rimpang kencur 30 gram dimasukkan kedalam labu stop erlenmeyer ,


ditambahkan 200 ml etanol 95 %, kemudian dimaserasi selama 2 jam sambil
diaduk sesekali.

Filtrat yang diperoleh diuapkan pada cawan porselen diatas penangas air,
hingga volume 10 ml. Dituang pada stop erlenmeyer. Sisa zat yang tertinggal
pada cawan porselin dibilas dengan etanol 95 % dan dicampurkan ke dalam
erlenmeyer.
Kristalisasi dilakukan dengan menyimpan cairan dalam almari pendingin
paling tidak 24 jam. Kristal dipisahkan dari cairan penyarinya dengan cara
di saring.
Keringkan kertas saring , hingga benar-benar kering lalu dirimbang kertas
saring untuk menghitung rendeman. Dan dilakukan KLT.

V. DATA PENGAMATAN
A. Menghitung Randemen
Bobot sampel : 30,05 g
Bobot kertas saring + kristal = 1,21 g
Bobot kertas saring = 1,10 g
0, 11 g
Randemen = 0,11 x 100 = 0, 366 %
30,05
B. KLT
Fase Gerak
N-Heksan : 95 % : 95/100 x 8 ml = 7,6 ml
Etil Asetat : 5 % : 5/100 x 8 ml = 0,4 ml
 Rf = 7,3 / 8 = 0,9125
 HRf = 0,9125 x 100 = 91,25
VI. PEMBAHASAN
Pada praktikum kali ini yaitu melakukan percobaan isolasi etil parametoksi sinamat pada
rimpang kencur. Tujuan dari percobaan kali ini adalah dapat melakukan dan mengetahui cara
isolasi etil parametoksi sinamat dari rimpang kencur dengan menggunakan cara/metode
ekstraksi berupa maserasi.
Etil parametoksi sinamat merupakan kandungan kimia utama dari rimpang kencur
(Kaempferia galanga L.) dengan aktifitas analgetik dan diduga bertanggung jawab terhadao
efek penambahan nafsu makan. Etil parametoksi sinamat merupakan senyawa ester yang
mengandung cincin benzen yang mengikat gugus metoksi dan gugus karbonil yang mengikat
etil sehingga bersifat sedikit polar. Etil parametoksi sinamat dapat dideteksi dengan
anisaldehid asam sulfat atau vanilin asam sulfat .Kandungan dari Kaempferia galanga L.
antara lain adalah pati, mineral, etil parametoksi sinamat, minyak atsiri yang mengandung
borneol, smed, asam sinamat dan asam anisat.
Adapun prinsip kerja dari percobaan ini adalah etil parametoksi sinamat dapat larut dalam
etanol dan merupakan komponen utama secara kuantitatif sehingga dapat diekstraksi dengan
etanol dan dikristalisasi melalui pemekatan dan pendinginan.
Metode ekstraksi/isolasi yang digunakan pada percobaan ini adalah dengan menggunakan
metode maserasi. Dimana metode maserasi ini mempunyai prinsip sebagai berikut : ekstraksi
zat aktif yang dilakukan dengan cara merendam serbuk dalam pelarut yang sesuai selama
beberapa hari pada temperatur kamar, terlindung dari cahaya, pelarut akan masuk ke dalam
sel tanaman melewati dinding sel. Isi sel akan larut karena adanya perbedaan konsentrasi
antara larutan di dalam sel dengan diluar sel. Larutan yang konsentrasinya tinggi akan
terdesak keluar dan diganti oleh pelarut dengan konsentrasi rendak (proses difusi). Peristiwa
tersebut akan berulang sampai terjadi keseimbangan antara larutan didalam sel dan larutan di
luar sel.
Penggunaan metode maserasi memiliki keuntungan tidak memerlukan pemanasan dan
bisa digunakan untuk bahan-bahan yang tidak tahan terhadap pemanasan, alatnya sederhana,
praktis, dan biaya murah. Sedangkan kerugiannya adalah membutuhkan banyak pelarut,
waktu yang dibutuhkan relatif cukup lama, penyarian yang terjadi relatif kurang sempurna,
dan terjadinya kejenuhan larutan.
Pada percobaan kali ini proses maserasi dilakukan dengan cara diserbukkan rimpang
kencur, kemudian direndam kedalam pelarut etanol 95% dan di diamkan selama 2 jam
dengan sesekali digojok . Dilakukan penyerbukkan ditujukan untuk memperluas luas
permukaan dari kencur agar memperluas kontak dengan pelarut yang digunakan sehingga
ekstraksi yang terjadi berjalan sempurna. Pelarut etanol digunakan karena etil p-metoksi
sinamat termasuk dalam senyawa ester yang mengandung cincin benzena dan juga gugus
metoksi yang bersifat non polar serta gugus karbonil yang mengikat etil yang bersifat polar
sehingga dalam ekstraksinya dapat menggunakan pelarut semipolar sebagaimana prinsip dari
isolasi yaitu proses pengambulan suatu zat dari bahan alam yang menggunakan pelarut yang
sesuai, dalam hal ini dilihat dari tingkat kepolarannya. Atau dapat dikatakan menggunakan
prinsip like disolve like.
Selain itu, digunakan etanol juga karena etanol adalah pelarut yang mudah mendidih
sehingga mudah menguap serta mudah menarik zat yang terkandung didalam sampel yaitu
etil p-metoksi sinamat dari sampel kencur. Karena mudah menguap sehingga memudahkan
pemisahan antara ekstrak dengan pelarutnya dalam hal ini adalah etanol. Adapun dilakukan
penggojogan berfungsi agar mempercepat proses difusi yang terjadi antara pelarut dan
kandungan didalam rimpang kencur. Setelah dilakukan penggojogan harus didiamkan
terlebih dahulu dengan tujuan agar kontak antara pelarut dengan irisan rimpang terjadi cukup
lama sehingga zat aktifnya akan tersari lebih maksimal.
Setelah dilakukan maserasi kemudian dilakukan penyaringan dan dihasilkan filtrat,
kemudian filtrat dievaporasi, hal ini bertujuan untuk mengurangi jumlah pelarut etanol yang
berlebih atau untuk memisahkan ekstrak dari pelarut. Kemudian dilakukan proses kristalisasi
dengan prinsip kerja sebagai berikut : perbedaan kelarutan antara senyawa dengan
prngotornya. Faktor-faktor yang mempengaruhi proses kristalisasi diantaranya adalah
:Viskositas,Suhu,Derajat Kejenuhan,Derajat lewat jenuh,Banyak tidaknya zat pengotor,Laju
pergerakan partikel dan pelarut.
Tujuan dari proses kristalisasi ini adalah untuk mendapatkan kristal etil p-metoksi
sinamat yang berbentuk jarum. Kristal dipisahkan dengan kertas saring yang sudah di tara,
proses selanjutnya adalah kristal dikeringkan pada oven dengan suhu 100⁰c . Setelah kristal
mengering, lalu ditimbang dan dilakukan karakterisasi krisral dengan menggunakan
mikroskop, kemudian diamati dan diperoleh data organoleptis kristal.
Berat kristal yang didapatkan kemudian digunakan untuk menghitung rendemen. %
Rendemen yang didapat adalah 0,366%. Dan KLT yang didapat adalah Rf = 0,9125 dan HRf
= 91,25. Hal ini menunjukkan bahwa Rf dan HRf sampel rimpang kencur tidak sesuai
dengan teoritis karena HRf yang didapatkan adalah 91,25 sedangkan HRf teoritis
parametoksi sinamat dalam rimpang kencur adalah 60-65 %. Adapun kesalahan dalam nilai
Rf disebabkan oleh beberapa faktor yaitu :Penotolan zat yang salah dapat menyebabkan
sampel yang akan diuji jadi menyebar (tidak didapat satu titik) sehingga hambatan geraknya
lebih besar,Proses elusi tidak dilakukan dengan benar, sehingga lintasan laju sampel menjadi
miring dan pengukurannya pun tidak akurat,Pengukuran menggunakan penggaris yang
ketelitiannya kurang.

VII. KESIMPULAN
Pada identifikasi dan isolasi parametoksi sinamat dalam rimpang kencur dengan
menggunakan metode meserasi Hasil randemen dari ekstraksi sampel rimpang kencur adalah
0,0366 %. Dan hasil dari kromatografi lapis tipis (KLT) adalah Rf 0,9125 dan HRf 91,25.

VIII. DAFTAR PUSTAKA

Ansel. 1989. Pengantar Bentuk Sediaan Farmasi. UI Press : Jakarta.

Bachtiar. 2005. Konversi Etil P-Metoksi Sinamat menjadi Asam P-Metoksi Sinamat dengan
Radiasi Gelombang Mikro. Undergraduate of Airlangga University : Surabaya.

Firdaus. 2009. Isolasi Senyawa Etil Parametoksi Sinamat dari Rimpang Kencur. FMIPA
Universitas Negeri Malang : Malang.

Selamat, I Nyoman dan I Gusti Lanang Wiratna. 2004. Penuntun Praktikum Kimia Analitik. IKIP
Negeri Singaraja : Singaraja.

Rostiana. 2005. Budidaya Tanaman Kencur, BPOM. UGM Press : Yogyakarta.

IX. LAMPIRAN
LAPORAN RESMI PRAKTIKUM FITOKIMIA

BAB VII

ISOLASI ETIL PARAMETOKSI SINAMAT DALAM RIMPANG KENCUR

DISUSUN OLEH :
QORRI AINUN NAIMAH A1162041

Anggota :

1. Hana Novi Kristanti A1162031


2. Nuzulul Berlianti N H A1162040
3. Weni Tyastuti A1162048

Semester Gasal

AKADEMI FARMASI NUSAPUTERA

SEMARANG

2017