Anda di halaman 1dari 6

PRAKTIKUM VI

PEMBUATAN PARASETAMOL

A. Tujuan Praktikum
Mahasiswa diharapkan mampu mengamati reaksi pembuatan amida

B. Landasan Teori
Asetaminofen atau parasetamol merupakan salah satu pengurang rasa
sakit yang sangat banyak digunakan. Parasetamol dapat dibuat dengan
asetilasi p-aminofenol. Untuk mengoptimalkan reaksinya p-aminofenol yang
larut dalam air perlu dilarutkan dengan mengubahnya menjadi garam
kloridanya sebelum dilakukan asetilasi, p-aminofenol merupakan senyawa
organik dengan rumus H2NC6H4OH, berwarna coklat kekuningan, sedikit
hidrofilik, larut dalam alkohol dan dapat direkristalisasi dengan air panas.
Dalam percobaan ini asetilasi p-aminofenol dilakukan menggunakan asetat
anhidrat (Tim penyusun petunjuk sintesis senyawa organik, 2013).
Asetaminofen atau parasetamol memiliki sebuah cincin benzena,
tersubstitusi oleh satu gugus hidroksil dan atom nitrogen dari gugus amida
pada posisi para (1,4). Senyawa ini dapat disintesis dari senyawa asal fenol
yang dinitrasikan menggunakan asam sulfat dan natrium nitrat. Parasetamol
dapat pula terbentuk apabila senyawa 4-aminofenol direaksikan dengan
senyawa asetat anhidrat. Parasetamol memiliki massa jenis 1,263 gr/cm3,
massa molar 151,17 gr/mol, titik leleh 168°C, massa jenis 1,263 gr/cm3,
massa molar 151,17 gr/mol, titik leleh 168 – 172°C (Katzung, 1989).
C. Alat dan Bahan
Alat:
1. Alat gelas standar lab 4. Magnetic stirer
2. Ice Bath 5. Pipet kapiler
3. Hot plate
Bahan:
1. P-aminophenol
2. Asam asetat anhidrat
3. Na hidrosulfit/Na2S2O4

D. Cara Kerja
No. Cara Kerja Gambar

1. Timbang 3 gram P-aminofenol

Tambahkan Na-hidrosulfit 15 ml dilarutkan


2. ke dalam Erlenmeyer dan dipanaskan pada
suhu 100C selama 10 menit

Dinginkan di ice bath hingga terbentuk


3.
kristal kemudian disaring kristal tersebut
Pindahkan kristal yang telah disaring ke
dalam Erlenmeyer. Kemudian tambahkan 5
4.
ml air dan 11,1 ml asam anhidrat. Panaskan
di atas hot Plate stirer dengan suhu 115C

Lalu dinginkan di ice bath hingga terbentuk


5.
kristal

Saring kristal tersebut menggunakan


6.
vakum

Masukkan ke dalam oven untuk di


7. keringkan dan setelah itu timbang hasil
paracetamol yang di dapatkan

E. Hasil Pengamatan
Organoleptis:
No. Sampel Bentuk Warna Bau
1. p-aminofenol Serbuk Hitam Tak berbau
Asam Asetat Cuka
2. Cair Bening
Anhidridat menyengat
Cuka
3. Acetaminophen Serbuk Hitam
menyengat
5. Natrium Hidrosulfat Cair Bening Menyengat

Hasil Percobaan:
No. Penambahan pereaksi Hasil
p-aminophenol + natrium
p-aminophenol terendam
1. hidrosulfat + aquadest + asam
dalam larutan tidak larut
asetat anhidrida
p-aminophenol + natrium Larutan berwarna hitam
2. hidrosulfat + aquadest + asam (kehijauan seharusnya
asetat anhidrida ( panaskan ) berwarna abu-abu )

Dinginkan larutan kedalam icce Terbentuk krislat berwana


3.
bath hitam

4. Disaring kristal berwarna hitam

kristal + asam aanhidrida + air


5. Larutan berwarna hitam
(panaskan)
Dinginkan di ice bath kemudian
6. Terbentuk kristal
di saring
7. Dikeringkan di oven kemudian Paracetamol berwarna
timbang hitam

F. Pembahasan
Pada praktikum sintesis asetaminofen (parasetamol) bertujuan untuk
mempelajari proses asetilasi pada sintesis asetaminofen. Asetaminofen atau
parasetamol memiliki sebuah cincin benzena, tersubstitusi oleh satu gugus
hidroksil dan atom nitrogen dari gugus amida pada posisi para (1,4). Senyawa ini
dapat disintesis dari senyawa p-aminofenol yang direaksikan dengan senyawa
asetat anhidrat untuk membentuk suatu amida.
Asetilasi adalah reaksi kimia dimana molekul-molekul kecil yang disebut
gugus asetil ditambahkan ke molekul lain. Pada sintesis asetaminofen, p-
aminofenol diasetilasi dengan anhidrida asetat.
Sintesis asetaminofen dilakukan dengan cara memasukkan 3 gram p-
aminofenol ke dalam beaker glass kemudian ditambahkan 15 ml Na hidrosulfit..
Campuran diaduk menggunakan hotplate stirer sampai larutan menjadi homogen,
dengan suhu 100°C selama 10 menit. Pada proses ini campuran berubah menjadi
warna hitam kehijauan dengan bau khas menyengat. Selanjutnya campuran
dimasukan ke ice bath sampai terbentuk kristal kemudian disaring.
Tahap selanjutnya adalah asetilasi menggunakan asetat anhidrat. Pada
campuran tersebut ditambahkan 5 ml air dan 11,1 asam anhidrida asetat lalu
panaskan pada hotplate stirer dengan suhu 115°C
Setelah campuran larut, kemudian dilakukan kristalisasi dengan meletakan
campuran diatas ice bath, menghasilkan kristal berwarna hitam. Prinsip umum
yang berlaku dalam proses kristalisasi adalah jika terjadi penurunan temperatur
maka suatu padatan menjadi kurang larut di dalam suatu pelarut tertentu. Dalam
keadaan ideal hasil kristal yang dikehendaki adalah dapat memisah dari
pengotornya yang tetap larut di dalam pelarutnya. Proses yang terakhir yaitu
penyaringan kristal parasetamol kemudian dikeringkan dalam oven dan ditimbang
sampai berat konstan yaitu jvskd

G. Kesimpulan
Dari percobaan yang telah diakukan, maka dapat disimpulkan:
a. Sintesis parasetamol dapat dibuat dengan asetilasi p-aminofenol.
b. Didapatkan kristal parasetamol berwarna hitam dengan berat afnsdfnsfn

H. Daftar Pustaka
Prastiwi, Emil. dkk. 2009. Sintesis Parasetamol. http://dokumen.tips/
documents/sintesis-asetaminofen.html (diakses 1 November 2016)
Elfita, Lina. dkk. 2016. Modul Praktikum Kimia Organik 2. Jakarta:
UIN Syarif Hidayatullah