Química Orgânica 1 Turma: PMQ 321 Data: 12/12/2015

Curso Técnico Pós Médio em Química (Noturno) Data de Entrega: 19/01/2016

Prática 4 – Extração por solvente ativo

Professores: Rodrigo da Silva Ribeiro

Carlos Eduardo

Alunos: Andrews Yuri Tambero Nunes Neto

Marcos Felipe Montes Leal

Matheus Jia Chiang Wu Vidal

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Sumário

1. Introdução ...........................................................................................................................................................3

2. Objetivo................................................................................................................................................................3

3. Experimental .......................................................................................................................................................3
3.1. Materiais e reagentes ................................................................................................................................3
3.2. Aparelhagem ..............................................................................................................................................4
3.3. Procedimento..............................................................................................................................................4
3.4. Resultados e discussão ............................................................................................................................5
3.5. Conclusão ...................................................................................................................................................6

4. Referências bibliográficas ................................................................................................................................6

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 1. Introdução
O solvente ativo é aquele que reage quimicamente com a substância a ser extraída, e é
geralmente usado para remover pequenas quantidades de impurezas de um composto orgânico
ou para separar os componentes de uma mistura.
É vantajoso converter os componentes da fase orgânica em sais, pois isso induz uma
separação de cargas (aumenta a polaridade) e os torna solúveis em água; daí o emprego de
ácidos diluídos para extrair substâncias alcalinas (por exemplo ácido clorídrico para remover
anilina) e vice-versa (por exemplo hidróxido de sódio para extrair ácido benzoico).
Da mesma forma que essas extrações ácido-base, é possível também adicionar soluções de
oxidantes para extrair redutores (e vice-versa) e soluções de agentes complexantes, como o
EDTA, para extrair íons metálicos (e vice-versa),
Reações entre substâncias com essas características opostas são controladas por um
equilíbrio dinâmico que favorece a formação das espécies mais estáveis (energia potencial mais
baixa); ou seja, no caso das extrações ácido-base, são gerados prioritariamente o ácido e a base
mais fracos.
Quando há uma diferença de pKa enorme entre os dois ácidos conjugados, como é o caso
do ácido benzoico e da água, o favorecimento da formação do mais fraco (água) é tão grande
que a reação é representada com uma seta unidirecional, mesmo se tratando de um equilíbrio.

2. Objetivo
Aplicar a técnica de extração, utilizando solventes ativos, para separar os componentes.de
uma mistura.

3. Experimental

3.1. Materiais e reagentes

- Solução contendo anilina, nitrobenzeno e ácido benzoico em clorofórmio

- HCℓ diluído (10% V/V)
- NaOH 10% p/v
- Pastilhas de NaOH sólido
- HCℓ concentrado

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 3.2. Aparelhagem

- Suporte universal
- Mufa com argola
- Ampola de decantação
- Erlenmeyer (3)
- Proveta (2)
- Funil de colo curto
- Papel de filtro (2)

3.3. Procedimento
Prendeu-se a mufa com argola (a qual sustentava a ampola de decantação) ao suporte
universal. Testou-se o funil com água para ver se estava vazando; em seguida, foram
adicionados à ampola 30 mL da mistura cujos componentes se desejava separar (anilina,
nitrobenzeno e ácido benzoico) em clorofórmio, e 15 mL de solvente extrator: ácido clorídrico
diluído (a 10% V/V ).

Depois disso, a ampola foi retirada e agitada, sendo que para cada agitação, abriu-se a
torneira para aliviar a pressão. Após a última agitação, a ampola de decantação foi apoiada
novamente sobre a argola, e, após abrir a tampa da ampola, aguardou-se a separação das fases.

A fase orgânica foi recolhida em um erlenmeyer e a fase aquosa I foi transferida para outro
erlenmeyer. Em seguida, a fase orgânica I foi devolvida à ampola de decantação, e adicionou-
se mais 15 mL de HCℓ 10% V/V.

Essas etapas de agitação, separação das fases, retirada das fase orgânica, extração da fase
aquosa I, recolhida no mesmo erlenmeyer após cada separação, reposição da fase orgânica à
ampola de decantação e adição de 15 mL de HCℓ repetiu-se mais duas vezes, até totalizar 45
mL da solução HCℓ diluída a 10% V/V.

Após esse processo, à fase orgânica, adicionou-se 15 mL de NaOH 10% V/V. Em seguida,
fechou-se a ampola, e iniciou-se a agitação, abrindo a torneira ao fim de cada agitação. Com o
fim das agitações, a ampola foi devolvida à argola, e aguardou-se a separação das fases.

Recolheu-se as fases orgânica e aquosa II da ampola, cada uma em um erlenmeyer. A fase

orgânica foi reintroduzida na ampola de decantação, e então, acrescentou-se mais 15 mL da
solução de NaOH diluída a 10% V/V.

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 Em seguida, iniciou-se novamente o processo de agitar, aguardar a formação das fases,
separar a fase orgânica da fase aquosa II, que foi posta no mesmo erlenmeyer após cada uma
das agitações, e reposição da fase orgânica à ampola de decantação. Esse processo ocorreu
mais uma vez, totalizando 45 mL de NaOH 10% V/V utilizados.

Em seguida, foram adicionados ao erlenmeyer da fase aquosa I, cerca de 24 pastilhas de

NaOH. Logo após a adição, o erlenmeyer começou a ser mexido. Após alguns minutos, a mistura
que residia no erlenmeyer foi filtrada, utilizando um papel de filtro dobrado e posto em um funil,
transferindo o líquido para outro recipiente.

Logo em seguida, ao erlenmeyer da fase aquosa II, foram adicionados cerca de 13 mL de

HCℓ concentrado. Em seguida, o erlenmeyer foi mexido. Alguns minutos depois, a mistura
resultante foi filtrada, utilizando o papel de filtro dobrado e posto em um funil, e posta em outro
recipiente.

3.4. Resultados e discussão

No primeiro procedimento adotado, obteve-se duas fases. Uma

denominada orgânica 1 de coloração castanha (composta por ácido
benzoico e nitrobenzeno em clorofórmio). E outra denominada fase
aquosa 1 de coloração amarelada (composta pelos íons anilínio e
cloreto). A reação descrita foi representada acima.
Figura 1 – Fase aquosa 1

No segundo procedimento adotado, obteve-se duas fases. Uma

denominada fase orgânica 2 de coloração castanha (composta
por nitrobenzeno em clorofórmio). E outra denominada fase
aquosa 2 de coloração transparente (composta por benzoato de
sódio e água). A reação descrita foi representada acima.
Figura 2 – Fase aquosa 2
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No procedimento de neutralização da fase aquosa 1, a partir da
reação, obteve-se uma mistura de anilina, cloreto de sódio e
água. Após a agitação, percebeu-se um aquecimento do
erlenmeyer. Após a filtração, teve como resultado, a presença do
precipitado (anilina), de coloração amarela no papel de filtro, e
uma solução salina de cloreto de sódio em água.

No procedimento de neutralização da fase aquosa 2, a partir da

reação, obteve-se uma mistura de ácido benzóico e cloreto de
sódio. Após a agitação, notou-se o um pequeno aquecimento
do erlenmeyer. Após a filtração, teve como resultado a Figura 3 – Filtração da
presença do precipitado (ácido benzóico), de coloração branca fase aquosa 2
no papel de filtro, e uma solução salina de cloreto de sódio em
água.

3.5. Conclusão

À partir da prática realizada, tivemos contato com um processo de separação de

componentes muito utilizados na indústria, tendo em vista o objetivo de maximizar a obtenção
dos componentes separados. Também, pudemos perceber a necessidade de múltiplos
processos para que a extração ocorra o mais perfeitamente possível. Vale ressaltar a ausência
do processo para separar a anilina do papel de filtro, e do ácido benzóico do papel de filtro, que
tornaria a separação dos componentes da solução inicial, mais eficaz.

4. Referências bibliográficas

[1] CONSTANTINO, Mauricio Gomes; SILVA, Gil Valdo José da; DONATE, Paulo Marcos.
Fundamentos de Química Experimental. São Paulo: EdUSP (Editora da Universidade de São
Paulo), 2004

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[2] DIAS, Ayres Guimarães; DA COSTA, Marco Antônio; GUIMARÃES, Pedro Ivo Canesso. Guia
Prático de Química Orgânica. v.1: Técnicas e Procedimentos: Aprendendo a fazer. Rio de
Janeiro: Interciência, 2004.
[3] SOARES, Bluma Guenther; SOUZA, Nélson Ângelo de; PIRES, Dario Xavier Química
Orgânica: Teoria e Técnicas de Preparação, Purificação e Identificação de Compostos
Orgânicos. Rio de Janeiro: Guanabara, 1988.
[4] SOLOMONS, T. W. Graham. FRYHLE, Craig Barton. Química Orgânica. v.1. 7.ed. Rio de
Janeiro: LTC, 2001.
[5] VOGEL, Arthur Israel. Química Orgânica: Análise Orgânica Qualitativa. v.1. 2.ed. Rio de
Janeiro: Ao Livro Técnico, 1977.