CLASIFICACIÓN DE LOS LÍPIDOS

Tradicionalmente se han dividido los lípidos en distintos grupos.

Atendiendo a propósitos cromatográficos:

 Simples
Aquéllos cuya hidrólisis rinde dos tipos de productos primarios. Incluye acilgliceroles, ceras,
ésteres de esteroles.
 Complejos
Aquéllos cuya hidrólisis rinde tres o más productos primarios. Incluye glicerofosfolípidos,
esfingofosfolípidos, esfingoglicolípidos.

Atendiendo a la propiedad de algunos lípidos de sufrir o no hidrólisis alcalina:

 saponificables
Se fragmentan por hidrólisis alcalina, pues son ésteres de ácidos grasos:
R–CO–O–R' + OH− → R–COO− + HO–R'
Incluye acilgliceroles, ceras, glicerofosfolípidos, esfingolípidos, ésteres de esteroles.
 Insaponificables
No se hidrolizan en medio alcalino. Incluye ácidos grasos libres, prenoles y esteroles, entre
otros.
Atendiendo a la característica “resto acilo”:

 simples (insaponificables)
 acil-lípidos (saponificables)
Atendiendo a la característica neutro-polar:

 neutros
 polares
Esta clasificación ha sido recomendada por diversos organismos internacionales.

Clave y nombre de la Descripción

categoría
acilos grasos Sintetizados por elongación de cadena a partir de un acetil-CoA con
sucesivos malonil-CoA o metilmalonil-CoA; pueden contener un anillo
o heteroátomos.
glicerolípidos Contienen glicerol pero no fosfato; incluye acil-, alquil- y alquenil-
gliceroles.
glicerofosfolípidos Contienen glicerol y fosfato o fosfonato, esterificado con uno de los
hidroxilos del glicerol.
esfingolípidos Su núcleo central es una base de cadena larga (esfinganina o
esfingenina).
lípidos esteroles Se biosintetizan por polimerización de dimetilalilpirofosfato
(isopentenilpirofosfato).
lípidos prenoles Se biosintetizan también por polimerización de dimetilalilpirofosfato
(isopentenilpirofosfato).
sacarolípidos Contienen un grupo acil graso unido directamente por enlace
glicosídico a un carbohidrato (otros glicolípidos se incluyen en las
 categorías correspondientes a su parte lipídica).
policétidos Contienen numerosos grupos carbonilo o derivados.

NOMENCLATURA DE LÍPIDOS
Nomenclatura de los ácidos grasos
Hay tres formas posibles de denominar los ácidos grasos:
1. Común, o nombres triviales, impuestos por la tradición.
Asigna nombres triviales, no químicos, en muchos casos relacionados con la fuente de donde
fueron aislados los ácidos grasos por primera vez.
Ejemplos:
Nombre común Origen
Ácido palmítico en el aceite de palma

Ácido esteárico del griego stéar: grasa, sebo

Ácido oleico en el aceite de oliva

Ácido linoleico en el lino

Ácido α-linolénico en el lino

2. Sistemática, según las reglas de la IUPAC

Los nombres describen las estructuras en detalle en función de las reglas de nomenclatura de la
química orgánica definidas por la IUPAC. Al carbono carboxílico le corresponde el número 1 y las
demás posiciones se definen en referencia a éste.
Nombre sistemático Descripción
Ácido hexadecanoico 16 átomos de C, saturado
 Ácido octadecanoico 18 átomos de C, saturado

Ácido cis-9-octadecenoico 18 átomos de C, con un doble enlace entre los

carbonos 9 y 10

Ácido cis,cis-9,12-octadecadienoico 18 átomos de C, con un doble enlace entre los

carbonos 9 y 10 y otro entre los carbonos 12 y
13

Ácido cis,cis,cis-9,12,15-octadecatrienoico 18 átomos de C, con tres dobles enlaces:

entre los carbonos 9 y 10, entre 12 y 13, entre
15 y 16

3. Abreviadas o numéricas:
 sistema “delta” (Δ)
Las nomenclaturas abreviadas o numéricas son las más utilizadas; se asume que los dobles
enlaces están en configuración cis (la más habitual en los ácidos grasos naturales) y que
están separados por un grupo metileno a menos que se indique lo contrario.
El sistema “delta” (Δ) toma como referencia el carboxilo terminal (denominado 1) e indica la
longitud de la cadena de forma numérica y el número y la posición de los dobles enlaces
contando desde el carboxilo.
Ejemplo abreviado Descripción
16:0 16 átomos de C, saturado (sin dobles
enlaces)

18:0 18 átomos de C, saturado (sin dobles

enlaces)

18:1Δ9 18 átomos de C, con un doble enlace entre

los carbonos 9 y 10
 18:2Δ9,12 18 átomos de C, con un doble enlace entre
los carbonos 9 y 10 y otro entre los
carbonos 12 y 13

18:3Δ9,12,15 18 átomos de C, con tres dobles enlaces:

entre los carbonos 9 y 10, entre 12 y 13,
entre 15 y 16

 sistema “omega” (ω)

El sistema “omega” (ω) toma como referencia el extremo metilo de la molécula e indica la
longitud de la cadena, el número de dobles enlaces y la posición de, solo, el primer doble
enlace contando desde el carbono ω (el carbono más alejado del carboxilo, al que se asigna
la última letra del alfabeto griego ya que, tradicionalmente, al carbono contiguo al grupo
carboxilo se le ha denominado alfa).
Nombre abreviado Descripción
16:0 16 átomos de C, saturado (sin dobles
enlaces)

18:0 18 átomos de C, saturado (sin dobles

enlaces)

18:1ω−9 18 átomos de C, con un doble enlace entre

los carbonos 9 (=18−9) y 10

18:2ω−6 18 átomos de C, con un doble enlace entre

los carbonos 12 (=18-6) y 13, y otro separado
por un grupo metileno: entre los carbonos 9 y
10

18:3ω−3 18 átomos de C, con un doble enlace entre

los carbonos 15 (=18-3) y 16, otro separado
por un grupo metileno: entre los carbonos 12
y 13, y otro separado de éste por un grupo
metileno: entre los carbonos 9 y 10
Nomenclatura de los acilgliceroles y otros glicerolípidos
El glicerol no presenta estereoisomería (no tiene ningún carbono asimétrico)
pero es una molécula proquiral porque cuando se esterifican los grupos
estructura del glicerolhidroxilo de los carbonos 1 y 3 con distintos sustituyentes el
carbono 2 pasa a ser asimétrico. Esto ocurre en distintos derivados del glicerol
como los acilgliceroles y, en estos casos, para denotar de forma precisa los
átomos de carbono del glicerol se utiliza la numeración estereoespecífica (sn),
propuesta por Hirschmann en 1960, en la que el átomo de carbono del glicerol
que aparece arriba al ser representado en la proyección de Fischer, que muestra
la cadena de carbonos en vertical con el grupo hidroxilo del carbono central a la
izquierda, será el C-1.
Según las normas de la IUPAC-IUBde 1976, los ésteres, éteres y otros O-derivados del glicerol se
denominan utilizando un prefijo para denotar el sustituyente que va precedido por su localización
numérica. Por ejemplo, el glicerol esterificado con tres moléculas de ácido esteárico (18:0)
sería: 1,2,3-triestearoilglicerol (o triestearato de glicerol) en su denominación común pero 1,2,3-
trioctadecanoil-sn-glicerol en la sistemática.
El prefjio 'rac' (de racemato) precederá al nombre si el producto es una mezcla con cantidades
equivalentes de las dos configuraciones posibles del glicerol; el prefijo 'X' se utiliza si la configuración
del compuesto no se especifica o no se conoce. Se puede omitir el localizante 'O' si la sustitución es
en los átomos de oxígeno del glicerol.
Ejemplos de nomenclatura:
1-O-octil-sn-glicerol (1-octil-sn-glicerol)

1,2-dioctadecanoil-rac-glicerol

1-hexadecanoil-2,3-di-(9Z-octadecenoil)-sn-glicerol
 LIPOPROTEÍNAS
Aunque el término lipoproteína podría describir cualquier asociación de lípidos con proteínas, se
suele restringir para un grupo concreto de complejos moleculares que se encuentran en el plasma
sanguíneo de los mamíferos; las lipoproteínas están formadas por lípidos asociados de forma no
covalente con proteínas (apolipoproteínas o apoproteínas), pero también incluyen moléculas
antioxidantes liposolubles. Son partículas con un centro apolar —que incluye triacilgliceroles y
ésteres de colesterol— y un revestimiento anfifílico formado por fosfolípidos, colesterol no
esterificado y las apoproteínas.

La función de las lipoproteínas plasmáticas es transportar moléculas lipídicas de unos órganos a

otros en el medio acuoso del plasma. En el estado de ayuno normal el plasma humano tiene cuatro
clases de lipoproteínas y en el periodo postabsortivo aparece una quinta clase, los quilomicrones.
Las lipoproteínas se clasifican en función de su densidad:
 Los quilomicrones son lipoproteínas grandes con densidad extremadamente baja que
transportan los lípidos de la dieta desde el intestino a los tejidos.
 Las VLDL, lipoproteínas de muy baja densidad, se sintetizan en el hígado y transportan
lípidos a los tejidos; estas VLDL van perdiendo en el organismo triacilgliceroles y algunas
apoproteínas y fosfolípidos; finalmente sus restos sin triacilgliceroles (IDL, lipoproteínas de
densidad intermedia) son captados por el hígado o convertidos en LDL.
 Las LDL, lipoproteínas de baja densidad, transportan colesterol a los tejidos donde hay
receptores de LDL.
 Las HDL, lipoproteínas de alta densidad, también se producen en el hígado y eliminan de las
células el exceso de colesterol llevándolo al hígado, único órgano que puede desprenderse de
éste convirtiéndolo en ácidos biliares.

- Los ácidos biliares primarios son aquellos que se forman en el hígado, a partir del
colesterol. Los más abundantes son cólico y quenodesoxicólico. Pasan a la bilis y, tras
verterse al intestino delgado, se pueden transformar en ácidos biliares
 secundarios (principalmente desoxicólico y litocólico) por acción de enzimas de las
bacterias de la flora intestinal.
- Las sales biliares no son las sales del grupo carboxilo de los ácidos biliares, sino los
productos de su conjugación, por formación de un enlace amida, con uno de dos
aminoácidos: bien la glicina (ácidos glicocólicos) o la taurina (ácidos taurocólicos). Se
generan en el hígado y se secretan en la bilis, junto con los ácidos biliares.

Las partículas más pequeñas tienen mayor porcentaje de proteínas de superficie y de lípidos
anfipáticos que las grandes.

BICAPA LIPÍDICA
En la sección micelas ya se ha hecho referencia a la posibilidad que tienen ciertas moléculas
anfifílicas de formar en el medio acuoso estructuras en forma de bicapa, ordenación que satisface
las preferencias tanto hidrófilas como hidrófobas de las distintas partes de dichas moléculas, las
polares interaccionando con el medio acuoso y las apolares interaccionando entre sí y aisladas de
ese entorno acuoso. Una bicapa lipídica típica tiene un centro hidrocarbonado y está flanqueada a
ambos lados por capas ordenadas de moléculas de agua que interaccionan con las cabezas polares
de los lípidos.
La formación de bicapas lipídicas es un proceso de autoensamblaje o autoasociación. En el agua,
los glicolípidos y fosfolípidos forman bicapas rápida y espontáneamente. Las interacciones
hidrófobas son las principales fuerzas que determinan la formación de estas bicapas. También
existen fuerzas atractivas de van der Waals entre las colas hidrocarbonadas que favorecen su
empaquetamiento. Además, se producen interacciones electrostáticas y puentes de hidrógeno entre
los grupos polares de la cabeza y las moléculas de agua.
Las bicapas lipídicas tienden a cerrarse sobre sí mismas para que no existan zonas con cadenas
hidrocarbonadas expuestas que desestabilizarían estas estructuras; esto da lugar a la formación
de liposomas, vesículas uni o multilamelares que incluyen agua en su interior y que pueden tener de
25 a 500 nm de diámetro.
 Liposoma
Es muy probable que las primeras células fueran similares a liposomas. Estructuralmente,
las membranas biológicas son bicapas lipídicas de lípidos anfipáticos (fosfolípidos, glicolípidos y
colesterol) con proteínas asociadas.
Unidades hidrófobas e hidrófilas de los lípidos de membrana

Lípido Unidad hidrófoba Unidad hidrófila

Glicerofosfolípidos Cadenas de ácidos grasos Alcohol fosforilado
Esfingomielinas Cadena de ácido graso y cadena carbonada de la Fosforilcolina y
esfingosina fosforiletanolamina
Glicolípidos Cadenas de ácidos grasos, cadena carbonada de la Residuos
esfingosina en esfingoglucolípidos glucídicos
Colesterol Anillos del esterano y cadena hidrocarbonada del Grupo hidroxilo del
anillo D carbono 3
 Funciones de las membranas biológicas
Las membranas biológicas son dinámicas y esenciales para la funcionalidad celular.
Las membranas celulares cumplen distintos papeles:
 Compartimentalización: la membrana plasmática define y limita la célula y mantiene las
diferencias entre el contenido citosólico y el exterior celular; las membranas de orgánulos
(retículo endoplásmico, aparato de Golgi, mitocondria, etc.) también establecen características
diferenciales entre esos orgánulos y el citosol.
 Protección de la célula frente a posibles agresiones externas.
 Mantenimiento de la presión osmótica.
 Control del intercambio de moléculas entre interior y exterior celular mediante su
permeabilidad selectiva, puesto que son impermeables para los iones y para la mayoría de las
moléculas polares, y los procesos de transporte de solutos específicos. De esta manera se
pueden establecer gradientes iónicos que pueden ser utilizados para la síntesis de ATP, el
movimiento transmembrana de solutos específicos o, en ciertos tipos celulares, producir y
transmitir señales eléctricas.
 Reconocimiento y transducción de señales externas.
 Establecimiento de interacciones intercelulares o con componentes de la matriz extracelular.
 Catálisis de ciertas reacciones llevada a cabo por proteínas de membrana especializadas.
 Determinantes de la forma celular y condicionantes de la motilidad y los procesos
de secreción y endocitosis.
Composición lipídica de las membranas

Los fosfolípidos y glicolípidos de membrana forman la bicapa lipídica. Los esteroles, como el
colesterol en animales, se insertan en la membrana con el
eje longitudinal de la molécula perpendicular al plano de ésta, con el
grupo hidroxilo próximo a las cabezas polares de los otros lípidos y su
región apolar entre las cadenas hidrocarbonadas hidrófobas de los
mismos.
Cada especie, tejido, célula u orgánulo tiene una composición de
membrana característica, tanto para lípidos como para las proteínas de
membrana, que responde a las necesidades funcionales de esa
membrana. Por ejemplo, la membrana plasmática de los hepatocitos es
rica en colesterol pero carece de cardiolipina, mientras que en la membrana interna de las
mitocondrias ocurre lo contrario, pues es pobre en colesterol, pero contiene grandes cantidades de
cardiolipina -hecho que también ocurre en la membrana bacteriana y que es un argumento a favor de
la teoría endosimbiótica sobre el origen de las mitocondrias- y los glicolípidos abundan en la
membrana de células nerviosas

Cardiolipina

La asimetría en la distribución de los lípidos de membrana se refleja en el hecho de que mientras

los fosfolípidos con colina, fosfatidilcolina y esfingomielina, abundan en la monocapa externa,
fosfatidiletanolamina, fosfatidilserina y distintos fosfatidilinositoles predominan en la monocapa
citosólica; una consecuencia de esto es que, a pH fisiológico, la presencia de la fosfatidilserina
aporta carga negativa lo que genera una diferencia de carga entre las dos caras de la
bicapa. Los glicolípidos como cerebrósidos y gangliósidos son los lípidos de membrana que
presentan mayor asimetría ya que son propios de la monocapa externa aunque también se
encuentran en algunas membranas intracelulares. Los glicolípidos tienden a asociarse entre ellos
mediante puentes de hidrógeno entre los restos de azúcares y mediante enlaces de van der Waals
entre las cadenas hidrocarbonadas y funcionalmente contribuyen al aislamiento eléctrico, a la
protección de la membrana y al reconocimiento (p.e., en esfingolípidos, ciertos residuos glucídicos
definen los grupos sanguíneos en humanos). Por su parte, el colesterol se distribuye de forma más
o menos equilibrada en las dos monocapas.
 Fluidez de membrana
Las membranas son fluidas y esta fluidez depende de su composición lipídica y de la temperatura.
En función de la temperatura, los lípidos de membrana pueden encontrarse en dos estados o fases
diferentes: gel, parecido a un sólido, con las cadenas hidrocarbonadas más rígidas, y cristal líquido,
más fluido, con las cadenas hidrocarbonadas más móviles. La temperatura a la cual se produce el
paso de un estado a otro es la temperatura de transición de fase (Tc); a valores por debajo de la
Tc la bicapa se encuentra en el estado gel y a valores superiores pasa a cristal líquido. Existe un
equilibrio entre el estado gel y el estado de cristal líquido y se piensa que las biomembranas solo
funcionan adecuadamente en un estrecho margen entre ambas situaciones.
Las características de los lípidos de la bicapa condicionan la temperatura de transición. En el caso
de bicapas constituidas por un solo tipo de lípidos la Tc está bien definida pero las membranas
biológicas son mezclas lipídicas complejas y en ellas la transición de un estado a otro se produce en
un intervalo de temperaturas.
Las cadenas acilo hidrocarbonadas de los fosfolípidos y glicolípidos de membrana son los principales
determinantes de la fluidez de membrana, aunque también la modulan el tamaño y la carga de los
grupos polaresde estas moléculas y el contenido en esteroles de la membrana. La presencia
de ácidos grasos de cadena corta o con insaturaciones cis reduce la temperatura de transición,
mientras que los ácidos grasos saturados y el aumento de la longitud de las cadenas
hidrocarbonadas hacen que esta temperatura se incremente.

Los esteroles pueden tanto aumentar como disminuir la fluidez; así, el colesterol hace disminuir la
fluidez de una bicapa para temperaturas por encima de la temperatura de transición porque su anillo
rígido y plano interfiere con los movimientos de las colas de los ácidos grasos, sin embargo la hace
aumentar a temperaturas por debajo de la Tc al actuar como un separador que facilita la movilidad
de las cadenas aciladas.
 PROPIEDADES DE LOS LÍPIDOS
En cuanto a su polaridad, los lipidos pueden ser:
 Hidrófobos (apolares).
 Anfifílicos/anfipáticos (polares y apolares a un tiempo).
Un grupo polar es un grupo funcional con una distribución electrónica que produce en la molécula y
en su entorno un momento dipolar apreciable; los grupos polares son responsables de la afinidad por
las superficies polares, particularmente del agua, de ahí su carácter hidrófilo (o lipófobo).
Un grupo apolar es la parte orgánica de una molécula con una distribución de electrones que no
produce momento eléctrico dipolar apreciable en su entorno; los grupos apolares son responsables
de la afinidad por los disolventes orgánicos de baja polaridad y tienen carácter hidrófobo o lipófilo.

Propiedades de los ácidos grasos

Polaridad
La cadena hidrocarbonada es apolar y cuanto más larga sea y menos dobles enlaces tenga, menor
es su solubilidad en agua. Por su parte, el grupo carboxilo es polar y está ionizado a pH neutro (su
valor de pKa está entre 4 y 5). Estas dos características hacen que los ácidos grasos sean moléculas
anfipáticas que pueden formar micelas en el medio acuoso.
Punto de fusión
La longitud y el grado de insaturación de la cadena hidrocarbonada de los ácidos grasos también
condicionan su punto de fusión.
El aumento del número de carbonos de la cadena hidrocarbonada hace aumentar el punto de fusión.
Por su parte, la presencia de dobles enlaces hace bajar la temperatura de fusión y aumentar la
fluidez. Los enlaces sencillos de los ácidos grasos saturados hacen que éstos adopten una
disposición totalmente extendida y relativamente lineal, por lo que este tipo de ácidos grasos se
puede empaquetar muy estrechamente con una estructura casi cristalina.

En los ácidos grasos insaturados cis (la configuración más frecuente), cada doble enlace provoca un
quiebro en la linealidad de la cadena hidrocarbonada, lo que hace que estos ácidos grasos no se
puedan empaquetar tan estrechamente como los saturados; por ello, los ácidos grasos
insaturados cis son generalmente líquidos a temperatura ambiente ya que tienen puntos de fusión
más bajos que los saturados de su misma longitud.

Los ácidos grasos insaturados trans tienen puntos de fusión más altos que sus equivalentes cis
debido a que esta configuración de dobles enlaces da estructuras lineales similares a las de los
ácidos grasos saturados.
Los ácidos grasos insaturados son muy susceptibles a la oxidación no enzimática; el riesgo de la
oxidación aumenta con el número de dobles enlaces. A partir de tres insaturaciones, son
francamente inestables, y las grasas en las que abundan solamente pueden utilizarse en buenas
condiciones en la industria alimentaria tras su hidrogenación industrial.
Estereoquímica de los acilgliceroles
En el glicerol se pueden distinguir un grupo alcohol secundario (-CHOH) y dos primarios (-
CH2OH); el carbono central no es asimétrico y los carbonos de los extremos no se diferencian. Sin
embargo, si los carbonos 1 y 3 del glicerol unen sustituyentes diferentes, el carbono central pasa a
ser asimétrico y en esta situación los carbonos 1 y 3 ya no son equivalentes. Esto ocurre con
frecuencia en los acilgliceroles naturales y da lugar a la estereoisomería de estos compuestos.
Para denotar de forma precisa los átomos de carbono del glicerol se utiliza la numeración
estereoespecífica (sn)
Polaridad
Los mono- y diacilgliceroles son moléculas anfipáticas debido a que tienen, respectivamente, dos y
un grupo hidroxilo sin esterificar. Los monoacilgliceroles son más polares que los diacilgliceroles y
tienen más facilidad para formar micelas.
Reactividad
Todos los acilgliceroles experimentan hidrólisis (ácida, básica o por acción de lipasas); con bases
dan la reacción de saponificación.

Propiedades de los triacilgliceroles

Polaridad
Los triacilgliceroles se han denominado grasas neutras ya que son moléculas totalmente
hidrófobas por tener los hidroxilos del glicerol y los carboxilos de los ácidos grasos formando enlaces
éster; por tanto, no forman micelas ni bicapas como otros lípidos.
Densidad
En general, los triacilgliceroles tienen menor densidad que el agua.
Punto de fusión
El punto de fusión de los triacilgliceroles depende del de los ácidos grasos que los forman. Cuando
en la composición de los triacilgliceroles predominan los ácidos grasos de cadena larga,
saturados o trans, los triacilgliceroles son sólidos o semisólidos a temperatura ambiente y se
denominan grasas; cuando la preponderancia es de ácidos grasos de cadena corta o
insaturados cis, se tienen los aceites, líquidos a temperatura ambiente. Las grasas son más
abundantes en animales y los aceites en vegetales; como excepción, los peces contienen cantidades
relevantes de aceites.

Temperatura
de fusión Estado a 25°C

Trilaurina (12:0)3 45°C sólido grasa

Triestearina (18:0)3 71°C sólido grasa

Trioleína (18:1Δ9)3 -4°C líquido aceite

un triacilglicerol con ácidos grasos saturados

un triacilglicerol con ácidos grasos insaturados

En los triacilgliceroles del tejido adiposo casi siempre hay dos ácidos grasos saturados y uno
insaturado; la presencia de tres ácidos grasos saturados daría sólidos a temperatura ambiente y con
más de uno insaturado la molécula sería demasiado fluida para su almacenamiento en la célula
como gotas lipídicas
Reactividad
Los triacilgliceroles son moléculas bastante inertes químicamente, pero los ácidos grasos se separan
del glicerol mediante hidrólisis alcalina fuerte, saponificación ( o mediante la acción de las lipasas:
Punto de fusión de los ácidos grasos (resumen)
 Los ácidos grasos con cadenas hidrocarbonadas más largas se empaquetan mejor que los
de cadena corta:
Punto fusión(AA. GG. cadena larga) > punto fusión(AA. GG. cadena corta)
 Los ácidos grasos saturados se empaquetan mejor que los insaturados:
Punto fusión(AA. GG. saturados) > punto fusión(AA. GG. insaturados)
 Los ácidos grasos trans se empaquetan mejor que los cis:
Punto fusión(AA. GG. trans) > punto fusión(AA. GG. cis)

Síntesis de los ácidos grasos ω-3 y ω-6

Los ácidos grasos producidos pueden incorporarse a lípidos de membrana y cumplir una función
estructural, pero también pueden generar distintas moléculas de señalización; tres ácidos grasos de
veinte carbonos, tanto ω−3 como ω−6, son precursores de los eicosanoides:
 Del ácido dihomo-γ-linolénico derivan las series 1 de prostaglandinas y 3 de leucotrienos.
 Del ácido araquidónico, las series 2 de prostaglandinas y tromboxanos y la 4 de leucotrienos.
 Del ácido eicosapentenoico, las series 3 de prostaglandinas y tromboxanos y la 5 de
leucotrienos.
En general, los eicosanoides derivados de los ω−6, fundamentalmente del ácido araquidónico,
promueven la respuesta inflamatoria, mientras que los derivados de los ω−3 son débiles
promotores de la inflamación e, incluso, a los ω−3 se les otorga un papel antiinflamatorio porque
reducen la producción de eicosanoides inflamatorios, al inhibir el metabolismo del ácido
araquidónico, y también porque regulan la expresión de genes inflamatorios.

MICELAS
El carácter anfipático o anfifílico de muchos lípidos hace que, como dedujo Langmuir en 1917, “las
moléculas de aceite de una monocapa estén orientadas de modo que sus grupos o cabezas polares
se encuentren en contacto con el agua, mientras que sus partes lipídicas apolares se proyectan en el
aire, donde están en contacto con las unidades lipídicas de sus vecinas”. Esta la razón por la que el
aceite se extiende sobre el agua formando una capa de una sola molécula de grosor (monocapa).
En disoluciones acuosas las moléculas anfifílicas forman micelas en las que los grupos polares
están en la superficie y las partes apolares quedan inmersas en el interior de la micela en una
disposición que elimina los contactos desfavorables entre el agua y las zonas hidrófobas y permite la
solvatación de los grupos de las cadenas polares. En otro tipo de medios, las moléculas anfifílicas se
pueden organizar como micelas inversas.

micela micela inversa

La formación de micelas es un proceso cooperativo, el ensamblaje de pocas moléculas no puede

proteger las colas hidrófobas del contacto con el agua; en consecuencia, las disoluciones acuosas
de anfífilos no forman micelas hasta que su concentración no sobrepasa un valor, la concentración
micelar crítica (CMC), por encima del cual casi todo el anfífilo adicional se agrega para formar
micelas. El valor de la CMC depende del tipo de molécula, concretamente de su balance
lipofilia/hidrofilia, y así moléculas con regiones hidrófobas largas tienen valores de CMC más bajos);
de las características de la disolución (fuerza iónica) y de la temperatura.
Las moléculas anfipáticas con una cola hidrófoba única -ácidos grasos libres, lisofosfolípidos,
monacilgliceroles, ácidos biliares, jabones y detergentes- forman micelas esféricas o elipsoides
debido a su forma cónica (la cabeza hidratada de la molécula es más ancha que la cola). En los
lípidos anfipáticos biológicos, como glicerofosfolípidos y esfingolípidos, las dos colas hidrófobas
hacen que estas moléculas tengan una forma más o menos cilíndrica. Los requerimientos estéricos
del empaquetamiento de estas moléculas entre sí dan estructuras similares a discos que en realidad
son extensas hojas de grosor bimolecular, bicapas. Una micela es una estructura limitada,
normalmente de diámetro menor que 20 nm, mientras que una bicapa lipídica puede tener
dimensiones macroscópicas de hasta 1 mm. Las bicapas, con proteínas asociadas, son la base
estructural de las membranas biológicas.
 bicapa

micela

Las micelas pueden incluir distintos tipos de lípidos y formar así micelas mixtas. Este tipo de
micelas son importantes en la digestión y en la absorción intestinal de los lípidos de la dieta.