Anda di halaman 1dari 28

BAB I

PENDAHULUAN
Propil bromida yang disebut juga 1-bromo propana atau n-propil bromida
merupakan suatu senyawa organohalogen, dimana senyawa tersebut mengandung
karbon hidrogen dan suatu atom halogen. Senyawa ini biasanya dimanfaatkan
sebagai pelarut insektisida dan bahan-bahan dalam sintesis senyawa organik.
Senyawa organohalogen harus digunakan secara hati-hati karena banyak yang
bersifat toksik. Misalnya, pelarut-pelarut karbon tetraklorida (CCl4) dan kloroform
(CHCl3) yang bila dihirup secara berlebihan dapat menyebabkan kerusakan hati.
Di sisi lain, beberapa senyawa organohalogen bersifat aman dan beberapa
digunakan sebagai pemati rasa hirupan, antara lain halotana (CF 3BrCl) dan
metoksi flurana (CH3OCF2CHCl2). Senyawa organohalogen jarang dijumpai
dalam alam, oleh karena itu kebanyakan senyawa ini dibuat secara sintetik.
Propil bromida merupakan senyawa alkil halida yang bersifat polar. Hal ini
disebabkan karena senyawa ini mengandung atom halogen yang bersifat
elektronegatif relatif terhadap atom karbon. Rapatan (density) alkil halida cair
sering kali lebih tinggi bila dibandingkan dengan rapatan senyawa organik yang
sepadan. Umumnya senyawa organik bersifat lebih ringan daripada air, tetapi alkil
halida lebih berat daripada air, sehingga senyawa ini akan tenggelam di dasar
wadah dan tidak terapung di atas permukaan air. Alkil halida praktis tidak larut
dalam air dan membentuk larutan jenuh dalam asam sulfat dingin, sehingga
ekstraksi dengan asam sulfat dingin dapat memisahkan alkil halida dari
campurannya dengan alkana, alkohol, dan eter. Kelarutan alkil halida dalam air ini
dipengaruhi oleh ketidakmampuan alkil halida membentuk ikatan hidrogen
dengan air sehingga alkil halida tidak larut dalam air, tetapi larut dalam pelarut
organik. Dengan air, alkil halida berada dilapisan bawah dan bukan terapung
diatas permukaan air. Hal ini dikarenakan alkil halida lebih berat dari pada air
walaupun pada umumnya senyawa organik lebih ringan dari pada air. Senyawa
alkil halida memiliki titik didih lebih tinggi dari alkana dikarenakan memiliki
berat molekul lebih tinggi meskipun dalam jumlah atom C yang sama.
Sintesis alkil halida dalam industri dapat dilakukan melalui beberapa cara,
antara lain:

1
1. Halogenasi
yaitu dengan mereaksikan suatu halogen dengan suatu hidrokarbon yang dapat
dibedakan menjadi:
Halogenasi alkana
CH4 + X2 ———> CH3X + HX

Halogenasi alkena
X2 C C
C C

X X
Halogenasi alkuna

X X

C C 2X2 C C

X X

2. Adisi hidrogen halida pada alkena


yaitu dengan mereaksikan hidrogen halida dengan alkena melalui reaksi adisi.
Dalam reaksi ini berlaku asas Markovnikoff.
C C
C C H X

H X

3. Sintesis dari alkohol


yaitu dengan mereaksikan senyawa alkohol dengan hidrogen halida dengan katalis
asam pekat. Selain itu, dapat juga melalui reaksi antara alkohol dengan fosfor
trihalida.

4. Pertukaran halida
yaitu reaksi substitusi dimana yang tersubstitusi dan yang mengsubstitusi adalah
atom halogen yang berlainan.
Alkil halida jika direaksikan dengan suatu basa yang kuat maka akan
terjadi reaksi eliminasi, yaitu reaksi dimana sebuah molekul kehilangan atom-

2
atom atau ion-ion dalam strukturnya. Dalam reaksi ini akan menghasilkan suatu
alkena. Reaksi eliminasi alkil halida disebut juga reaksi dihidro halogenasi karena
alkil halida kehilangan atom H dan atom halogen.
Reaksi substitusi dan reaksi eliminasi alkil halida berlangsung bersaingan
karena dapat terjadi lebih dari 1 hasil reaksi antara alkil halida dengan sebuah
nukleofil atau basa. Atom karbon ujung suatu alkil halida memiliki muatan positif
parsial, sehingga mudah diserap oleh anion dan spesi lain yang memiliki pasangan
elektron bebas pada kulit terluarnya, sehingga terjadilah reaksi substitusi.
Sedangkan spesi yang menyerang suatu alkil halida di suatu reaksi substitusi
disebut nukleofilik. Tipe reaksi yang terjadi tergantung dari beberapa faktor antara
lain:
1. Struktur alkil halida (primer, sekunder atau tersier)
Metil halida dan alkil halida primer cenderung mengahasilkan produk substitusi,
sedangkan alkil halida tersier cenderung mengalami eliminasi. Dan alkil halida
sekunder bersifat diantaranya.
2. Kekuatan basa
3. Macam pelarut atau suasana pelarut
4. Temperatur
Pada praktikum sintesis bromida memiliki tujuan yaitu untuk mengenal
proses reaksi substitusi nukleofilik dan memahami pelaksanaan pemurnian dengan
cara destilasi sederhana untuk cairan yang mudah menguap dan memiliki berat
jenis lebih besar daripada air.
Propil bromida adalah cairan yang tidak berwarna, mudah menguap dan
mudah terbakar. Propil bromida utamanya digunakan sebagai pelarut dalam
pembersihan logam. Propil bromida dapat merusak sistem syaraf dan mempunyai
dampak buruk terhadap kesuburan, dan mengiritasi kulit. Selama ini belum
diadakan penelitian untuk mengetahui apakah propil bromida dapat menyebabkan
kanker. Diduga propil bromida akan terserap dengan baik bila tertelan, terhirup
atau kontak dengan kulit.
Propil bromida dapat dibuat dengan reaksi subtitusi nukleofilik
bimolekular (SN2) terhadap 1-propanol dengan halogen (Br) dalm suasana asam.
Kondisi asam dipilih karena OH yang akan menjadi gugus pergi dari 1-propanol

3
dalam larutan netral atau basa adalah suatu basa kuat yang merupakan gugus pergi
yang buruk. Dalam larutan asam, 1-propanol diprotonkan. Reaksi ini berupa
kesetimbangan asam basa dengan 1-propanol bertindak sebagai basa.
Meskipun OH suatu gugus pergi yang jelek, namun OH 2+ suatu gugus
pergi yang baik, karena gugus ini akan dilepas sebagai air, suatu basa yang sangat
lemah. Suatu nukleofilik lemah seperti ion Br- dapat menggantikan molekul air
untuk menghasilkan propil bromida. Reaksi yang terjadi adalah reaksi S N2 dimana
nukleofil yaitu Br- menabrak sisi belakang dari 1-propanol sehingga terjadi
keadaan transisi yang melibatkan kedua pereaksi tersebut. Karena melibatkan 2
partikel yaitu Nu- (Br-) dan 1-propanol maka reaksi tersebut bersifat bimolekuler
(angka 2 pada SN2 menyatakan bimolekuler).

4
BAB II
SINTESIS PREPARAT

2.1. Prosedur Asli


Preparation of Ethyl Bromide
Following the illustration, set up a 1-liter round-bottom flask on a large
ring-stand. Support the flask on a wire screen and iron ring. Connect by means of
a rubber stopper, with a condenser in position for distillation. Connect a bent
adapter at the bottom of the condenser with a rubber stopper, and, using a 200 cc
conical flask as receiver, place the end of adapter in the flask, then pour the ice-
water into the flask until the end of adapter is covered. The receiver should be
placed in a beaker of ice-water. Caution – as distillation proceeds some water may
overflow onto the desk unless some is removed from the beaker.
Have apparatus inspected and obtain instructor’s signature here to indicate
that it is satisfactory.
Note. Ethyl bromide has a low boiling point. Thus fact must be kept in mind
during the experiment to avoid undue loss by evaporation. Be especially careful
during the washing not to warm the separatory funnel with the hands.
Mix 60 g1 of ethyl alcohol and 50 g of water in 1-liter flask and add, with
shaking and cooling, 200 g of concd. sulfuric acid. DO NOT REVERSE THIS
ORDER OF MIXING. With further shaking and cooling, add 100 g of potassium
bromide, previously finely powdered. (Sodium bromide may be used instead of
KBr. Use 86,5 g of anhydrous salt in this case). Attach the flask; distill as rapidly
as possible, giving close attention at all time. Caution – do not allow the materials
to froth up beyond the center line of the flask in the early stages of the reaction.
The heating must be carefully regulated to avoid excessive frothing which might
easily be dangerous. Wear goggles! Keep flames away from receiver.
Distil until no more oily drops of ethyl bromide drop into the receiver. If
water rises in adepter, loosen the adapter momentarily. The residue in the

1
Chemical are called for by weight rather than by volume in most of preparation experiments. To
convert weight to volume, divide by density. That is,
Volume (cc) = Weight (g)
Density (g per cc)

5
preparation flask is to be poured into the sink while warm (not hot), and wash
down the drain with a large excess of water.
Separate the ethyl bromide in the receiver from the water by use of the
separatory funnel as follows: slip the funnel stem into the cork and mount firmly
on a ring-stand. Place the mixture in the funnel, allow the lower layer of ethyl
bromide to flow through the stopcock down the stem, then reject the water by
pouring it from the top of the funnel. Add a little cold dilute (sodium hydroxide
solution2 to the ethyl bromide and shake in separatory funnel in order to wash the
preparation. In shaking liquids in the funnel hold it upside down, with one hand
over the stopper to keep it in place, the other over the stopcock. Forms time to
time relieve the pressure by briefly opening the stopcock. Avoid warming the bulb
of the funnel with the hands.
Separate the liquids, then in the same manner wash the ethyl bromide
twice with ice-water. Separate and reject the water, then place the ethyl bromide in
small dry conical flask with a few granules of anhydrous calcium chloride. These
will remove the small amount of water adhering to the ethyl bromide. Cork the
flask tightly and allow it to stand on the desk in a beaker of water. Be sure to label
with your name and the name of preparation. At the next laboratory period decant
the preparation from the layer of water in the flask, and any remaining calcium
chloride. Filter though a small tuft of cotton into a dry 125 cc of distilling flask3.
Set up the distillation apparatus in the manner learned in previous
experiments. Be sure the inner tube of condenser is dry, also the receiver. Use a
bath of hot water to heat the distilling flask; surround the receiver with ice-water.
Be sure to place a few clean boiling stones in the distilling flask. Have your
distilling apparatus inspected.
Now heat the water bath. Note the boiling point of pure ethyl bromide (on
the report sheet). In this experiment we will collect a 3 degree sample. It is
unlikely that your sample will boil at exactly the temperature given in the report,
still this will give an idea of how to set the thermometer in the cork.

2
Dilute one volume of the 8 N with seven volumes of water
3
It is possible to go on with the distillation after drying the preparation for about one hour, with
frequent shaking.

6
Distill the material into a series of three degree fractions. That is, if the
first drop falls from the condenser at a temperature 0f 34 o, take fraction 34-37o,
37-40o , etc. If necessary or desirable, fractionally distil the material in order to
obtain the maximum yield having a 3 degree boiling range. Consult with
instructor before undertaking the fractional distillation.
The sample is to be submitted in one of the small glass-stoppered “sample
bottles” with label (neatly written in ink). Note the sample label herewith.

2.2. Mekanisme Reaksi

KBr + H2SO4  KHSO4 + HBr


KBr + HBr  C3H7Br + H2O
H C 2H5
H2 H2 Br Keadaan
H 3C C C OH HBr C3 H7 O H Br C OH 2 transisi

1-propanol H
H

C2 H5 H

C O
Br H H
H

Propil Bromida

2.3. Bahan dan Alat


2.3.1. Bahan
1. 1-propanol
Stuktur : C3H7OH
Nama lain : n-propil alkohol
Propylic alcohol
Mr : 60,09
Jumlah : 40 g
Jumlah mol : 40g = 0,666 mol
60,09

7
Titik didih : 97,2oC
Berat jenis : d25 = 0,799
Indeks bias : = 1,3850

Pemerian : merupakan cairan jernih tidak berwarna, berbau alkohol.


Kelarutan : sangat mudah larut dalam air, etanol, eter
mudah larut dalam benzena
larut dalam aseton, kloroform
Kegunaan : Sebagai bahan utama pembentuk propil bromida
Bahaya : Mengiritasi mata, membran mukosa, efek depresan seperti etanol,
mudah terbakar.
Konversi : volume = 40 g
0,799
= 50,0625 ml ~ 50 ml
2. Asam Sulfat Pekat
Struktur : H2SO4
Nama lain : Sulfuric acid
Mr : 98,08
Jumlah : 100 g
Jumlah mol : 100 g = 1,019 mol
98,08
Titik didih : 337oC
Titik lebur : 10,31oC
Indeks bias : = 1,8302

Berat jenis : = 1,8361

Pemerian : larutan jernih, tidak berwarna, sangat korosif .


Kelarutan : larut dalam air.
Kegunaan : sebagai katalisator reaksi dan pemberi suasana asam
Bahaya : korosif terhadap seluruh jaringan tubuh, penghirupan uap pekat
dapat menyebabkan kerusakan paru-paru, kontak dengan mata
dapat mengakibatkan kebutaan total.
Konversi : volume = 100 g = 54,6388 ml ~ 55 ml

8
1,8302
3. Kalium Bromida
Struktur : KBr
Nama lain : Potassium bromide
Mr : 119,002
Jumlah : 50 g
Jumlah mol : 50 g = 0,420 mol
119,002
Titik didih : 1435oC
Titik leleh : 734oC
Berat jenis : d = 2,74
Pemerian : Kristal tidak berwarna, atau granul berwarna putih atau serbuk
Kelarutan : kelarutan dalam air 67,89/100 g air pada suhu 25oC
Sukar larut dalam etanol
Kegunaan : Bahan utama pembuatan propil bromida
Bahaya : Pemakaian jangka panjang akan menyebabkan kerusakan
mental
4. Kalsium Klorida Anhidrat
Struktur : CaCl2
Nama lain : Calcium Chloride anhydrous
Mr : 110,983
Jumlah : secukupnya
Titik didih : 1935,5oC
Titik leleh : 775oC
Berat jenis : d= 2,15
Pemerian : Kristal kubus atau serbuk putih tidak berbau, tidak berasa dan
higroskopis.
Kelarutan : dalam air 81,3 g / 100 g air pada suhu 25 oC, mudah larut dalam
etanol.
Kegunaan : sebagai pengering yang akan menarik sisa air yang masih
tercampur dengan propil bromida.
Bahaya : Penyebab penyakit jantung.

9
5. Natrium hidroksida
Struktur : NaOH
Nama lain : Sodium hydroxide
Mr : 39,997
Jumlah : 10 ml
Titik didih : 1388oC
Titik lebur : 3230oC
Berat jenis : d = 2,13
Pemerian : Kristal batang berwarna putih, higroskopis
Kelarutan : dalam air 100 g/ 100 g air pada suhu 25oC, larut dalam etanol dan
metanol
Kegunaan : menetralkan asam
Bahaya : Korosif
Konversi :1N =1M
= 1 mol
1000 ml
= 0,01 mol
10 ml
0,01 mol = g
39,997
g = 39,997 x 0,01
= 0,39997 g ~ 400 mg
6. Air suling
Struktur : H2O
Nama lain : Aquadest
Mr : 18,01
Jumlah : secukupnya
Titik didih : 100oC
Berat jenis : d3,98 = 0,9999972 g/cc
= 0,997

10
d0 (ice) = 0,917 g/cc
(liquid) = 0,999868

Pemerian : cairan jernih, tidak berbau, tidak berwarna, tidak berasa


Kegunaan : pelarut

2.3.2. Alat
Tabel 2. Daftar Alat
No Nama Alat Ukuran Jumlah
1 Labu alas bulat 1000 ml 1 buah
2 Labu destilasi leher panjang 100 ml 1 buah
3 Pendingin Liebig 40 cm 2 buah
4 Pipa bengkok - 1 buah
5 Adaptor - 1 buah
6 Labu Erlenmeyer 100 ml 1 buah
7 Labu Erlenmeyer tertutup 100 ml 1 buah
8 Beaker glass 400 ml 1 buah
9 Corong pisah 300 ml 1 buah
10 Gelas ukur 100 ml 1 buah
11 Termometer 100oC 1 buah
12 Corong tangkai panjang - 1 buah
13 Kaki tiga - 1 buah
14 Kasa - 1 buah
15 Ring - 1 buah
16 Statif dan klem - 3 pasang
17 Wadah aluminium - I buah

2.4. Cara Kerja (1/2 prosedur asli)


1. Menyiapkan alat destilasi:
a. Memasang labu alas bulat pada statif dengan klem cincin dan kasa
kawat.
b. Menghubungkan labu dengan pendingin liebig ( 80 cm), bagian
bawah pendingin dihubungkan dengan adaptor.
c. Ujung adaptor dimasukkan kedalam labu erlenmeyer yang berisi
air sampai ujung adaptor itu sedikit tercelup ( ±1cm ,tidak boleh
lebih)

11
2. Membuat CaCl2 anhidrat dengan memanaskan CaCl2 hidrat dalam cawan
porselin sampai kering dan memadat.Masukkan CaCl2 anhidrat kedalam
botol dan menutup rapat.
3. Mencampur 40 g (49,7 ml) 1-Propanol dan 25 g (25 ml) air kedalam labu
alas bulat, sambil dikocok
4. Menambahkan dengan hati-hati 100 g (54,3 ml) asam sulfat pekat sedikit-
sedikit. Bila labu terasa panas, dinginkan dengan mengalirkan air kran.
5. Dengan terus dikocok dan didinginkan, Menambahkan 50 g kalium
bromida yang telah digerus. Tidak boleh menambahkan waktu panas.
6. Menghubungkan labu dengan pendingin dan lakukan destilasi secepat
mungkin. Selama destilasi dijaga agar buih yang timbul tidak lebih tinggi
daripada setengah labu dengan mengatur besarnya pemanasan.
7. Destilasi dihentikan bila tidak ada lagi tetesan propil bromida ke dalam
penampung, berupa butiran seperti minyak yang tidak saling campur
dengan air.
8. Residu dalam labu dibuang sewaktu masih hangat. Jangan dibuang di bak
air, tetapi buanglah di selokan luar yang ada airnya.
9. Memisahkan propil bromida dari air dengan corong pisah.
10. Mengalirkan propil bromida (lapisan bawah) melalui kran ke dalam labu
Erlenmeyer 100 ml bertutup, air dibuang melalui mulut corong pisah.
11. Mencuci propil bromida dengan sedikit larutan NaOH 1 N (dibuat dari
NaOH 6N 2 ml + aquadest 8ml), dan di cek menggunakan lakmus pada
fase propil bromida untuk melihat apakah fase propil bromida sudah
netral, kemudian dipisahkan. Dicuci lagi dengan air 2 x.
12. Memisahkan propil bromida dan membuang airnya, kemudian
memasukkan propil bromida ke dalam labu erlenmeyer 100 ml bertutup
yang telah dikeringkan.
13. Menambahkan beberapa butir CaCl2, anhidrat (dibuat dari CaCl2 yang
dipijar) untuk menghilangkan sejumlah kecil air yang terikat pada propil
bromida.
14. Menutup labu erlenmeyer dan dimasukkan ke dalam gelas beker yang
berisi air .

12
15. Menuangkan propil bromida, dengan cara dekantasi agar terpisah dari air
dan sisa-sisa CaCl2, melalui corong tangkai panjang yang diberi kertas
saring, ke dalam labu destilasi 100 ml leher panjang yang kering.
16. Menghubungkan labu destilasi dengan pendingin Liebig 80 cm dan
penampung.
17. Melakukan destilasi dengan penangas air, menampung dalam botol yang
telah ditara pada temperatur 28o C.
18. Mencatat berat dan titik didih propil bromida dan tentukan indeks biasnya
dengan refraktometer ABBE

2.5. Bagan Alir


C3H7OH + H2O
+ H2SO4
KBr digerus dinginkan bila terasa panas dengan air kran
+

13
destilasi

residu dibuang C3H7Br + H2O


K2SO4,H2SO4

C3H7Br H2O
+ NaOH 1N
kocok

NaOH C3H7Br
dicuci dengan
air

C3H7Br air (dibuang)


+ CaCl2
ditampung di erlenmeyer tertutup

dimasukkan ke dalam beker glass yang berisi air


dipisahkan secara dekantasi

H2O + CaCl2 C3H7Br


Destilasi

Residu C3H7Br murni

buang penentuan indeks bias


2.6. Skema Kerja
Gambar 1. Skema Kerja
100 g H2SO4 50 g KBr
40 g 1-propanol 25 g aquadest

dikocok Dikocok, bila panas


didinginkan dengan air
kran

14
NaOH

Air

Air Air

Diberi kertas saring

CaCl2 anhidrat q.s

Air

Termometer

2.7. Hasil reaksi


Propil bromida
Struktur : C3H7Br
Nama lain : Propyl bromide
1-bromo propana

15
Titik didih : 71oC
Titik lebur : -110oC
Berat jenis : d20 = 1,3537
Indeks bias : nD20 = 1,4341
Pemerian : cairan jernih, tidak berwarna
Kelarutan : sukar larut dalam air, larut dalam etanol, eter, aseton, benzena,
kloroform, tetraklor.
Perhitungan hasil teoritis:
2 KBr + H2SO4 –> 2 HBr + K2SO4
m: 0,42 mol 1,02 mol - -
r: 0.42 mol 0,21 mol 0,42 mol 0,21 mol
s: - 0,81 mol 0,42 mol 0,21 mol

C3H7OH + HBr -> C3H7Br + H2O


m: 0,666 mol 0,420 mol - -
r: 0,420 mol 0,420 mol 0,420 mol 0,420 mol
s: 0,246 mol - 0,420 mol 0,420 mol

Secara teori propil bromida yang terbentuk = 0,420 mol


= 0,420 x 123,00
= 51,66 g
Hasil Praktikum:
Berat C3H7Br = 12g
% Hasil = berat praktis x 100%
berat teoritis
= 12 g x 100% = 23,23 %
51,66 g
Tetapan Alam:
Titik didih : 710C
Indeks bias:
Pada suhu 300C
= nobs + 0,00045 ( t – 20)

16
nobs1 = 1,4260
nobs2 = 1,4260
nobs3 = 1,4255
konversi ke

= nobs1 + 0,00045 ( t - 20)

= 1,4260 + 0,00045 (30 – 20)


= 1,4305
= nobs2 + 0,00045 ( t - 20)

= 1,4260 + 0,00045 ( 30- 20)


= 1,4305
= nobs1 + 0,00045 ( t - 20)

= 1,4255 + 0.00045 (30 – 20)


= 1,4300
rata-rata = 1,4305 + 1,4305 + 1,4300

3
= 1,4303

% Kesalahan = Data literature-data pengamatan x 100 %


Data literature
= 1,4341-1,4303 x 100 % = 0,26 %
1,4341

BAB III
UJI KEMURNIAN

17
Uji kemurnian bertujuan untuk mengetahui tingkat kemurnian dari suatu preparat
yang dihasilkan untuk dibandingkan dengan literatur. Uji kemurnian untuk propil
bromida meliputi indeks bias dan titik didih.
3.1.Indeks Bias
Indeks Bias merupakan perbandingan kecepatan cahaya dalam udara terhadap
kecepatan cahaya dalam bahan. Indeks bias tergantung pada tekanan dan suhu,
karena pada tekanan dan suhu yang berbeda, kerapan atom-atomnya berbeda
pula. Penentuan indeks bias diperlukan untuk mengetahui ada tidaknya
pengotor dalam suatu senyawa. Jika suatu bahan mengandung pengotor, dapat
ditunjukkkan dengan indeks bias hasil pengamatan berbeda dengan indeks
bias hasil literatur. Penentuan indeks bias pada sintesis preparat ini
menggunakan refraktometer ABBE.
a. prosedur kerja penggunaan refraktometer ABBE yaitu :
1. Mengamati suhu yang tertera pada refraktometer Abbe
2. Memisahkan kedua prisma dengan membuka klem (putar ke kanan sesuai
dengan arah jarum jam) dan usahakan agar permukaan prisma yang bawah
horizontal (sekrup pada busur skala pembacaan diturunkan).
3. Membersihkan prisma dengan kapas yang dibasah dengan aseton, dibiarkan
kering kemudian diteteskan 1-2 tetes cairan yang akan diperiksa di atas
permukaan prisma kemudian jepitkan lagi dengan prisma yang ada di atasnya.
4. Kaca disetel agar cahaya dapat masuk dengan baik, putar dasar prisma
sedemikian hingga lapangan penglihatan di bagian atas terang dan bagian
bawah gelap.
5. Teruskan memutar dasar prisma perlahan-lahan (sekrup pada busur skala
pembacaan dinaikkan) sampai batas gelap-terang tadi memotong tanda
persilangan.
6. Tombol ditekan ke bawah sampai tampilan batas gelap-terang berubah
menjadi tampilan skala.
7. Indeks bias dibaca pada busur skala pembacaan.
8. Setelah penentuan selesai, prisma dibersihkan dengan kapas yang dibasahi
aseton. Dilakukan replikasi sebanyak 3 kali.
Pembacaan skala

18
Indeks bias yang diperoleh ditulis empat angka dibelakang koma.
b. Hasil Pengamatan
Indeks bias dari propil bromida pada suhu 30oC adalah 1,4260; 1,4260;
1,4255. Setelah dikonversikan pada suhu 20oC dan dirata-rata, nilai indeks bias
yang dihasilkan adalah 1,4303.
Indeks bias yang diperoleh sedikit berbeda dengan yang tertera di dalam
literatur, hal ini disebabkan karena proses pemisahan yang dilakukan sebelum
destilasi kurang maksimal dan adanya pengotor dalam senyawa.

3.2.Titik Didih
Titik didih adalah temperatur dimana tekanan uap cairan adalah sama
dengan tekanan udara luar (1 atm). Titik didih ditentukan dengan pengamatan
temperatur pada termometer yang dipasang pada destilasi pemurnian propil
bromida, dimana titik didih adalah temperatur saat tetesan pertama keluar dari
adaptor ke dalam botol penampung.
Hasil Pengamatan
Titik didih dari preparat propil bromida yang dihasilkan adalah 71 0C.
Sedangkan titik didih propil bromida menurut literatur sebesar 710C. Kesesuaian
data yang didapat dengan literatur dapat dikatakan bahwa propil bromida yang
dihasilkan merupakan senyawa yang cukup murni.

BAB IV
IDENTIFIKASI STRUKTUR

19
Diperlukan tahap identifikasi stuktur untuk mengetahui kesesuaian
struktur dari preparat hasil sintesis dengan struktur dari literatur. Identifikasi
struktur yang dilakukan menggunakan instrument Spektrofotometer UV-VIS.

4.1. Identifikasi struktur dengan instrument UV-VIS


Metode Spektrofotometri UV membahas tentang interaksi radiasi elektro
magnetik (REM) monokromatis pada daerah panjang gelombang UV dekat (190-
380 nm) sampai daerah panjang gelombang sinar tampak (380-780 nm).
Bentuk spektrum UV-VIS hanya bisa dipakai sebagai data pendukung
untuk analisis kualitatif. Yang dianalisis untuk tujuan kualitatif adalah spektrum
UV-VIS dari analit dalam keadaan murni. Untuk analisis kualitatif dengan metode
spektrofotometri UV-VIS tidak mungkin dilakukan untuk multi komponen.
Analisis kualitatif dengan metode ini dilaksanakan dengan dua cara yaitu:
1. Cara pencocokan spektra ( curve fitting)
2. Cara meramalkan panjang gelombang maksimum.
Pada identifikasi struktur propil bromida digunakan etanol sebagai solvent,
dimana propil bromida memberikan serapan pada λmaks 206 nm dengan absorbansi
0,64873.
Gambar 2. Spektra UV

4.2.
FT-
IR

20
FT-IR untuk mengetahui struktur molekul melalui sederetan gugus fungsi
yang berdasarkan perubahan amplitudo vibrasi yang diawali oleh terjadinya
interaksi antara molekul dan radiasi inframerah dan medan listrik yang
mempunyai frekuensi yang sama. Prinsip dasar pengukuran zat dengan
metode spektroskopi inframerah adalah perubahan amplitudo radiasi
inframerah oleh molekul pada energi (panjang gelombang atau bilangan
gelombang) yang sesuai. Skala pada dasar spektra adalah bilangan gelombang
yang berkurang dari 4000cm-1 ke sekitar 70cm-1 sampai 400cm-1. Bilangan
gelombang pada titik minimum suatu pita absorbsi digunakan untuk
identifikasi struktur yang terdapat pada zat tersebut. Identifikasi dengan
instrumen FT-IR hanya bisa digunakan untuk identifikasi gugus fungsi karena
energi dari radiasi IR adalah ikatan polar (mempunyai momen dipol, dan
perbedaan kepolaran), sedangkan ikatan non polar tidak mengabsorbsi radiasi
IR karena tidak terjadi perubahan momen ikatan apabila atom-atom saling
bersosialisasi. Ikatan non polar relatif (ikatan C-C dan C-H dalam molekul
organik) menyebabkan absorbsi yang lemah. Berdasarkan spektrum yang
dihasilkan terdapat gugus fungsi yang dapat diidentifikasi yaitu pada bilangan
gelombang 2800-3000 cm-1 merupakan gugus fungsi C-H sp3 (alkil), dan pada
bilangan gelombang 500-1430 cm-1 merupakan gugus fungsi C-X (C-Br).

21
Bilangan Bilangan gelombang
NO peak Gugus fungsi
Gelombang teoretis
14 2976 2800-3000cm-1 C-H sp3(alkil)
C-X
30 1257 500-1430 cm-1
C-Br

4.3. SPEKTROMETRI 1 H-NMR


Spektroskopi proton atau 1 H memberikan informasi structural mengenai
atom-atom hydrogen dalam sebuah molekul organik .Pada 3.386 ppm
menunjukan proton dari atom C nomor 1 dengan peak yang terbelah menjadi 3
(triplet) menunjukan adanya sebuah proton yang mempunyai tetangga berupa 2
proton atau atom H yang ekivalen .Peak ini terletak paling kiri dari peak yang lain
karena proton berada di dekat sebuah atom halogen ( Br -) yang sifatnya menarik
elektron sehingga kerapatan elektron di proton berkurang dan memberi sedikit
medan magnet.Jenis proton yang kedua terlihat pada 1,870 ppm yaitu adanya peak
yang bersifat multiplet dan menunjukan adanya proon yang memiliki lebih dari
satu tetangga.Kemungkinan proton yang berada pada atom C nomor 2.Sedangkan
pada 1,031 ppm terdapat proton dari atom C ketiga yang menunjukan peak hampir
serupa dengan proton pertama yaitu peak yang terbelah menjadi tiga (triplet),
bedanya peak ini terletak pada sisi paling kanan pada spektrum.

4.4. SPEKTROMETRI 13 C-NMR

13
Spektroskopi NMR Karbon-13 atau C menghasilkan informasi struktur
mengenai karbon dalam sebuah molekul organik .pada spektra terdapat tiga
puncak serapan yag berbeda .Jumlah puncak serapan ini sesuai dengan jumlah
atom C pada propil bromida.Hal ini menunjukan bahwa tidak ada atom C yang
ekivalen atau dapat dikatakan ada tia atom C yang berbeda.
4.5. SPEKTROMETRI MASSA
Identifikasi dengan spektroskopi massa bertujuan untuk mengetahui
fragmen –fragmen penyusun suatu struktur molekul suatu senyawa
organik.Fragmen dan massa fragmen memberikan petunjuk mengenai struktur

22
molekul induknya.Fragmen pertama memberi serapan 122 m/z dan 124 m/z .Kami
menyimpulkan bahwa peak tersebut milik senyawa Br.Br mempunyai isotop
79 81 79
yaitu Br dan Br dengan kelimpahan sebesar 50,5 % untuk Br dan 49,5%
81
untuk Br yang memiliki perbandingan intesitas 1:1, bila dilihat pada
spektrometri massa yang paling kanan maka akan diperoleh dua peak yang
tingginya hampir sama. Fragmen kedua memberi serapan pada 43 m/z dan
peaknya memberikan intensitas paling besar (base peak). Fragmen selanjutnya
memberi serapan dengan intensitas yang cukup besar pada 41 m/z menunjukan
molekul melepas dua atom H.F ragmen terakhir memberi serapan pada 27 m/z
menunjukan molekul melepas atom
BAB V
PEMBAHASAN

Pembuatan alkil halida dari alkohol primer termasuk reaksi subtitusi


nukleofilik bimolekuler (SN2) karena keadaan transisi kompleks teraktifkan
melibatkan dua partikel nukleofil (Br-) dan alkohol (1-propanol). Pada
karbokation alkohol primer adanya halangan sterik akan bersifat tidak stabil
sehingga lebih baik jika menggunakan prinsip SN2. Alkohol primer jika halangan
steriknya kecil, maka Br – akan lebih mudah masuk.
Berbeda dengan reaksi subtitusi alkil halida, alkohol tidak dapat
mengalami subtitusi dalam larutan netral atau basa karena gugus OH dari alkohol
dalam larutan netral atau basa merupakan basa kuat sehingga menjadi gugus pergi
yang buruk (pada umumnya gugus pergi yang baik harus merupakan basa yang
cukup lemah). Sehingga reaksi subtitusi alkohol harus berlangsung dalam suasana
asam agar alkohol terprotonkan menjadi ion oksonium yang dapat melepaskan
OH2+ sebagai air (basa yang cukup lemah) sehingga suatu nukleofil lemah seperti
ion halida dapat menggantikan molekul air dan menghasilkan suatu alkil halida.
Sesuai dengan persyaratan terjadinya reaksi SN2, maka ditambahkan
H2SO4 pekat untuk memberikan suasana asam. H2SO4 ini akan bereaksi dengan
KBr dan membentuk HBr. Ion H+ dan HBr akan menyebabkan 1-propanol

terprotonkan (membentuk ion oksonium), setelah itu ion Br akan masuk dan
membentuk keadaan transisi SN2. Keadaan transisi SN2 tersebut kemudian akan

23
melepaskan OH2+ dari ion oksonium sebagai air sehingga terbentuklah propil
bromida.
Pada sintesis ini reaksi yang dilebihkan yaitu 1-propanol dan H2SO4.
H2SO4 dilebihkan agar kesempatan berinteraksi dengan KBr cukup besar,
sehingga KBr habis bereaksi membentuk HBr yang nantinya akan bereaksi
dengan 1-propanol membentuk propil bromida, sedangkan 1-propanol dilebihkan
agar reaksi berjalan ke kanan dan habis bereaksi dengan HBr membentuk propil
bromida.
Metode sintesis propil bromida juga dapat diterapkan pada sintesis propil
iodida karena HI yang bereaksi dengan n-propanol adalah asam kuat dan
kereaktifannya dengan alkohol lebih besar daripada HBr, sehingga proses
reaksinya lebih cepat dari propil bromida.
Pembuatan propil bromida dari alkohol selain menggunakan hidrogen
bromida (HBr) dapat juga menggunakan reagensia halogenasi yang lain, misalnya
fosforus tribromida (PBr3). Bila 1-propanol direaksikan dengan PBr3 maka akan
terbentuk suatu ester anorganik antara yang merupakan gugus pergi yang baik,
sehingga dapat disubstitusi oleh ion Br – dan menghasilkan propil bromida.
Untuk pembuatan propil bromida, KBr yang digunakan digerus terlebih
dahulu. Hal ini bertujuan untuk memperkecil ukuran partikel sehingga dapat
memperluas permukaan partikel yang kontak dengan larutan propanol, aquadest
dan H2SO4. Sebelumnya larutan yang terdiri dari propanol, aquadset dan H 2SO4
ini harus didinginkan dengan direndam dalam air es terlebih dahulu untuk
menghindari terbentuknya gas HBr sebelum destilasi dilakukan.
Destilasi ini menggunakan api langsung karena memerlukan pemanasan
cepat dan memudahkan kontrol apabila buih pada labu melebihi ½ labu. Karena
propil bromida mudah menguap, tidak campur air dan memiliki berat jenis lebih
besar daripada air (1,3537) maka destilat propil bromida ditampung dalam
erlemeyer yang berisi air es dan erlemeyer tersebut diletakkan dalam wadah yang
berisi air es. Adaptor harus tercelup dalam air agar destilat propil bromida akan
langsung turun ke dasar erlemeyer dan tidak akan menguap karena terlindung oleh
air es diatasnya.

24
Setelah dilakukan destilasi maka propil bromida dipisahkan dari air
dengan corong pisah. Propil bromida yang didapat dicuci dengan larutan NaOH
1N untuk menetralkan sisa asam akibat penambahan H 2SO4 pada saat awal
preparasi yang ikut terdestilasi. NaOH yang digunakan harus encer dan dingin
agar tidak terbentuk 1-propanol lagi. Pencucian berikutnya dilakukan dengan
menggunakan air es beberapa kali. Selanjutnya propil bomida ditambahkan CaCl-
2 anhidrat untuk menarik sisa air yang terikat pada propil bromida. Penambahan
CaCl2 dilakukan sampai larutan menjadi jernih. Setelah larutan jernih, larutan
tersebut disaring menggunakan corong leher panjang untuk memisahkan propil
bromida dengan CaCl2.
Setelah disaring dilakukan proses pemurnian dengan proses destilasi.
Destilasi ini menggunakan labu destilasi leher panjang karena propil bromida
mudah menguap. Labu destilasi dilengkapi dengan termometer untuk mengetahui
titik didih propil bromida. Pendingin liebig yang digunakan pada destilasi ini
panjangnya 80 cm karena titik didih propil bromida adalah 71 0C (kurang dari
800C). Panjang pendingin ini dapat diperoleh dengan menggabungkan dua
pendingin liebig yang panjangnya 40cm.
Titik didih propil bromida dapat diketahui saat destilasi kedua. Yaitu pada
saat propil bromida mulai menetes pertama kali dalam botol penampung. Dari
percobaan diperoleh titik didih 710C. Sedangkan titik didih propil bromida dari
literatur adalah 710C. Senyawa propil bromida yang dihasilkan merupakan
senyawa murni karena suatu senyawa dianggap murni bila perbedaan titik
didihnya dengan titik didih pada literatur tidak lebih dari 20C.
Indeks bias propil bromida setelah dikonversikan pada suhu 200C adalah
1,4303, sedangkan dari literatur adalah 1,4341. Perbedaan ini disebabkan oleh
kurang tepat melihat perbatasan garis gelap terang saat kalibrasi refraktometer dan
kesalahan paralaks saat pengamatan.
Untuk identifikasi struktur digunakan alat spektrofotometri UV Vis dan
FT-IR. Berdasarkan spektrum yang dihasilkan terdapat gugus fungsi yang dapat
diidentifikasi yaitu pada bilangan gelombang 2988-2877 cm-1 merupakan gugus
fungsi C-H sp3 (alkil), dan pada bilangan gelombang 563-1356 cm-1 merupakan

25
gugus fungsi C-X (C-Br). Dari UV dapat diketahui bahwa panjang gelombang
maksimum (λmaks) dari propil bromida adalah 206 nm.

BAB VI
KESIMPULAN

Dari percobaan didapatkan hasil sebagai berikut :


1. Berat propil bromida = 12 g
2. % hasil = 23,23 %
3. Titik didih propil bromida = 71oC
4. Indeks bias (nD20) = 1,4303
5. λmax propil bromida = 206 nm

26
DAFTAR PUSTAKA

1. Fessenden, Ralph. J, Fessenden, Joan. S, Organic Chemistry, 3rd edition,


Wadsworth, Inc., Belmont, California 94002. Massachuset, USA, 1986.
2. Pavia, Donald. L, Lampman, Gary. M, Kriz Jr., George. S, Introduction to
Spectroscopy : A Guide for Student of Organic Chemistry, Saunders
College Publishing / Holt, Reinhart and Winston, 1979.
3. Silvertein, Bassler, and Morril, Spectrometric Identification of Organic
Compounds, 4th edition, John Willey and Sons, Inc. USA, 1981
4. Weirtheim, E., A Laboratory Guide for Organic Chemistry, 3rd edition,
Mc Graw-Hill Book Company, Inc., New York, Toronto, London, 1948.
5. Paul G. Stecher, The Merck Index of Chemical and Drug, 13th edition,
Merek&Co. Inc. Rahway N.J.USA, 1960.
6. Lide, David R., Handbook of Chemistry and Physics, 86th edition, Taylor
& Francis Group, LLC , 2005.

27
28