Eduardo Rene Invernizzi Belmar

NOMENCLATURA

DE

QUIMICA ORGANICA

Eduardo Rene Invernizzi Belmar

Docente Titular de Química Orgánica I
y Química Orgánica II

Marzo 2010
 PROLOGO

LA MALQUERIDA QUIMICA

Triste suerte la de la malquerida química. Todo el mundo habla mal de la

pobre. Que si la contaminación, que si los conservadores, que si las drogas.
Química es sinónimo de nocivo, de dañino, de artificial.

Pero no es por esto que no se le quiere. Su supuesto impacto negativo

sobre la naturaleza es, en realidad, pecata minuta. Su verdadero pecado -por lo
que se le odia, por lo que no se le perdona- es porque se le considera a-bu-rri-dí-
si-ma. Todos hemos padecido aquellas interminables clases donde el profesor
saturaba el pizarrón con ese cúmulo de jeroglíficos indescifrables mal llamado
química.

¡Pero esto no es química, caramba! La química es de colores, tiene sabor y

olor. Cabe en un matraz y en un reactor. Sabe dulce y salado. Huele a flor y a
huevo podrido. Es algodón y acero. Es fría y caliente. Es imán y es chispa. Es
campo y es urbe. Es pasado y futuro. Es electrón y supernova. Es esto y mucho
más. Todo lo que se quiera. Pero nunca un conjunto de jeroglíficos flotando, sin
más, por encima del mundo.

Triste suerte la de la malquerida química. Todos hablan mal de ella pero

pocos la conocen. Es decir, la odian sin conocerla. Y claro lo que realmente odian
-odiamos, dijo el otro- son esos absurdos jeroglíficos.

Quizá si se conociera lo que es de verdad la química y su intensa relación

con lo cotidiano, cambiaría algo su triste suerte. Quizá conociéndola se logre que
esta malqueridas odiada por méritos propios y no adoptados de la metafísica.

Quizá por eso hemos decidido crear este curso para contar historias sobre
la química y mezclarlas y confundirlas con otras historias y otros cuentos.

Quizá no sea tan contradictorio, entonces, un curso donde convivan

amigablemente la química, la literatura y otras cosas más.

QUIMICA una historia nueva cada día, el estudio del cambio.

La química es el estudio de la materia y de los cambios que experimenta.

Es muy frecuente que a la química se le considere la ciencia central, debido a que
la biología, física, geología y otras disciplinas es vital tener un conocimiento básico
de la química. Por esta razón, la química es fundamental en nuestra vida; sin ella
tendríamos una vida diferente, pues viviríamos en condiciones primitivas: sin
automóviles, sin electricidad, sin computadoras, sin discos compactos (CD), sin
celular y muchísimos otros.

La química es una ciencia ancestral, sus teorías se fundamentaron a fines

del siglo XIX, cuando los avances tecnológicos e intelectuales permitieron a los
científicos separar a las sustancias en los más pequeños componentes y, por
consiguiente, explicar muchas de sus características físicas y químicas.

La actual tecnología y toda avanzada a lo largo del siglo XX ha dado más

herramientas para estudiar lo que no puede verse a simple vista. Utilizando
computadoras y microscopios electrónicos los químicos pueden analizar, por
ejemplo, -la estructura de los átomos y de las moléculas- las unidades
fundamentales en las que se basa el estudio de la química, así como diseñar
nuevas sustancias con propiedades específicas, como fármacos y productos que
hagan más agradable el medio ambiente del consumidor.

Estos progresos en la química permitirán mejorar la salud, la medicina, la

energía, el medio ambiente, los materiales, los alimentos, la agricultura y la
tecnología sin cuya participación nuestra calidad de vida estaría realmente
comprometida.

EL ESTUDIO DE LA QUÍMICA

Cuando su mamá prepara el almuerzo o la cena, ¡está haciendo química!

Por lo tanto es una QUIMICA. Por que, ella sabe que el aceite y el agua no se
mezclan y que el agua se evapora cuando se hierve en la cocina. Los principios de
la química y de la física se aplican cuando se utiliza bicarbonato de sodio para
hornear el pan, se elige una olla de presión para reducir el tiempo de cocción del
caldo, se añade ablandador de carne a un asado, se exprime jugo de limón a las
rebanadas de manzana para evitar que se pongan cafés o al pescado para
quitarle su olor. Todos los días observamos estos cambios sin pensar en su
naturaleza química.

En comparación con otras ciencias, es común creer que la química es más

difícil. Es verdad existe cierta justificación para esta creencia; por un lado, la
química tiene un vocabulario muy especializado. Sin embargo, aunque no creas,
estas más familiarizado con el tema de lo que piensa. En cada conversación
escuchamos términos que tienen una relación con la química, aunque no se
utilicen en el sentido científico correcto. Algunos ejemplos son "electrónica", "salto
cuántico", "equilibrio", "catalizador", "reacción en cadena" y "masa crítica". El
propósito de este curso es hacer que tú piense como un químico, busque en el
mundo macroscópico las cosas que podemos ver, tocar y medir directamente y
visualice las partículas y sucesos del mundo microscópico que no podemos
experimentar sin la tecnología moderna y sin nuestra imaginación.

Te parecerá confuso que al estudiar química, está parece ir y venir entre el

mundo macroscópico y el microscópico. Sin embargo, no se debe olvidar que para
la mayoría de las investigaciones químicas, los datos provienen de las
observaciones de fenómenos a gran escala; pero las explicaciones generalmente
se encuentran en lo que no se ve, y en parte, en el mundo microscópico
imaginado de los átomos y de las moléculas. En otras palabras, los químicos con
frecuencia ven una cosa (en el mundo macroscópico) y piensan otra (en el mundo
microscópico). Por ejemplo, fijándose en la carrocería oxidada del automóvil, un
químico pensaría en las propiedades fundamentales de los átomos individuales
del hierro y cómo interaccionan estas unidades con otros átomos y moléculas para
producir el cambio observado.

Sin embargo, es absolutamente necesario conocer el lenguaje de la

química orgánica a través del aprendizaje y manejo de las principales reglas de
nomenclatura sistemática que se han formulado para nombrar los compuestos
orgánicos.

El estudio de este fascículo permitirá clasificar los compuestos orgánicos

sencillos por su grupo funcional, nombrarlos una vez dada su fórmula estructural y
escribir la estructura para un determinado nombre sistemático.
 NOMENCLATURA DE QUIMICA ORGANICA

ANTECEDENTES

En otros tiempos, cuando se conocía relativamente pocos compuestos

orgánicos puros, los compuestos nuevos recibían el nombre que tenía a bien
asignarles su descubridor. Normalmente ese nombre era designado, sobre la base
de organismo de donde se lo extrajo, o por alguna propiedad aromática, o por su
acción terapéutica o simplemente en homenaje algún lugar o persona. Así por
ejemplo, el ácido acético [C2H4O2] proviene del vinagre (que en latín significa
acetum), la urea [CH4N2O] es una sustancia cristalina pura aislada de la orina, la
morfina [C17H19NO3] es un analgésico (agente contra el dolor) aislado en 1805
de la amapola, y recibió el nombre en honor a Morfeo, el dios griego del sueño; el
ácido barbitúrico es un agente tranquilizante llamado así por su descubridor como
homenaje a su amiga Bárbara.

A medida que la ciencia de la química orgánica se desarrollaba lentamente

en el siglo XIX, también crecía la necesidad de un método sistemático para normar
de manera inequívoca los compuestos orgánicos.

NOMBRE DEL
COMPUESTO

PREFIJO SUBFIJO

NUMERO DE ATOMOS CLASE DE FUNCIÓN

DE CARBONO EN LA O FAMILA
CADENA

Existen diversas formas de nombrar un determinado compuesto. Para

indicar el nombre de un compuesto debemos necesariamente utilizar una
metodología mas o menos que represente una cierta lógica, a este proceso
llamamos nomenclatura; existen varios métodos ó sistemas de nomenclatura,
dentro de ellas las más comunes son: la nomenclatura Trivial y la forma
sistematizada desarrollada por la Unión Internacional de Química Pura y Aplicada,
conocida como nomenclatura UIQPA, que permiten asignar nombres sin
ambigüedad incluso a las estructuras más complejas. El sistema de nomenclatura
que se dará en este capítulo es el desarrollado por UIQPA, sin embargo, se
indicará aquellos nombres triviales que ya son parte de la tradición dentro de la
química orgánica.

SISTEMA UIQPA DE NOMENCLATURA

En el sistema UIQPA, un nombre químico consta de dos partes: prefijo y

sufijo. El prefijo indica cuántos átomos de carbono contiene la cadena principal y el
tamaño total de la molécula; el sufijo identifica los grupos funcionales presentes en
la estructura orgánica.

Los compuestos orgánicos presentan una serie de enlaces de unión entre

átomos de carbono - carbono y otros elementos como hidrógeno (él más común),
oxígeno, nitrógeno, azufre, fósforo y otros.

Como vimos anteriormente la fórmula química es la que permite, mediante

símbolos, indica los elementos que constituyen un compuestos y adicionalmente
su composición porcentual de cada uno de los átomos correspondientes al
compuesto. La representación de una fórmula química, que generalmente se
conoce como cadena carbonatada, se elabora normalmente escribiendo las
fórmulas semidesarrolladas o funcionales, en ellas se distingue dos categorías.

Se conoce como ORGANÓGENOS PRIMARIOS a los

elementos CARBONO e HIDRÓGENO que están presentes
en una cadena carbonatada, mientras que ORGANÓGENOS
SECUNDARIOS a los otros elementos que pertenezcan ala
cadena carbonatada como el OXÍGENO, AZUFRE,
NITRÓGENO, FÓSFORO etc.
 Compuestos lineales

Esta representación, es la unión de átomos, donde existe un carbono inicial

y uno final. El carbono siempre formar 4 enlaces, que se unen a otros 4 átomos
que pueden ser Carbonos y/o Hidrógenos u otros elementos.

C c c c C

Carbono inicial y
final

Es necesario puntualizar, que una cadena carbonatada, presenta a los átomos de

carbono en diferentes posiciones y por esta razón se denota al átomo de carbono
de acuerdo a su posición en la cadena:
Carbono primario.- Es aquel átomo de carbono que está unido a un solo
átomo de carbono y los H
CH 3
C
restantes enlaces presentan
uniones a otros átomos de H
hidrógeno u otros átomos H
Es carbono prim ario por
estar unid o a un carbono y
sus otros tres enlaces a
hid rógenos u otros
elem entos

Carbono secundario.- Es aquel átomo de carbono que presenta dos

enlaces con otros dos carbonos distintos y los restantes enlaces con
hidrógenos u otros
Es carbono secundario por
átomos.
estar unido a dos átomos
de carbono y sus otros dos
enlaces a hidrógenos u
otros elementos
H
H3C
C H
H3C
 Carbono terciario.- Es aquel átomo de carbono que presenta tres enlaces
con otros tres carbonos distintos y
el enlace restante con hidrógeno u H3C
CH3
otro átomo. H C
CH3

Es carbono terceario por

estar unido a tres átomos
de carbono y sus otro
enlaces a hidrógeno u otro
elemento.

Carbono cuaternario.- Finalmente, es aquel átomo de carbono que

presente cuatro enlaces con otros cuatro átomos de carbono distintos.

H 3C
CH 3
H 3C C
CH 3

Es carbono cuaternario por

estar unido a cuatro átom os
de carbono.

Compuestos cíclicos
Es la representación de una cadena de uniones de átomos de carbono tras
átomos de carbono donde No existe carbono inicial ni final.

CH2
H2C CH2

H2C CH2
CH2
no existe carbono inicial
ni final
Clasificación de los Compuestos Orgánicos y concepto de Grupo
Funcional
El estudio de las propiedades de los millones de compuestos orgánicos
conocidos se ha facilitado al agruparlos en clases o familias con base en sus
particularidades estructurales. En consecuencia los miembros de cada clase de
compuestos contienen un átomo o grupo de átomos característico que los
distingue y se llama grupo funcional.

El grupo funcional ( o función) es el átomo o grupo de átomos que define la

estructura de una familia particular de compuestos orgánicos y al mismo tiempo
determina sus propiedades químicas. Así, cada clase de compuestos exhibe
propiedades químicas semejantes como resultado de tener un grupo funcional
común.

Por ejemplo:

el grupo hidroxilo (-OH) es el grupo funcional que caracteriza a la

familia de los alcoholes,

el doble enlace (-C=C-) al la familia de los alquenos,

el carboxilo (-COOH) a los ácidos carboxílicos, etc.

Por otro lado una familia de compuestos constituye una serie homóloga {homos
= igual) con las siguientes características:

Todos los compuestos de la serie contienen los mismos elementos y

pueden representarse mediante una fórmula general muy simple.

La fórmula molecular de cada homólogo difiere de la que precede y de la

que sucede por un metileno (-CH2).

Existe una variación gradual de las propiedades físicas con el incremento

de la masa molecular.
Todos los compuestos de la serie exhiben propiedades químicas
semejantes.

Por tanto se tendrán las series homologas de los aléanos, alquenos,

alcoholes, ácidos carboxílicos, etc. La Tabla 1.1 muestra las principales familias o
series homologas de compuestos orgánicos, con su estructura general basada en
el grupo funcional, nombre genérico y un ejemplo representativo.
Tabla 1.1 Clases de Compuestos Orgánicos
 Tabla 1.1 Clases de Compuestos Orgánicos
(continuación)

Isomería
La importancia fundamental de la estructura molecular es ilustrada a través
del concepto de isomería. En los compuestos orgánicos, la capacidad del átomo
de carbono para formar enlaces sencillos y múltiples consigo mismo y con otros
átomos conduce a diversas estructuras para moléculas de igual fórmula molecular.
A estas estructuras se les denomina isómeros, del griego isos = igual y meros =
parte.

El concepto de isomería es:

“Dos o más compuestos son isómeros cuando tiene el

mismo peso molecular, la misma composición centicimal,
pero diferentes propiedades físicas y/o químicas”

Una clase de isómeros son los isómeros estructurales (o constitucionales),

los cuales difieren entre si por la secuencia de enlace de sus átomos en la
molécula y en sus propiedades físicas y químicas. Se subdividen en:

a. Isómeros de Cadena, en los cuales las cadenas alquílicas

(hidrocarbonadas) se ramifican en modo diferente.
b. Isómeros de Posición, los cuales difieren en la ubicación de una
 función química en la cadena hidrocarbonada.
c. Isómeros de Función, los cuales pertenecen a familias diferentes
porque sus grupos funcionales son distintos, sin embargo tienen la
misma fórmula molecular.

Tabla 1.2 Estructuras y Puntos de ebullición de algunos Isómeros

Estructurales

La Tabla 1.2 muestra diversos ejemplos para las tres clases mencionadas
con sus respectivos puntos de ebullición.

Es de esperar que el número de isómeros estructurales potenciales se

incremente a medida que aumenta el número de átomos de carbono en la cadena
carbonatada. Por ejemplo en la familia de los aléanos existen dos compuestos con
fórmula C4H10, seis con la formula C6H14, setenta y cinco con C10H22, etc.

Finalmente existe otro nivel de isomería mas sutil, donde las moléculas con
la misma formula molecular tienen sus átomos o grupos unidos en el mismo orden,
pero difieren solamente en el arreglo espacial. A estas moléculas isoméricas se
les denomina estereoisómeros y su estudio constituye una rama de la química
conocida como Estereoquímica (del griego stereos = sólido) que estudia la
estructura molecular en tres dimensiones
 HIDROCARBUROS

Dentro de esa división existe una clase de serie homóloga ó familias

llamada hidrocarburos, que está compuesto solamente por carbono e hidrógeno
(Organógenos primarios).

Estos a su vez pueden dividirse en hidrocarburos lineales e hidrocarburos

cíclicos; los cíclicos se ramifican en alifáticos y aromáticos.

Los hidrocarburos lineales saturados se llaman ALCANOS; se entiende por

saturados aquellos átomos de carbono que tienen los cuatro enlaces unidos a
distintos átomos.

Los hidrocarburos lineales insaturados presentan dobles o triples enlaces

entre carbono y carbono.

Los de doble enlace son los ALQUENOS, y a los que presentan triple
enlace entre carbono y carbono se los llama ALQUINOS.

Tabla 1.3 PREFIJOS DE ACUERDO AL NÚMERO DE

ATOMOS DE CARBONO

NUMERO DE CARBONOS PREFIJO NUMERAL

Si existe un átomo de carbono C1 MET
Si existen dos átomos de carbono C2 ET
Si existen tres átomos de carbono C3 PROP
Si existen cuatro átomos de carbono C4 BUT
Si existen cinco átomos de carbono C5 PENT
Si existen seis átomos de carbono C6 HEX
Si existen siete átomos de carbono C7 HEPT
Si existen ocho átomos de carbono C8 OCT
Si existen nueve átomos de carbono C9 NON
Si existen diez átomos de carbono C10 DEC
Si existen once átomos de carbono C11 UNDEC
Si existen doce átomos de carbono C12 DODEC
Si existen trece átomos de carbono C13 TRIDEC
Si existen catorce átomos de carbono C14 TETRADEC
Si existen veinte átomos de carbono C20 EICOS
Si existen veintiuno átomos de carbono C21 UNEICOS
Si existen treinta átomos de carbono C30 TRIACONT
Si existen treinta y uno átomos de carbono C31 UNTRIACONT
Si existen cuarenta átomos de carbono C40 TETRACONT
Si existen cincuenta átomos de carbono C50 PENTACONT
Si existen sesenta átomos de carbono C60 HEXACONT
Si existen setenta átomos de carbono C70 HEPTACONT
Si existen ochenta átomos de carbono C80 OCTACONT
Si existen noventa átomos de carbono C90 NONACONT
 El término hidrocarburo se refiere a compuestos formados exclusivamente
por átomos de carbono e hidrógeno a través de enlaces covalentes. Con base en
su estructura, los hidrocarburos se dividen en dos clases principales: Alifáticos y
Aromáticos. Los primeros subdividen en familias: Alcanos, Alquenos, Alquinos y
sus análogos Cíclicos, también denominados Alicíclicos .

HIDROCARBUROS

LINEALES CICLICOS

SATURADOS INSATURADOS ALIFATICOS AROMATICOS

Figura 1 Clasificación General de Hidrocarburos

ALCANOS

Originalmente muchos de los primeros hidrocarburos alifáticos que se

estudiaron se obtuvieron a partir de ácidos grasos, por lo tanto se les asignó el
nombre de alifáticos (del griego aleiphatos = grasa).

Si cada átomo de carbono se encuentra unido a otros cuatro átomos de

carbono y/o hidrógeno tenemos los hidrocarburos saturados o alcanos cuya
fórmula general es CnH2n+2

El sistema IUPAC funciona de modo semejante para nombrar diversas

familias o series homólogas de compuestos. Se verá en detalle la nomenclatura de
los alcanos, que posteriormente podrá ser aplicado a cualquier familia o serie
homóloga.

Para nombrar los alcanos seguiremos las siguientes reglas:

REGLA 1.- Encuentra la cadena continua más larga de átomos de

carbono y emplea el nombre de esta cadena como el nombre
básico del compuesto (prefijo numeral ver tabla 1.3) y
agrega el sufijo “ANO”
Ejemplo 1:

La cadena que presenta mayor cantidad de átomos de carbono esta señala

en el ejemplo por la línea punteada. La misma presenta 6 átomos de
carbono el prefijo para seis es hex por tratarse de un alcano el sufijo a
utilizar es ANO

H3C CH CH2 CH2 CH3

3 4 5 6
H2C CH3
2 1

El nombre completo será: hexano

Ejemplo 2

La cadena que presenta mayor cantidad de átomos de carbono esta señala

en el ejemplo por la línea punteada. La misma presenta 8 átomos de
carbono el prefijo para ocho es oct por tratarse de un alcano el sufijo es
ANO

H3C CH CH2 CH2 CH3

4 3 2 9
H3C CH CH2 CH2 CH3
5 6 7 8
El nombre completo será: octano
De acuerdo a esta regla los diez primeros alcanos simples son:

NÚMERO DE
ATOMOS DE
FORMULA NOMBRE
CARBONO
(PREFIJO)
CH4 1 MET METANO
CH3-CH3 2 ET ETANO
CH3-CH2-CH3 3 PROP PROPANO
CH3-CH2-CH2 -CH3 4 BUT BUTANO
CH3-CH2-CH2 -CH2-CH3 5 PENT PENTANO
CH3-CH2-CH2 -CH2-CH2-CH3 6 HEX HEXANO
CH3-CH2-CH2 -CH2-CH2-CH2-CH3 7 HEPT HEPTANO
CH3-CH2-CH2 -CH2-CH2-CH2-CH2-CH3 8 OCT OCTANO
CH3-CH2-CH2 -CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH3 9 NON NONANO
CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH3 10 DEC DECANO

REGLA 2. Si la cadena tuviera sustituyentes o ramificaciones, es decir

más de dos átomos terminales, se busca la cadena que presente
mayor número de átomos de carbono y se enumera dicha cadena de
tal manera que el número mas pequeño corresponde a los
sustituyentes o ramificaciones

Ejemplo 3

CH3 Se llama sustituyente

H3C CH2 CH o ramificación, porque
1 2 3 sustituye a un átomo
CH2 C CH3
4 de hidrógeno de un
H3C HC CH3 átomo de carbono de la
5
H2C CH3 cadena carbonatada
6 7

La cadena más larga tiene siete carbonos, los carbonos remarcados con un
círculo son ramificaciones.

Al enumerar una cadena, se debe tomar en cuenta siempre la más larga.

Es posible equivocarse si no se enumera correctamente:

Ejemplo 4
CH3
1
Es la misma estructura orgánica pero H3C CH2 CH
2
mal enumerada CH2 C CH3
3
H3C HC CH3
4
H2C CH3
5 6

REGLA 3. Cuando una cadena carbonatada pierde un hidrógeno se

lo denomina radical.

Radical. Significa que ha perdido uno de sus hidrógenos, para nombrar

los radicales cambiar el sufijo Ano por “ilo” (Si el radical esta suelto)
o Ano por “il” (si el radical va unido a una cadena).
Como la nomenclatura trivial, apareció antes que la sistematizada, surgieron
muchos prefijos para denominar a los varios isómeros que se presentan en una
cadena carbonatada, y en la actualidad muchos de ellos todavía son usados.

La tabla anterior representa algunos de esos prefijos que son utilizados en la

nomenclatura IUPAC

REGLA 4. Para nombrar las sustituciones o ramificaciones, estos se

indican como radicales, indicando la posición en el carbono de la
cadena principal que le corresponda en orden alfabético.

Ejemplo 5:
H2C CH2 CH3
6 7 8
H3C CH2 CH
5
H3C CH2 C
4
CH3
HC CH3
3
H2C CH3
2 1
a. Enumeramos la cadena más larga (de tal forma que el número más
pequeño corresponda al radical)
b. Identificar los radicales, indicar la posición y ordenar en forma
alfabética
c. Escribimos el nombre

Del ejemplo

La cadena más larga tiene ocho carbonos y enumeramos de abajo

hacia arriba para que el número más pequeño corresponda a
una de las ramificaciones. (si se hubiese numerado de arriba
para abajo el primer radical estaría en el carbono cuatro)
Se identifica los radicales, se indica la posición y se los ordena en
forma alfabética: 4-etil; 5-etil; 3-metil; 4-metil;
La estructura se llama:

4-etil-5-etil--3-metil-4-metil-4-metil octano
Ejemplo 6:

CH3
H3C CH2 CH
1 2 3
CH2 C CH3
4
H3C HC CH3
5
H2C CH3
6 7

a. La cadena más larga tiene siete carbonos y enumeramos de arriba

hacia abajo
b. Se identifica los radicales, se indica la posición y se los ordena en forma
alfabética: 4-etil; 3-metil; 4-metil; 5-metil.
c. La estructura se llama

4-etil-3-metil-4-metil-5-metil-heptano

REGLA 4.1. Cuando existen varias ramificaciones o sustituyentes

idénticos en una misma cadena, se indica la posición más baja de
estos uno tras de otro, separado por una coma y se globaliza por
medio de prefijos numerales el radical. Si existen dos bi, Si
existen tres tri, Si existen cuatro tetra, Si existen cinco penta,
etc.

De los anteriores ejemplos

Ejemplo 5: 4,5-dietil-3,4,-dimetil-octano

Ejemplo 6: 4-etil-3,4,5,-trimetil-heptano
 REGLA 5. Cuando existe un mismo sustituyente o ramificación en un
mismo carbono es necesario indicar la posición de dichas
ramificaciones reiterando el número.

Ejemplo 7: Ejemplo 8:

CH3
H2C CH2 CH3 H3C CH2 CH
6 7 8 7 6 5
H3C CH2 CH H3C C CH3
5 4
H3C C CH3 H3C C CH3
4 3
H3C C CH3
3 H2C CH3
H2C CH3 2 1
2 1
- - - - - -
5 etil 3,3,4,4 tetrametil octano 3,3,4,4,5 pentametil heptano

REGLA 6. Si existiera en una cadena dos o más posibilidades de

seleccionar la cadena base por que presentan el mismo número
de átomos carbono se escogerá aquella que presente el mayor
número de sustituyentes o ramificaciones

Ejemplo 9:
H3 C CH CH2 CH CH CH CH3
7 6 5 4 3 2 1
CH3 CH2 CH3
CH3
CH2

CH3

2,3,6-trimetil-4-propil heptano
(cuatro sustituyentes)

No 2,3-dimetil-4-sec-butil heptano
(tres sustituyentes)
Ejemplo 10:

CH3
H3C CH2 CH C CH3
3 2 1
CH3
CH2
4
H3C CH CH3
5 6

2,2-dimetil-3-i propil hexano

(tres sustituyentes)

No 2-metil-3-ter-butil hexano
(dos sustituyentes)

REGLA 7. Cuando existe ramificaciones semejantes a igual distancia

de los extremos de la cadena más larga, se debe escoger el
sistema de numeración en función de las otras ramificaciones de
tal forma que siempre represente el número más bajo posible
para esas ramificaciones, si las siguientes fueran iguales se
deberá buscar en las subsiguientes hasta que se presente una
diferencia

Ejemplo 11:

CH3 CH3 CH3

H3C CH CH CH2 C HC CH CH3
8 7 6 5 4 3 2 1
CH3 CH2
CH3
CH3

4-etil-2,3,4,6,7-pentametil-octano

NO 5-etil-2,3,5,6,7-pentametil-octano
Ejemplo 12:
CH3
H2C CH CH3
4 5 6
H3C CH2 CH
3
H3C C CH3
2
CH3
1

3-etil-2,2,5-trimetil-hexano

NO 4-etil-2,5,5-trimetil-hexano

REGLA 8. Si existe un sustituyente o ramificación y esa tuviera

también sustituyentes o ramificaciones, se enumerará los
carbonos de la ramificación con un distintivo (un apóstrofe), de
tal manera que el carbono 1 siempre sea el carbono unido a la
cadena principal (se pondrán las ramificaciones de la cadena
entre paréntesis con la numeración correspondiente por cada
ramificación, luego se nombrará la ramificación de la cadena
principal como radical y posteriormente la cadena principal.

Ejemplo 13:

H3C CH3
H3C CH CH2 CH CH CH CH2 CH CH2 CH CH3
11 10 9 8 7 6 5 4 3 2 1
CH3 CH3 CH3
H3C C CH3
1'
CH2
2'
CH3
3'

2,6,7,8,10-pentametil-(1’,1’-dimetil)propil-undecano
 ALQUENOS
Las reglas IUPAC para nombrar a los alquenos son similares en muchos aspectos
a las correspondientes a los alcanos

Se determina el nombre base seleccionando la cadena más larga

que necesariamente contenga el doble enlace y cambiando
la terminación del nombre del alcano de idéntica longitud de
"ANO" a "ENO”.

La cadena se numera de tal manera que se incluye a los dos carbonos del doble
enlace y la numeración se empieza en el extremo de la cadena mas cercano
al doble enlace, sin importar la ubicación de los sustituyentes. La posición del
doble enlace se señala utilizando como prefijo el número del primer átomo de
carbono que lo forma.

Las posiciones de los sustituyentes o ramificaciones se indican por el número del

átomo de carbono al cual se encuentran unidos como en el caso de los
alcanos y se aplican las reglas anteriormente explicadas.

Ejemplos: A continuación se muestran algunos alquenos lineales mas

simples:

FORMULA NOMBRE
CH2 = CH2 Eteno
CH2 = CH - CH3 Propeno
CH3 - CH = CH - CH3 2-buteno
CH2 = CH - CH2 - CH3 1-buteno o simplemente buteno
CH3 - CH = CH - CH2 - CH3 2-penteno
CH2 = CH – CH2 - CH2 - CH3 1-penteno o simplemente penteno
CH2 = CH – CH2 – CH2 - CH2 - CH3 1-hexeno o simplemente hexeno
CH3 – CH = CH – CH2 - CH2 - CH3 2-hexeno
CH3 – CH2 - CH = CH - CH2 – CH3 3-hexeno

Dos grupos alqueno, que se encuentran con frecuencia, se consideran

como sustituyentes. Estos son el grupo vinilo y el grupo alilo

FORMULA NOMBRE
CH2=CH- Vinilo
CH2=CH-CH2- Alilo
 Ejemplo 14:

H3C CH2 H
C C
H3C CH2 CH2 H

2-etil-penteno

Preste atención
La cadena más grande tiene seis átomos de carbono,
pero no incluye el doble enlace, por ello no se nombra
como hexeno

Se enumera los átomos de carbono de la cadena, comenzando por el extremo

más cercano al doble enlace. Si éste equidista de los dos extremos, se empieza
por el lado más próximo al primer punto de ramificación. Esto asegura que los
carbonos del doble enlace se asignen con los números más bajos posibles

Ejemplo 15:
H3C CH2 CH2 CH CH CH3
6 5 4 3 2 1
CH3
H3C HC CH CH CH2 CH3
1 2 3 4 5 6

Ejemplo 16:

Ejemplo 17:

CH3
H3C HC CH CH CH2 CH3
1 2 3 4 5 6

2-metil-3-hexeno
Si el compuesto presentase más de un doble enlace se indica la posición de cada
uno de ellos y se usan sufijos numerales como: -dieno; -trieno; -tetraeno; etc.

Ejemplo 18:
CH3
H3C C CH CH CH CH3
1 2 3 4 5 6

2-metil-2,4-hexadieno

Ejemplo 19: CH3

H3C CH2 CH CH CH CH CH CH2 CH CH CH CH3
12 11 10 9 8 7 6 5 4 3 2 1
CH3
2,8-dimetil-3,6,9-dodecatrieno

Por razones históricas, un pequeño grupo de alquenos se designan con nombres

comunes y que está ampliamente aceptado en la industria y en mucha bibliografía,
en la tabla siguiente se indica los más comunes.

Compuesto Nombre sistemático Nombre

común

CH2=CH2 Eteno Etileno

CH3CH=CH2 Propeno Propinelo

CH3
2-Metilpropeno Isobutileno
CH3C=CH2
CH3
2-Metil-1,3-butadieno Isopreno
CH2=C-CH=CH2
CH3CH=CH-CH=CH2 1,3-Pentadieno Piperileno
 ALQUINOS

Los Alquinos siguen las reglas generales de nomenclatura de los hidrocarburos

que se estudiaron. El sufijo –ano es sustituido por –ino en el nombre del
hidrocarburo base para denotar que se trata de un alquino, la posición del triple
enlace se indica por un número en la cadena. La numeración empieza siempre en
el extremo de la cadena más cercano al triple enlace, de modo que éste recibe el
número más bajo posible.

Ejemplo 20:

CH3
H3C CH2 CH CH2 CH2 CH2 C CH
8 7 6 5 4 3 2 1

6-metil-Octino

Los compuestos con más de un triple enlace se denominan diinos, triinos, etc.
Como en el caso de los alquenos.

Ejemplo 21:
CH3
HC C C C CH2 CH CH2 CH3
1 2 3 4 5 6 7 8

6-metil-1.3-Octadiino

Existen compuestos que contienen tanto dobles como triples enlaces, llamados
einos (no ienos). La numeración de una cadena de eino siempre parte del
extremo más cercano al primer enlace múltiple, ya sea doble o triple enlace. Sin
embargo, cuando es posible elegir, los dobles enlaces reciben números más bajos
que los triples enlaces. Por ejemplo:

Ejemplo 22:
HC C CH2 CH2 CH2 CH CH2
7 6 5 4 3 2 1

1-hepten-6-ino

Ejemplo 23:

HC C CH 2 CH CH 2 CH 2 CH CH CH 3
1 2 3 4 5 6 7 8 9
CH 3

4-meti-7nonen-1-ino
 COMPUESTOS CICLICOS ALIFATICOS
CICLOALCANOS

Las reglas para asignar nombres sistemáticos a los cicloalcanos son similares a
las que se emplean para los alcanos de cadena abierta. En la mayoría de los
casos sólo se requieren tres reglas:

1. Para nombrar estos compuestos se utiliza como nombre base el número de

carbonos que existen en el compuesto cíclico y se antepone la palabra ciclo y
se nombra como cualquier alcano

Ejemplo 24:
CH2
CH2 H2C CH2
H2C CH2
H2C CH2 H2C CH2
CH2 CH2

ciclopropano ciclobutano ciclopentano

2. Cuando existen sustituyentes se nombra como cicloalcanos alquilsustituidos, la

única excepción a esta regla se presenta cuando la cadena alquílica lateral
contiene más carbonos que el anillo.

Ejemplo 25: Ejemplo 26:

H2C CH2
CH2 3 carbonos
H2C CH CH3 HC

H2C CH2 H3C CH2 CH2 CH CH3

CH2
5 carbonos
Metil-ciclohexano
2-ciclopropil-pentano

3. Cuando existen más de dos ramificaciones o sustituyentes. Comenzando en

un punto de ramificación, se enumeran los sustituyentes del anillo de tal
forma que la suma de los mismos sea la menor:
Ejemplo 27:

6 2
1 CH3 1 CH3
5 3

4 2 CH3 4 6 CH3
3 5
1,2-dimetil-ciclohexano y NO 1,6-dimetil-ciclohexano

a. Cuando existan dos o más grupos alquilo, se enumera el compuesto

cíclico de tal manera que el orden está en función alfabética de las
ramificaciones

Ejemplo 28:

H3C H3C
2 1
1 2
3 CH2 CH3 5 CH2 CH3

4 5 4 3
1-etil-2-metil– ciclopentano y NO 1-metil-2-etil-ciclopentano

b. Si están presenten sustituyentes halógenos u otro tipo se trata de la

misma manera

Ejemplo 29:

2
CH3 4
CH3
3 1
1 3
Br Br
4 2

bromo-3-metil-ciclobutano y NO 1-metil-3-bromo-ciclobutano

Como se indico cuando un anillo (o más) está unido a una cadena alifática con un
número grande de carbonos, los anillos se nombran como sustituyentes utilizando
los mismos principios empleados para los radicales. A continuación se presentan
algunos.

5
1
4
2
ciclopropil 3 2 1
3-ciclopentenilo ciclohexilo 3

1 2

2 5 H3C
3 1 2-ciclooctenilo
ciclobutilo
3 4 4
2-ciclopentenilo
3-metil-ciclobutilo

CICLOALQUENOS

Los cicloalquenos se nombran de manera similar a los cicloalcanos, tomando en

cuenta que para enumerar los cicloalquenos el doble enlace esté entre C1 y C2, y
el primer sustituyente o ramificación tenga el número más bajo posible

Ejemplo 30: Ejemplo 31:

2 2
3 1 CH3
3
1

4 6 4 6
5
5
1,4-ciclohexadieno 1-metil-ciclohexeno

Ejemplo 32:
H3C
2
3 1

5
Br 4
4-bromo-2-metil-ciclopropano
 COMPUESTOS CICLICOS AROMATICOS
Los hidrocarburos aromáticos constituyen un tipo de polienos claramente
diferenciados del resto de los alquenos, siendo la molécula del benceno (C6H6) la
más simple de ellas. El benceno consta de seis átomos de carbono con
hibridación sp2, conectados en un ciclo que puede representarse a través de las
estructuras de Lewis equivalentes (o resonantes) I y II o de la estructura única III:

La estructura III hace énfasis en que no se trata de tres dobles enlaces fijos, sino
de una deslocalización completa de los 6 electrones π aportados por los 6
orbitales atómicos p perpendiculares al plano de los orbitales híbridos sp 2.

III
I II III

Le siguen en orden de complejidad los Arenos, que son derivados del benceno y
están constituidos por una fracción alifática y otra aromática. Los arenos se
nombran como derivados del benceno o de estructuras relacionadas. Basta con
anteponer el nombre del grupo sustituyente (en este caso un radical alquilo) a la
palabra benceno como, por ejemplo:

CH3
CH3 CH
CH2 3
CH3

HC
CH3 H3C CH3
o-dimetilbenceno
o-xileno m-etilmetilbenceno p-etil-isopropilbenceno
CH3
HC CH2
CH2 CH3 CH3 HC CH2CH3

etilbenceno metilbenceno vinilbenceno

(tolueno) sec-butilbenceno (estireno)
Las sustancias aromáticas, más que ningún otro tipo de compuestos orgánicos,
han adquirido nombres comunes. Aunque el empleo de tales nombres se
desalienta, la nomenclatura sistemática permite mantener algunos de los más
ampliamente usados. Así, el 1,3,5-ciclohexatrieno se conoce como benceno, o 1-
metil-1,3,5-ciclohexatrieno como tolueno, etc.

Estructura Nombre Estructura Nombre

CH3

Benceno Tolueno

OH NH2

Fenol Anilina

CH3 CH3
CH3 CH CH3
o-Xileno Cumeno

Existen con más de un anillo bencénico como:

Estructura Nombre Estructura Nombre

Naftaleno Antraceno

Bifenilo Indeno

Fenantraceno Coroneno
Los derivados monosustituidos del benceno se nombran sistemáticamente de la
misma manera que los hidrocarburos, usando la palabra –benceno como nombre
principal. De este modo, C6H5Br es bromobenceno, C6H5NO2 es nitrobenceno, o
C6H5CH5CH2CH3 es propilbenceno

Estructura Nombre Estructura Nombre

Cl CN
Cianobenceno
Clorobenceno o
Benzonitrito
NO 2 Br
nitrobenceno Bromobenceno

Cuando en un anillo bencénico existen dos sustituyentes, sus posiciones se

pueden indicar mediante los prefijos orto (o), meta (m), o para (p). El prefijo orto
indica que los sustituyentes se encuentran en posiciones relativas al primer
sustituyente en las posiciones 2,6; meta y para representan posiciones 3,5 y 4
respectivamente.

X
posición orto "o" 1 posición orto "o"
2 6

3 5
posición meta "m" posición meta "m"
4

posición para "p"

 Estructura Nombre
Br

m-dibromobenceno

Br
Br
p-dibromobenceno
Br
Br

o-dibromobenceno
Br
CH3
o-xileno
CH3
CH3
p-xileno
H3C
CH3

m-xileno

H3C

Cl
p-diclorobenceno
Cl
Cl
o-diclorobenceno
Cl
Cl

m-diclorobenceno

Cl
Cuando existen más de dos sustituyentes y los sustituyentes son distintos, se
numera el anillo de forma tal que siempre sean los guarismos más pequeños, para
designar las ramificaciones debe hacerse por orden alfabético:
Estructura Nombre Estructura Nombre
Cl
Cl
1
6 2 NO 2 1
Br
6
2,4dinitroclorobenceno 2 2,3dibromoclorobenceno
5 3
5 3
4 Br
NO 2 4

Cuando uno de los sustituyentes forma junto con el anillo bencénico un compuesto
con un sustituyente que por ello tiene un designación común, ese será el nombre
base, se supondrá que el sustituyente está en la posición –1- y los demás
sustituyentes se deberán nombrar en orden alfabético.

Estructura Nombre Estructura Nombre

Cl
6 CH3
OH
5 1
1 O 2N 6
NO 2
2
4 2 3,5 diclorofenol 2,4,6-trinitrotolueno
3
3 5
Cl 4

NO 2

NH2
1
6 2 3 Acido 2,3-
3,5-dibromoanilina HO 3SO 1
3 2 NO 2 dinitrobencensulfónico
Br 5 Br
4 NO 2

F 6
Cl
4
H2C CH 1
5
5 3
Acido 2,3,6- 2 4 3-bromo-5-cloro-
trifluorobenzóico 3 estireno
F 6 2 F
1 Br
COOH
Si el sustituyente alquilo es mayor que el anillo (más de seis carbonos) o la
esqueleto hidrocarbondo tuviera una función orgánica, el compuesto se nombra
utilizando al compuesto aromático como un sustituyente llamado fenilo. El nombre
fenilo que frecuentemente se abrevia Ph o  (La letra griega fi mayúscula), se usa
para indicar que el grupo –C6H5 se considera como sustituyente

Ph
Φ
Ejemplo:

H3C CH CH2 CH2 CH2 CH3

Ph
o
H3C CH CH2 CH2 CH2 CH3

2-fenil-hexano

Ejemplo:

CH2 CH2 Ph CH2 CH2

OH
o
OH

2-fenil-etanol

HALOGENUROS DE ALQUILO:
Son los hidrocarburos que contienen átomos de halógeno que sustituyen a
hidrógenos. Los halogenuros de alquilo pueden clasificarse como primarios
secundarios o terciarios, según la naturaleza del átomo de carbono al que va
unido el átomo de halógeno.

R CH2 X HALOGENURO DE ALQUILO PRIMARIO

R CH X
HALOGENURO DE ALQUILO SECUNDARIO
R
 R
R C X HALOGENURO DE ALQUILO TERCIARIO
R

En la nomenclatura de los compuestos halogenados es frecuente el empleo de

nombres vulgares para los términos más sencillos de la familia nombrándose el
halógeno como halogenuro, seguido del nombre del grupo alquilo ó si los
halogenuros de alquilo tienen más de cinco átomos de carbono se nombran
siguiendo las normas IUPAC como hidrocarburos sustituidos.

Estructura Nombre Estructura Nombre

H3C CH2 CH CH2 CH2 CH3 CH3
Cl Cl HC Cloruro de
5-Cloro-hexano
isopropilo
CH3

H3C CH3 H3C Br

CH C 3-bromo-2-metil- C Bromuro de
buteno H3C terbutilo
Br CH2 CH3

Br CH2 Cl
H3C CH2 CH C C HC 1,1-dibromo-3 Cloruro de
metil-2hexino bencilo
CH3 Br

Se utilizan también los nombres comunes para algunos polihalogenados sencillos

como son:

Estructura Nombre Estructura Nombre

Cl Br
H C Cl Cloroformo H C Br Bromoformo
Cl Br

Cl I
Cl C Cl Tetracloruro de cabono H C I Yodoformo
Cl I
Alcoholes, Tioles y Fenoles
El grupo funcional de un alcohol es el hidroxilo (-OH) unido a un grupo alquilo. Un
alcohol puede considerarse como un derivado del agua por sustitución de un
átomo de hidrógeno por un radical orgánico (alquílico, alquenílico o alquinílico).
Muchas de las propiedades de los alcoholes de bajo peso molecular son similares
a las del agua.

O O
H H R H

agua alcohol

Según el sistema de nomenclatura IUPAC, los alcoholes se nombran utilizando el

sufijo -ol. La cadena continúa mas larga sobre la que este unido el grupo hidroxilo
se toma como cadena principal. La o final del nombre del correspondiente
hidrocarburo se reemplaza por el sufijo -ol La numeración tiene lugar por un
extremo de la cadena principal, de forma que el grupo hidroxilo reciba el número
mas pequeño posible.

Los fenoles tienen el mismo grupo funcional, unido a un anillo aromático Ar -OH.

Los alcoholes, al igual que los halogenuros de alquilo, se clasifican o dividen en

primarios, secundarios y terciarios, según el número de grupos hidrocarbonados
unidos al átomo de carbono al que va enlazado el grupo hidroxilo.

H
H3C C OH Etanol (alcohol primario)
H
CH3
1-metil-etanol
H3C C OH
(alcohol secundario)
H

CH3
1,1-dimetil-etanol
H3C C OH
(alcohol terciario)
CH3

Los alcoholes simples se nombran en el sistema UIQPA como derivados del

alcano principal, usando el sufijo –ol:

1. Se elige la cadena de carbono más larga que contenga al grupo

hidroxilo, y se determina el nombre principal reemplazando la
terminación –o del alcano correspondiente por –ol
 2. Se enumera la cadena del alcohol comenzando por el extremo más
próximo al grupo hidroxilo

3. Se numera todos los sustituyentes conforme a su posición en la cadena,

y se escribe el nombre con los sustituyentes en orden alfabético.

Estructura Nombre
OH
heptanol
H3C CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2
7 6 5 4 3 2 1
CH3
H3C CH2 CH2 HC CH2 2-metil-pentanol
5 4 3 2 1
OH
H3C
H3C CH CH2 CH CH2 CH3 5-metil-3-hexanol
6 5 4 3 2 1
HO

ciclopropanol
OH

Los compuestos que contienen dos, tres o más grupos hidróxilos se denominan
polioles, como dioles, trioles, etc. Los 1,2 dioles se denominan corrientemente
glicoles.

Estructura Nombre
HO OH
Etanodiol (etilenglicol)
CH2 CH2
H2C CH CH2
Propanotriol (glicerina)
OH OH OH
H2C CH CH CH3
1,2,3-butanotriol
OH OH OH

Cuando un compuesto contiene más de un grupo funcional diferente, hay que

decidir que grupo se elige para el nombre fundamental. La nomenclatura de la
IUPAC designa un orden de prioridad para los grupos funcionales. Por ejemplo,
los alcoholes tienen prioridad sobre los alquenos, en tal caso la numeración se
hará de forma que el carbono unido al grupo hidroxilo reciba el número más bajo,
prescindiendo de que el doble enlace forme o no parte de la cadena principal

Estructura Nombre
CH2 CH CH2
1 2 3 2-propen-1-ol
HO
H3C CH CH CH CH3
5 4 3 2 1 3-penten-2-ol
OH
OH

3-metil-2-ciclohexenol

CH3

Si en la molécula existe otro grupo funcional con prioridad sobre el alcohol, el

grupo -OH se nombraría como el sustituyente hidroxi.

Estructura Nombre
OH
Acido 3-hidroxi-pentanóico
H3C CH2 HC CH2 COOH
5 4 3 2 1
OH NH2
2-hidroxi-propilamina
H3C CH CH2
3 2 1

Los tioles son los análogos sulfurados de los alcoholes, en los que el átomo de
oxigeno se ha reemplazado por un átomo de azufre. El grupo funcional aquí es el
sulfhidrilo (-SH) o simplemente tiol. Para nombrarlos se añade al nombre del
alcano correspondiente el sufijo tiol.

Estructura Nombre
SH
3-pentanoatiol
H3C CH2 HC CH2 CH3
5 4 3 2 1
SH CH3
4 2-butanotiol
H3C CH CH2
1 2 3
H3C SH metanotiol
Si el grupo hidroxilo está unido directamente al anillo bencénico, tenemos el
miembro más sencillo de la familia de los fenoles el fenol (o bencenol).
OH

fenol
Con frecuencia se estudian separadamente los alcoholes y los fenoles, ya que las
propiedades químicas de los últimos son diferentes.

Muchos fenoles se conocen por sus nombres comunes o triviales. Por ejemplo los
fenoles con dos grupos hidroxilos en posiciones 1,2; 1,3 y 1,4 se conocen con los
nombres de catecol, resorcinol e hidroquinona respectivamente. Los fenoles se
nombran con mayor frecuencia como derivados del fenol. Los otros sustituyentes
del anillo se localizan con un número o mediante los prefijos orto, meta, para.
OH
OH HO OH
OH
HO

1,2-benocenodiol 1,3-bencenodiol 1,4-bencenodiol

catecol resorcinol hidroquinona
OH

m-bromofenol

Br
OH
o-nitrofenol
NO 2
OH
O 2N NO 2
2,4,6-trinitrofenol (Ac.pícrico)

NO 2
A veces ciertos fenoles se nombran como hidroxicompuestos.

OH
OH HO OH

CH3
2-hidroxinaftaleno 2-hidroxifenol
m-hidroxitolueno
m-cresol

El grupo hidroxilo también se nombra como sustituyente cuando se encuentra

presente en la misma molécula un ácido carboxílico, un aldehído o alguna cetona,
ya que tienen prioridad en la nomenclatura, en algunos casos es indistinto
designar la estructura cono derivado del fenol ó como sustituyente el grupo hidroxi.

COOH OH HO

NO 2

HO
CHO p-nitrofenol
p-hidroxinitrobenceno
Acido m-hidroxibenzóico p-hidroxibenzaldehído

Existen hidroxifenoles interesantes como el pirogalol y floroglucinol

OH HO OH

HO OH

OH

pirogalol florogucinol
 Éteres y Tioéteres
Los éteres son compuestos en los que dos átomos de carbono están unidos a un,
átomo de oxígeno. Su fórmula general es:

R O R R O Ph Ph O Ph

Dos sistemas aceptados por la IUPAC para nombrar los éteres. El primero
consiste en nombrar los dos grupos alquilo unidos al oxígeno y a continuación la
palabra éter.

Estructura Nombre Estructura Nombre

H3C O CH3 H3C CH3
dimetileter CH O HC diisopropileter
H3C CH3

H3C CH2 O

feniletileter CH3 bencilisopropileter

CH2 O HC
CH3

O
diciclohexileter difenileter

En el segundo sistema de nomenclatura uno de los grupos y el oxígeno se

nombran como sustituyente alcoxi del otro grupo que es considerado como la
estructura principal. Este sistema es frecuente cuando alguno de los grupos no
tiene nombre simple.

H3C CH2 CH CH2 CH3

1 2 3 4 5 OH
O
H3C H3C CH2 O CH2 CH2
2 1

3-metoxi-pentano 2-etoxi-etanol
En algunos compuestos es posible usar ambos sistemas:

H3C CH CH2 CH3

O O CH3
H5C 2

2-etoxi-butano metoxi-cilopentano
Sec-butiletileter metilciclopentileter

Existen también éteres cíclicos, donde el oxígeno hace parte del anillo, se llaman
epóxidos. Estos compuestos con un elemento diferente al carbono dentro del
anillo, se los conoce como Heterocíclicos. El anillo mas pequeño de los éteres
cíclicos es de tres miembros, el cual se ha llamado oxirano (oxaciclopropano,
oxido de etileno, o simplemente epóxido). Los anillos orgánicos que contienen este
anillo oxirano se conocen genéricamente como epóxidos. Algunos tienen nombres
específicos de la IUPAC

O O
O
O
oxirano oxalano oxano
oxido de etileno oxetano tetrahidrofurano tetrahidropirano

En estos ejemplos el oxígeno se cuenta como un carbono y se designa con el

prefijo oxa.

O O
O
oxaciclopentano oxaciclohexano 1,4-dioxano

Por su parte, los tioéteres que son análogos azufrados de los éteres se
denominan sulfuras o alquiltio-derivados (por comparación con alcoxi).
 Estructura Nombre Estructura Nombre
H3C CH3
H3C S CH3 Sulfuro de CH S HC Sulfuro de
metilo diisopropilo
H3C CH3

CH3
H3C S CH2 S HC
metiltiobenceno benciltioisopropano
CH3

S S
Sulfuro de
Sulfuro de difenilo
diciclohexilo

Aldehídos y Cetonas

Los aldehídos y cetonas son sustancias de fórmula general.

C
Si el grupo C=O (carbonílico) se encuentra en carbono primario se llama aldehído
y si se ubica en carbono secundario se denomina cetona.

O O
C C
H R R R
aldehído cetona

Los aldehídos y las cetonas contienen el grupo carbonilo C=O y por ello a menudo
se denominan Compuestos Carbonílicos. Los nombres IUPAC de los aldehídos
siguen un patrón común: La cadena mas larga que contiene el grupo -CHO se
considera la estructura matriz (o patrón) y se nombra reemplazando la terminación
o del alcano por al para los aldehídos. La posición de un sustituyente se indica
considerándose el carbono del grupo CHO como el número uno.
La llamada nomenclatura común también se usa corrientemente para los
aldehídos y se deriva de los nombres triviales de los ácidos carboxílicos
correspondientes, tomados en su mayoría de fuentes naturales.. En el nombre
común de aldehídos el punto de unión de los sustituyentes se indica con las letras
griegas ά, β, y, γ, etc.

H H
C CH2 CH2 CH2CH3 C CH2 CH2 CH2CH3
         
O O

La Tabla muestra algunos nombres IUPAC y comunes (en paréntesis) de

aldehídos y cetonas de uso frecuente. A continuación de dan algunos ejemplos de
aldehídos sustituidos:

ALDEHIDOS CETONAS
Nombre Formula Nombre Formula
metanal O propanona O
formaldehído H C H acetona H3C C CH3

etanal O butanona O
acetaldehído H3C C H etilmetilcetona H3C C CH2 CH3

propanal O 2-pentanona O
propanaldehído H3C CH2 C H etil-n-propilcetona H3C CH2 CH2 C CH3

butanal O 3-pentanona O
butiraldehído H3C (CH2)2 C H dietilcetona H3C CH2 C CH2 CH3

pentanal O fenilmetilcetona O
valeraldehído H3C (CH2)3 C H acetofenona H3C C Ph
O O O
hexanal 2,4-pentadiona
H3C (CH2)4 C H H3C C CH2 C CH3

2-propenal O
ciclopropanona O
acroleína H2C CH C H
etanodial O O
ciclobutanona O
glioxal H C C H
O
benzaldehído ciclopentanona O
Ph C H

3-fenil propenal O
ciclohexanona O
cinamaldehído Ph CH CH C H
El sufijo carbaldehido (o carboxaldehido, -CHO) se utiliza cuando el grupo
aldehido está unido a un anillo:

CHO CHO

ciclopentanocarbaldehido ciclohexanocarbaldehido
Al compuesto patrón que contiene el grupo aldehido unido directamente al anillo
bencénico se denomina benzaldehido, esto es:

CHO

benzaldehido

Si el grupo -CHO es secundario frente a otro, se utiliza el prefijo formilo, ejemplo:

O
O
1
H3C CH CH2 C
4 3 2 1 2 CHO
OHC OH 3

acido 3-formilbutanóico Br
3-bromo-2-formilciclohexanona

Según la IUPAC se emplea el sufijo ona para nombrar una cetona. Debe
empezarse a numerar por el extremo donde el C=0 reciba el número mas bajo
posible. También es frecuente nombrar las cetonas alifáticas usando el nombre de
los grupos alquilo unidos al carbonilo y a continuación la palabra cetona.

O O
O
H3C CH C CH2 CH2 CH3 H2C CH C CH2 CH3
C CH2 CH2 CH3
Br
2-bromo-3-hexanona 1-penten-3-ona fenilpropilcetona
(etilvinilcetona) (n-butirofenona)

Las cetonas donde el grupo carbonilo (C=0) es parte de un anillo, se nombran

cambiando la terminación o del cicloalcano correspondiente por el sufijo ona (ver
Tabla). Los sustituyentes en el anillo se nombran indicando su posición con la
combinación de números más bajos a partir de numerar el carbono carbonilo como
el C-1.:

HO O
O O

3-hidroxiciclopentanona 1,3-ciclohexanodiona

O CH3
O CH3

4-metil-2-ciclohexenona 3-metil-2,5-cicloheptadienona

ACIDOS CARBOXILICOS
Los ácidos más importantes en química orgánica son miembros de una familia de
compuestos denominados ácidos carboxílicos. Fueron de los primeros
compuestos orgánicos estudiados por los antiguos químicos y se encuentran
presentes en diversos productos naturales, de ahí que muchos nombres triviales
tengan relación con el origen natural del respectivo ácido. El grupo funcional
característico de estos compuestos es el grupo carboxilo -COOH, el cual puede
estar unido a un grupo alquilo (RCOOH) en ácidos alifáticos o a un anillo
(PhCOOH) en ácidos aromáticos.

Los nombres IUPAC para los ácidos carboxílicos siguen el esquema usual. Se
considera la cadena mas larga la que contiene el grupo carboxilo y se nombra
reemplazando la o final del alcano correspondiente por la terminación oico y
anteponiendo la palabra ácido.

Son aquellos, compuestos orgánicos que tienen un átomo de carbono unido

doblemente a un oxígeno y simplemente a un hidroxilo. Siempre el grupo de está
función orgánica esta en carbono primario

O
C
OH
Las reglas de la IUPAC permiten dos sistemas de nomenclatura. Dependiendo de
la complejidad de la molécula del ácido. Los ácidos carboxílicos que se derivan de
alcanos de cadena abierta se nombran sistemáticamente agregando la
terminación –ico al final de la designación completa del alcano correspondiente, y
anteponiendo al palabra genérica ácido En este sistema, el átomo de carbono del
carboxilo se numera siempre como carbono 1

O CH3 O O H3C CH2 O

H3C CH2 C H3C CH CH2 CH2 C C CH2 CH2 CH CH2 CH2 CH2 C
1 2 3 4 5 6 7 8
OH OH HO OH

ácido propanoico ácido 4-metil-pentanoico ácido 3-etil-octanodioico

Alternativamente, los ácidos que tienen un grupo –COOH unido a un anillo se

nombra usando el sufijo –carboxílico El carbono del ácido está unido al carbono i
y no se enumera en este sistema

COOH

COOH

Br ácido 2-ciclopentenocarboxilico
ácido 3-bromo-ciclohexanocarboxilico

Por Razones históricas que tienen que ver con el hecho de que muchos ácidos
carboxílicos se encuentran entre los primeros compuestos orgánicos en aislarse y
purificarse, estos presentan un gran número de nombres comunes muy arraigados
y algunos de ellos se presentan en la siguiente tabla.

Estructura Nombre común Nombre sistemático

HCOOH Acido Fórmico Acido metanoico
CH3COOH Acido Acético Acido Etanoico
CH3CH2COOH Acido Propiónico Acido Propanoico
CH3 (CH2)COOH Acido Butírico Acido Butanoico
CH3 (CH2 )3COOH Acido Valérico Acido Pentanoico
(CH3)3CCOOH Acido Piválico Acido 2,2-dimetilpropanoico
HOOCCOOH Acido Oxálico Acido Etanodioico
HOOCCH2COOH Acido Malónico Acido Propanodioico
HOOC(CH2)2COOH Acido Succíno Acido Butanodioico
HOOC( CH2 )3COOH Acido Glutárico Acido Pentanodioico
HOOC (CH2 )4COOH Acido Adípico Acido Hexanodioico
CH2=CHCOOH Acido Acrílico Acido 2-propenoico
 Estructura Nombre común Nombre sistemático
CH3CH=CHCOOH AcidoCrotónico Acido 2-Butenoico
CH2=C(CH3)3COOH Acido Metacrílico Acido 2-metil-2-propenoico
CH  CCOOH Acido Propiólico Acido Propinoico
COOH

Acido Benzoico Acido Benzoico

COOH

Acido Ftálico Acido Ftálico

COOH

Ácidos carboxílicos sustituidos:

CH3
H3C CH CH2 CH HC
CH2 CH2 CH2 COOH
CH3
Br CH3

ácido 4-fenilbutanoico
ácido 4-bromo-2-metilpentanoico ácido -fenilbutirico
ácido -bromo--metilvalerianico

CH3

Cl HC CH2 COOH

ácido 3-(p-clorofenil)butanoico
ácildo -(p-clorofenil)butirico

Note que el sustituyente en posición 3 o p es un grupo fenilo que a su vez está

sustituido, por tanto se nombra el cloro indicando su posición con el prefijo para (p)
o el número 4. Si el ácido carboxilico contiene en la cadena principal un doble
enlace, se usa el prefijo enoico, si tiene dos dobles enlaces será dienoico y así
sucesivamente.

Existen en la naturaleza muchos ácidos dicarboxílicos (con dos grupos

carboxílicos), los cuales se nombran usando el sufijo dioico (Tabla )
Cuando el grupo carboxilo esta unido directamente al anillo bencénico, el ácido se
clasifica como aromático. El más simple de ellos es el ácido benzoico, que al
tener otros sustituyentes, se nombrarán de acuerdo a las reglas de nomenclatura
para los hidrocarburoas aromáticos como derivados del ácido benzoico.

COOH CH3

COOH
COOH

COOH

ácido benzoico ácido 1,3-becenodicarboxílico ácido o-metilbenzoico

ácildo isoftálico ácido toluoico

Derivados de Ácidos Carboxílicos

Los compuestos en los que el grupo hidroxilo del ácido carboxílico ha sido
reemplazado por un heteroátomo o por un grupo, se conocen como derivados de
los ácidos carboxílicos. El grupo hidroxilo puede haber sido reemplazado por (-Cl)
en cloruros de ácido, por un alcoxilo (-OR) en los esteres y por un amino (-NH2. -
NHR, -NR2) en amidas. Por estar muy relacionadas sus reacciones, estos
derivados serán considerados en forma conjunta

O O O
C C C C
C
Cl O O OR(Ph) NH2
O
cloruro de acilo anhidrido de ácido ester amida

Los cloruros de ácido se nombran cambiando el sufijo oico del ácido patrón por el
sufijo oilo, igualmente la palabra ácido se cambia por cloruro de.

O O O

H3C C H3C CH2 C C

Cl Cl Cl

cloruro de etanoilo cloruro de propanoilo cloruro de benzoilo

Los anhídridos carboxílicos (o anhídridos de ácido) se nombran a partir del ácido
carboxílico apropiado sustituyendo la palabra ácido por anhídrido. Si los grupos
unidos al oxígeno son diferentes, se utilizan palabras separadas para indicar los
dos ácidos carboxílicos

O
C O O
O O O O
O C C
O O C C
O

C CH3 CH3 H3C CH2 Ph

O
anhidrido succinico anhidrido ftálico anhidrido etanoico anhidrido benzoico propanoico

Los esteres de los ácidos carboxílicos se nombran mediante una combinación de

los nombres del alcohol y del ácido carboxílico original. El nombre del radical del
alcohol se emplea (con la terminación ilo) como si fuera un sustituyente. Este
nombre es precedido por el del ácido carboxílico con el sufijo oato en lugar de
oico. La palabra ácido se omite.

O O O
H3C C Ph C H2CH3C C
- -
O CH3 O CH3 OPh

etanoato de metilo benzoato de metilo propanoato de fenilo

O
C
CH2CH3

ciclohexanocarboxilato de etilo

Las amidas resultan de la sustitución del grupo -OH por el grupo -NH2. Como
ocurre con las aminas podemos distinguir tres tipos de amidas, como
consecuencia de la sustitución de los hidrógenos por grupos alquilo o arilo:
primarias, secundarias y terciarias. Las amidas primarias se nombran cambiando
la terminación -ico por el sufijo -amida y eliminando la palabra ácido. También
están aceptados por la IUPAC los nombres vulgares de estos compuestos.
Ejemplos:

O O O
H3C C H C C
NH2 NH2 NH2

etilamida metilamida benzamida

Las amidas secundarias y terciarias se nombran como derivados N- ó N,N-

sustituidos de las amidas primarias.

O
O O NH
C C
H3C C
N CH2 CH3
NH CH3 H
CH3
N-etil-etilamida N-fenil-metilamida N-etil-N-metilbenzamida

NITRILOS.
Son compuestos formados por carbono, hidrógeno y nitrógeno de fórmula general:

R C N

Para nombrarlos se sustituye el sufijo -ilo del alquilo correspondiente por la

terminación -nitrilo.

H3C CH2 CH2CH2 CH2 C N H2C CH C N H3C CH2 CH CH2 C N

Cl
hexanitrilo propenonitrilo 3-cloro-butanonitrilo

C N
H3C C N N C CH2 CH2 CH2 C N

etanonitrilo benzonitrilo pentanodinitrilo

 Cuando se nombra el grupo -CN como sustituyente, se usa la palabra ciano:

H3C CH2 CH CH2 COOH

NC

ácido 3-cianopentanoico

Aminas
Las aminas son derivados orgánicos del amoníaco (NH3). Son los compuestos de
naturaleza básica más importantes de la química orgánica. En las aminas los
hidrógenos del amoníaco han sido reemplazados por uno, dos o tres grupos,
dando lugar a aminas primarias, secundarias o terciarias respectivamente.

R
R NH2 R NH R N

R R
AMINA 1ª AMINA 2ª AMINA 3ª

Prestar atención que la utilización de estos términos no tiene el mismo significado

estructural que en los alcoholes. Mientras en las aminas dichos términos se
refieren al número de carbonos unidos al átomo de nitrógeno, en los alcoholes se
refieren al número de carbonos unidos al carbono que tiene el grupo OH.

En la nomenclatura IUPAC el sufijo amina se añade al nombre principal al

designar las aminas primarias, en este caso no se cuenta ni se numera el átomo
de nitrógeno. Las aminas secundarias y terciarias se consideran como aminas
primarias sustituidas, utilizando la letra N para indicar que el sustituyente se
encuentra sobre el átomo de nitrógeno. No obstante es frecuente utilizar el radical
hidrocarburo como si fuera un sustituyente seguido del sufijo ilamina. Ello
equivale a nombrar las aminas como si fueran derivadas del amoníaco:

CH3

H3C CH2 CH2 NH2 H3C CH2 NH CH2 CH3 H3C CH2 N

propilamina N-etiletanoamina N-etil-N-metilciclohexanoamina

En otros compuestos con grupos funcionales dominantes, el grupo amino o
alquilamino se nombra como sustituyente del compuesto patrón.

H3C CH2 CH COOH

HO CH2 CH2 NH2
H2N

2-aminoetanol ácido 2-aminobutanoico

Orden de Prioridad de Grupos Funcionales

Cuando dos o mas grupos funcionales forman parte de la misma molécula es
necesario elegir entre ellos el que forme parte del nombre principal. Tanto el sufijo
como el nombre del radical y la numeración dependerán de esta elección.

El sistema de numeración de la IUPAC contempla un orden de prioridades,

asignando la máxima al grupo carboxilo (-COOH) de los ácidos carboxílicos y al
grupo acilo (-C(O)-G) de los derivados de ácido, los cuales deben situarse en el
extremo de la cadena carbonada y se nombran con los sufijos oico, oilo, amida,
etc. A continuación vienen grupos funcionales como el aldehido (-CHO) con el
sufijo al, cetónico (-CO-) con ona, alcohol (-OH) con ol, etc. Tales grupos también
pueden formularse como sustituyentes frente a un grupo dominante, usando los
prefijos: metanoil (o formil), oxo, hidroxi, respectivamente. La menor prioridad se
asigna a los halógenos que no tienen sufijo y que siempre se nombran como
sustituyentes.

La Tabla muestra un listado de los grupos funcionales, ordenados de mayor a

menor prioridad.

Grupos Funcionales por orden de prioridad de mayor a menor

 Grupos Funcionales por orden de prioridad de mayor a menor
(continuación)

Excluyendo el nombramiento de dobles y triples enlaces, en el sistema IUPAC

solo se utiliza un sufijo en el nombre fundamental. El sufijo significa que hace parte
del nombre fundamental. El prefijo se usa cuando el grupo se nombra como
sustituyente.
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