ANEXO II – FORMATO PARA INFORME

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INFORME PRÁCTICA DE LABORATORIO DE QUÍMICA ORGÁNICA
PRACTICA No. 4 - Síntesis y Purificación del Acetato de Etilo

Andrés Felipe Piñeros, Carlos Alberto Zea, Juan David Sánchez, Julián
David Giraldo.

Universidad Nacional Abierta y a Distancia. Escuela de Ciencias Básicas,

Tecnología e Ingeniería - ECBTI. Programa de Química. CEAD: José
Acevedo Gómez- VEAS Girardot. Bogotá D.C.- Colombia. Tutor de
laboratorio: Sandra Liliana Albornoz Marín,
(sandra.albornoz@unad.edu.co)

Fecha de CEAD de
14/Noviembre/ 2017 José Acevedo Gómez
entrega entrega
Correo
Correo electrónico Grupo de
Estudiante Código electrónico tutor
estudiante campus
campus
Andrés Felipe andresfelipepineros97@g
1072431268
Piñeros forero mail.com

Carlos Alberto juan.perilla@unad.edu.

carlos08680@hotmail.com 1052410826 321
Zea Zea co
Juan David
juandasanchezm@hotmail 1060748066
Sánchez Martínez
.com
Julián David
jdgiraldomu@unadvirtual. 1033739633 295 nahury.castellanos@u
Giraldo Muñoz
edu.co nad.edu.co
 CONTENIDO

INTRODUCCIÓN
OBJETIVOS GENERAL
OBJETIVOS ESPECÍFICOS
MARCO TEÓRICO
PARTE I – PURIFICACION DE ETANOL
MATERIALES , REACTIVOS Y PROCEDIMIENTO
RESULTADOS Y CALCULOS
PARTE II – SINTESIS DE ACETATO DE ETILO
MATERIALES , REACTIVOS Y PROCEDIMIENTO
RESULTADOS Y CALCULOS
CONCLUSIONES
REFERENCIAS

LISTA DE TABLAS

TABLA 1 Resultados experimentales, características químicas y físicas

TABLA 2 Propiedades físicas y químicas del etanol y el acetato de etilo
TABLA 3 Producto obtenido de la destilación.

LISTA DE DIAGRAMAS

DIAGRAMA 1 Síntesis orgánica

DIAGRAMA 2 Materiales, reactivos y procedimiento dela síntesis de
acetato de etilo y propiedades físicas y química, PRINCIPALES
CARACTERISTICAS DE LOS PROCESOS APLICADOS EN EL
LABORATORIO.

LISTA DE FIGURAS

FIGURA 1 Productos naturales y No naturales sintetizados

FIGURA 2 Montaje para el reflujo
FIGURA 3 Mezcla De ácido acético y etanol puro con trocitos de
porcelana
 1. INTRODUCCIÓN

En el siguiente informe encontraremos todo el procedimiento realizado para la

síntesis de Acetato de etilo, tomando como principio un ácido carboxílico y un
alcohol para dar agua y ester esta reacción se denomina esterificación de
Fisher.

1. Determinación de propiedades químicas y físicas del etanol y el

acetato de etilo

2. Características principales de todo el proceso de destilación

fraccionada controlando diferentes variables.

Los compuestos a trabajar en esta práctica fueron por el lado del alcohol
(Etanol puro) y del Ácido carboxílico (ácido acético), en donde se le realizo
todo el paso a paso de la guía con el fin de establecer la cantidad de sustancia
pura (cuerpo) y sustancia impura (cabeza y cola), obtenidos los resultados se
realizará un análisis para determinar las propiedades químicas y físicas, las
reacciones que tuvieron lugar en cada una de las variables (tiempo vs
Temperatura), según las leyes de la química.

2. OBJETIVOS

2.1. GENERAL

Conocer el procedimiento de destilación fraccionada para la obtención de

sustancias puras con el método de esterificación de Fisher.

2.2. ESPECÍFICOS

2.2.1.Identificar las técnicas de separación, purificación y síntesis de

sustancias orgánicas a través de la síntesis de acetato de etilo a
partir de un alcohol 100% puro
2.2.2.Analizar las propiedades físicas y químicas de este procedimiento
controlando variables de temperatura/tiempo identificando
principales características.
 3. MARCO TEÓRICO

La Síntesis Orgánica es la parte de la Química Orgánica que tiene como

objetivo principal convertir una molécula sencilla, producto de partida, en otra
más compleja, producto final

Desde que Wöhler sintetizó la urea en 1828, millones de moléculas orgánicas,

de mayor o menor complejidad, han sido sintetizadas hasta nuestros días. El
proceso sintético puede ser considerado como un arte o como una ciencia. Así,
Woodward (Premio Nobel de Química en 1965) lo describió como una fuente de
emoción, provocación y aventura, atribuyéndole el calificativo de «arte noble».
Por el contrario, Corey (Premio Nobel de Química en 1990) considera que la
síntesis orgánica es una actividad esencialmente lógica y racional.

Ambos autores tienen razón y, como la mayoría de las actividades intelectuales

del hombre, la síntesis orgánica participa de ambas cosas a la vez, pero los
fines pueden ser diferentes:

— Verificar definitiva y rigurosamente una estructura propuesta.

— Disponer de cantidades sustanciales de productos en condiciones

económicamente ventajosas.

— Preparar nuevos productos con una actividad específica.

— Disponer de sustratos adecuados para estudios mecanísticos o

espectroscópicos.

Teniendo en cuenta estas consideraciones, en la actualidad y según el Profesor

Nicolau de los prestigiosos Institutos Scripps de La Jalla, la investigación y el
desarrollo de la síntesis orgánica contiene dos enfoques principales que se
encuentran intrínsecamente interrelacionados: La preparación de moléculas y
el desarrollo de nuevos métodos de síntesis.
Diagrama 1 síntesis orgánica.

SINTESIS DE MOLECULAS COMPLEJAS. SECUENCIAS LINEALES Y

CONVERGENTES

Las moléculas complejas contienen un variado número de grupos funcionales

que, anclados convenientemente en diversos lugares del esqueleto carbonado,
dan lugar a estructuras de procedencia natural o diseñadas por el hombre.

Figura 1 productos naturales y No naturales sintetizados

La creación y transformación de los grupos funcionales necesarios para
sintetizar la molécula deseada, requiere una secuencia de pasos (o etapas)
dirigidos, que puede llevarse a cabo de forma lineal o convergente

SINTESIS LINEAL

En la síntesis lineal las reacciones se realizan de manera consecutiva desde los

productos de partida. El ejemplo siguiente ilustra una secuencia lineal de tres
pasos que origina el producto final con un rendimiento global del 73%

SINTESIS CONVERGENTE

Implica la preparación independiente de parte de los productos que

intervienen en la secuencia sintética.

SINTESIS TOTAL Y PARCIAL

Para que una síntesis de productos naturales o de diseño, sea considerada

como síntesis total, debe de partir de reactivos que se pueden obtener desde
sus elementos. Hay que tener en cuenta que los únicos compuestos orgánicos
que se preparan a partir de los elementos son el acetileno y el metanol.
 4. MATERIALES, REACTIVOS Y PROCEDIMIENTO

Determinación de principales características del proceso de

esterificación

Purificación de etanol (este

PARTE I procedimiento se omite debido a que el
laboratorio ya nos facilitó Etanol puro al
100%)

PARTE II SINTESIS DEL ACETATO

DE ETILO.

En un balón de 250 ml, adicionamos 60g

Balón de 250 ml de ácido acético glacial y agregamos
(ácido acético glacial, 50ml de etanol puro
etanol puro, ácido
sulfúrico)

Homogenizamos y se determina que son

solubles adicionamos 10ml de ácido
sulfúrico, presentación de efervescencia
y leve aumento de temperatura

Resultados en la tabla n°1

Llevamos el producto final al montaje de

Montaje de reflujo, reflujo con plancha de calentamiento a
plancha de 530°c, en donde el refrigerante será
calentamiento, agua
Erlenmeyer de 50ml y
100ml (refrigerante Resultados en la tabla n°1
Agua)
Diagrama 2 Materiales, reactivos y procedimiento de la síntesis de acetato de etilo y propiedades
químicas y físicas.
 5. RESULTADOS Y CALCULOS

PROCEDIMIENTO REACCION

Ácido acético glacial y etanol puro Solubles

Adición de ácido sulfúrico a la Presenta efervescencia

mezcla

Adición de ácido sulfúrico a la Reacción exotérmica

mezcla (después de unos minutos)

El producto final lo llevamos a Pasado 1 minuto presenta

montaje de reflujo, con ebullición
refrigerante (agua) y plancha de
calentamiento a 530°c por 30 min

Montaje de destilación fraccionada Controlar temperatura no mayor a

después de haber dejado enfriar el 60°c
equipo
Tabla 2 Resultados experimentales, características químicas.

6. PROPIEDADES FISICAS Y QUIMICAS DEL ETANOL Y

ACETATO DE ETILO

CARACTERISTICAS ETANOL ACETATO DE ETILO

Color Incoloro Incoloro

Olor Dulce, éter Olor característico

frutal, su evaporación
no deja olor

Punto de fusión -117°c -83°c

Punto de ebullición 79°c 77°c

Formula molecular 𝐶𝐻3 𝐶𝐻2 𝑂𝐻 𝐶𝐻3 𝐶𝑂𝑂𝐶𝐻2 𝐶𝐻3

Solubilidad en agua 60% 8,70%

Tabla 2 propiedades físicas y químicas del etanol y el acetato de etilo

7 . PRODUCTO OBTENIDO DE LA DESTILACION

PARTES DE LA DESTILACION PRODUCTO OBTENIDO DE LA

DESTILACION

Cabeza Producto impuro

Cuerpo Producto puro

Cola Residuos
Tabla 3 Producto obtenido de la destilación
Figura 2 montaje para el reflujo.
Figura 3 De la mezcla de ácido acético y etanol puro con trocitos de porcelana.
 8 . ANALISIS DE RESULTADOS

De acuerdo a los resultados obtenidos podemos determinar que la

obtención de una sustancia pura por medio del método de esterificación
de Fisher es un proceso con un rendimiento del 60% ya que el otro 40
% representa la parte impura y los residuos que quedan resultantes de
toda la destilación, también se evidencia que las variables son muy
importantes en este proceso ya que si estas no son controladas
podemos tener excesos de vapores que pueden generar una mayor
pérdida de sustancias que se vuelven volátiles.

9. CONCLUSIONES

Los procesos que vemos en el laboratorio de química orgánica se ven

muchas veces relacionadas con la cotidianidad ya que muchas de estas
sustancias que obtenemos por medio de la síntesis son utilizados para
productos mundialmente reconocidos, un ejemplo de esto es que el
acetato de etilo se utiliza para la realización de cosméticos, removedores
para esmalte, sprays para pinturas y muchos otros productos más.

10. REFERENCIAS

Quimica General por Maurice Pierre Garrio de 1979 pagina 360 capitulo
5
Experimentos de química organica por elizcom sas pagina 12
preparacion de esteres