Química Orgánica,

9 º Edición
LG Wade, Jr.

Capítulo 3
Lecture
Estructura y
estereoquímica
de alcanos

Chad Snyder, PhD

Gracia Colegio
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 hidrocarburos
Los hidrocarburos son moléculas que están hechos de carbono

e hidrógeno solamente.

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 alcanos

• Formula general: do norte H 2 n + 2

• Estos se encuentran en todo de gas natural a petróleo.

• Los alcanos más pequeños tienen puntos de ebullición muy bajos (pb); por lo
tanto, son gases.

CH 4 do 2 H 6 do 3 H 8

pb -160 ° do - 89 ° C -42 ° do

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 Ejemplos de alcanos

• La CH 2 - grupo se denomina grupo metileno.

• Una serie de compuestos que difieren sólo en el número de grupos
metileno se conoce como una series homólogas.

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 Pequeñas alcanos (C norte H 2 n + 2)

• Metano

• etano

• Propano

• Butano

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 Fórmulas y propiedades
físicas de los alcanos

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 Butano: C 4 H 10

Isómeros constitucionales son compuestos con la misma fórmula

molecular pero los carbonos están conectados de manera diferente.

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 Los pentanos: C 5 H 12

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 IUPAC o nombres sistemáticos

• Unión internacional de Química Pura Aplicada

• Este método estándar se utiliza internacionalmente para compuestos de
nombre.

• Se utiliza la cadena más larga de átomos de carbono como la cadena

principal.

• Los nombres comunes se mantienen: el metano, el etano, el propano

y el butano.

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 Reglas de la IUPAC

• Regla 1: Encuentra la cadena continua más larga de átomos de carbono

y utilizar el nombre de esta cadena como el nombre de la base del
compuesto.
• Regla 2: Numerar la cadena más larga, empezando por el extremo de la
cadena más próximo un sustituyente.
• Regla 3: Nombre de los grupos unidos a la cadena más larga como
grupos alquilo. Dar la ubicación de cada grupo alquilo por el número
del átomo de carbono de la cadena principal a la que está unido.

• Escribe los grupos alquilo en orden alfabético

independientemente de su posición en la cadena.

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 Regla 1: La cadena principal

Encuentra la cadena más larga de carbonos consecutivos.

La cadena más larga es de seis carbonos:

hexano

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 Cadena principal

Cuando hay dos cadenas más largas de igual longitud, utilice la cadena con el
mayor número de sustituyentes.

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 Regla 2: Numeración de la
Cadena principal

• Número la cadena más larga que comienza en el extremo de la cadena más

próximo un sustituyente.

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 Regla 3: Designación de grupos alquilo

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 Los grupos alquilo comunes

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 La aplicación de las reglas de nomenclatura

• Nombre de los grupos unidos a la cadena más larga como grupos alquilo.

• Dar la ubicación de cada grupo alquilo por el número del átomo de carbono
de la cadena principal a la que está unido.
• Escribe los grupos alquilo en orden alfabético independientemente de su
posición en la cadena.
4- mi Thyl-2- metro etilhexano
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 múltiples Grupos
• Cuando dos o más de los mismos sustituyentes están presentes, utilizar los prefijos
di-, tri-, tetra-, etc. Para evitar tener que nombrar el grupo alquilo dos veces.

Tres grupos metilo en las posiciones 2, 5, y 7.

2,5,7- tri methyldecane

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 Grupos “ISO”

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 Problema resuelto 3-1

Dar las estructuras de 4-isopropyloctane y 5- t- butyldecane.

Solución: 4-Isopropyloctane tiene una cadena de ocho átomos de carbono, con un grupo isopropilo en el cuarto
carbono. 5- t- Butyldecane tiene una cadena de diez carbonos, con una t- grupo butilo en la quinta.

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 Regla 4: La organización de
grupos múltiples

• La regla final se ocupa de nombrar los

compuestos con más de un sustituyente.

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 Los sustituyentes complejos

• grupos alquilo complejos se denominan mediante el uso de la cadena de

carbono más larga.

• número de carbono 1 del grupo alquilo es el carbono unido a la

cadena principal.

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 Problema resuelto 3-2

Dar un nombre sistemático (IUPAC) para el siguiente compuesto.

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 Problema resuelto 3-2: Solución

La cadena de carbono más larga que contiene ocho átomos de carbono, por lo que este compuesto se
nombra como un octanaje. Numeración de izquierda a derecha da la primera sucursal en C2;
numeración de derecha a izquierda da la primera rama de C3, por lo que número de izquierda a
derecha.

4-isopropil-2,2,3,6-tetramethyloctane
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 Alquilo grado de sustitución

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 Los puntos de ebullición de los alcanos

Como el número de carbonos en un aumento de alcano, el punto de

ebullición aumenta debido a la mayor área de superficie y el aumento
de van der Waals.

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 Puntos de fusión de los alcanos

• Los puntos de fusión se incrementan a medida que aumenta la cadena de carbono.

• Alcanos con un número par de carbonos tienen puntos de fusión más altos que
aquellos con un número impar de carbonos.

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 Fuentes de alcanos

• Los alcanos se obtienen a partir de

petróleo y productos derivados del
petróleo.

• La destilación fraccionada separará

el petróleo crudo en mezclas de
alcanos con una gama de puntos
de ebullición.

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 Craqueo Catalítico y
hidrocraqueo

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 Representaciones de metano

• tetraédrica
• sp 3 carbono híbrido con ángulos de 109,5 °

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 Representaciones etano

• Dos sp 3 carbonos híbridos

• La rotación alrededor del enlace sigma C-C

• conformaciones son diferentes disposiciones de átomos causadas por rotación

alrededor de un enlace sencillo.

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 Conformaciones de Etano

confórmeros puros no pueden aislarse en la mayoría de los casos, debido a

que las moléculas están en constante rotación por todas las posibles
conformaciones.
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 Las proyecciones de Newman

La proyección de Newman es la mejor manera de juzgar la estabilidad de las

diferentes conformaciones de una molécula.
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 Las conformaciones de etano

La energía de torsión de etano es más bajo en la conformación escalonada. La conformación eclipsada

es de aproximadamente 3,0 kcal / mol (12.6 kJ / mol) más alto en energía. A temperatura ambiente,
esta barrera es fácil de superar, y las moléculas de rotar constantemente.

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 Las conformaciones de propano

El propano se muestra aquí como un dibujo en perspectiva y como una proyección

Newman mirando hacia abajo del enlace C1-C2.

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 Las conformaciones de propano

Las conformaciones escalonada de propano son más bajas en energía que las conformaciones
eclipsadas. Dado que el grupo metilo ocupa más espacio que un hidrógeno, la tensión torsional
será 0,3 kcal / mol más alta para el propano que para etano.

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 Las conformaciones de butano

• Butano tiene dos conformaciones alternadas diferentes: gauche (60 °

entre los grupos metilo) y anti (180 ° entre los grupos metilo).
• La conformación eclipsada en el que el ángulo diedro entre los grupos metilo es 0 ° es referido
como totalmente eclipsado.

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 Análisis conformacional de
Butano

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 Colar estérico de butano

• La conformación totalmente eclipsada es más alto en energía, ya que obliga a los dos
grupos metilo terminales tan juntos que sus nubes de electrones experimentan una
fuerte repulsión.
• Este tipo de interferencia entre dos grupos voluminosos se llama
la tensión estérica o Obstáculo estérico.

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 Conformaciones de Superior
alcanos

• Los alcanos superiores parecen butano en su preferencia por anti y

gauche conformaciones sobre los enlaces carbono-carbono.

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 Cicloalcanos: C norte H 2n

Cicloalcanos contienen anillos de átomos de carbono.

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 Propiedades físicas de los alcanos
• no polar
• relativamente inerte

• Punto de ebullición y punto de fusión dependen del peso molecular.

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 nomenclatura cicloalcano

• Cicloalcano es la cadena principal; grupos alquilo unidos al cicloalcano serán

nombrados como grupos alquilo.
• Si sólo hay un grupo alquilo está presente, entonces no hay ningún número es
necesario.

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 nomenclatura cicloalcano

• Si hay dos o más sustituyentes, número de la cadena principal para

dar todos los sustituyentes el número más bajo posible.

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 Cicloalcanos como sustituyentes

• El cicloalcano se convierte en un sustituyente cuando la porción

acíclica de la molécula contiene un menor número de carbonos que la
parte cíclica o cuando hay un grupo funcional más importante en la
molécula.

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 Los isómeros geométricos

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 Estabilidades de los cicloalcanos

• Cinco y anillos de seis miembros son los más comunes en la naturaleza.

• Carbonos de cicloalcanos son sp 3 hibridado y por lo tanto requieren un

ángulo de 109,5 °.
• Cuando un carbono cicloalcano tiene un ángulo distinto de
109,5 °, no habrá solapamiento óptimo y el compuesto tendrá cepa
ángulo.
• tensión angular es a veces llamado la tensión de Baeyer en honor a
Adolf von Baeyer, el primero que explica este fenómeno.

• Tensión torsional surge cuando se eclipsan todos los bonos.

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 Tensión angular en ciclobutano

• Los ángulos de enlace se comprimen a 90 ° de la habitual

109,5 ° ángulo de enlace de sp 3 hibridados átomos de carbono.

• Esta tensión angular severa conduce a la superposición lineal de la

sp 3 orbitales y “enlace flexionado.”

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 Los calores de combustión

• El calor de combustión es la cantidad de calor liberado cuando un

compuesto se quema con un exceso de oxígeno en un recipiente
sellado llamado un calorímetro de bomba.

• Si el compuesto tiene energía extra como resultado de la tensión del

anillo, que la energía adicional se libera en la combustión.

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 Tensión torsional en el
ciclopropano

Todos los enlaces C-C son eclipsados, generando tensión torsional que
contribuye a la deformación total anillo.

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 Ciclopropano: C 3 H 10

• La cepa de anillo de un planar ciclopropano resultados de dos factores: cepa

ángulo de la compresión de la ángulos de enlace a 60 ° más bien que el
ángulo tetraédrico de 109,5 °
y tensión torsional de eclipsar de los bonos.

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 no plana ciclobutano

• Los compuestos cíclicos con cuatro carbonos o más adoptar conformaciones

no planas para aliviar la tensión del anillo.

• Ciclobutano adopta la conformación plegada ( “sobre”) para disminuir la

tensión torsional causada por eclipsando hidrógenos.

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 Ciclopentano: C 5 H 10

• La conformación de ciclopentano está ligeramente doblada, como la

forma de un sobre. Esta conformación fruncida reduce el eclipse de
metileno adyacente (CH 2)
grupos.

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 Conformación de silla
ciclohexano

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 conformación silla

• La silla es el isómero más estable conformacional del

ciclohexano.
• La silla no tiene interacciones eclipsantes.
• ángulos de enlace en la conformación de silla son
109,5 °.

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 Conformación del barco
ciclohexano

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 Barco y Twisted barco
Conformación
• bonos eclipsantes resultan en tensión torsional.
• La conformación barco trenzado tiene menos interacciones de
bonos eclipse y menos interferencia entre los hidrógenos asta.

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 Diagrama de energía conformacional
de ciclohexano

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 Axiales y ecuatoriales Posiciones

• bonos axial (rojo) se dirigen

verticalmente en paralelo al
eje del anillo.

• bonos ecuatorial (verde) se

dirigen hacia el exterior
hacia el ecuador de la
molécula.

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 Presidente-Director interconversión

El resultado más importante en la conversión de la silla es que cualquier

sustituyente que es axial en la conformación original se convierte ecuatorial en la
nueva conformación.
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 De metilo axial en
metilciclohexano

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 Grupo de metilo Ecuatorial

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 Interacción 1,3-diaxial

El sustituyente axial interfiere con los hidrógenos axiales en C3 y C5. Esta

interferencia se denomina interacción 1,3-diaxial.

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 Las diferencias de energía

Los sustituyentes son los menos visitados en las posiciones ecuatoriales.

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 cis- 1,3-dimetilciclohexano

• cis- 1,3-dimetilciclohexano puede tener ambos grupos metilo en las posiciones

axiales o tanto en posiciones ecuatoriales.

• La conformación con ambos grupos metilo siendo ecuatorial es

más estable.
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 Trans- 1,3-dimetilciclohexano

Ambas conformaciones tener uno un grupo metilo ecuatorial axial y

para que tengan la misma energía.

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 cis- 1,4-di- terc butilciclohexano

La conformación más estable de cis- 1,4-di- terc butilciclohexano es el barco giro. Ambas
conformaciones silla requieren uno de los voluminosos
t- grupos butilo a ocupan una posición axial.

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 Problema resuelto 3-3

(A) Dibuje dos conformaciones de silla de

cis- 1, 2-dimetilciclohexano, y determinar que el confórmero
es más estable. (B) Repetir para el isómero trans.

(C) Predecir que isómero (cis o trans) es más

estable.

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 Problema resuelto 3-3:
Solución (a)
(A) Hay dos posibles conformaciones silla para el cis
isómero, y estas dos conformaciones se interconvierten a temperatura
ambiente. Cada una de estas conformaciones coloca uno axial grupo
metilo y uno ecuatorial, dándoles la misma energía.

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 Problema resuelto 3-3:
La solución (b)

(B) Hay dos conformaciones silla del isómero trans

que interconvierten a temperatura ambiente. Ambos grupos metilo
son axial en uno, y ambos son ecuatorial en la otra. La conformación
diequatorial es más estable debido a que ni grupo metilo ocupa la
posición axial más impedida.

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 Problema resuelto 3-3:
La solución (c)

(C) El isómero trans es más estable. El más estable

conformación del isómero trans es diequatorial y por lo tanto aproximadamente
7,6 kJ / mol (1,8 kcal / mol) de menor energía que cualquiera de conformación
del isómero cis, teniendo cada uno axial uno metilo y uno ecuatorial. Recuerde
que los cis y trans isómeros son distintos y no pueden interconvertir.

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 Problema resuelto 3-4

Dibuje la conformación más estable de

trans- 1-etil-3-metilciclohexano.

Solución: En primer lugar, dibujar las dos conformaciones. El grupo etilo es más voluminoso
que el grupo metilo, por lo que la conformación con el ecuatorial grupo etilo es más estable.

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 Sistemas bicíclicos

• Los anillos condensados compartir dos átomos de carbono adyacentes y el enlace entre ellos.

• anillos puenteados compartir dos átomos de carbono no adyacentes y uno o más

átomos de carbono (el puente) entre ellos.

• compuestos espirocíclicos son raros; los dos anillos comparten un solo carbono.

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 Nomenclatura de las bicíclico
sistemas

Biciclo [.. # # #] Alcano: donde los #s son los números de átomos de carbono en los puentes (en orden
decreciente) y el nombre alcano incluye todas los átomos de carbono en el compuesto

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 decalina

cis- decalina tiene una fusión de anillo en el que el segundo anillo está unido por dos enlaces cis. Trans- decalina
se fusiona utilizando dos enlaces trans. Trans- decalina es más estable debido a que los grupos alquilo son
ecuatorial.

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