Disuatu stasiun kereta Jiyugaoka letaknya di kereta Oimachi ada seorang
anak kecil yang bernama Totto-chan yang mengawali cerita kehidupanya. Di sekolah ia sering membuat gurunya jengkel hanya karena ia punya rasa ingin tahu yang besar. Selain itu ia juga sering berdiri di jendela ketika pelajaran berlangsung hanya untuk melihat kumpulan pemusik jalanan. Hingga suatu ketika ia harus dikeluarkan dari sekolah karena tidak seorang guru pun yang sanggup menghadapi sikapnya. Ibu Totto-chan pun menyekolahkannya ke Tomoe Gakuen. Sebuah sekolah yang sangat sederhana, gerbang sekolahnya terdiri atas dua batang kayu yang masih ditumbuhi ranting dan daun, serta ruang kelasnya adalah bekas gerbong kereta api. Totto-chan sangat senang sekali, bisa belajar sambil menikmati keindahan alam. Di sekolah ini, para siswanya diberi kebebasan untuk mempelajari pelajaran yang mereka sukai. Tanpa terpaku oleh jadwal-jadwal yang ada.
Di sekolah tersebut Totto-chan memiliki banyak teman dengan masing-
masing karakter, namun tetap saling menghormati. Aktivitas belajar pun terasa sangat menyenangkan karena segalanya langsung dipelajari dengan praktik dan dipandu oleh ahlinya. Secara tidak langsung, Totto-chan bukan hanya belajar bahasa, hitung, menggambar, kesenian, dan lain sebagainya. Namun ia juga mendapat pengalaman yang sangat berharga mengenai kebersamaan, kebebasan, persahabatan, hormat menghormati dan lain sebagainya. Hingga akhirnya ia menemukan dunia yang sebenarnya di Tomoe Gakuen. 10 Pertanyaan yang tidak dijelaskan dalam novel
1. Sistem pendidikan apa yang diberikan di Sekolah Tomoe Gakuen sehingga
sangat berbeda dengan sekolah konvensional lainnya ? 2. Mengapa semua baju totto-chan rata-rata buatan ibunya sehingga ia jarang membeli baju? 3. Pelajaran apa yang disukai oleh Totto-Chan sehingga ia tidak bosan lagi disekolah karna ia dulu selalu bosan dalam pelajaran disekolah ? 4. Saat berkemah Totto-Chan membawa sesuatu yang tampak kaku dan keras di kanji, apa yang ia bawa saat itu? 5. Apa tujuan Totto-Chan mempelajari euritmik ? 6. Apa yang membuat seekor anak-anak ayam peliharaan Totto-Chan mati ? 7. Totto-Chan memiliki uang 5 sen, saat ia ingin memamerkan uang kepada teman-temanya tiba-tiba uang itu hilang,. Kemanakah uang itu hilang sehingga tidak ditemukan ? 8. Saat berolahraga Totto-Chan mengepang rambutnya, itu adalah saat pertama ia mengepang rambutnya, tetapi teman-temanya tidak ada yang takjub melihat model barunya, mengapa demikian ? 9. Siapa yang dimarahi kepala sekolah saat Totto-Chan bersiap untuk pulang ? 10.Mengapa akhirnya ia bisa menghargai dan menghormati orang lain ?