Anda di halaman 1dari 48

A.

Judul Percobaan : Alkohol, Fenol, dan Alkuna


B. Hari / tanggal : Selasa / 28 Februari 2017
C. Tujuan :
1. Membedakan sifat – sifat antara alkohol dan fenol.
2. Mengetahui jenis – jenis reaksi dan pereaksi yang dapat digunakan untuk
membedakan antara senyawa alkohol dan fenol.
D. Tinjauan Pustaka :
1. Alkohol

Alkohol adalah senyawa yang mempunyai gugus fungsi hidroksil yang terikat
pada atom karbon jenuh. Alkohol mempunyai rumus umum R-OH, dimana R
merupakan alkil, alkil tersubstitusi, atau hidrokarbon siklik (Siswoyo, 2009).

Akohol mono gugus OH dapat diklasifikasikan lebih lanjut sesuai dengan


hibridisasi atom karbon yang gugus hidroksil terpasang.
(a) Senyawa yang mengandung ikatan C-OHsp3: Di kelas ini dari alkohol,
gugus-OH terikat pada sebuah atom karbon sp3 hibrid dari gugus alkil. Mereka
diklasifikasikan lebih lanjut sebagai berikut:

1. Primer, sekunder dan alkohol tersier: Dalam tiga jenis alkohol, gugus-OH
terikat pada atom karbon primer, sekunder dan tersier, masing-masing seperti
yang digambarkan di bawah ini:

(b) alkohol alilik: Dalam alkohol ini, gugus-OH terikat pada sebuah karbon
dengan hibridisasi sp3 di sebelah ikatan rangkap karbon-karbon, yaitu suatu
karbon alilik. Sebagai contoh

(Ismono, 2016).

Alkohol mempunyai ikatan yang mirip dengan air dan terdiri dari molekul
polar dimana atom hidrogen berikatan dengan aom oksigen yang elektronegatif,
sehingga dapat membentuk ikatan hidrogen intramolekul yang mengakibatkan
alkohol memiliki titik didih lebih tinggi daripada titik didih alkil halida atau eter,
yang bobot molekulnya sebanding Alkohol yang berbobot molekul rendah mudah
larut dalam air, sedangkan alkil halida padanannya tidak larut dalam air. Kelarutan
ini disebabkan oleh ikatan hidrogen antara alkohol, dan air (Fessenden, 1986).
Alkohol dapat dianggap hidrolisis dari alkana, maupun sebagai turuna dari air
H-OH. Sebagai turunan dari alkana maupun air, sifat alkohol dapat menyerupai
sifat air karena kesamaan gugus fugsi keduanya. rendah (C1-C5) mempunyai
sifat yang menyerupai sifat air karena gugus hidroksil (-OH) mengambil bagian
yang lebih besar dalam molekulnya, sedangkan alkoholyang lebih tinggi dari (C6
ke atas) terutama mempunyai sifat alkana, hanya sedikit larut dalam air, tetapi
mudah larut dalam pelarut organik. Sifat lain dari alkohol dapat di tentukan oleh
letak gugus hidroksil pada atom C, yang dikenal sebagai alkohol primer R-OH,
alkohol sekunder R2 CH-OH dan alkohol tersier R3 C-OH (Sahidin dkk, 2011)

Salah satu sifat Alkohol adalah sebagai zat amfoter, yakni dapat bertindak
sebagai asam (donor proton) atau sebagai basa (akseptor proton). Sifat asam dan
basa dari alkohol yang relatif sangat lemah ditunjukan oleh reaksi berikut.

a) Sebagai asam, alkohol dapat bereaksi dengan dengan larutan basa pekat
(OH–) dan basa kuat seperti NH2–.
C2H5OH + OH– → C2H5O– + H2O
C2H5OH + NH2– → C2H5O– + NH3
b) Sebagai basa, alkohol dapat bereaksi dengan asam kuat seperti HBr
CH3OH + HBr → CH3OH2+ + Br–  CH3Br + H2O
Jenis reaksi pada alkohol tidak hanya melibatkan gugus –OH nya yang reaktif,
tetapi juga kerangka karbonnya (Ismono, 2016).
Alkohol merupakan asam atau basa yang sangat lemah. Dalam keadaan murni
pKa alkohol jauh lebih lemah daripada dalam air. Satu alasan alkohol murni
memiliki keasaman yang lebih rendah adalah karena alkohol memiliki tetapan
dielektrik yang lebih rendah, kurang polar, sehingga alkohol kurang mampu
mendukung ion dalam larutan membentuk molekul air (Fessenden, 1986).
Senyawa alkohol dan eter memiliki sifat fisis dan sifat kimia yang sangat
berbeda namun demikian keduanya merupakan isomer gugus fungsi. Untuk
membedakan kedua gugus fungsi tersebut (R-OH) dengan (R-O-R) dapat
dilakukan dengan mereaksikan keduanya dengan logam Na, seperti terlihat pada
contoh di bawah ini.
2CH3CH2OH + 2Na(s) → 2CH3CH3 ONa + H2(g)
Etanol natrium etoksida
CH3OCH3 + Na  tidak dapat bereaksi
Dimetil eter
Alkohol akan bereaksi dengan logam natrium dan membebaskan gas
hidrogen. Sementara itu, jika ke dalam eter ditambahkan natrium maka tidak akan
terjadi reaksi (Ismono, 1896).

Alkohol dapat bereaksi dengan logam aktif seperti K, dan Na menghasilkan


garam alkoksida. Alkoksida merupakan basa kuat yang umumnya lebih kuat
daripada hidroksida. Metode yang paling mudah untuk membuat alkoksida ialah
mereaksikan alkohol dengan logam alkali, seperti kalium, dan natrium. Reaksi ini
bukanlah reaksi asam basa, melainkan reaksi oksidasi reduksi. Logam alkali
dioksidasi menjadi sebuah kation, dan hidrogen dari gugus OH direduksi menjadi
gas hidrogen. Metanol, dan etanol bereaksi cukup hebat dengan logam natrium,
makin besar gugus R, makin berkurang kehebatan reaksi. Untuk alkohol dengan
empat atom karbon atom atau lebih, biasanya digunakan logan kalium yang lebih
reaktif untuk membuat alkoksida. Suatu hidrida logam alkali (NaH atau KH) juga
dapat digunakan untuk membuat alkoksida (Fessenden, 1986).

Pada umumnya zat pengoksidasi aboratorium mengoksidasi alkohol primer


menjadi asam karboksilat, dan alkohol sekunder menjadi keton. Beberapa zat
pengoksidasi yang khas untuk oksidasi alkohol adalah :

1. Kalium permanganat basa


2. Asam nitrat pekat dan panas
3. Asam kromat, dan kromium trioksida (Fessenden, 1986).

Alkohol bereaksi dengan oksidator seperti K2Cr2O7 , KMnO4, dan O2


dengan bantuan katalis.
(1) Oksidasi etanol oleh O2, oksidasi sempurna pada alkohol akan
menghasilkan air dan gas CO2, seperti yang terlihat pada persamaan di
bawah ini
C2H5OH(l) + 3O2(g) → 2CO2(g) + 3H2O(l)
(a) Oksidasi oleh K2Cr2O7, KMnO4. Alkohol primer, sekunder dan tersier
memberikan reaksi berbeda terhadap oksidator seperti K 2Cr2O7, KMnO4,
dan O2. Dengan bantuan katalis, atom O dari oksidator akan menyerang
atom H yang terikat pada atom C yang mengandung gugus –OH (atom C
karbinol).
Alkohol Primer mudah teroksidasi membentuk aldehida, yang akan
teroksidasi dengan cepat membentuk asam karboksilat.
CH3CH2OH → CH3CHO → CH3COOH
Etanol Etanal asam etanoat (asam cuka)
Alkohol sekunder mudah teroksidasi membentuk alkanon (keton)

Alkohol tersier tidak mudah teroksidasi karena tidak memiliki atom H


yang terikat pada atom C karbinol atau atom tidak ada atom H yang
tertikat pada gugus C-OH

(tidak dapat dioksidasi)


(Ismono, 2016).

Alkohol dapat mempunyai kecepatan reaksi yang berbeda terhadap suatu


reagen tertentu, bahkan dapat berbeda dalam hal hasil pengujian yang
diperoleh bergantung pada golongan alkohonya. Pengujian yang dapat
membedakan antara ketiga golongan alkohol tersebut berguna dalam
menentukan struktur suatu alkohol yang belum dikenal (Hidajati, dkk, 2017).

Pengujian lucas diadasarkan pada perbedaan reaktivitas dari tiga kelas


alkohol dengan hidrogen halida (Sahidin, dkk, 2011). Reagen dalam
pengujian ini adalah ZnCl2 dalam HCl pekat (Hidajati, dkk, 2017). Alkohol
tersier, alkohol alilik, dan alkohol benzelik mudah bereaksi dengan HCl,
tetapi alkohol primer dan sekunder kurang reaktif dan memerlukan bantuan
ZnCl2 tak berarir atau katalis yang serupa agar bereaksi dengan HCl
(Fessenden, 1986).

2. Fenol

Fenol merupakan senyawa degan gugus Oh yang terikat langsung pada


cincin aromatik (Siswoyo, 2009). Fenol merupakan asam yang lebih kuat dari
pada alkohol atau air. Fenol dengan pKa=10 dengan kekuatan asam kira-kira
ditengah antara etanol dan asam asetat. Ion fenoksida merupakan basa yang
lebih lemah dibandingkan OH, oleh karena itu,fenoksida dapat diolah
dengan suatu fenol dan NaOH dalam air. Reaktifitas ini sangat berbeda
dengan reaktifitas alkohol. Fenol bersifat lebih asam dibandingkan alkohol
karena anion yang dihasilkan oleh resonansi,dengan muatan negatifnya
disebar (delokalisasi) oleh cincin aromatik (Fessenden, 1986).

Fenol ini cukup larut dalam air - sekitar 8 g fenol akan larut dalam 100 g
air. Kita jika mencoba untuk mengkocoknya maka kita akan mendapatkan
dua lapisan cair. Lapisan atas adalah larutan fenol dalam air, dan bagian bawah
satu air di fenol. Fenol agak larut dalam air karena kemampuannya untuk
membentuk ikatan hidrogen dengan air (Ismono, 2016).

C6H5- OH ikatan hidrogen

H–O-H

H-O-H5C6

Fenol tidak terkecuali - satu-satunya perbedaan adalah reaksi lambat


karena fenol adalah suatu asam lemah. Fenol dipanaskan dalam tabung kering
sampai itu cair, dan sepotong kecil natrium ditambahkan. Ada beberapa
mendesis seperti gas hidrogen dilepaskan. Campuran tersisa di tabung akan
mengandung natrium fenoksida (sodium phenoxide).

C6H5-OH + Na  C6H5-ONa + H2

Kereaktivan cincin benzena terhadap substitusi elektrofilik membuat


reaksi berlangsung pada kedaaan yang sangat lemah (Hidajati, dkk, 2017).
Jika air brom ditambahkan ke dalam larutan fenol dalam air, air brom
decolourised dan endapan putih terbentuk yang berbau antiseptik.
Endapan adalah 2,4,6-tribromophenol (Ismono, 2017).

Fenol dan senyawa yang mengandung gugus hidroksil terikat pada suatu
karbon tak jenuh, memberi warna merah jambu, ungu, atau hijau bergantung
pada struktur pada fenol atau enol (Hidajati, dkk, 2017). Apabila fenol
direaksikan dengan Besi (III) klorida kadang-kadang dikenal sebagai besi
klorida, maka Besi (III) ion membentuk kompleks sangat diwarnai dengan
beberapa senyawa organik termasuk fenol. Warna kompleks bervariasi dari
senyawa ke senyawa. Reaksi dengan besi (III) klorida dapat digunakan
sebagai tes untuk fenol (Ismono, 2016).

Pratinjau Reaksi Adisi

Dalam suatu reaksi adisi alkena ikatan pi terputus dan pasangan


elektronnya digunakan untuk membentuk dua ikatan sigma baru. Hidrogen halida
mengadisi ikatan pi alkena dan menghasilkan alkil halida. Adisi hidrogen halida
pada alkena untuk membuat alkil halida sering digunakan sebagai reaksi sitesis.
Biasanya gugus HX dialirkan ke dalam larutan alkena. Reaktivitas relatif HX
dalam reaksi ini adalah HI>HBr>HCl>HF (Fessenden, 1986).

Suatu hidrogen halida mengandung ikaran H-X yang sangat polar dan
dapatdengan mudah melepaskan H+ kepada ikatan pi suatu alkena. Hasil serangan
dari H+ adalah suatu karbokation antara, yang cepat bereaksi dengan ion negatif
halida dan menghasilkan alkil halida, karena serangan awal dilakukan oleh sebuah
elektrofil maka adisi HX kepada ebuah alkena disebut reaksi adisi elektrofilik
(Fessenden, 1986). Reaksi adisi seperti ini akan menghasilkan produk sesuai
dengan aturan markovnikov, tetapi dengan adanya hidrogen peroksida, maka
reaksi adisi pada HBr akan menghasilkan produk yang tidak mengikuti aturan
markovnikov (Siswoyo, 2009).

E. Alat dan Bahan

a. Alat-alat

No Nama alat Jumlah


1. Tabung Reaksi 20 buah
2. Pipet tetes 12 buah
3. Selang plastic 1 buah
4. Rak tabung reaksi 1 buah
5. Gelas ukur 10 ml 2 buah
6. Spatula 1 buah

b. Bahan-bahan

No Nama alat Jumlah


1. Etanol 2,5 ml
2. 1-propanol 2 ml
3. n-butil alkohol (butanol) 1 ml dan 5 tetes
4. Ter-butil alkohol 0,5 ml dan 5 tetes
5. Sikloheksanol 1 ml dan 5 tetes
6. Etilen glikol 0,5 ml
7. Fenol 0,5 ml dan 7 tetes
8. Naftol 0,5 ml
9. 2-propanol 2 ml dan 2 tetes
10. Reagen Lucas 3 tetes
11. 2-butanol 5 tetes
12. Larutan NaOH 10 % 20 ml
13. Logam Natrium 3 potong
14. Indikator Fenoltalein 6 tetes
15. Larutan besi (III) klorida 6 tetes
16. Aquades 28 ml
17. Air Brom Beberapa tetes
18. Resornisol 2 tetes
19. Butiran karbit Secukupnya

F. Alur Kerja

1. Kelarutan
0,5 ml etanol 0,5 ml n-butil alkohol
Tabung I Tabung II

Dimasukkan kedalam tabung Dimasukkan kedalam tabung


reaksi reaksi

Ditambah 2 ml air Ditambah 2 ml air

Dikocok Dikocok

Diamati dan di catat hasil Diamati dan di catat hasil


pengamatan pengamatan
Hasil Hasil
Tabung III Tabung IV

0,5 ml ter-butil alkohol 0,5 ml sikloheksanol

Dimasukkan kedalam tabung Dimasukkan kedalam tabung


reaksi reaksi

Ditambah 2 ml air Ditambah 2 ml air

Dikocok Dikocok

Diamati dan di catat hasil Diamati dan di catat hasil


pengamatan pengamatan
Hasil Hasil

Tabung V Tabung VI

0,5 ml etilen glikol 0,5 ml fenol

Dimasukkan kedalam tabung Dimasukkan kedalam tabung


reaksi reaksi

Ditambah 2 ml air Ditambah 2 ml air

Dikocok Dikocok

Diamati dan di catat hasil Diamati dan di catat hasil


pengamatan pengamatan
Hasil Hasil
2. Reaksi dengan alkali
0,5 ml n-butil alkohol
Tabung I Tabung II0,5 ml sikloheksanol
Dimasukkan kedalam tabung Dimasukkan kedalam tabung
reaksi reaksi
Ditambah 5 ml larutan Natrium Ditambah 5 ml larutan Natrium
Hidroksida 10% Hidroksida 10%
Dikocok Dikocok
Diamati dan di catat hasil Diamati dan di catat hasil
pengamatan
Hasil pengamatan
Hasil
Tabung III Tabung IV

0,5 ml fenol 0,5 ml naftol

Dimasukkan kedalam tabung Dimasukkan kedalam tabung


reaksi reaksi

Ditambah 5 ml larutan Natrium Ditambah 5 ml larutan Natrium


Hidroksida 10% Hidroksida 10%

Dikocok Dikocok

Diamati dan di catat hasil Diamati dan di catat hasil


pengamatan pengamatan
Hasil Hasil

2 ml etanol
3. Reaksi dengan natrium 2 ml 1-propanol
Tabung I Tabung II
Dimasukkan kedalam tabung
Dimasukkan kedalam tabung
reaksi
reaksi
Ditambah beberapa tetes
Ditambah beberapa tetes
indikator PP
indikator PP
Ditambah sepotong kecil logam
Ditambah sepotong kecil logam
natrium
natrium
Ditambah etanol secukupnya
Ditambah etanol secukupnya
Diamati dan di catat hasil
Diamati dan di catat hasil
pengamatan
Hasil pengamatan
Hasil
Tabung III

2 ml 2-propanol

Dimasukkan kedalam tabung


reaksi
2 ml reagen lucas
Ditambah beberapa tetes
indikator
Dimasukkan PP masing-masing empat
ke dalam
tabung reaksi
Ditambah sepotong kecil
logam natrium

Ditambah etanol secukupnya

Tabung I Tabung II Tabung III


Diamati dan di catat hasil Tabung IV
pengamatan
Hasil
Ditambah 5 tetes Ditambah 5 tetes Ditambah 5 tetes Ditambah 5 tetes
1-butanol 2-butanol sikloheksanol tersier -butil
alkohol
Dikocok Dikocok Dikocok
Dikocok
Diamati Diamati Diamati
campuran campuran campuran Diamati
sampai sampai sampai campuran
4. Pengujian Lucas
keruh/memisa keruh/memisa keruh/memisa sampai
h menjadi 2 h menjadi 2 h menjadi 2 keruh/memisa
lapisan lapisan lapisan h menjadi 2
lapisan
Dicatat waktu Dicatat waktu Dicatat waktu
yang yang yang Dicatat waktu
diperlukan diperlukan diperlukan yang
diperlukan

Waktu Waktu waktu waktu


Larutan fenol

(0,1 gram fenol dalam 3 ml air)

5. ReaksiDimasukkan
fenol dengan air brom
kedalam tabung reaksi

Ditambah air brom

Diguncang-guncang sampai warna kunin g


tidak berubah lagi

Dicatat hasil pengamatan

Hasil
6. Reaksi fenol dengan Besi (III) klorida
Tabung I Tabung II

1 atau 2 tetes resorsinol


1 -2 tetes atau 1-2 kristal fenol

Dimasukkan kedalam tabung Dimasukkan kedalam tabung reaksi


reaksi
Ditambahkan 5 ml air
Ditambahkan 5 ml air
Ditambah 1 atau 2 tetes larutan
Ditambah 1 atau 2 tetes larutan Besi (III) klorida
Besi (III) klorida
dikocok
dikocok
Diamati dan catat hasil pengamatan
Diamati dan catat hasil
pengamatan

Hasil
Hasil

1 atau 2 tetes 2-propanol


Tabung III

Dimasukkan kedalam tabung reaksi


Ditambahkan 5 ml air
Ditambah 1 atau 2 tetes larutan Besi
(III) klorida
dikocok
Diamati dan catat hasil pengamatan
Hasil
7. Reaksi adisi alkena

Tabung I

Butiran karbit

Dimasukkan kedalam tabung reaksi A


Ditambahkan beberapa tetes air
Dialirkan gas yang keluar ke dalam tabung
reaksi B (berisi 2 ml air krom ) dengan
selang plastik
Diamati perubahan yang terjadi pada air brom

Larutan menjadi jernih


G. Hasil Pengamatan
H. Analisis Dan Pembahasan

Percobaan yang telah dilakukan berjudul “Alkohol dan Fenol”. Tujuan dari
percobaan ini yaitu membedakan sifat-sifat antara alkohol dan fenol, dan
mengetahui jenis-jenis reaksi dan pereaksi yang dapat digunakan untuk
membedakan antara senyawa alkohol dan fenol. Percobaan kali ini terdiri
dari 7 percobaan.

1. Kelarutan
Percobaan pertama yang dilakukan adalah kelarutan, percobaan ini
digunakan untuk membedakan sifat fisika antara alkohol dan fenol, yaitu
sifat kelarutan. Prinsip dari percobaan ini yaitu alkohol dan fenol yang
sama-sama memiliki gugus hidroksil yang memungkinkan terjadinya
ikatan hidrogen antara molekul-molekul tersebut dengan senyawa lain
yang sejenis air, H-OH. Hal ini menyebabkan golongan-golongan senyawa
ini mempunyai kelarutan yang besar dalam air, terutama senyawa-senyawa
homolog yang rendah dari golongan tersebut. Senyawa yang akan diuji
yaitu etanol, n-butil alkohol, ter-butil alkohol, sikloheksanol, etilen glikol,
dan fenol yang didistribusikan ke dalam masing-masing tabung reaksi.
Sebelum percobaan dilakukan, terlebih dahulu disiapkan alat dan
bahan yang diperlukan. Pada tahap ini pastikan alat-alat yang akan
digunakan telah bersih. Hal ini dilakukan agar tidak ada zat pengotor
dalam percobaan yang dapat mempengaruhi hasil akhir.
Uji kelarutan yang pertama yaitu pada etanol. Sebanyak 0,5 ml
etanol yang telah dimasukkan ke dalam tabung reaksi ditambahkan air
sebanyak 2 ml yang kemudian dikocok. Pada etanol reaksinya adalah
sebagai berikut.

CH3CH2OH (l)+ H2O(l) → CH3CH2OH (aq)

Hasil yang diperoleh dari percobaan ini yaitu etanol larut dalam
air, etanol larut dalam air tanpa proses pengocokan, hal ini dikarenakan
etanol memiliki kelarutan yang besar dalam air karena rantai atom C
pendek yang dimilikinya. Pendeknya rantai atom karbon pada etanol ini
mempengaruhi kelarutannya dalam air, karena rantai atom karbon (gugus
alkil) pada alkohol memiliki sifat hidrofob (tidak suka air). Sehingga
semakin banyak aton karbon atau semakin panjang rantai atom karbon
(gugus alkil) pada alkohol akan mengganggu terbentuknya ikatan hidrogen
antara gugus hidroksi (O-H) pada alkohol dengan molekul air.
Gugus alkil (yang terikat dengan gugus O-H) pada alkohol akan
saling tolak menolak dengan molekul air untuk menstabilkan kembali
ikatan hidrogen antar molekul air, sehingga mengganggu sifat kelarutan
alkohol. Gangguan tersebutlah yang menyebabkan alkohol dengan rantai
atom C yang lebih panjang sukar larut dalam air. Selain itu, rantai atom
karbon (gugus alkil) memiliki sifat non polar, sehingga panjang-
pendeknya rantai atom karbon tersebut akan mempengaruhi kelarutannya
dalam air yang bersifat polar.
Uji kelarutan yang kedua yaitu pada n-butil alkohol. Sebanyak 0,5
ml n-butil alkohol yang telah dimasukkan ke dalam tabung reaksi
ditambahkan air sebanyak 2 ml yang kemudian dikocok. Pada n-butil
alkohol reaksinya adalah sebagai berikut.

CH3(CH2)3OH (l)+ H2O(l) → CH3(CH2)3OH (aq)

Hasil yang diperoleh dari percobaan ini yaitu n-butil alkohol larut
dalam air, n-butil alkohol larut dalam air lebih lama daripada etanol, pada
awal penambahan terjadi kekeruhan sementara kemudian setelah
pengocokan n-butil alkohol larut dalam air. Hal ini dikarenakan n-butil
alkohol memiliki rantai atom C yang lebih panjang daripada etanol. Rantai
atom karbon yang lebih panjang tersebut dapat mengganggu pembentukan
ikatan hidrogen antara gugus hidroksi dengan air, karena menyebabkan
sifat hidrofilik berkurang sedangkan sifat hidrobik bertambah. N-butil
alkohol memilki kelarutan yang terbatas pada air yaitu sebesar 8,3
gram/100 ml, atau dapat dikatakan hanya sedikit larut. Selain itu, semakin
banyak atom C dalam senyawa alkohol alifatik akan meningkatkan sifat
ketidakpolaran, sehingga ketidakpolaran ini akan menyulitkan air sebagai
pelarut polar untuk melarutkan alkohol.
Uji kelarutan yang ketiga yaitu pada ter-butil alkohol. Sebanyak
0,5 ml ter-butil alkohol yang telah dimasukkan ke dalam tabung reaksi
ditambahkan air sebanyak 2 ml yang kemudian dikocok. Pada ter-butil
alkohol reaksinya adalah sebagai berikut.
C(CH2)3OH (l)+ H2O(l) → C(CH2)3OH (aq)
Hasil yang diperoleh dari percobaan ini yaitu ter-butil alkohol
larut dalam air, hal ini dikarenakan ter-butil alkohol memiliki atom C
yang dikelilingi oleh tiga gugus metil yang dapat meningkatkan
kelarutannya dalam air. Adanya percabangan pada rantai karbon akan
meningkatkan kelarutan dalam air (Fessenden&Fessenden, 1986 : 261).
Ter-butil alkohol ini memilki kelarutan yang lebih tinggi daripada n-butil
alkohol, hal ini disebabkan oleh lebih kompak dan kurang hidrofobnya
gugus t-butil dibandingkan dengan gugus n-butil. N-butil alkohol memilki
kelarutan yang terbatas pada air yaitu sebesar 8,3 gram/100 ml, atau dapat
dikatakan hanya sedikit larut.
Uji kelarutan yang keempat yaitu pada sikloheksanol. Sebanyak
0,5 ml sikloheksanol yang telah dimasukkan ke dalam tabung reaksi
ditambahkan air sebanyak 2 ml yang kemudian dikocok. Pada
sikloheksanol reaksinya adalah sebagai berikut.
OH

(aq)+ H2O(l)
Hasil yang diperoleh dari percobaan ini yaitu sikloheksanol tidak
larut dalam air yang ditandai dengan keruhnya larutan. Hal ini
dikarenakan sikloheksanol memiliki atom C yang membentuk siklik,
sehingga menyebabkan lebih sulitnya larut suatu alkohol dalam air, karena
akan semakin meningkatkan sifat hidrobik pada alkohol.
Uji kelarutan yang kelima yaitu pada etilen glikol. Sebanyak 0,5 ml
etilen glikol yang telah dimasukkan ke dalam tabung reaksi ditambahkan
air sebanyak 2 ml yang kemudian dikocok. Pada etilen glikol reaksinya
adalah sebagai berikut.
HOCH2 – CH2OH (l) + H2O (l) → HOCH2 – CH2OH (aq)
Hasil yang diperoleh dari percobaan ini yaitu etilen glikol larut
dalam air, hampir mirip dengan etanol dimana etilen glikol memiliki 2
atom C, namun etilen glikol memiliki dua gugus hidoksi yang
menyebabkan ia mudah larut dalam air dengan membentuk ikatan
hidrogen. Dua gugus hidroksi yang dimiliki etilen glikol ini menyebabkan
ia membentuk ikatan hidrogen yang lebih banyak dengan molekul air,
sehingga kelarutannya hampir sama dengan etanol.
Uji kelarutan yang keempat yaitu pada fenol. Sebanyak 0,5 ml
fenol (berwarna merah kecoklatan) yang telah dimasukkan ke dalam
tabung reaksi ditambahkan air sebanyak 2 ml yang kemudian dikocok.
Pada fenol reaksinya adalah sebagai berikut.
OH

(aq)+ H2O(l)
Hasil yang diperoleh dari percobaan ini yaitu fenol tidak larut
dalam air yang ditandai dengan keruhnya larutan berwarna peach. Hal ini
dikarenakan fenol memiliki atom C aromatik dengan ikatan rangkapnya
sehingga menyebabkan lebih sulitnya larut suatu alkohol dalam air, karena
akan semakin meningkatkan sifat hidrobik pada alkohol, dan tidak dapat
terjadinya ikatan hidrogen dengan molekul air. Ikatan rangkap pada fenol
lebih memungkinkan terjadinya delokalisasi elektron sehingga dapat
mengalami resonansi. Resonansi tersebut menyebabkan ia mudah
terionisasi dalam air, sehingga meskipun tidak larut dalam air, fenol
memiliki kelarutan yang lebih tinggi daripada sikloheksanol.
Tingkat kelarutan alkohol dan fenol dalam percobaan ini yaitu :
etilen glikol> etanol ˃ter-btil-alkohol˃ n-butil alkohol˃
fenol˃sikloheksanol
2. Reaksi dengan Alkali
Pada percobaan ini bertujuan untuk membedakan sifat alkohol dan
fenol yang lainnya, yaitu sifat keasaman. Hal ini didasarkan pada alkohol
dan fenol yang bersifat asam lemah, namun fenol memiliki sifat yang lebih
asam daripada alkohol karena anion yang dihasilkan dan distabilkan oleh
resonansi, dengan muatan negatifnya didelokalisasi oleh cincin aromatik,
sedangkan alkohol yang memiliki sifat asam yang sangat lemah cenderung
dianggap memilki sifat netral. Pada percobaan ini dapat dibedakan sifat
dari kedua senyawa tersebut dengan mereaksikan dengan alkali. Alkohol
yang bersifat netral tidak dapat bereaksi dengan alkali. Sedangkan fenol
yang memiliki sifat asam lemah akan bereaksi dengan alkali yang bersifat
basa menghasilkan garam fenoksida.
Percobaan ini dilakukan dengan mereaksikan alkohol dan fenol
dengan NaOH yang bersifat basa kuat, sehingga fenol yang bereaksi
dengan NaOH tersebut akan menghasilkan garam natrium alkoksida yang
bersifat basa kuat.
Sebelum percobaan dilakukan, terlebih dahulu disiapkan alat dan
bahan yang diperlukan. Pada tahap ini pastikan alat-alat yang akan
digunakan telah bersih. Hal ini dilakukan agar tidak ada zat pengotor
dalam percobaan yang dapat mempengaruhi hasil akhir.
Percobaan pertama yaitu mereaksikan 0,5 ml n-butil alkohol yang
telah dimasukkan ke dalam tabung reaksi dengan 5 ml NaOH 10% yang
kemudian dikocok. Reaksinya sebagai berikut.

CH3(CH2)3OH (aq)+ NaOH (aq) tidak bereaksi

Berdasarkan percobaan tersebut dihasilkan larutan yang sedikit


keruh yang menandakan bahwa n-butil alkohol tidak bereaksi dengan
NaOH. Karena jika n-butil alkohol bereaksi dengan NaOH akan
menghasilkan garam natrium alkoksida yang mudah larut, namun dalam
hal ini terbentuk larutan keruh yang menandakan bahwa kedua senyawa
tersebut tidak bereaksi.
Percobaan kedua yaitu mereaksikan 0,5 ml sikloheksanol yang
telah dimasukkan ke dalam tabung reaksi dengan 5 ml NaOH 10% yang
kemudian dikocok. Reaksinya sebagai berikut.

OH

(aq) + NaOH (aq) tidak bereaksi

Berdasarkan percobaan tersebut dihasilkan larutan yang sedikit


keruh yang menandakan bahwa sikloheksanol tidak bereaksi dengan
NaOH, sama dengan n-butil alkohol yang juga tidak bereaksi dengan
NaOH, karena keduanya merupakan alkohol yang memiliki sifat asam
yang sangat lemah , dianggap netral.
Percobaan ketiga yaitu mereaksikan 0,5 ml fenol (berwarna merah
kecoklatan) yang telah dimasukkan ke dalam tabung reaksi dengan 5 ml
NaOH 10% yang kemudian dikocok. Reaksinya sebagai berikut.
OH ONa

(aq)+ NaOH (aq) (aq)+


H2O(aq)

Berdasarkan percobaan tersebut dihasilkan larutan yang jernih


berwarna kuning keemasan yang menandakan bahwa garam fenoksida
terbentuk dari reaksi fenol dengan NaOH. Penambahan NaOH pada fenol
menyebabkan gugus O-H dalam molekul terdeprotonasi, sehingga
terbentuk garam natrium fenoksida. Larutan yang jernih tersebut
menandakan bahwa garam natrium yang dihasilkan mudah larut dalam air.
Garam yang terbentuk dari reaksi ini bersifat basa kuat karena merupakan
hasil reaksi antara fenol yang bersifat asam lemah dengan NaOH yang
bersifat basa kuat.
Percobaan keempat yaitu mereaksikan 0,5 ml naftol (serbuk
berwarna hitam) yang telah dimasukkan ke dalam tabung reaksi dengan 5
ml NaOH 10% yang kemudian dikocok. Reaksinya sebagai berikut.

OH ONa

(s) + NaOH(aq) (aq)+


H2O(aq)

Berdasarkan percobaan tersebut dihasilkan larutan yang jernih


berwarna coklat yang menandakan bahwa garam fenoksida terbentuk dari
reaksi fenol dengan NaOH. Larutan yang jernih tersebut menandakan
bahwa garam natrium yang dihasilkan mudah larut dalam air. Garam yang
terbentuk dari reaksi ini bersifat basa kuat karena merupakan hasil reaksi
antara fenol yang bersifat asam lemah dengan NaOH yang bersifat basa
kuat.

3. Reaksi dengan Natrium


Percobaan ini bertujuan untuk sifat alkohol yang lainnya, yaitu
alkohol dapat bereaksi dengan logam, seperti logam Na dan K. Alkohol
akan bereaksi dengan logam natrium menghasilkan garam yang bersifat
basa dan gas hidrogen yang ditandai dengan gelembung yang terbentuk.
Sebelum percobaan dilakukan, terlebih dahulu disiapkan alat dan
bahan yang diperlukan. Pada tahap ini pastikan alat-alat yang akan
digunakan telah bersih. Hal ini dilakukan agar tidak ada zat pengotor
dalam percobaan yang dapat mempengaruhi hasil akhir.
Percobaan dilakukan pada 3 tabung reaksi, yaitu tabung reaski 1,2 dan 3.
Tabung tersebut berturut-turut diisi dengan 2 ml etanol, 2 ml 1-propanol,
dan 2 ml 2-propanol. Pada masing-masing tabung ditambahkan tetes
indikator PP (tidak berwarna), dan menghasilkan larutan tidak berwarna
pada masing-masing tabung.
Kemudian pada masing-masing tabung tersebut ditambahkan sepotong kecil
logam natrium yang berupa padatan berwarna kuning, lalu sebelum
dibuang hasil reaksi tersebut ditambahkan etanol untuk menghilangkan
logam natrium yang belum bereaksi.
Hasil percobaan dari ketiga tabung tersebut setelah penambahan
logam natrium yaitu : pada tabung 1 yang berisi etanol+pp dihasilkan
larutan berwarna ungu (++), pada tabung kedua yang berisi 1-propanol+pp
dihasilkan larutan berwarna ungu (+), dan tabung ketiga yang berisi 2-
propanol+pp menghasilkan larutan jernih dengan logam natrium yang
berwarna ungu (+). Tabung yang berisi etanol dan 1-propanol untuk
bereaksi dengan logam natrium membutuhkan waktu yang lebih cepat
daripada tabung yang berisi 2-propanol, karena etanol maupun 1-propanol
yang merupakan alkohol primer. Alkohol primer lebih cepat bereaksi
dengan logam natrium daripada alkohol sekunder, dalam hal ini 2-
propanol. Selain warna larutan yang berwarna ungu tersebut, pada masing-
masing tabung reaksi terbentuk gelembung yang menandakan bahwa gas
H2 terbentuk dari reaksi alkohol dengan logam natrium. Larutan ungu yang
dihasilkan menandakan bahwa larutan tersebut bersifat basa kuat. Reaksi
daari ketiga percobaan tersebut adalah sebagai berikut.
Etanol
2CH3CH2OH (aq)+ 2 Na(s) → 2 CH3CH2ONa(aq)+ H2 (g)
1- propanol
2CH3CH2CH2OH (aq)+ 2 Na(s) →2CH3CH2CH2ONa(aq) )+ H2 (g)
2-propanol
2CH3CH(OH)CH3 (aq)+ 2 Na(s) → CH3CH(ONa)CH3 (aq) )+ H2
(g)
Hasil yang diperoleh dari percobaan ini menunjukkan bahwa
semua golongan alkohol dapat bereaksi dengan logam natrium.
4. Pengujian Lucas
Percobaan ini bertujuan untuk membedakan sifat alkohol satu
dengan alkohol lainnya, yaitu antara alkohol primer,sekunder dan tersier.
Reagen lucas merupakan suatu campuran yang terdiri dari HCl pekat dan
ZnCl2. Adanya seng klorida disini adalah untuk bersama-sama dengan
asam klorida pekat menurunkan pH, selain itu berfungsi sebagai katalis
agar reaksi berjalan dengan lebih cepat.
Pengujian Lucas didasarkan pada perbedaan kecepatan dari
alkohol-alkohol primer, sekunder, dan tersier untuk diubah menjadi alkil
klorida.
ZnCl2
R-OH + HCl → R-Cl + H2O
Reagen dalam pengujian ini ialah larutan seng klorida dalam asam
klorida pekat. Alkohol tersier akam bereaksi dengan segera menghasilkan
alkil klorida yang tidak larut yang timbul sebagai suspensi keruh atau
sebagai lapisan yang terpisah. Alkohol sekunder akan larut menghasilkan
suatu larutan bening, asalkan gugus R tidak mempunyai banyak atom
karbon di dalam rantai, kemudian terbentuk alkil klorida (larutan keruh)
dalam waktu lima menit. Alkohol primer tidak diubah menjadi alkil
klorida selama beberapa jam pada suhu kamar.
Sebelum percobaan dilakukan, terlebih dahulu disiapkan alat dan
bahan yang diperlukan. Pada tahap ini pastikan alat-alat yang akan
digunakan telah bersih. Hal ini dilakukan agar tidak ada zat pengotor
dalam percobaan yang dapat mempengaruhi hasil akhir.
Uji lucas ini digunakan untuk menguji 1-butanol, 2-butanol,
sikloheksanol, dan tersier butil alkohol. Keempat senyawa tersebut
sebanyak 5 tetes dimasukkan kedalam berturut-turut tabung reaksi 1,2,3
dan 4 yang sebelumnya telah diberikan 2 ml reagen lucas.
Pada percobaan pengujian sampel dengan uji lucas ini, didapatkan
data bahwa pada tabung 1, yaitu berisi larutan 1-butanol tidak bereaksi
dengan reagen lucas, meskipun setelah 1 jam berlangsung. Pada tabung 2
yang berisi larutan 2 – butanol dan tabung 3 yang berisi larutan
sikloheksanol dapat bereaksi dengan reagen lucas yang ditandai dengan
keruhnya larutan. Kedua senyawa tersebut berubah mejadi keruh pada
waktu yang hampir sama yaitu berturut turut tabung ke 2 dan ke 3 yaitu
pada waktu ke-17 menit dan 19 menit. Hal ini terjadi karena 1 – butanol
merupakan alkohol primer sehingga dibutuhkan waktu yang sangat lama,
sedangkan 2 – butanol dan sikoheksanol merupakan alkohol sekunder
yang bereaksi dengan reagen lucas menghasilkan larutan yang keruh
dengan waktu yang hampir bersamaan. Sikloheksanol berubah menjadi
keruh dengan waktu yang lebih lama daripada 2-butanol karena
sikloheksanol memilki rantai atom C yang lebih banyak dan berbentuk
siklik. Pada tabung ke 4 yang berisi larutan tert-butil alkohol menghasilkan
larutan keruh dengan waktu yang sangat cepat yaitu 2 detik, atau dapat
dikatakan bahwa terjadi kekeruhan setelah senyawa diteteskan pada reagen
lucas. Hal ini menandakan bahwa tert-butil alkohol merupakan alkohol
tersier.
1-butanol
CH3(CH2)OH (aq)+ HCl (aq) tidak bereaksi
2-butanol ZnCl2

CH3CH(OH)CH2CH3 (aq)+ HCl (aq) CHZnCl


3CH(Cl)CH2CH3(aq) + H2O(aq)
2

sikloheksanol

OH Cl

ZnCl2
(aq)+ HCl(aq) (aq)+
H2O(aq)

Ter-butil alkohol
ZnCl2
C(CH3)3OH (aq)+ HCl (aq) C(CH3)3Cl (aq) + H2O(aq)
Pada uji ini dapat dibedakan antara alkohol primer, sekunder
maupun tersier. Yaitu 1-butanol merupakan alkohol primer, 2-butanol dan
sikloheksanol merupakan alkohol sekunder , dan tersier butil alkohol
merupakan alkohol tersier.
5. Reaksi Fenol dengan Air Brom
Percobaan ini dapat digunakan untuk mengidentifikasi apakah
suatu senyawa merupakan senyawa fenol atau bukan, dapat digunakan
untuk membedakan antara fenol dan alkohol yaitu didasarkan pada fenol
yang dapat bereaksi dengan air brom dengan menghasilkan senyawa
bromofenol yang ditandai dengan perubahan warna larutan. Gugus
hidroksi (O-H) yang terikat pada gugus benzene pada fenol merupakan
pengarah orto-para, sehingga pada percobaan ini akan dihasilkan senyawa
bromofenol yang memiliki posisi orto-para terhadap gugus O-H pada
fenol. Senyawa bromofenol yang dihasilkan dalam percobaan ini dapat
berupa 2,4-tribromo fenol, 2,6-tribromo fenol atau 2,4,6-tribromo fenol,
dan dapat juga gabungan dari ketiganya dengan prosentase tertentu.
Sebelum percobaan dilakukan, terlebih dahulu disiapkan alat dan
bahan yang diperlukan. Pada tahap ini pastikan alat-alat yang akan
digunakan telah bersih. Hal ini dilakukan agar tidak ada zat pengotor
dalam percobaan yang dapat mempengaruhi hasil akhir.
Percobaan dilakukan dengan mencampurkan 2 tetes
fenol,kemudian 10 tetes/ 0,5 ml air, kemudian ditambah air brom sambil
diguncang sampai warna kuning larutan tidak berubah lagi. Fenol yang
merupakan larutan berwarna merah kecoklatan berubah menjadi larutan
berwarna kuning setelah penambahan air. Kemudian setelah penambhan
air brom (berwarna kuning) dihasilkan larutan berwarna kuning pucat, dan
larutan jernih. Perubahan warna larutan menjadi kuning pucat menandakan
bahwa fenol dapat bereaksi dengan air brom membentuk 2,4,6-tribromo
fenol kelarutannya dalam air sangat rendah. Pada percobaan yang kami
lakukan dihasilkan larutan yang jernih yang menandakan 2,4,6-tribromo
fenol yang terbentuk prosentasenya sedikit.
Perubahan warna larutan yang berubah warna menjadi kuning
pucat menunjukkan bahwa fenol reaktif dengan air brom. Telah diketahui
bahwa fenol bersifat asam, sifat asam tersebut terjadi karena fenol
distabilkan oleh resonansi. Gugus Hidroksi(OH) dari fenol mengakibatkan
cincin benzena reaktif terhadap substitusi elektrofilik, sehingga dapat
menarik gugus lain contohnya Br untuk terikat pada gugus benzene.
Dengan reaksi sebagai berikut :

OH

Br Br

OH

2 (aq) + 3 Br2(aq) → 2 Br (aq)

6. Reaksi Fenol dengan Besi (III) Klorida


Percobaan ini dapat digunakan untuk membedakan alkohol dengan
fenol. Percobaan ini didasarkan pada fenol yang dapat bereaksi dengan
larutan Besi (III) klorida dengan menghasilkan larutan dengan warna
tertentu karena terbentuknya kompleks dengan besi, sedangkan alkohol
tidak bereaksi. Fenol dan senyawa yang mengandung gugus hidroksil
terikat pada suatu atom karbon tak jenuh (enol), memberi warna merah
jambu, ungu atau hijau bergantung pada struktur dari fenol atau enol,
dengan besi (III) klorida.
Sebelum percobaan dilakukan, terlebih dahulu disiapkan alat dan
bahan yang diperlukan. Pada tahap ini pastikan alat-alat yang akan
digunakan telah bersih. Hal ini dilakukan agar tidak ada zat pengotor
dalam percobaan yang dapat mempengaruhi hasil akhir.
Uji ini dilakukan pada larutan fenol, resorsinol dan 2-propanol.
Percobaan diakukan dengan memasukkan 2 tetes senyawa yang akan diuji
ke dalam tabung reaksi, kemudian ditambhakan dengan 5 ml air, setelah
itu ditambahkan 2 tetes larutan Besi (III) klorida lalu dikocok. Larutan
fenol, resorsinol dan 2-propanol masing-masing dimasukkan kedalam
tabung reaksi, yaitu pada tabung 1,2, dan 3.
Pada tabung 1 yang berisi fenol ( berwarna merah kecoklatan)
ditambahkan air menghasilkan larutan berwarna coklat muda, kemudian
setelah penambahan larutan Besi (III) klorida (larutan berwarna kuning)
larutan berubah menjadi warna ungu. Warna ungu yang dihasilkan dari
percobaan ini menandakan bahwa telah terbentuk ion kompleks dari

OH

reaksi. Reaksi antara fenol dengan Besi (III) klorida yaitu :


(aq)+ H2O(aq)+FeCl3(aq)
-3
-
Fe O

6
(aq) + 3HCl (aq)+ 3H+
Pada percobaan diatas terbentuk kompleks berwarna ungu, hal
tersebut karena gugus O-H pada fenol reaktif dan dapat mengalami
resonansi sehingga membentuk kompleks dengan besi. Pengujian
selanjutnya pada tabung 2 yang berisi resorsinol. Resolsinol (larutan
berwarna coklat) ditambahkan dengan air menghasilkan larutan berwarna
coklat, kemudian setelah ditambahkan larutan larutan Besi (III) klorida
(larutan berwarna kuning) larutan tetap berwarna coklat. Hal ini
menandakan bahwa resorsinol tidak bereaksi dengan besi(III)klorida, dan
tidak mengasilkan kompleks berwarna, hal ini disebabkan karena
meskipun resorsinol memiliki gugus fenolik seperti fenol, gugus fenolik
pada resorsinol tersebut kurang reaktif terhadap larutan Besi (III) klorida.
Tingkat kereaktifan resorsinol lebih rendah daripada fenol. Reaksinya
sebagai berikut.
HO OH

(aq )+ H2O(aq)+FeCl3(aq)

Percobaan selanjutnya yaitu pada tabung 3, larutan 2-propanol. 2-


propanol (larutan tidak berwarna) ditambahkan dengan air menghasilkan
larutan tidak berwarna, kemudian setelah ditambahkan larutan larutan Besi
(III) klorida (larutan berwarna kuning) larutan tetap tidak berwarna. Hal
ini menandakan bahwa larutan 2-propanol tidak bereaksi dengan besi (III)
klorida, dan tidak mengasilkan kompleks berwarna, hal ini disebabkan
karena 2-propanol tidak memilki gugus fenolik yang reaktif seperti pada
fenol, selain itu 2-propanol merupakan golongan alkohol yang jika
direaksikan dengan besi (III) klorida tidak akan bereaksi membentuk
kompleks berwarna. Reaksinya sebagai berikut :
CH3CH(OH)CH3 (aq )+ H2O(aq)+FeCl3(aq)

7. Reaksi Adisi Alkena


Percobaan ini dapat digunakan untuk mengidentifikasi apakah
suatu senyawa yang berikatan rangkap. Suatu senyawa yang memiliki
ikatan rangkap pada rantai karbonnya akan bereaksi dengan dengan air
brom dengan ditandai hilangnya warna pada air brom. Rantai rangkap
tersebut akan mengalami reaksi adisi. Reaksi adisi merupakan reaksi
dimana pada reaksi tersebut terjadi pemutusan ikatan rangkap menjadi
ikatan kovalen tunggal. Pada percobaan ini digunakan butiran batu karbit
yang ditambahkan dengan air yang dapat menghasilkan gas etuna
(asetilena), kemudian gas tersebut diidentifikasi dengan
menghubungkannya dengan tabung yang berisi air brom. Adanya gas
asetilena tersebut dapat ditandai dengan hilangnya warna air brom.
Sebelum percobaan dilakukan, terlebih dahulu disiapkan alat dan
bahan yang diperlukan. Pada tahap ini pastikan alat-alat yang akan
digunakan telah bersih. Hal ini dilakukan agar tidak ada zat pengotor
dalam percobaan yang dapat mempengaruhi hasil akhir.
Percobaan dilakukan dengan memasukkan butiran batu karbit
yang berupa padatan berwarna hitam kedalam tabung reaksi A, kemudian
ke dalam tabung reaksi tersebut ditambahkan beberapa tetes air. Gas
asetielina yang terbentuk disalurkan kedalam tabung reaksi B yang telah
diisi dengan air brom sebanyak 2 ml. Berdasarkan percobaan yang telah
dilakukan, terbentuk gas asetilena setelah penambahan air. Terbentuknya
gas asetilena tersebut ditandai dengan bau yang khas, gas yang terbentuk
dari percobaan ini diidentifikasi dengan air brom. Air brom yang berwarna
kuning pada tabung B berubah menjadi jernih tidak berwarna setelah
dialiri gas dari tabung A. Hilangnya warna air brom tersebut menandakan
bahwa gas asetilen telah terbentuk pada percobaan ini dan telah terjadinya
reaksi adisi alkuna (gas asetilena). Reaksi yang terjadi yaitu sebagai
berikut.
Reaksi pembentukan gas asetilen
CaC2 (s) + H2O (l) → Ca (OH)2 (aq) + HC CH
(g)

Batu karbid Gas asetilen


Reaksi adisi gas etuna (asetilen)

H H
Br C C Br

HC CH
(g) + Br2(aq) → Br Br (aq) + H2(g)
Gas asetilen

I. Kesimpulan

Berdasarkan percobaan yang telah dilakukan dapat disimpulkan


bahwa:

 Alkohol memilliki kelarutan yang cukup besar dalam air, pada golongan
alkohol dengan rantai karbon pendek (1-3) mudah larut dalam air, semakin
panjang rantai atom karbon pada alkohol kelarutannya semakin berkurang.
Percabangan pada alkohol akan meningkatkan kelarutan. Sedangkan fenol
tidak larut dalam air.
 fenol bersifat lebih asam daripada alkohol karena karena anion yang
dihasilkan dan distabilkan oleh resonansi, dengan muatan negatifnya
didelokalisasi oleh cincin aromatik, sedangkan alkohol yang memiliki sifat
memilki sifat netral, perbedaan ini dapat diidentifikasi dengan direaksikan
dengan alkali seperti NaOH
 Semua golongan alkohol dapat bereaksi dengan logam, seperti logam Na dan
K.
 Untuk membedakan sifat alkohol satu dengan alkohol lainnya, yaitu antara
alkohol primer,sekunder dan tersier dapat dilakukan dengan uji reagen lucas
 Untuk mengidentifikasi apakah suatu senyawa merupakan senyawa fenol atau
bukan, atau untuk membedakan antara fenol dan alkohol dapat dilakukan
dengan mereaksikan dengan air brom, fenol yang dapat bereaksi dengan air
brom dengan menghasilkan senyawa bromofenol yang ditandai dengan
perubahan warna larutan.
 Untuk membedakan alkohol dengan fenol dapat dilakukan dengan pengujian
dengan larutan Besi (III) klorida. Fenol yang dapat bereaksi dengan larutan
Besi (III) klorida dengan menghasilkan larutan dengan warna tertentu karena
terbentuknya kompleks dengan besi, sedangkan alkohol tidak bereaksi
 Untuk mengidentifikasi apakah suatu senyawa yang berikatan rangkap dapat
dilakukan dengan uji air brom. Suatu senyawa yang memiliki ikatan rangkap
pada rantai karbonnya akan bereaksi dengan dengan air brom dengan ditandai
hilangnya warna pada air brom, dimana terjadi reaksi adisi alkena/alkuna.

J. Jawaban Pertanyaan

1. Kesimpulan apakah yang dapat diambil mengenai kelarutan alkohol di


dalam air, berdasarkan hasil percobaan di atas? Manakah dari 1- pentanol
dan 1- heptanol yang lebih sukar larut dalam air?
- Semakin pendek rantai C yang terikat pada alkohol maka semakin
mudah larut dalam air karena gugus hidroksi dapat membentuk ikatan
hidrogen dengan molekul air.
- Yang lebih sukar larut dalam air adalah 1- heptanol, karena 1- heptanol
mengandung gugus C sebanyak 7 (lebih panjang rantai karbonnya
daripada 1-pentanol) sehigga rantai semakin panjang dan sukar larut
dalam air.
2. Tuliskan persamaan reaksi yang menunjukkan kelarutan fenol dalam
larutann 10% natrium hidroksida!

OH ONa

+ NaOH + H2O

3. Dari hasil percobaan di atas, manakah yang lebih bersifat asam, n-


heksanol atau fenol? Jelaskan alasannya!
Lebih asam fenol, karena fenol memiliki gugus – OH yang terikat pada rantai
siklik aromatis.Sehingga mudah bereaksi dengan basa kuat NaOH. Rantai
siklis aromatis lebih asam daripada alkohol alifatik karena rantai siklik
dapatberesonansi sehingga lebih stabil dari pada alkohol alifatik.
4. Tuliskan persamaan reaksi antara etanol dan natrium! Apakah petunjuk
yang ada mengatakan hasil dari reaksi ini?
2 C2H5OH + 2 Na → 2 CH3CH2ONa + H2
Ketika ditetesi indikator PP larutan tidak berwarna, kemudian setelah
penambahan logam natrium larutan berubah menjadi berwarna ungu yang
menandakan larutan tersebut bersifat basa kuat, terbentuk gelembung
dalam tabung, dan tabung terasa panas.
5. Berdasarkan hasil percobaan di atas, bagaimanakah dapat dibedakan antara
sikloheksanol dan fenol ?
- Sikloheksanol merupakan senyawa siklik dan tidak bereaksi dengan
NaOH karena sikloheksanol merupakan alkohol yang memiliki sifat
netral.
- Fenol merupakan senyawa aromatis yang bersifat asam lemah dan
bereaksi dengan NaOH
6. Bagaimanakah kiranya pengaruh dari reagen lucas terhadap masing-
masing senyawa berikut : 1- butanol, sikloheksanol dan tert-butil alkohol?
Reagen lucas sangat berpengaruh pada ter-butil alkohol karena ter-butil
alkohol saat bereaksi dengan reagen lucas dapat membentuk alkil klorida
yang tak larut dalam larutan berair. Alkohol sekunder seperti sikloheksanol
juga bereaksi dengan lucas membentuk alkil klorida, tetapi alkohol primer
seperti 1-butanol tidak bereaksi, untuk dapat bereaksi dibutuhkan waktu
lebih dari 1 jam.
7. Diantara senyawa berikut : 1- butanol, trifenil karbinol, resorsinol,
manakah yang tidak mengalami oksidasi dalam pengujian Bordwell-
Wellman ?
Alkohol primer dan sekunder dapat dengan mudah teroksidasi oleh asam
kromat, sedangkan alkohol tersier tidak teroksidasi. Jadi 1-butanol dan
resorsinol akan teroksidasi, sedangkan trifenil karbinol tidak.
8. Tulislah persamaan reaksi antara fenol dan air brom! Sebutkan jenis reaksi
yang terjadi!
Reaksi yang terjadi adalah reaksi subtitusi, berikut reaksinya :
OH

Br Br

OH

2 (aq) + 3 Br2(aq) → 2 Br (aq)


Daftar Pustaka

Fessenden, R.J, dan Fessenden, J.S. 1986. Kimia Organik. Jilid 1, Edisi
Ketiga. Jakarta : Erlangga.

Hidajati, Nurul, dkk, 2017. Buku Petunjuk Praktikum Kimia Organik.


Surabaya : Jurusan Kimia, FMIPA, UNESA.

Ismono. 2016. Bahan Ajar Alkohol – Eter. Surabaya : Jurusan Kimia,


FMIPA, UNESA.

Ismono. 2016. Bahan Ajar Fenol. Surabaya : Jurusan Kimia, FMIPA,


UNESA.

Sahidin, dkk. 2011. Penuntun Kimia Organik Farmasi. Kendari :


Unversitas Haluoko.

Siswoyo, Riswiyanto. 2009. Kimia Organik. Jakarta : Erlangga.

Mengetahui, Surabaya, 7 Maret 2017

Dosen/ Asistem Pembimbing Praktikan,

(..................................) (..................................)
LAMPIRAN FOTO

No. Gambar Keterangan


Rak tabung reaksi
1. digunakan untuk
tempat tabung
reaksi diletakkan

2. Gelas ukur 10 ml
digunakan untuk
mengukur
volume larutan
yang dibutuhkan
dengan tingkat
ktelitian 99 %

3 Gelas kimia 100 ml


digunakan untuk
tempat larutan
yang akan diukur
di gelas ukur
4 Tabung reaksi
digunakan untuk
mereaksikan
larutan/padatan/g
as

5 Pipet kaca
digunakan untuk
mengambil
larutan

6 Alkohol larutan
tidak berwarna
7 NaOH larutan tidak
berwarna

8 Tersier butil alkohol


larutan tidak
berwarna

9 Butanol larutan tidak


berwarna
10 Etilen glokol larutan
tidak berwarna

11 Fenol larutan
berwarna jingga

12 Naftol serbuk
berwarna hitam
13 2 Propanol larutan
tidak berwarna

14 Logam Na padatan
berwarna kuning
pucat

15 1 Propanol larutan
tidak berwarna
16 Reagen Lucas
larutan tidak
berwarna

17 Resonsinol larutan
berwarna coklat

18 Larutan aquades
tidak berwarna
19 Dimasukkan
aquades ke
dalam gelas ukur
untuk diukur
volumenya
sebanyak 2 ml

20 2 ml aquades

21 Hasil percobaan 1
tabung 1 larutan
tidak berwarna
22 Hasil percobaan 1
tabung 2 larutan
tidak berwarna

23 Hasil percobaan 1
tabung 3 larutan
tidak berwarna

24 Hasil percobaan 1
tabung 4 larutan
keruh berwarna
putih
25 Hasil percobaan 1
tabung 5 larutan
tidak berwarna

26 Percobaan 1 tabung
6 dimasukkan
larutan fenol
berwarna jingga

27 Hasil percobaan 1
tabung 6 setelah
ditambahkan 2
ml air dan di
kocok larutan
keruh berwarna
peach

28 Hasil percobaan 1
dari tabung
1,2,3,4,5 dan 6

29 Hasil percobaan 2
tabung 1 larutan
tidak berwarna

30 Hasil percobaan 2
tabung 2 larutan
tidak berwarna
31 Hasil percobaan 2
tabung 3 larutan
berwarna kuning
keemasan

32 Hasil percobaan 2
tabung 4 larutan
keruh berwarna
coklat
(terdapat endapan )

33 Hasil percobaan 2
dari tabung
1,2,3, dan 4
34 Hasil percobaan 3
tabung 1 yaitu
etanol + PP =
larutan tidak
berwarna

35 Hasil percobaan 3
tabung 1 yaitu
etanol + PP +
logam natrium +
etanol = larutan
berwarna ungu

36 Hasil percobaan 3
tabung 2 yaitu
etanol + PP =
larutan tidak
berwarna
37 Hasil percobaan 3
tabung 2 yaitu
etanol + PP +
logam natrium +
etanol = larutan
berwarna ungu
(++)

38 Hasil percobaan 3
tabung 3 yaitu
etanol + PP =
larutan tidak
berwarna

39 Hasil percobaan 3
dari tabung
1,2,3. Pada
tabung 1 larutan
berwarna ungu,
tabung 2 larutan
berwarna ungu
(++) , tabung 3
larutan berwarna
ungu (+++)

40 Hasil percobaan 4
dari tabung 1,2,3
dan 4. Pada
tabung 1 larutan
tidak berwarna,
tabung 2 larutan
keruh , tabung 3
larutan keruh
berwarna kuning,
dan tabung 4
larutan keruh
berwarna kuning
muda

41 Hasil percobaan 6
larutan berwarna
kuning muda
jernih

42 Hasil percobaan 7
dari tabung 1,2
dan 3. Pada
tabung 1 larutan
berwarna ungu,
tabung 2 larutan
berwarna coklat,
tabung 3 larutan
tidak berwarna

43 Karbit ditetesi
beberapa tetes air
dan gas di
alirkan dengan
selang menuju ke
tabung reaksi

44 Proses saat
penambahan gas
etilen ke dalam
tabung reaksi
dengan
menggunakan
selang

45 Hasil percobaan 8,
larutan yang
ditambahkan gas
etilen, larutan
berubah warna
dari larutan
kuning pudar
menjadi larutan
tidak berwarna.
Larutan yang
tidak
ditambahkan gas
etilan tetap
berwarna kuning
pudar

Anda mungkin juga menyukai