Reacción de Diels-Alder
Obtención del Ácido-5,6-Norbornendicarboxilico
Desdimerización:
Diels-Alder
Bromacion
Oxidación
Procedimiento Experimental
1° Destilación
Se colocan 0.5g de Anhidrico Maleico en una capsula de porcelana posada en un baño de hielo, se
pulveriza el anhidro para tener una mayor superficie de contacto con respecto al ciclopentadieno y
se va agregando gota a gota los 0.5ml del ciclopentadieno a la muestra fría, esto se debe hacer
despacio debido a que la reacción es muy exotérmica y podría alterarnos la reacción.
Se mezcla la disolución durante unos minutos para poder homogeneizar los reactivos hasta volver
a obtener de nuevo un polvo, este polvo corresponde a nuestro aducto (Producto final de la
reacción de Diels-Alder)
Resultados
P.F. = 89°C – 91°C ; P.FAnhidro = 51°C – 53°C ; P.Fciclopentadieno = -85°C
Ya pesado el aducto de Diels-Alder se coloca en un matraz bola de 10ml de fondo plano , como
que utilizamos en la destilación al cual se le va a agregar aproximadamente de 2ml a 3ml de Etanol
y se mantendrá con agitación y llegando a punto de ebullición alrededor de 5min
aproximadamente o hasta que termine la reacción obteniendo una mezcla homogénea.
Una vez que estén secos nuestros cristales se lleva a pesarlos y a determinar su punto de fusión.
Oxidacion.
En otro tubo se coloca otra peuqeña cantidad del producto y lo disolvemos de nuevo en acetato
de etilo, a esta disolución se le agrega gotas de permanganato de potasio en agua, esta se pintara
de un color morado caracteriztico del permanganato de potasio que después de homogeneizar se
pierde y regresa su color café en forma de precipitado.
Cuestionario
Diciclopentadieno
-Liquido
-Incoloro
-P.F. = 20°C – 32°C
-P.E. = 170°C
Diclorometano
-Liquido
-Incoloro
-P.F. = -95°C
-P.E. = 40°C
Hexano
-Liquido
-Incoloro
-P.F. = -95.6°C
-P.E. = 69°C
Anhidrido Maleico
2° La separación de los cristales del liquido (Aguas madres) se realiza por filtracio al vacio y
decantación , las aguas amdres pueden recuperarce y podemos esperar la cristalización si se
elimina parcialmente el disolvente.
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