Biomoléculas

Aminoácidos e Peptídeos

Profa. Caroline Oliveira de Araújo Melo

 BIOMOLÉCULAS
Biomoléculas = moléculas de importância biológica

Bio = vida, organismo vivo

Molécula = união de dois ou mais átomos distintos

• Formadas pelos seguintes átomos:

C = carbono N = nitrogênio O = oxigênio H= hidrogênio
• Compostos de estrutura simples, presentes nos seres vivos e
essenciais aos processos vitais
Biomoléculas orgânicas e inorgânicas

• Biomoléculas orgânicas → átomos de carbono (C) em sua

estrutura química

• Biomoléculas inorgânicas → sem carbono

Exemplos: Orgânicas = C2H6O

Inorgânicas = HCl
 POLÍMEROS BIOLÓGICOS
•Muitas moléculas biológicas são macromoléculas (polímeros) de alto peso
molecular montados a partir de precursores mais simples
•A síntese de macromoléculas é a atividade que mais consome energia das células

radical

MONÔMEROS POLÍMEROS

EXEMPLO:
1. Proteínas: peptídeos (formado por aminoácidos)
2. Ácidos nucléicos: nucleotídeos (DNA e RNA)
3. Polissacarídeos: (formado por açúcares)
 AMINOÁCIDOS

• Proteínas → resultantes da desidratação dos AA

• Cada resíduo → ligação covalente formando um

resíduo

• 1º AA descoberto → ASPARAGINA

•Último → TREONINA
 Estrutura Geral

grupo carboxila

COOH

H 3N C H átomo de
Hidrogênio

grupo amina

R Cadeia lateral ou grupo

R – varia entre os AA
 AMINOÁCIDOS

•AA variam na estrutura, tamanho e carga elétrica que influenciam a sua

solubilidade em água
•Em todos os AA, exceto na glicina, o carbono está ligado a quatro
diferentes grupos: carboxila, amino, grupo R e átomo de H+
•Na glicina o grupo R é um outro átomo de hidrogênio

GLICINA
 Propriedades Gerais

• Em pH fisiológico os grupos amino e carboxílico dos 20 AAs ionizam-se

• Grupos α-carboxílico - em pH 3,5 encontram-se ionizados
• Grupos α-amino - em pH 8,0 encontram-se ionizado

•Substâncias anfóteras
• Moléculas que carregam grupos de cargas opostas em diferentes átomos
como os AAs são conhecidas como íons dipolares
Cadeias laterais (Grupo R)

As propriedades das cadeias laterais são importantes para a

conformação das proteínas e, portanto, para sua função

Classificação dos AA em função da polaridade do grupo R:

AA apolares (R hidrofóbico) e
AA polares (R hidrofílico)
 CLASSIFICAÇÃO E CARACTERÍSTICAS DOS
AMINOÁCIDOS

Os AAs são classificados de acordo com a Polaridade das

cadeias laterais:
1. Grupo R - apolares
2. Grupo R – apolares aromáticos
3. Grupo R - polares não-carregados
4. Grupo R - polares carregados positivamente
5. Grupo R – polares carregados negativamente
Aminoácidos apolares

R = cadeias orgânicas com caráter de hidrocarboneto

As cadeias não interagem com a água
Não apresenta a capacidade de receber ou doar elétrons
Não participa de ligações iônicas ou formação de PH
Gly, Ala, Val, Leu, Ile, Met, Pro, Phe, Tyr
 Aminoácidos apolares

R
R
R R

- hidrofóbico + hidrofóbico
 Aminoácidos polares

R = cadeias laterais hidrofílicas que interagem com a água. R

pode ter carga elétrica ou carga residual.
Três categorias:
AA básicos = carga +
AA ácidos = carga –
AA polares neutros
Aminoácidos polares básicos
Lisina Arginina Histidina
Aminoácidos polares ácidos
Ácido aspártico Ácido glutâmico
Aminoácidos polares neutros
Serina Treonina Tirosina

Grupo –OH
Aminoácidos polares neutros
Asparagina Glutamina
Aminoácidos polares neutros
Cisteína

Grupo Sulfidrila
 Grupo R - apolar e alifático Grupo R - aromáticos

Glicina Alanina Valina

Fenilalanina Tirosina Triptofano

Grupo R - polares carregados positivamente

Leucina Metionina Isoleucina

Grupo R - polares não-carregados

Serina Treonina Cisteína Lisina Histidina

Arginina

Grupo R - polares carregados negativamente

Prolina Asparagina
Glutamina Aspartato Glutamato
 Resumo da classificação dos aminoácidos
com base na polaridade do grupo R

• AA apolares

• AA polares:
básicos
ácidos
sem carga
 Classificação dos Aminoácidos

• Essenciais - são aqueles que não podem ser sintetizados pelos animais
• Não essenciais - são aqueles que podem ser sintetizados pelos animais

Não Essenciais Essenciais

Glicina Alanina Serina Cisteína Tirosina Fenilalanina Valina
Arginina Triptofano
Ácido aspártico Ácido glutâmico Histidina Treonina Lisina Leucina
Asparagina Isolucina
Glutamina Prolina Metionina

• É importante ressaltar que, para os vegetais, todos os aminoácidos são não

essenciais. Fica claro que classificar um aminoácido em não essencial ou essencial
depende da espécie estudada; assim um certo aminoácido pode ser essencial para
um animal e não essencial para outro
Aminoácidos essenciais e não essenciais

O homem sintetiza 10 dos 20AA

Os AA que ele não sintetiza são denominados AA essenciais Estes devem ser
suplementados na dieta
Se 1 ou mais dos AA essenciais não for (em) administrado (s), o homem degrada
suas proteínas corporais para obter os AA que necessita

Plantas e bactérias são capazes de sintetizar todos os AA

 Características Físicas

• São todos compostos sólidos, cristalinos e que se fundem a alta

temperatura

• Incolores

• A maioria apresentam sabor adocicado

• Com exceção da glicina, que é solúvel em água, os demais

apresentam solubilidade variável

• Insolúveis em solventes orgânicos

 Estereoquímica:
Para os AAs comuns, exceto glicina, o carbono α está ligado a 4 diferentes
grupos e forma 2 arranjos espaciais
Com exceção da glicina, os AAs tem 2 estereoisômeros
Não são sobrepostas uma a outra - enantiômeros
• Formam dois estereoisômeros: L e D
– L  Levorrotatório (esquerda)
– D  Destrorrotatório (direita)

• Observações importantes:
– Os aminoácidos nas moléculas proteicas são sempre L-
estereisômeros
– Os D - aminoácidos foram encontrados apenas em
pequenos peptídeos de parede celular bacteriana e alguns
peptídeos que têm função antibiótica.
 Nomenclatura
Regra aplicada para os AAs:
• D - aminoácidos = grupo amino na direita
• L - aminoácidos = grupo amino na esquerda
• Todos os AAs originários das proteínas apresentam configuração L
 AMINOÁCIDOS “NOVOS”

Selenocisteína Cisteína

HS

Aminoácido polar sem carga

Presente em muitas enzimas. É codificada pelo códon UGA (sinalização
especial). Possui um tRNA específico
 Selenometionina Metionina

Aminoácido apolar

Não é sintetizado por animais superiores, mas por plantas

FUNÇÕES BIOLÓGICAS DOS AAs

Estrutura da célula
Hormônios
Receptores de proteínas
Transporte de metabólitos e íons
Atividade enzimática
Imunidade
Gliconeogênese no jejum e diabetes
 Abreviaturas e Símbolos dos Aminoácidos

Aminoácido Abreviação com 3 letras Símbolos

Alanina Ala A
Arginina Arg R
Asparagina Asn N
Aspartato (ácido aspártico) Asp D
Cisteína Cis ou Cys C
Fenilalanina Fen ou Phe F
Glicina Gli ou Gly G
Glutamato (ácido glutâmico) Glu E
Glutamina (glutamida) Gln H
Histidina His H
Isoulecina Ile I
Leucina Leu L
Abreviaturas e Símbolos dos Aminoácidos

Aminoácido Abreviação com 3 letras Símbolos

Lisina Lis ou Lys K
Metionina Met M
Prolina Pro P
Serina Ser S
Tirosina Tir ou Tyr Y
Treonina Ter ou Thr T
Triptofano Trp W
Valina Val V
Asparagina Asx B
 PEPTÍDEOS
São polímeros de α-aminoácidos, que se polimerizam por eliminação de uma molécula
de H2O
Ligação conhecida como peptídica

LIGAÇÃO PEPTÍDICA
 LIGAÇÃO PEPTÍDICA

O resíduo de AA na extremidade com o grupo α–amino é o resíduo terminal amino

(N-terminal) e o resíduo na outra extremidade, grupo carboxila livre, é o resíduo
terminal carboxila (C-terminal)
 CLASSIFICAÇÃO DOS PEPTÍDEOS

São classificados de acordo com o número de resíduos de AA na

cadeia:
•Dipeptídeos – 2 resíduos de AA
•Tripeptídeos – 3 resíduos de AA
•Tetrapeptídeos – 4 resíduos de AA
•Pentapeptídeos – 5 resíduos de AA
•Oligopeptídeos – uns poucos resíduos de AA
•Polipeptídeos - são polímeros lineares de até 40 resíduos de AA
•Mais de 40 resíduos é considerado proteína
 PEPTÍDEOS DE IMPORTÂNCIA
BIOLÓGICA
Os menores peptídeos podem ter efeitos biológicos importantes
Ex: Aspartame - L-aspartil-L-fenilalanil metil éster, adoçante artificial.

• Hormônios são peptídeos pequenos:

• Ocitocina (estimula contração uterina)
• Bradicinina (inibe inflamação dos tecidos)
• Tirotropina (hormônio da hipófise)

•Insulina e Glucagon (hormônios pancreáticos)

• Corticotropina (estimula córtex adrenal)