B.

Reaksi Grignard

Reaksi Grignard ditemukan oleh kimiawan Perancis Auguste Victor Grignard (1871-1935) di tahun
1901. Tahap awal reaksi adalah reaksi pembentukan metilmagnesium iodida, reagen Grignard, dari
reaksi antara alkil halida (metil iodida dalam contoh di bawah ini) dan magnesium dalam dietil eter
kering.

CH3I + Mg –> CH3MgI

Anda pasti melihat bahwa magnisium terikat langsung dengan karbon. Senyawa semacam ini yang
sering disebut sebagai reagen Grignard dengan ikatan C-logam dimasukkan dalam golongan senyawa
organologam. Ikatan C-logam sangat labil dan mudah menghasilkan kabanion seperti CH3- setelah
putusnya ikatan logam-karbon. Ion karbanion cenderung menyerang atom karbom bermuatan
positif. Telah dikenal luas bahwa atom karbon gugus aldehida atau gugus keton bermuatan positif
karena berikatan dengan atom oksigen yang elektronegatif. Atom karbon ini akan diserang oleh
karbanion menghasilkan adduct yang akan menghasilkan alkohol sekunder dari aldehida atau
alkohol terseir dari keton setelah hidrolisis.

C6H5CHO + CH3MgI –> C6H5CH(CH3)OMgI

benzaldehida

C6H5CH(CH3)OMgI + HCl –> C6H5CH(CH3)OH + MgClI

1-fenilletanol

C6H5COC2H5 + CH3MgI –> C6H5CH(CH3)(C2H5) OMgI

propiofenon

C6H5CH(CH3)(C2H5)OMgI + HCl –> C6H5CH(CH3)(C2H5)OH + MgClI

2-fenil-2-butanol

Reaksi Grignard adalah contoh reaksi senyawa oragnologam. Karena berbagai jenis aldehida dan
keton mudah didapat, berbagai senyawa organik dapat disintesis dengan bantuan reaksi Grignard.
reagen grignard

A. Sejarah Singkat Reagen Grignard

Reaksi dan pereaksi grignard ditemukan oleh dan diberi nama sesuai nama penemunya yaitu
Kimiawan Perancis Francois Auguste Victor Grignard (Universitas Nancy, Perancis), yang
dianugerahi nobel Kimia 1912.

B. Pengertian Pereaksi Grignard

Reaksi grignard adalah reaksi kimia organologam dimana Alkil- atau Aril-magnesium halides
(reagen Grignard) menambah gugus karbonil Aldehida atau Keton. Reaksi ini adalah sangat
penting untuk pembuatan ikatan antar karbon. Pereaksi grignard memiliki rumus umum RMgX ,
dimana X adalah sebuah halogen, dan R adalah gugus Alkil- atau Aril- (berdasarkan pada sebuah
cincin benzena).

C. Contoh Reaksi Grignard

D. Mekanisme Reaksi Grignard

Reagen Grignard berfungsi sebagai nukleofil, menyerang rantai karbon elektrofilik yang hadir
dalam ikatan polar gugus karbonil. Pembentukan perekasi grignard untuk karbonil biasanya hasil
melalui keadaan transisi enam-beranggota cincin.

Mekanisme dari reaksi Grignard

 Namun, dengan pereaksi grignard terhalang, reaksi dapat melanjutkan dengan transfer elektron
tunggal. Jalur serupa diasumsikan untuk reaksi lain dari reaksi grignard, misalnya : dalam
pembentukan ikatan antar karbon-fosfor, timah-karbon, karbon-silikon, boron-karbon dan
karbon-heteroatom.

E. Reaksi-Reaksi dari Pereaksi Grignard

Reaksi pereaksi Grignard dengan senyawa-senyawa karbonil

Reaksi antara berbagai macam senyawa karbonil dengan pereaksi Grignard bisa terlihat sedikit
rumit, walaupun pada kenyataannya semua senyawa karbonil bereaksi dengan cara yang sama –
yang berbeda hanyalah gugus-gugus yang terikat pada ikatan rangkap C=O.

Apa yang terjadi pada reaksi ini jauh lebih mudah dipahami dengan mencermati persamaan
umumnya (menggunakan gugus "R" bukan gugus tertentu) – setelah anda memahami dengan
gugus R barulah bisa diganti dengan gugus yang sesungguhnya jika diperlukan.

Reaksi-reaksi yang terjadi pada dasarnya sama untuk reaksi dengan karbon dioksida – yang
membedakan hanya sifat-sifat produk organiknya.

Pada tahap pertama, pereaksi Grignard diadisi ke ikatan rangkap C=O:

 Asam encer selanjutnya ditambahkan untuk menghidrolisisnya. (Pada persamaan berikut
digunakan persamaan umum dengan tidak mempertimbangkan fakta bahwa Mg(OH)Br akan
bereaksi lebih lanjut dengan asam yang ditambahkan.)

Alkohol terbentuk. Salah satu kegunaan penting dari pereaksi Grignard adalah kemampuannya
untuk membuat alkohol-alkohol kompleks dengan mudah. Jenis alkohol yang dihasilkan
tergantung pada senyawa karbonil yang digunakan – dengan kata lain, gugus R dan R’ yang
dimiliki.
PENGERTIAN PEREAKSI GRIGNARD

Reaksi Grignard adalah reaksi kimia organologam di mana alkil - atau Aril-magnesium
halides (reagen Grignard) menambah gugus karbonil Aldehida atau keton. Reaksi ini adalah
alat penting untuk pembentukan ikatan antar karbon. Reaksi Halida organik dengan
magnesium bukan reaksi Grignard, tetapi menyediakan peraksi Grignard. Pereaksi Grignard
memiliki rumus umum RMgX dimana X adalah sebuah halogen, dan R adalah sebuah gugus
alkil atau aril (berdasarkan pada sebuah cincin benzen). Pereaksi Grignard sederhana bisa
berupa CH3CH2MgBr.

Sebuah contoh dari reaksi Grignard

Reaksi dan pereaksi Grignard ditemukan oleh dan diberi nama sesuai dengan penemunya
yaitu kimiawan Perancis François Auguste Victor Grignard (Universitas Nancy, Perancis),
yang dianugerahi Nobel Kimia tahun 1912 ini bekerja Grignard reagen mirip dengan
menghasilkan reagen karena keduanya nukleofil kuat yang dapat membentuk ikatan antar
karbon yang baru.

MEKANISME REAKSI

Reagen Grignard berfungsi sebagai nukleofil, menyerang atom karbon elektrofilik yang hadir
dalam ikatan polar gugus karbonil. Penambahan pereaksi Grignard untuk karbonil biasanya
hasil melalui keadaan transisi enam-beranggota cincin.
Mekanisme dari reaksi Grignard:

Namun, dengan pereaksi Grignard terhalang, reaksi dapat melanjutkan dengan transfer
elektron tunggal. Jalur serupa diasumsikan untuk reaksi lain dari reagen Grignard, misalnya,
dalam pembentukan ikatan antara karbon-fosfor, timah-karbon, karbon-silikon, boron-karbon
dan karbon-heteroatom
Victor Grignard
Informasi Pribadi :

 Nama lengkap : François Auguste Victor Grignard

 Tanggal lahir : 6 Mei 1871 Cherbourg , Prancis
 Meninggal : 13 Desember 1935 (umur 64) Lyon , Prancis
 Kebangsaan : Perancis
 Fields : Kimia organik
 Lembaga : University of Nancy
 Alma mater : University of Lyon
 Dikenal sebagai : Reaksi Grignard
 Penghargaan terkemuka : Hadiah Nobel untuk Kimia (1912)

François Auguste Victor Grignard (6 Mei 1871 di Cherbourg - 13 Desember 1935 di Lyon ) adalah
Hadiah Nobel -winning Perancis ahli kimia

Grignard adalah anak dari pembuat berlayar. Setelah belajar matematika di Lyon ia dipindahkan ke
kimia dan menemukan reaksi sintetik bantalan namanya (yang reaksi Grignard ) pada tahun 1900. Ia
menjadi profesor di University of Nancy pada tahun 1910 dan dianugerahi Hadiah Nobel Kimia pada
tahun 1912. Selama Perang Dunia aku dia belajar perang kimia agen, terutama pembuatan fosgen
dan deteksi gas mustard . Rekannya di sisi Jerman itu lain kimia pemenang Hadiah Nobel, Fritz
Haber .

Profesor university of nancy, ia menemukan reaksi sintetik bantalan yang kini disebut reaksi
grignard tahun 1900. Ia di anugerahi hadiah nobel kimia pada tahun 1912

The Grignard Reaksi

Grignard paling terkenal karena merancang metode baru untuk menghasilkan ikatan karbon-karbon
menggunakan magnesium untuk beberapa keton dan alkil halida.Reaksi ini berharga dalam sintesis
organik . Hal ini terjadi dalam dua langkah:

Pembentukan " Grignard reagen ", yang merupakan senyawa organomagnesium dibuat dengan reaksi
suatu organohalide, RX (R = alkil atau aril , dan X adalah halida , biasanya bromida atau iodida )
dengan magnesium logam. The Grignard reagent biasanya digambarkan dengan rumus kimia umum
R-Mg-X, meskipun strukturnya lebih kompleks.

Selain dari karbonil , di mana keton atau aldehida ditambahkan ke larutan yang mengandung reagen
Grignard. Atom karbon yang terikat pada transfer Mg pada atom karbon karbonil, dan oksigen dari
karbon karbonil menjadi terikat magnesium untuk memberikan alkoksida . Proses adalah contoh
dari adisi nukleofilik ke karbonil a. Setelah penambahan, campuran reaksi diperlakukan dengan
asam encer untuk memberikan alkohol, dan garam magnesium selanjutnya dibuang.
Reaksi Grignard merupakan cara penting untuk mempersiapkan senyawa organik dari molekul
prekursor yang lebih kecil. Untuk pekerjaan ini, Grignard dianugerahi Hadiah Nobel Kimia tahun
1912 bersama-sama dengan sesama Prancis Paul Sabatier .