PERCOBAAN 7
ESTERIFIKASI ASAM ASETAT - ETANOL
DISUSUN OLEH :
KELOMPOK XI
2017
VII-2
ABSTRAK
Reaksi esterifikasi adalah reaksi pengubahan dari suatu asam karboksilat dan
alkohol menjadi suatu ester dengan menggunakan katalis asam. Ester merupakan salah
satu kelas dari senyawa organik yang sangat berguna. Ester dapat diubah menjadi aneka
ragam senyawa yang lazim dijumpai dalam alam misalnya dakron. Tujuan dari percobaan
ini adalah menghitung konversi reaksi pada esterifikasi asam asetat-etanol dengan
katalisator asam sulfat secara tidak langsung dari nilai Ekuivalen asam bebas dan asam
total. Metodologi yang digunakan pada percobaan ini adalah Percobaan kali ini kedua
gugus ini digabung hingga memperoleh suatu ester. Asam yang digunakan pada
percobaan ini adalah asam asetat glacial. Reaksi dapat berjalan dengan penambahan
katalis yang akan menyebabkan pergeseran ke arah kanan, sehingga semakin cepat reaksi
semakin cepat pula ester yang akan diperoleh. Hasil yang didapat yakni jumlah konversi
yang diperoleh adalah sebesar 14,13% dengan katalis asam sulfat secara tidak langsung
dari nilai ekuivalen. Nilai asam total yang didapat sebesar 0,7465 N. Sedangkan asam
bebas yang dihasilkan sebesar 0,6175 N.
Kata kunci : asam sulfat, etanol, esterifikasi, reaksi
VII-3
PERCOBAAN VII
7.1 PENDAHULUAN
Reaksi asam karboksilat dengan alkohol yang disertai adanya katalis asam
merupakan salah satu cara baku untuk membuat ester. Reaksinya, yang dikenal
sebagai pengesteran fischer, merupakan jalan sederhana untuk membentuk ester
dari bahan mula yang mudah diperoleh. Reaksi pengesteran yaitu (Pine, 1988):
dan suatu gugus hidroksil. Kebanyakan reaksi asam karboksilat hanya melibatkan
gugus (-OH). Bahwa asam karboksilat adalah asam lemah, ditunjukkan oleh harga
Ka untuk asam asetat dan asam formiat. Salah satu reaksi yang paling lazim dari
sebuah asam karboksilat adalah reaksi dengan alkohol. Misalnya, suatu campuran
ekuimolar asam asetat dan etanol lambat laun mencapai kesetimbangan yang
menghasilkan etil asetat dan air. Penambahan sedikit asam kuat H2SO4 akan
Tioester dapat dibuat degan cara seperti pada oksiester yang digunakan ialah tiol,
bukan alkohol (Wilbraham, 1992).
Banyak senyawa ester yang terdapat di alam memiliki aroma. Seperti metil
butanoat yang merupakan minyak dalam buah nanas dan isopentil asetat yang
terdapat dalam buah pisang. Senyawa ester sintesisdalam industri digunakan
untuk berbagai macam produk, seperti diakil ftalat sebagai plastizier (menjadi
plasti tidak rapuh), pelarut dan sebagainya. Reaksi asam karboksilat dengan
alkohol menghasilkan senyawa empedu manusia. Asam ini berupa alifatik rantai
panjang yang merupakan prekursor senyawa lemak atau lipid. Struktur asam
karboksilat berbentuk planar, karena atom karboksilat mempunyai hibridasi SP2
Seperti yang dimiliki oleh senyawa aldehida atau keton. Bentuk ikatan planar
karboksilat terjadi pada ikatan C-C-O dan O-C-O dengan membentuk sudut kira-
kira 128°. Asam karboksilat memiliki kekuatan yang sangat besar di dalam
molekul. Hal ini disebabkan adanya ikatan hidrogen seperti yang terjadi pada
VII-7
molekul alkohol. Asam karboksilat umumnya berada dalam bentuk dimer lingkar
yang kuat disebabkan oleh terbentuknya dua ikatan hidrogen berikut gambarnya :
Ikatan hidrogen yang kuat ini dipengaruhi titik didih, sehingga asam karboksilat
mempunyai titik didih lebih besar dari alkohol yang bersesuaian. Larutan
hidroksida dapat hidroksida dapat mengubah asam karboksilat menjadi garam,
sedangkan asam mineral dapat mengubah garam menjadi asam karboksilat
kembali. Berikut reaksi yang terjadi :
Rangkaian Alat :
Keterangan:
1. Statif dan klem
2. Kondensor
3. Teromometer
4. Labu leher tiga
5. magnetic stirrer
6. Hot plate stirrer
7. Pengatur skala panas
8. Pengatur skala pengaduk
Keterangan:
2
1. Statif dan klem
1 2. Kondensor
3 3. Erlenmeyer
4
4. Hotplate stirrer
Keterangan :
2 1. Statif dan klem
2. Buret
3. Erlenmeyer
7.3.2 Bahan
Bahan yang digunakan pada percobaan ini adalah asam asetat glacial,
etanol absolut, HCl 0,1 N, KOH 1,5 gram, H2SO4 pekat, akuades, indikator pp
dan NaOH 1 gram.
dititrasi dengan larutan NaOH sampai terjadi perubahan warna dari bening
menjadi merah muda. Kemudian dicatat volume titran.
VII-12
NaOH 0,1
- N
- Dibuat sampai 200 mL
- Diambil 10 mL
- Dimasukkan ke dalam erlenmeyer
- Ditambahkan 3 tetes indikator pp ke dalam erlenmeyer
Hcl 0,1 N
- Dimasukkan ke dalam buret
- Dititrasi ke dalam larutan NaOH sampai berubah warna (merah
muda – bening)
- Dihentikan titrasi dan dicatat volume titran
- Diulang sebanyak 2 kali
Hasil
KOH padat
- Ditimbang sebanyak 1,5 gram
- Dilarutkan dengan etanol sebanyak 200 mL di dalam gelas beker
KOH Alkoholis
- Diambil 50 mL sebanyak 2 sampel
- Dimasukkan ke dalam erlenmeyer
- Ditambahkan indikator PP sebanyak 3 tetes
Alat percobaan
- Dirangkai seperti Gambar 7.4
KOH Alkoholis
7.4.2 PEMBAHASAN
Reaksi asam karboksilat dengan alkohol yang disertai dengan adanya katalis asam
berupa asam sulfat merupakan salah satu cara baku membuat ester. Reaksi
esterifikasi yang terjadi adalah sebagai berikut:
Reaksi diatas merupakan reaksi reversibel, karena seluruh reaktan tidak habis
bereaksi, sehingga selalu terdapat campuran hasil reaksi. Larutan dipanaskan
untuk mempercepat reaksi yang terjadi antara asam asetat dan etanol yang
bercampur secara homogen. Etanol memiliki titik didih yang jauh lebih kecil dari
asam asetat. Titik didih etanol adalah 78,5oC, sedangkan titik didih asam asetat
yaitu 118,1oC.
7.4.2.3 Penentuan Kadar Asam Asetat Awal
Konsentrasi asam asetat awal digunakan untuk menghitung konversi
reaksi. Asam asetat sebagai titrat setelah penambahan indikator hasilnya tetap
berwarna bening karena indikator PP tidak bereaksi pada suasan asam. Ketika
dititrasi NaOH, maka larutan akan berubah warna menjadi merah muda, jika telah
mencapai titik ekuivalen. Basa NaOH dipilih karena terjadi reaksi penyabunan
yang tidak reversibel. Reaksi penyabunan adalah menghidrolisis ester menjadi
alkohol dan garam yang berasal dari turunannya. Pada akhir reaksi ini, ion
alkoksida yang merupakan basa kuat akan melepas proton dari asam sehingga
terbentuk serta alkohol. Konsentrasi asam asetat awal yang didapatkan sebesar 0,6
N.Reaksi ini yang terjadi pada penentuan kadar asam asetat awal adalah :
Pemanasan KOH sebelum titrasi berjalan bertujuan agar KOH bisa terurai
membentuk ion-ion dengan cepat dengan reaksi sebagai berikut :
Adanya ion-ion tersebut, proses titrasi menjadi lebih cepat karena ion Cl- dapat
langsung menikat ion K+
Penambahan indikator PP pada KOH alkoholis larutan akan berubah
warna menjadi merah muda. Hal ini menandakan bahwa larutan larutan KOH
bersifat basa dan merupakan kristal putih yang sukar larut sehingga perlu cara
pengadukan atau pemanasan untuk mempercepat titrasi dengan HCl. Volume rata-
rata titran adalah 49,6 mL. Reaksi yang terjadi adalah :
Energi aktivasi sendiri merupakan energi minimum yang harus dicapai oleh suatu
senyawa kimia untuk melakukan atau bereaksi dengan senyawa kimia. Energi
aktivasi yang rendah maka berakibat pada jalannya proses yang makin cepat,
karena energi yang dibutuhkan untuk reaksi dengan cara kimia sedikit. Selain itu,
H2SO4 juga berfungsi untuk mengamati bau ester yang terbentuk.pemanasan yang
digolongkan secara cepat (semakin tinggi suhu, maka semakin cepat pula reaksi).
Reaksi yang terjadi adalah:
VII-21
Konsentrasi asam bebas yang diperoleh dari hasil perhitungan adalah 0,6175 N
dan konversi reaksi yang didapat adalah sebesar 14,13%.
Faktor-faktor yang mempengaruhi kecepatan reaksi esterifikasi adalah
waktu reaksi, katalis, suhu dan konsentrasi pereaksi. Semakin lama waktu reaksi
maka kemungkinan kontak antar zat semakin besar. Sehingga menghasilkan
konversi reaksi yang besar pula. Katalis sendiri berfungdi untuk mengurangi
tenaga aktivasi pada suatu reaksi sehingga pada suhu tertentu harga konstanta
kecepatan reaksi semakin besar. Semakin tinggi suhu yang dioperasikan maka
semakin banyak konversi yang dihasilkan jika konsentrasi pereaksi besar, maka
reaksi akan berlangsung dengan cepat.
VII-22
7.5 PENUTUP
7.5.1 Kesimpulan
Kesimpulan yang didapat dalam percobaan ini adalah jumlah konversi
yang diperoleh adalah jumlah konversi yang diperoleh adalah sebesar 14,13%
dengan katalis asam sulfat secara tidak langsung dari nilai ekuivalen asam total
sebesar 0,7465 N dan asam bebas sebesar 0,6175 N.
7.5.2 Saran
Saran yang dapat diberikan pada percobaan ini adalah agar dapat
digunakan katalisator selain asam sulfat seperti H3PO4 untuk mengetahui
pengaruh pemilihan katalisator dalam proses esterifikasi.
VII-23
DAFTAR PUSTAKA
LAMPIRAN PERHITUNGAN
= 0,1093 N
= 0,6175 N
5. Penentuan konversi reaksi (Rx)
Diketahui : Ao = 0,7465 N
At = 0,7230 N
Aa = 0,6175 N
Ditanya : konversi reaksi (x)=... ?
At−Aa
Jawab :x=| | 𝑥 100%
Ao
0,7230 N−0,6175 N
=| | 𝑥 100%
0,7465N
= 14,13%