Asetanilida
Asetanilida
1. Vishnoi NK, 1979, Advanced Practical Organic Chemistry, First Edition, Vikas Publishing
House, PVT, Ltd., New Delhi, 330-331
2. Mc Murry J, 2000, Organic Chemistry, 5th edition, Brooks / Cole Publishing Company Pasific
Grove, USA, 1002
Dasar Teori :
Asetanilida dapat diperoleh dari asetilasi anilin. Amina aromatis primer dapat bereaksi dengan
anhidrida asetat membentuk turunan monoasetil. Bila cara pemanasan selama reaksi diperpanjang
dan dengan kelebihan anhidrida asetat, maka akan juga menghasilkan bentuk atau turunan diasetil.
Umumnya bentuk diasetil tidak stabil dalam air dan mengalami hidrolisis menjadi bentuk
monoasetil.
Amida adalah turunan asam karboksilat yang paling tidak reaktif, sehingga banyak terdapat di alam.
Amida mengandung nitrogen trivalent yang terikat pada gugus karbonil dimana nitrogennya
mempunyai sepasang electron sunyi dalam suatu orbital tensi. Amida mempunyai ikatan tunggal,
reaksi pada ikatan ini sangat terbatas, alasannya adalah adanya resonansi struktur. Resonansi inilah
yang menunjukkan mengapa nitrogen suatu amida tidak bersifat basa maupun nukleofilik. Amida
merupakan basa yang sangat lemah dengan pKb : 15-16.
Asetanilida
Asetanilida merupakan amida primer, dimana satu atom hydrogen pada anilin digantikan dengan
satu gugus asetil. Asetanilida berbentuk butiran berwarna putih tidak larut dalam minyak paraffin
dan larut dalam air dengan bantuan kloral anhidrat. Asetanilida atau sering disebut phenilasetamida
mempunyai rumus molekul C6H5NHCOCH3.
Asetanilida berbentuk butiran putih yang tidak larut dalam minyak paraffin dan larut dalam air
dengan bantuan kloral hidrat.
Sifat-sifat Fisis
g. Wujud : padat
h. Warna : putih
Sifat-sifat Kimia
2. Asetanilida merupakan bahan ringan yang stabil dibawah kondisi biasa, hidrolisa dengan
alkali cair atau dengan larutan asam mineral cair dalam keadaan panas akan kembali ke
bentuk semula.
3. Adisi sodium dalam larutan panas asetanilida didalam z=xilena menhasilkan N-Sodium
derivat.
5. Bila ditreatment dengan HCl, asetanilida dalam larutan asam asetat menhasilkan 2
garam (2 C6H5NHCOCH3).
Bahan Pembuatan
a. Anilin
Sifat-sifat Fisis
o Wujud : cair
o Bau : khas
Sifat-sifat Kimia
2. Hidrogenasi katalitik pada fase cair pada suhu 135-170C dan tekanan 50 – 500
atm menghasilkan 80% cyclohexamine (C6H11NH2). Sedangkan hidrogenasi anilin
pada fase uap dengan menggunakan katalis nikel menghasilkan 95%
cyclohexamine.
4. Nitrasi anilin dengan asam nitrat pada suhu -20C menghasilkan mononitroanilin
dan nitrasi anilin dengan nitrogen oksida cair pada suhu 0C menghasilkan 2, 4
dinitrophenol.
b. Anhidrida asetat
Anhidrida asam asetat dan disingkat Ac2O adalah salat satu anhidrida asam paling sederhana.
Rumus kimianya adalah (CH3CO)2O. Senyawa ini merupakan reagen penting dalam sintesis organic.
Senyawa ini tidak berwarna dan berbau cuka karena reaksinya dengnan kelembaban di udara
membentuk asam asetat.
Sifat-sifat Fisik
Produksi
Selain itu, anhidrida asetat juga dihasilkan melalui reaksi asetil klorida dengan natrium
asetat.
Reaksi
Anhidrida asetat mengalami hidrolisi dengan pelan pada suhu kamar, membentuk asam asetat. Ini
adalah kebalikan dari reaksi kondenssi pembentukkan anhidrida asetat.
Selain itu, senyawa ini juga bereaksi dengan alcohol membentuk sebuah ester dan asam asetat.
Contohnya reaksi dengan etanol membentuk etil asetat dan asam asetat.
Anhidrida asetat merupakan senyawa korosif, iritan dan mudah terbakar. Untuk memadamkan api
yang disebabkan anhidrida asetat jangan menggunakan air, karena sifatnya yang reaktif terhadap air.
Karbondioksida adalah pemadam yang disarankan.
c. Asam asetat
Asam asetat, asam etanoat, atau asam cuka adalah senyawa kimi asam organic yang dikenal sebagai
pemberi rasa asam dan aroma dalam makanan. Asam cuka memiliki rumus empiris C2H4O2. Asam
asetat murni (disebut asam asetat glasial) adalah cairan higroskopis tak berwarna, dan memiliki titik
beku 16.7C.
Asam asetat merupakan salah satu asam karboksilat paling sederhana, setelah asam format. Larutan
asam asetat dalam air murupakan sebuah asam lemah, artinya hanya terdisosiasi sebagian menjadi
ion dan . Asam asetat merupakan pereaksi kimia dan bahan baku industri yang
penting. Asam asetat digunakan dalam produksi polimer seperti polietilena tereftalat, selulosa
asetat dan polivinil asetat maupun berbagai macam serat dank ain. Dalam industri makanan, asam
asetat digunakan sebagai pengatur keasaman. Dirumah tangga, asam asetat encer juga sering
digunakan sebgai pelunak air. Dalam setahun, kebutuhan dunia akan asam asetat menvapai 6,5 juta
ton per tahun. 1,5 juta ton per tahun diperoleh dari hasil daur ulang, sisanya diperoleh dari industri
petrokimia maupun dari sumber hayati.
d. Seng (Zn)
Seng merupakan logam yang berwarna abu-abu muda kebiruan dan bersifat diamagnetic. Logam ini
keras dan rapuh pada kebanyakan suhu, namun menjadi dapat ditempa antara 1000-1500C. Seng
atau zink merupakan unsur golonan 12 pada table periodik. Beberapa aspek kimiawi seng mirip
dengan magnesium. Hal ini dikarenakan ion kedua unsure ini hampir sama. Seng merupakan unsure
yang paling melimpah ke-24 di kerak bumi dan memiliki lima isotop stabil. Seng merupakan zat
mineral esensial yang sangat penting bagi tubuh. Jika kekurangan unsure ini di dalanm tubuh makan
pada anak-anak akan mengalami gangguan pertumbuhan, mempengaruhi pematangan seksual,
mudah terkena infeksi, diare, dan yang fatalnya dapat mengakibatkan kematian. Sedangkan jika
terdapat seng yang berlebihan dalam tubuh maka akan mengalami penyakit ataksia, lemah lesu, dan
defisiensi tembaga.Dalam sehari-hari, seng juga dimaksudkan sebagai pelat seng yang digunakan
sebagai bahan bangunan.
Seng cukup reaktif dan merupakan reduktor kuat. Permukaan logam seng murni akan cepat
mengusam, membentuk lapisan seng karbonat saat berkontak dengan karbon dioksida. Lapisan ini
membantu mencegah reaksi lebih lanjut dengan udara dan air. Seng yang dibakar akan
menghasilkan lidah api berwarna hijau kebiruan dan menghasilkan asap seng oksida. Seng dapat
bereaksi dengan asam, basa, dan non logam lainnya. Asam kuat dapat menghilangkan lapisan
pelindung seng karbonat dan reaksi seng dengan air yang akan melepaskan gas hydrogen.
Rekristalisasi
Senyawa organic berbentuk kristal yang diperoleh dari suatu reaksi biasanya tidak murni. Mereka
masih terkontaminasi sejumlah kecil senyawa yang terjadi selama rekristalisasi menggunakan
pelarut yang sesuai.
Pemurnian senyawa dengan cara rekristalisasi didasarkan pada perbedaan kelarutan senyawa dalam
suatu pelarut tunggal atau campuran. Ada dua kemungkinan keadaan dalam rekristalisasi yaitu
pengotor lebih larut daripada senyawa yang dimurnikan atau sebaliknya. Pada dasarnya proses
rekristalisasi adalah
d. Memisahkan kristal dari larutan berair. Kristal yang terjadi dikeringkan dan
ditentukan kemurniannya dengan penentuan titik lebur, kromatografi, dan
metode spektrokopi.
3. Dapat terampil dalam menggunakan karbon aktif dalam proses pemurnian melalui
rekristalisasi.
Bahan :
1. Anilin 5ml
2. Anhidrida asetat 5ml
3. Asam asetat glasial 5ml
4. Serbuk Zn 250mg
5. Etanol 2,5ml
6. Air es 125ml
7. Air hangat 125ml
8. Norit 75mg (0.5-1% dari bobot bahan yang akan digunakan)
9. Es batu
Alat :
4. Dipasang pendingin balik dan dilakukan proses refluks dalam penangas air selama 40 menit.
5. Setelah direfluks, larutan panas dituang perlahan ke dalam beaker glass yang berisi 125 ml
air dingin, aduk ± 10 menit.
6. Setelah dingin, disaring dengan corong Buchner dan labu hisap, dicuci serbuk dengan air
dingin
7. Dilakukan rekristalisasi:
Dipindahkan hasil penyaringan ke beaker glass, ditambah dengan 125 ml air yang
telah di panaskan kemudian sambal di panaskan kembali di api bunsen ad larut,
tambahkan ethanol 5ml di aduk ad larut dan mendidih
Di dinginkan sampai suhu kurang lebih 500c ,kemudian bila larutan berwarna,
ditambahkan 75 mg norit, panaskan 10 menit sambil di aduk, kemudian dinginkan.
Segera disaring dengan corong panas (corong panas terlebih dahulu diisi air
kemudian panaskan dengan api Bunsen, setelah corongnya panas baru dilakukan
penyaringan. Selama penyaringan, api Bunsen tidak perlu dimatikan karena
pemanasannya menggunakan air).
Saring dengan corong Buchner dan labu hisap dalam keadaan dingin.