TUGAS PENGGANTI RESPON

PRAKTIKUM KIMIA ORGANIK II

Oleh:

Kelompok :5
Nama : Martasari (06101181520071)
Shift : B ( 10.00 – 12.00 )
Co-Shift : Sidiq Wijaya Kusuma

PENDIDIKAN KIMIA
FAKULTAS KEGURUAN DAN ILMU PENDIDIKAN
UNIVERSITAS SRIWIJAYA
2017
 KATA PENGANTAR

Puji syukur kami panjatkan kehadirat Allah SWT, yang atas rahmat-Nya saya
dapat menyelesaikan penyusunan makalah “Tugas Pengganti Respon”. Penulisan
makalah ini merupakan salah satu tugas yang diberikan dalam mata kuliah Praktikum
Kimia Organik II di Universitas Sriwijaya.
Kami mengucapkan terima kasih kepada pihak-pihak yang sumbernya berupa
artikel dan tulisan yang telah dijadikan referensi guna penyusunan makalah ini, semoga
dapat terus berkarya guna menghasilkan tulisan-tulisan yang mengacu terwujudnya
generasi masa depan yang lebih baik.
Dalam Penulisan makalah ini kami merasa masih banyak kekurangan baik pada
teknis penulisan maupun materi, mengingat akan kemampuan yang kami miliki. Untuk
itu, kritik dan saran dari semua pihak sangat kami harapkan demi penyempurnaan
pembuatan makalah ini.
Dengan menyelesaikan makalah ini, kami berharap agar makalah ini akan
membantu dan bermanfaat banyak dan dapat digunakan sebagai referensi untuk masa
depan kelak.

Inderalaya, Maret 2017

Penyusun
 DAFTAR ISI

KATA PENGANTAR ............................................................................................................. 2

Percobaan 1 .............................................................................................................................. 4

Destilasi .................................................................................................................................... 4

1.1 Pengertian Destilasi .....................................................................................................4

1.2 Pembagian Destilasi ....................................................................................................5
Percobaan 2 .............................................................................................................................. 9

Pembuatan Metil Orange.......................................................................................................... 9

2.1 Pengertian ....................................................................................................................9

Percobaan 3 ............................................................................................................................ 13

Sintesis N-Butil Bromida ....................................................................................................... 14

3.1 Pengertian ..................................................................................................................14

3.2 Pembuatan n-butil bromida .......................................................................................15
Percobaan 4 ............................................................................................................................ 19

Sintesis Aspirin ...................................................................................................................... 19

4.1 Pengertian ..................................................................................................................19

4.2 Reaksi pembentukan aspirin ......................................................................................20
4.3 Manfaat aspirin ..........................................................................................................22
Kesimpulan ............................................................................................................................ 24

DAFTAR PUSTAKA ............................................................................................................ 25

 Percobaan 1

Destilasi

1.1 Pengertian Destilasi

Distilasi atau penyulingan adalah suatu metode pemisahan bahan kimia
berdasarkan perbedaan kecepatan atau kemudahan menguap (volatilitas) bahan atau
didefinisikan juga teknik pemisahan kimia yang berdasarkan perbedaan titik didih.
Dalam penyulingan, campuran zat dididihkan sehingga menguap, dan uap ini kemudian
didinginkan kembali ke dalam bentuk cairan. Zat yang memiliki titik didih lebih rendah
akan menguap lebih dulu. Metode ini merupakan termasuk unit operasi kimia jenis
perpindahan massa. Penerapan proses ini didasarkan pada teori bahwa pada suatu
larutan, masing-masing komponen akan menguap pada titik didihnya. Model ideal
distilasi didasarkan pada Hukum Raoult dan Hukum Dalton.
Pada suatu peralatan destilasi umumnya terdiri dari suatu kolom atau tray, reboiler
(pemanas), kondenser, Drum reflux, pompa, dan packed.
Prinsip dari proses ini adalah campuran yang akan dipisahkan, dimasukkan dalam
alat destilasi. Di bagian bawah alat terdapat pemanas yang berfungsi untuk menguapkan
campuran yang ada. Uap yang terbentuk akan mengalir ke atas dan bertemu cairan
(destilat) di atas. Zat-zat bertitik didih rendah dalam cairan akan teruapkan dan mengalir
ke atas, sedangkan zat-zat bertitik didih tinggi dalam uap akan kembali mengembun dan
mengikuti aliran cairan ke bawah.

Gambar di atas merupakan alat destilasi atau yang disebut destilator. Yang terdiri
dari thermometer, labu didih, steel head, pemanas, kondensor, dan labu penampung
destilat. Thermometer Biasanya digunakan untuk mengukur suhu uap zat cair yang
didestilasi selama proses destilasi berlangsung. Seringnya thermometer yang digunakan
harus memenuhi syarat:

a. Berskala suhu tinggi yang diatas titik didih zat cair yang akan didestilasi.
b. Ditempatkan pada labu destilasi atau steel head dengan ujung atas reservoir
HE sejajar dengan pipa penyalur uap ke kondensor. Labu didih berfungsi
sebagai tempat suatu campuran zat cair yang akan didestilasi .

Steel head berfungsi sebagai penyalur uap atau gas yang akan masuk ke alat
pendingin ( kondensor ) dan biasanya labu destilasi dengan leher yang berfungsi sebagai
steel head. Kondensor memiliki 2 celah, yaitu celah masuk dan celah keluar yang
berfungsi untuk aliran uap hasil reaksi dan untuk aliran air keran. Pendingin yang
digunakan biasanya adalah air yang dialirkan dari dasar pipa, tujuannya adalah agar
bagian dari dalam pipa lebih lama mengalami kontak dengan air sehingga pendinginan
lebih sempurna dan hasil yang diperoleh lebih sempurna. Penampung destilat bisa
berupa erlenmeyer, labu, ataupun tabung reaksi tergantung pemakaiannya. Pemanasnya
juga dapat menggunakan penangas, ataupun mantel listrik yang biasanya sudah
terpasang pada destilator.
Pemisahan senyawa dengan destilasi bergantung pada perbedaan tekanan uap
senyawa dalam campuran. Tekanan uap campuran diukur sebagai kecenderungan
molekul dalam permukaan cairan untuk berubah menjadi uap. Jika suhu dinaikkan,
tekanan uap cairan akan naik sampai tekanan uap cairan sama dengan tekanan uap
atmosfer. Pada keadaan itu cairan akan mendidih. Suhu pada saat tekanan uap cairan
sama dengan tekanan uap atmosfer disebut titik didih. Cairan yang mempunyai tekanan
uap yang lebih tinggi pada suhu kamar akan mempunyai titik didih lebih rendah
daripada cairan yang tekanan uapnya rendah pada suhu kamar.

1.2 Pembagian Destilasi

1. Destilasi sederhana

Destilasi sederhana adalah salah satu cara pemurnian zat cair yang tercemar oleh
zat padat/zat cair lain dengan perbedaan titik didih cukup besar, sehingga zat
pencemar/pengotor akan tertinggal sebagai residu. Destilasi ini digunakan untuk
memisahkan campuran cair-cair, misalnya air-alkohol, air-aseton, dll. Alat yang
digunakan dalam proses destilasi ini antara lain, labu destilasi, penangas, termometer,
pendingin/kondensor leibig, konektor/klem, statif, adaptor, penampung, pembakar, kaki
tiga dan kasa.

2. Destilasi bertingkat ( fraksional )

Destilasi bertingkat adalah proses pemisahan destilasi ke dalam bagian-bagian

dengan titik didih makin lama makin tinggi yang selanjutnya pemisahan bagian-bagian
ini dimaksudkan untuk destilasi ulang. Destilasi bertingkat merupakan proses
pemurnian zat/senyawa cair dimana zat pencampurnya berupa senyawa cair yang titik
didihnya rendah dan tidak berbeda jauh dengan titik didih senyawa yang akan
dimurnikan. Dengan perkataan lain, destilasi ini bertujuan untuk memisahkan senyawa-
senyawa dari suatu campuran yang komponen-komponennya memiliki perbedaan titik
didih relatif kecil.
Destilasi ini digunakan untuk memisahkan campuran aseton-metanol, karbon
tetra klorida-toluen, dll. Pada proses destilasi bertingkat digunakan kolom fraksinasi
yang dipasang pada labu destilasi. Tujuan dari penggunaan kolom ini adalah untuk
memisahkan uap campuran senyawa cair yang titik didihnya hampir sama/tidak begitu
berbeda. Sebab dengan adanya penghalang dalam kolom fraksinasi menyebabkan uap
yang titik didihnya sama akan sama-sama menguap atau senyawa yang titik didihnya
rendah akan naik terus hingga akhirnya mengembun dan turun sebagai destilat,
sedangkan senyawa yang titik didihnya lebih tinggi, jika belum mencapai harga titik
didihnya maka senyawa tersebut akan menetes kembali ke dalam labu destilasi, yang
akhirnya jika pemanasan dilanjutkan terus akan mencapai harga titik didihnya. Senyawa
tersebut akan menguap, mengembun dan turun/menetes sebagai destilat.
 3. Destilasi azeotrop

Distilasi Azeotrop digunakan dalam memisahkan campuran azeotrop (campuran

campuran dua atau lebih komponen yang sulit di pisahkan), biasanya dalam prosesnya
digunakan senyawa lain yang dapat memecah ikatan azeotrop tsb, atau dengan
menggunakan tekanan tinggi. Azeotrop merupakan campuran 2 atau lebih komponen
pada komposisi tertentu dimana komposisi tersebut tidak bisa berubah hanya melalui
distilasi biasa. Ketika campuran azeotrop dididihkan, fasa uap yang dihasilkan memiliki
komposisi yang sama dengan fasa cairnya.
Campuran azeotrop ini sering disebut juga constant boiling mixture karena
komposisinya yang senantiasa tetap jika campuran tersebut dididihkan. Untuk lebih
jelasnya, perhatikan ilustrasi berikut :
Titik A pada pada kurva merupakan boiling point campuran pada kondisi
sebelum mencapai azeotrop. Campuran kemudian dididihkan dan uapnya dipisahkan
dari sistem kesetimbangan uap cair (titik B). Uap ini kemudian didinginkan dan
terkondensasi (titik C). Kondensat kemudian dididihkan, didinginkan, dan seterusnya
hingga mencapai titik azeotrop. Pada titik azeotrop, proses tidak dapat diteruskan karena
komposisi campuran akan selalu tetap. Pada gambar di atas, titik azeotrop digambarkan
sebagai pertemuan antara kurva saturated vapor dan saturated liquid. (ditandai dengan
garis vertikal putus-putus Etanol dan air membentuk azeotrop pada komposisi 95.6%-
massa etanol pada keadaan standar.

4. Distilasi vakum ( ≤ 300 mmHg pada bagian atas kolom )

Destilasi vakum adalah destilasi yang tekanan operasinya 0,4 atm ( ≤ 300 mmHg
absolut ). Proses destillasi dengan tekanan dibawah tekanan atmosfer.
Prinsip dari destilasi vakum ini yaitu dengan cara menurunkan tekanan diatas
permukaan cairan dengan bantuan pompa vakum, maka cairan yang didestilasi akan
mudah menguap, karena cairan ini akan mendidih dibawah titik didih normalnya. Hal
ini sangat menguntungkan untuk mendestilasi campuran yang senyawaan penyusunnya
mudah rusak atau terurai pada titik didihnya atau untuk menguapkan campuran yang
sangat pekat karena penguapannya tidak memerlukan panas yang tinggi. Produk-produk
yang dihasilkan pada destilasi vakum antara lain :
a. Produk Hight Vacum Gas Oil ( HVGO ),
b. Produk Light Vacum Sloop ( LVS ),
c. Produk Light Vacum Gas Oil ( LVGO ),
d. Produk Parafine Oil Distillate ( POD ),
e. Produk bottom kolom HVU berupa Short Residue.
 Percobaan 2
Pembuatan Metil Orange
2.1 Pengertian

Metil Orange
Metil orange adalah senyawa dengan rumus C14H14N3NaO3S. Metil orange
adalah garam Na dari suatu asam sulphonic dimana didalam suatu larutan banyak
terionisasi, dan dalam lingkungan alkali ionnya memberikan warna kuning. Sedangkan
dalam suasana asam metil orange bersifat sebagai basa lemah dan mengambil ion H+,
terjadi suatu perubahan struktur dan memberikan warna merah dan ion-ionnya. Metil
orange dibuat dari asam sulfanilat dan N,N dimethylaniline.

Reaksi Diazotisasi

Reaksi diazotisasi adalah reaksi pembentukkan garam diazonium ion. Garam ini
biasanya adalah senyawa intermediet dalam pembentukan senyawa azo. Senyawa
aromatik amina apabila direaksikan dengan asam nitrit pada suhu 0 – 5oC pada kondisi
asam akan mrnghasilkan garam diazonium ion. Diazonium ion adalah elektropil yang
lemah (spesies miskin elektron),yang hanya akan mampu bereaksi baik dengan senyawa
aromatik yang sangat reaktif seperti phenol dan amia. Senyawa aromatik yang
mengandung gugus penarik elektron. Pada posisi ortho dan para akan menambah
karakter elektrophilik pada diazonium kation. Diazotasi adalah reaksi antara amin
aromatis primer dengan asam nitrit yang berasal dari natrium nitrit dalam suasana asam
untuk membentuk garam diazonium. Metode ini hampir digunakan terhadap sulfadiazin
dan senyawa lain yang mempunyai gugus amin aromatis primer bebas atau yang ada
pada hidrolisis atau reduksi mampu menghasilkan amin aromatis primer. Syarat
terjadinya reaksi diazotasi adalah bahan dasar anilin aromatis primer, suhu harus rendah
0- 5 ˚C, karena garam diazonium sangat reaktif, dan harus dalam larutan asam kuat ( HI
pekat atau HCl pekat ). Lalu akan terbentuknya garam diazonium dengan amina
aromatis dan asam nitrit.
 Proses pembentukkan garam diazonium ion adalah sebagai berikut :

Kation diazonium ion dalam bentuk sebagai berikut di bawah :

Diazonium ion di atas adalah merupakan elektopil yang lemah ( spesies miskin
elektron ), yang hanya akan mampu bereaksi baik dengan senyawa aromatik yang
sangat reaktif seperti phenoldan amina. Senyawa aromatik yang mengandung gugus
penarik elektron. Pada posisi ortho dan para akan menambah karakter elektophilik pada
diazonium kation.

Pada kondisi asam, garam diazonium ion sangat mudah terhidrolisa menjadi
senyawa nitrogen dan phenol. Proses hidrolisa garam diazonium ion dapat digambarkan
pada persamaan reaksi :
 Sedangkan perlakuan garam diazonium ion dengan larutan potasium iodida
akan menghasilkan arenediazonium iodida yang akan mengalami dekomposisi dengan
sedikit pemanasan membentuk senyawa aromatik iodida dan nitrogen, seperti pada
persamaan reaksi :

Senyawa azo dan Reaksi Penyambungan (Substitusi)

Senyawa azo memiliki formula umum R-N=N-R dimana senyawa azo dapat
dengan mudah dibentuk dengan mereaksikan garam diazonium ion dengan senyawa
aromatik amina dan turunan phenol dengan reaksi substitusi aromatik elektophilik (
SRE ). Reaksi akan terjadi antara diazonium ion dengan senyawa amina bebas ataupun
dengan ion phenoxida dan akan memberikan zat warna yang memiliki warna yang
bermacam – macam tergantung dari turunannya. Sedangkan warna dari senyawa yang
dihasilkan akan bervariasi tergantung dari pH.

Studi kasus pembentukan senyawa azo  pembentukkan senyawa metil jingga.

Metil jingga  salah satu senyawa zat warna azo yang biasanya digunakan
sebagai indikator asam basa.
 Senyawa metil jingga dibuat dari penggabungan senyawa asam sulfanilat yang
telah diazotisasi dengan N,N-Dimetil anilin.Proses reaksi pembentukan metil jingga dari
kedua senyawa tersebut adalahsebagai berikut di bawah :

Reaksi coupling

Prinsipnya adalah reaksi substitusi elektrofilik pada ini aromatis. Yang bertindak
sebagai elektrofil adalah garam diazonium yang merupakan elektrofil yang sangat
lemah. Struktur resonansi ion diazonium menunjukkan bahwa kedua nitrogen
mengemban muatan positif parsial. Jadi ini aromatis haruslah teraktivasi oleh OH, -N.
Syarat agar reaksi coupling dapat berjalan adalah suasana larutan harus alkalis,
netral, asam lemah. Pada reaksi coupling ini tidak bisa terjadi pada asam kuat karena
anionnya akan terhidrolisa kembali menjadi senyawa asalnya. Produk coupling
mengandung gugus azo (-N=N-) yang biasanya digunakan sebagai zat warna.
Reaksi kopling diazonium merupakan salah satu cara sintesis yang bermanfaat.
Kation yang diujungnya terdapat nitrogen pada diazonium berfungsi sebagai suatu
elektrofil dalam suatu reaksi substitusi elektrofilik pada aromatik. Produk tipe reaksi
kopling diazonium sebagian besar berwarna cerah, dikenal dengan “azo-dyes” . Zat
warna azo merupakan kelas zat warna yang terbesar dan terpenting, jumlahnya
mencapai ribuan. Senyawa azo merupakan senyawa organik dengan rumus umum
ArN=NAr1 atau RN=NR1, dimana Ar dan Ar1 adalah gugus aromatik, sedangkan R
dan R1 adalah gugus alkil. Umumnya senyawa azo berwarna yang disebabkan adanya
gugus azo –N=N- dan karena itu banyak digunakan sebagai zat warna.
Amina aromatik primer bereaksi dengan asam nitrit mendapatkan garam
arendiazonium. Salah satu contoh senyawa amina aromatic primer adalah Anilin. Anilin
merupakan bahan dasar pembuatan zat-zat warna diazo. Garam diazo dapat dibentuk
melalui bantuan asam nitrit dan asam klorida. Garam diazonium diubah menjadi
berbagai zat warna, misalnya Red No. 2.).Penggunaan natrium nitrit (NaNO2) dan HCl
pekat dalam pembentukan garam diazonium, HCl pekat akan menghidrolisis natrium
nitrit sehingga terbentuk asam yang akan dihidrolisis oleh larutan HCl pekat menjadi
asam nitrit. Asam nitrit ini akan berkontribusi memberikan gugus N-nya pada 3-
nitroanilin untuk membentuk suatu garam diazonium. Gugus N pada ujung kation
diazonium inilah yang akan berperan sebagai elektrofil yang akan menyerang reagen
pengopling (Anggraeni, 2014). Penambahan HCl pekat dalam reaksi diazotasi adalah
untuk memberikan suasana asam kuat sehingga reaksi, diazotasi dapat berlangsung
secara otomatis. HCl pekat akan menetralkan penambahan Na2CO3 & bereaksi dengan
NaNO2 membentuk asam nitrit. Asam nitrit dengan adanya ion H3O+ akan membentuk
ion nitrosonium (N = O) yang bersifat elektrolit. Adanya ion nitrosonium akan bereaksi,
dengan asam sulfanilat membentuk garam benzena diazonium.
 Percobaan 3

Sintesis N-Butil Bromida

3.1 Pengertian
Butil bromida merupakan salah satu halogen alkana yang dikenal juga sebagai
alkil halida. Nama lain dari butil bromide adalah bromo butana atau bisa saja juga
disebut dengan butil bromida. Rumus bangun dari butyl bromida adalah sebagai berikut
:
CH3 – CH2 – CH2 - Br
Butyl bromida
n-butil bromide
Butil bromida mengandung sebuah bromo (Br) disalah satu gugusnya. Bromo
adalah unsur kimia dalam tabel periodik unsur yang memiliki symbol Br dan nomor
atom dalam gugus fungsi. Gugus alkilnya “butil” dan satu atom hidrogen telah
digantikan dengan unsur Br. Butil bromida digunakan sebagai agen alkil yang dapat
menghasilkan group atau kelompok alkil butyl yang membentuk ikatan-ikatan karbon
dalam sintesis organik.
Butil bromida mempunyai warna kuning, biasanya dalam wujud cair, jika
dilarutkan dalam air kelarutannya relatif kecil, bersifat stabil dalam keadaan biasa.
Butyl bromida akan teroksidasi dalam cahaya, larut dalam eter dan etanol.
N-butil bromida digunakan atau dimanfaatkan dalam sintesis karbon organik. N-
butil bromida juga termasuk produk yang dihasilkan melalui aksi substitusi klasik
nukleofilik yang dilakukan oleh banyak laboratorium. Agencinya harus berkisar antara
218–700 ribu pon yang akan stabil dibawah suhu normal dan didalam tekanan yang
normal. Hyosena n-butil bromida adalah salah satu contoh dari butyl bromida yang
berguna dalam obat-obatan. Disamping itu ada juga valemat bromida yang digunakan
untuk mengurangi rasa nyeri.
Nukleofilitas adalah ukuran kemampuan suatu pereaksi untuk menyebabkan
nukleofil melakukan reaksi substitusi. Nukleofilitas relatif dari sederet pereaksi
ditentukan oleh laju relatif
 CH3CH2 – Br + OH- → CH2CH2 – OH + Br-

H2O ROH- Cl- OH- OR- I- C = N

(naiknya nukleofilitas)
Suatu daftar nukleofilitas relatif tidak paralel searah eksat dengan daftar kuat
basa. Namun, suatu basa kuat biasanya nukleofil yang lebih baik daripada Cl- atau H2O.
Adapun faktor-faktor yang mempengaruhi nukleofilitas adalah karena beberapa
alkil halida dapat menjalani reaksi substitusi dan eliminasi yang saling bersaingan.
Pereduksi seperti OH dapat bertindak sebagai suatu nukleofil maupun sebagai suatu
basa dalam suatu bejana reaksi.
Jika nukloefil bersifat netral dan begitupun dengan substrat yang bersifat netral,
produk akan bemuatan positif, jika nukleofil bersifat berupa ion negatif dan substratnya
netral maka produk yang di hasilkan akan netral. Dalam kedua kasus ini pasangan
elektron bebas dari nukleofil memasok elektron untul ikatan kovalen baru. Terdapat dua
mekanisme utama substitusi nukleofil. Keduanya diberi simbol SN1 dan SN2. Ada
beberapa petunjuk yang dapat digunakan untuk mengenali apakah nukleofil bereaksi
dengan substratnya bereaksi melalui mekanisme SN2 diantaranya laju reaksi bergantung
pada konsentrasi nukleofilnya maupun substratnya. Tiap penggantian melalui SN2 selalu
mengakibatkan reaksi inversi. Reaksi akan paling cepat bila pada alkil halida pada
substrat berupa metil atau primer dan paling lambat jika tertier halidanya dan halida
sekunder berreaksi pada reaksi pertengahan, sedangkan SN1 kebalikannya .

3.2 Pembuatan n-butil bromida

Pembuatan n-butil bromida berdasarkan penelitian menggunakan SN2 dengan
mengkonversi 1-butanol untuk bromida 1-bromo butana. Reaksi substitusi merupakan
suatu reaksi dimana satu atom ion atau gugus disubstitusikan untuk menggantikan ion,
atom atau gugus lain.

HO- + CH3CH - Br → CH3CH2 – OH + Br-

Ion hidroksida bromo etana etanol

Dalam reaksi substitusi alkil halida, halida itu disebut gugus pergi yang baik
(leaving group). Suatu istilah yang berarti gugus apa saja yang dapat digeser dari ikatan-
ikatannya dengan suatu atom karbon. Senyawa hidrokarbon adalah senyawa karbon
yang terdiri atas unsur karbon (C) dan hydrogen (H). Jika senyawa hidrokarbon dibakar
akan menghasilkan gas CO2 dan uap air (H2O). Adanya CO2 menunjukkan adanya
unsur C dan uap air (H2O) menunjukkan adanya unsur H.
Spesiasi yang menyerang suatu alkil halida dalam suatu reaksi substitusi disebut
nukleofil (nucleophile/pencinta nucleus) sering dilambangkan dengan Nu. Dalam
persamaan reaksi di atas, OH- dan CH3O- adalah nukleofil. Umumnya sebuah nukleofil
adalah spesi apa saja yang tertarik ke suatu pusat positif. Jadi, sebuah nukleofil ialah
suatu basa lewis. Kebanyakan nukleofil adalah anion, namun beberapa molekul polar
yang netral, seperti H2O, CH3OH, dan CH3CH2 dapat juga bertindak sebagai nukleofil.
Lawan dari nukleofil adalah elektrofil (pecinta electron) yang sering
dilambangkan dengan ET. Suatu elektrofil adalah spesi apa saja yang tertarik ke puasat
negative. Jadi, suatu elektrofil adalah suatu asam lewis seperti H+ atau ZnCl2. Suatu
asam lewis ini merupakan hasil pengembangan teori lewis dari teori asam basa.
Arrhenius pada waktu yang hampir bersamaan dengan Bronsted dan Lowry (1923).
Teori lewis memiliki kelebihan dibanding teori Bronsted Lowry yaitu teori tersebut
memungkinkan penggolongan asam basa digunakan dalam rekasi-reaksi dimana baik
H+ maupun OH- tidak ada. Dalam hal ini asam H+ adalah sebagai penerima pasangan
electron (Petrucci, 1999).
Pada kimia organik maupun anorganik, substitusi nukleofil adalah suatu
kelompok dasar reaksi substitusi, dimana sebuah nukleofil yang kaya elektron, secara
selektif berikatan dengan atau menyerang muatan positif dari sebuah gugus kimia atau
atom yang disebut gugus lepas.
Bentuk reaksi umum ini adalah :
Nu : + R-X → R-Nu + X
Dengan Nu menandakan nukleofil, yang menandakan pasangan elektron, serta
R-X menandakan substrat dengan gugus pergi ke X. Pada reaksi tersebut, pasangan
electron dari nukleofil menyerang substrat membentuk ikatan baru. Sementara gugus
pergi melepaskan diri bersama dengan sepasang electron. Produk utamanya adalah R-
Nu. Nukleofil dapat memiliki muatan listrik negatif ataupun netral. Sedangkan substrat
biasanya netral atau bermuatan positif. Contoh substitusi nukleofilik adalah hidrolisis
alkil bromida (R-Br) pada kondisi basa, dimana nukleofilnya adalah OH- dan gugus
perginya adalah Br-.
R – Br + OH- → R – OH + Br-
Reaksi substitusi nukleofilik sangat dijumpai pada kimia organik dan reaksi-
reaksi ini dapat dikelompokkan sebagai reaksi reaksi yang terjadi pada karbon alifatik
atau pada karbon aromatic atau karbon tak jenuh lainnya.
Dalam reaksi kimia, struktur bagian alkil (dari) alkil halida berperan. Oleh
karena itu, perlu dibedakan empat tipe alkil halida, yaitu metil, primer, sekunder, dan
tersier. Suatu metil halida adalah suatu struktur dalam suatu hidrogen dari metana yang
telah digantikan oleh sebuah halogen. Karbon ujung alkil halida ialah atom karbon yang
terikat pada karbon ujung alkil halida primer 1-RCH2X mempunyai satu gugus alkil
terikat pada karbon ujung. Alkil halida primer (satu gugus alkil terdekat pada ujung).
CH3 → CH2Br
Bromoetana (etil bromida)
Suatu alkil halida sekunder (2-R2CH2X) mempunyai dua gugus alkil yang terikat
pada karbon ujung, dan suatu alkil halida tersier (3-R3CHX) mempunyai tiga gugus
alkil yang terikat pada karbon ujung (perhatikan suatu halogen yang terikat pada suatu
sikloalkana haruslah sekunder atau tersier). Karena dapat bereaksi lebih dari satu reaksi
antara sebuah alkil halida dan sebuah nukleofil atau basa, maka reaksi substitusi dan
reaksi eliminasi dikatakan sebagai reaksi bersaing. Reaksi bersaingan lazim dijumpai
dalam kimia organik. Karena campuran produk kebanyakan persamaan organik tidak
dilengkapi secara stoikiometris. Dengan bertambahnya jumlah gugus alkil yang terikat
pada karbon ujung, keadaan transisinya bertambah berjejal (Anonim, 2014).
Contoh dari reaksi substitusi nukleofilik yang terjadi pada gugus karbonil pada
sebuah keton dan langsung melalui substitusi dengan senyawa hemiasetat yang tidak
stabil. Pada kimia organic ataupun pada kimia anorganik, substitusi nukleofilik adalah
suatu kelompok dasar reaksi substitusi.
Menurut kinetiknya reaksi nukleofilik dapat dikelompokkan menjadi reaksi SN1
dan reaksi SN2. Substitusi pada “halogen alkana primer” atau reaksi SN2. Nukleofilik
adalah sebuah spesies (ion atau molekul) yang tertarik dengan kuat kesebuah daeraah
yang bermuatan positif pada sesuatu yang lain.
 Nukleofil dapat berupa ion-ion penuh atau memiliki muatan yang sangat
negative pada suatu tempat dalam sebuah molekul. Nukleofil–nukleofil yang umum
antara lain ion hidroksi, ion sianida, air dan amoniak. Perhatikan bahwa masing-masing
nukleofil mengandung sekurang-kurangnya satu pasangan electron.
Pada alkil halide tersier tidak dapat bereaksi secara SN2, bagaimana produk
substitusi itu, ternyata alkil halide tersier mengalami substitusi dengan suatu mekanisme
yang disebut reaksi SN1 (substitusi nukleofilik unimolekular). Hasil eksperimen yang
diperoleh dalam reaksi SN1 cukup berbeda dengan reaksi SN2 secara khas tanpa
mengalami suatu stantiomer murni dari suatu alkil halide yang mengandung karbon C –
X yang tidak mengalami reaksi SN1, maka diperoleh dalam reaksi SN2, juga
disimpulkan bahwa pada reaksinya pengaruh konsentrasi SN2.
 Percobaan 4

Sintesis Aspirin
4.1 Pengertian
Reaksi esterifikasi adalah suatu reaksi antara asam karboksilat dan alkohol
membentuk ester. Turunan asam karboksilat membentuk ester asam karboksilat. Ester
asam karboksilat ialah suatu senyawa yang mengandung gugus -CO2 R dengan R dapat
berupa alkil maupun aril. Esterifikasi dikatalisis asam dan bersifat dapat balik
Ester diturunkan dari asam karboksilat. Sebuah asam karboksilat mengandung
gugus -COOH, dan pada sebuah ester hidrogen di gugus ini digantikan oleh sebuah
gugus hidrokarbon dari beberapa jenis. Disini kita hanya akan melihat kasus-kasus
dimana hidrogen pada gugus -COOH digantikan oleh sebuah gugus alkil, meskipun
tidak jauh beda jika diganti dengan sebuah gugus aril (yang berdasarkan pada sebuah
cincin benzen).
Aspirin disebut juga asam asetil salisilat, sering digunakan sebagai pereda rada
sakit (analgesic), sebagai penurun demam (antipiretik) dan sebagai obat anti
peradangan. Aspirin juga memiliki sifat antipenggumpalan darah karena menghambat
pembentukan tromboksan (protein pengikat yang dihasilkan oleh platelet). Oleh karena
itu aspirin digunakan sebagai obat jangka panjang dalam dosis rendah untuk mencegah
penyumbatan pembuluh darah, stroke dan serangan jantung. Tetapi efek
antipenggumpalan ini dapat menyebabkan pendarahan berlebihan terjadi, karena itu
orang yang akan menjalani pembedahan atau mempunyai masalah pendarahan tidak
diperbolahkan mengonsumsi aspirin.
Aspirin adalah turunan dari asam salisilat. Aspirin berbentuk kristal berwarna
putih, bersifat asam lemah (pH 3,5) dengan titik lebur 136°C. Aspirin mudah larut
dalam cairan ammonium asetat, karbonat, sitrat atau hidroksida dari logam alkali.
Aspirin stabil dalam udara kering, tetapi terhidrolisis perlahan menjadi asetat dan asam
salisilat bila kontak dengan udara lembab. Dalam campuran basa, proses hidrolisis ini
terjadi secara cepat dan sempurna.
Asam asetilsalisilat mempunyai nama sinonim asetosal, asam salisilat asetat
dan yang paling terkenal adalah aspirin (brandname produk dari Bayer). Serbuk atau
kristal asam asetil salisilat dari tidak berwarna sampai berwarna putih. Asam
asetilsalisilat stabil dalam udara kering tapi terdegradasi perlahan jika terkena uap air
menjadi asam asetat dan asam salisilat. Nilai titik lebur dari asam asetil salisilat adalah
1350 C .

Gambar 1. Struktur Aspirin

4.2 Reaksi pembentukan aspirin

Sintetis aspirin termasuk reaksi esterifikasi. Asam salisilat dicampur dengan

anhidrin asetat, menyebabkan reaksi kimia yang mengubah grup alkanol asam salisilat
menjadi grup asetil (R-OH→R-OCOCH3). Proses ini menghasilkan aspirin dan asam
asetat, yang merupakan produk sampingan. Sejumlah kecil asam sulfat umumnya
digunakan sebagai katalis. Asam sulfat berfungsi sebagai donor proton sehingga ikatan
rangkap pada anhidrin asetat lebih mudah terbuka lalu bergabung dengan asam salisilat
yang kehilangan hidrogennya.Setelah proses pengikatan selesai, ion SO42- kembali
mengikat proton H+ yang berlebih.
 Aspirin dibuat dengan mereaksikan asam salisilat dengan anhidrida asam asetat
menggunakan katalisator H2SO4 pada suhu 50 - 60ºC (Respati, 1986). Dalam reaksi ini,
gugus hidroksil fenolik diasetilasi (dikonversi menjadi ester asetat). Penerima gugus
asetil pada reaksi asetilasi adalah alkohol, bukan air .
Tahapan-tahapan pembuatan aspirin ialah
1. Ambil dan timbang 1 gram asam 2-hidroksi benzoat. Tempatkan kedalam labu
kering berbentuk buah pir dan tambahkan 2 ml anhidrida etanoat diikuti dengan 8
tetes asam fosfat pekat. Letakkan kondensor pada termos. Dalam lemari asam,
campuran dipanaskan pada penangas air sambil diaduk sampai semua larut dan
panaskan selama 5 menit.
2. Tambahkan 5 ml air dingin pada larutan. Taruh termos kedalam bak air es sambil
diaduk sampai terbentuk endapan sempurna. Saring menggunakan corong Buchner
dan peralatan hisap. Cuci endapan dengan sedikit air dingin dan pindahkan ke kaca
arloji, timbang dan keringkan dalam semalam.
( Lewis, 1998)
Setelah pemanasan juga dilakukan pendinginan bertujuan untuk membentuk
kristal, karena ketika suhu dingin molekul-molekul aspirin dalam larutan akan bergerak
melambat dan pada akhirnya terkumpul membentuk endapan melalui proses nukleasi
(induced nucleation). Adapun tahapan dalam kristal aspirin adalah sebagai berikut:
 Anhidrida asam asetat mengalami resonansi.
 Anhidrida asam asetat menyerang gugus fenol dari asam salisilat.
 H+ terlepas dari OH- dan berikatan dengan atom O pada anhidrida asam asetat.
 Anhidrida asam asetat terputus menjadi asam asetat dan asam asetilsalisilat
(aspirin).
 H+ akan lepas dari aspirin.

Aspirin yang dihasilkan masih dalam bentuk tidak murni, sehingga untuk
pemurnian dilakukan kristalisasi bertingkat dengan solvent berupa 50% alkohol dan
50% air. Kemurnian aspirin dapat diuji dengan cara dilarutkan kedalam alkohol,
kemudian ditambahkan larutan FeCl3. Jika tidak terjadi perubahan warna berarti aspirin
sudah dalam keadaan murni, namun jika berwarna violet masih mengandung asam
salisilat yang belum bereaksi .
4.3 Manfaat aspirin
1. Mengatasi demam
Ketika Anda mengalami demam dan gejala penyerta seperti badan ngilu, tablet
aspirin dosis tunggal dapat membuat Anda merasa jauh lebih baik. Senyawa anti-piretik
dalam obat aspirin dapat mengirimkan sinyal ke otak untuk mengatur suhu tubuh,
sehingga demam dapat diatasi.
2. Obat sakit kepala mujarab
Prostaglandin adalah senyawa yang bertugas mengirim sinyal sakit ke otak,
sedangkan aspirin bekerja memblok senyawa ini, sehingga bermanfaat untuk
pengobatan sakit kepala. Nyeri kepala sebelah atau migrain pun dapat diatasi oleh
aspirin dalam waktu yang relatif cepat.
3. Baik untuk kesehatan kulit
Tidak hanya bagi kesehatan organ dalam, aspirin juga bermanfaat sebagai obat
luar akibat efek anti-peradangan yang dimilikinya. Aspirin dapat menghilangkan
jerawat dan bekas gigitan serangga pada kulit. Untuk kebutuhan ini, penggunaan aspirin
bukan diminum, melainkan dibuat bentuk adonan/pasta.
Pasta aspirin dapat dibuat dari dua butir aspirin yang dihancurkan, ditambah
beberapa tetes air. Cukup oleskan pada jerawat atau bekas gigitan serangga dan biarkan
mengering. Setelah itu, bilas dengan air. Hati-hati untuk orang yang sensitif aspirin,
karena pasta aspirin bukan menghilangkan noda di kulit, tapi malah justru menimbulkan
iritasi.
4. Menurunkan angka kematian akibat kanker dan perlemakan hati
Liver dapat mengalami perlemakan pada orang-orang yang mengonsumsi
alkohol dalam jangka panjang. Aspirin dapat menghambat proses perlemakan hati ini,
sehingga tidak terjerumus pada komplikasi yang lebih lanjut yaitu kanker hati. Beberapa
penelitian juga dikembangkan untuk mencari manfaat lain dari aspirin. Hasilnya, sebuah
penelitian dari John Radcliffe Hospital, Oxford, menunjukkan bahwa obat aspirin dapat
mengurangi kematian akibat beberapa jenis kanker.
Angka kematian turun 34% untuk semua kanker dan 54% bagi kanker
pencernaan. Setelah 20 tahun, risiko kematian kanker 20% lebih rendah pada kelompok
yang diberi aspirin dibandingkan kelompok tanpa aspirin. Namun, penelitian lain masih
berlangsung dan diharapkan dapat menyempurnakan hasil tersebut.
5. Sebagai pengencer darah
 Efek anti penggumpalan yang dimiliki aspirin membuat obat ini dapat
mengencerkan darah. Ada beberapa penyakit yang dapat dicegah, antara lain penyakit
jantung koroner dan penyumbatan vena akibat duduk terlalu lama. Walaupun aspirin
dapat membantu mencegah serangan jantung, tetap saja pasien tidak boleh meminum
obat aspirin setiap hari tanpa anjuran dokter. Biasanya dokter akan memberikan aspirin
sebagai pengencer darah pada:

 Pasien yang sudah pernah mengalami serangan jantung atau stroke

 Pasien dengan cincin/stent jantung, atau pernah menjalani operasi bypass
 Pasien yang berisiko mengalami serangan jantung dan mengalami diabetes
 Kesimpulan
1. Distilasi atau penyulingan adalah suatu metode pemisahan bahan kimia
berdasarkan perbedaan kecepatan atau kemudahan menguap (volatilitas) bahan
atau didefinisikan juga teknik pemisahan kimia yang berdasarkan perbedaan titik
didih.
2. Pembuatan metil orange memiliki 2 tahap yaitu reaksi diazotasi dan reaksi
coupling.
3. Pembuatan n-butil bromida berdasarkan penelitian menggunakan SN2 dengan
mengkonversi 1-butanol untuk bromida 1-bromo butana. Reaksi substitusi
merupakan suatu reaksi dimana satu atom ion atau gugus disubstitusikan untuk
menggantikan ion, atom atau gugus lain.
4. Sintetis aspirin termasuk reaksi esterifikasi. Asam salisilat dicampur dengan
anhidrin asetat, menyebabkan reaksi kimia yang mengubah grup alkanol asam
salisilat menjadi grup asetil (R-OH→R-OCOCH3). Proses ini menghasilkan
aspirin dan asam asetat, yang merupakan produk sampingan.
 DAFTAR PUSTAKA

Anggraenai, Antika. 2014. Reaksi Kupling Diazonium : Sintesis Kombinatorial “Azo

Dyes”. Yogyakarta : Universitas Gajah Mada.
Arsyad, M. Natsir, 2001, Kamus Kimia Arti dan Penjelasan Istilah, Gramedia, Jakarta.
Clark jim, 20087. “Esterifikasi”. (online)http://www.chem-is-
try.org/materi_kimia/sifat_senyawa_organik/alkohol1/reaksi_pengesteran_esteri
fikasi. diakses pada 27-03-2012 pukul 19.05
Keenan, Charles W. dkk., 1992, Kimia Untuk Universitas Jilid 2, Erlangga. Jakarta.

Lestari, Fania. 2011. Kimia Analitik II, (Online), (http:// fannialestari.blogspot.com,

diakses 28 oktober 2014)
Petrucci, Ralph H. 1987. Kimia Dasar II. Jakarta : Erlangga
Yusuf, Ahmad, dkk. 2011. Destilasi Sederhana, (online),
(http://Trianzzer.blogspot.com, diakses 28 oktober 2014).