Segunda serie.

2018-1

1. En los siguientes compuestos indique cuáles podrían poseer isomería cis-

trans, dibuje los isómeros:

2. De acuerdo al siguiente cuadro, escriba brevemente una definición y escriba

un ejemplo de cada tipo de isomería:

Tipos de isómeros:
Todos los isómeros

Isómeros constitucionales Isómeros configuracionales

(Isómeros estructurales Estereoisómeros

Diastereómeros
Enantiómeros

Isómeros geométricos Otros diastereómeros

(cis-trans) (2 o más centros quirales
3. Observe los siguientes compuestos e indique si: son idénticos, cuáles son
isómeros conformacionales, cuáles son isómeros constitucionales.

4. Dibuje la proyección de Newman a lo largo del enlace indicado para la

conformación más estable de los siguientes compuestos:

5. En las siguientes proyecciones de Newman para el n-butano, visto a lo largo

del enlace C2-C3, indique los nombres de cada configuración y el ángulo
diedral entre los grupos metilo.
6. Defina brevemente los siguientes términos y proporcione un ejemplo:
a) Isómeros conformacionales (confórmeros):
b) Isómeros configuracionales:
7. De los siguientes pares de estructuras, indique la relación que hay entre
ellas (iguales, isómeros constitucionales, estereoisómeros o confórmeros):

8. Represente las conformaciones de silla de los siguientes compuestos y

describa los sustituyentes como axiales o ecuatoriales, en cada caso
determine cuál es la conformación más estable.
a) cis-1-etil-2-isopropilciclohexano
b) cis-1-etil-3-metilciclohexano
c) cis-1-etil-4-metilciclohexano
d) trans-1-etil-2-isopropilciclohexano
e) trans-1-etil-3-metilciclohexano
9. La forma más estable de la glucosa contiene un anillo de 6 miembros en una
conformación de silla con todos los sustituyentes ecuatoriales. Represente
esta conformación más estable de la glucosa.

10. Para cada estructura:

a) Señale los átomos de C asimétricos d) ¿Es quiral o aquiral?
b) Indique si el C* es (R) o (S) e) Señale las estructuras
meso
c) Represente los planos especulares internos de simetría
11. En los siguientes compuestos, indique los carbonos quirales y su
configuración absoluta (R) o (S):

12. Para cada uno de los siguientes compuestos:

A) Dibuje una representación tridimensional
B) Marque los centros quirales
C) Si tiene plano de simetría, represéntelo
D) Si tienen enantiómero, dibújelo
E) ¿Es quiral o aquiral?
a) (S)-2-clorobutano b) (R)-1, 1, 2-
trimetilciclohexano
c) (2R, 3S)-2, 3-dibromohexano d) (1R, 2R)-1, 2-dibromociclohexano
e) ()-3, 4-hexanodiol
13. Convierta las siguientes estructuras en proyección de Fischer:

14. A partir de las siguientes proyecciones de Fischer dibuje las estructuras

tridimensionales.
 15. Represente los enantiómeros de las siguientes estructuras:

16. La rotación específica del (S)-2-yodobutano es +15.90°

a) Represente la estructura del (S)-2-yodobutano
b) ¿Cuál será la rotación específica del (R)-2-yodobutano
c) ¿Cuál será la rotación específica de la mezcla racémica?
d) Determine el porcentaje de una mezcla (R)- y (S)-2-yodobutano con una
rotación observada de 7.95°
17. Clasifique los siguientes compuestos en configuraciones relativas D-/L-

18. En las siguientes estructuras, indique si el isómero es cis/trans o E/Z:

19. Indique si los siguientes isómeros poseen isomería cis/trans, si poseen,

indiquen cuál es y dibuje el isómero que falta: